- Pārziepjošanas reakcija
- Mehānisms
- Kinētika
- Vielas, kuras var iegūt pārziepjojot
- Ziepju šķīdinātāju darbība
- Atsauces
Pārziepošanas ir bāzisku hidrolīzi no estera. Tas nozīmē, ka esteris neatgriezeniski reaģē ar bāzi (NaOH vai KOH), veidojot spirtu un nātrija vai kālija karboksilātus. Šis vārds nozīmē "ziepju pagatavošana", un faktiski tā ir viena no vecākajām ķīmiskajām reakcijām, ko izmanto cilvēce.
Babilonijas laikos ar pelnu palīdzību, kas savākti no koka, augiem un dzīvnieku taukiem, viņi pilnveidoja ziepju gatavošanas mākslu. Kāpēc dzīvnieku tauki? Iemesls ir tāpēc, ka tas ir bagāts ar glicerīna triesteriem (triglicerīdiem), un koksnes pelni ir kālija, pamatmetāla, avots.
Pretējā gadījumā reakcija notiek ar zemāku ražu, bet pietiekami, lai atspoguļotu tās ietekmi uz krāsām un dažām virsmām. Tas attiecas uz eļļas krāsām, kurās pigmenti tiek sajaukti ar eļļu (esteru avots).
Pārziepjošanas reakcija
Mehānisms
Esteri ir acilgrupa (O = C - R), kas ir uzņēmīga pret nukleofilu uzbrukumiem, piemēram, OH - .
Tā kā skābekļa atomi "nozog" elektronu blīvumu no oglekļa atoma, tas atrodas ar daļēji pozitīvu lādiņu, vēl jo vairāk esteru gadījumā.
Līdz ar to šis pozitīvais lādiņš piesaista negatīvās sugas, kas spēj dot ieguldījumus elektroniem oglekļa atomā, izraisot nukleofīlu uzbrukumu (attēla kreisajā pusē). Rezultātā veidojas tetraedrisks starpprodukts (otrā molekula no kreisās uz labo).
Negatīvo maksa par skābekļa no tetraedriskā starpprodukts ir produkts no OH - ap. Pēc tam šī negatīvā lādiņa tiek pārvietota, lai veidotos karbonilgrupa, pēc tam "piespiežot" C - OR 'saiti pārtraukties. Arī šis vedina rada karboksiskābes RCOOH un arī alkoksīdu pielietošana jonu R'O - .
Visbeidzot, tā kā reakcijas vide ir bāziska, alkoksīds deprotonē ūdens molekulu, un karbonskābe no barotnes reaģē ar citu OH - , veidojot pārziepjošanas produktus.
Kinētika
Pārziepjošanas reakcijas ātrums ir proporcionāls reaģentu koncentrācijai. Citiem vārdiem sakot, palielinot estera (RCOOR ') vai bāzes (NaOH) koncentrāciju, reakcija notiks ātrāk.
Tas nozīmē arī sekojošo: pārziepjošanas pakāpe ir pirmā pakāpe attiecībā pret esteri un pirmā kārtība attiecībā pret bāzi. Iepriekš minēto var izteikt ar šādu matemātisko vienādojumu:
Ātrums = k
Kur k ir konstante vai ātruma koeficients, kas mainās atkarībā no temperatūras vai spiediena; tas ir, jo lielāks karstums, jo augstāks ir pārziepjošanas ātrums. Šī iemesla dēļ barotne tiek vārīta.
Tā kā abiem reaģentiem ir pirmā kinētiskā secība, kopējā reakcija ir otrās kārtas.
Pārziepošanas reakcijas mehānismā tetraedriskā starpprodukta izveidošanai ir nepieciešams nukleofīlijas uzbrukums, kas ietver gan esteri, gan bāzi.
Tādējādi otrās kārtas kinētika atspoguļojas šajā faktā, jo tie iejaucas reakcijas noteikšanas (lēnajā) solī.
Vielas, kuras var iegūt pārziepjojot
Galvenie pārziepjošanas produkti ir spirti un karbonskābju sāļi. Skābā vidē iegūst attiecīgu RCOOH, ko iegūst, pārziepojot taukus un eļļas, kas ir zināmi kā taukskābes.
Tādējādi ziepes sastāv no taukskābju sāļiem, kas iegūti, pārziepjojot. Vai jūs iznākat ar kādiem katjoniem? Tie var būt Na + , K + , Mg 2+ , Fe 3+ utt.
Šie sāļi šķīst ūdenī, bet izgulsnējas, iedarbībai pievienojot NaCl, kas dehidrē ziepes un atdala to no ūdens fāzes. Triglicerīda pārziepjošanas reakcija ir šāda:
Glicerīns ir spirta "E", un ziepes ir visi iegūto taukskābju sāļi. Šeit katrai -R sānu ķēdei ir atšķirīgs garums un nepiesātinātības pakāpe. Līdz ar to šīs ķēdes atšķir augu taukus un eļļas.
Pēc tam ziepes izgatavošanas atslēga ir labāko tauku un eļļu izvēlē, precīzāk, dažādu triglicerīdu avotu izvēlē.
Šīs ziepjūdenās baltās masas struktūrā var būt krāsvielas un citi organiski savienojumi, piešķirot tai patīkamus aromātus un košas krāsas. No šī brīža mākslas un profesija šajā tirdzniecībā pievilina plašās iespējas.
Tomēr pārziepjošanas reakcija ir arī sintētisks karbonskābju un spirtu ceļš, kam nav obligāti jābūt saistītam ar glicerīnu vai ziepēm.
Piemēram, jebkura estera, piemēram, vienkārša etilacetāta, hidrolīzē iegūs etiķskābi un etanolu.
Ziepju šķīdinātāju darbība
Taukskābju sāļi šķīst ūdenī, bet ne tādā pašā veidā kā joni tiek solvatēti; tas ir, to ieskauj ūdeņaina sfēra. Ziepju gadījumā to -R sānu ķēdes teorētiski neļauj tām izšķīst ūdenī.
Tāpēc, lai neitralizētu šo enerģētiski neērto stāvokli, tie ir orientēti tādā veidā, ka šīs ķēdes nonāk saskarē, veidojot apolāru organisko kodolu, bet polārās galvas, gals (–COO - Na + ), mijiedarbojas ar ūdeni un izveido “polāro apvalku”.
Iepriekšminētais ir ilustrēts augšējā attēlā, kur parādīta šāda veida struktūra, kas pazīstama kā micell.
"Melnās astes" atbilst hidrofobām ķēdēm, iepūšoties organiskajā kodolā, kuru aizsargā pelēkās sfēras. Šīs pelēkās sfēras veido polāro apvalku, –COO - Na + galviņas .
Tātad, micellas ir taukskābju sāļu kopas (aglomerācijas). To iekšpusē tie var saturēt taukus, kas nepolārā rakstura dēļ nešķīst ūdenī.
Kā viņi to dara? Gan tauku, gan -R ķēdes ir hidrofobiskas, tāpēc abām tām ir augsta afinitāte viena pret otru.
Kad micellas ieskauj taukus, ūdens mijiedarbojas ar polāro apvalku, ļaujot ziepēm šķīst. Arī micellas ir negatīvi lādētas, izraisot atgrūšanos viena otrai un tādējādi veidojot tauku izkliedi.
Atsauces
- Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017. gada 03. oktobris). Pārziepjošanas definīcija un reakcija. Saņemts 2018. gada 24. aprīlī no vietnes: domaco.com
- Fransiss A. Kerijs. Organiskā ķīmija. Karbonskābes. (sestais izdevums, 863. – 866. lpp.). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. Organiskā ķīmija. Lipīdi (10. izdevums., 1056. – 105. Lpp.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Pārziepjošana. Saņemts 2018. gada 24. aprīlī no: en.wikipedia.org
- Boids C. (2015. gada 27. februāris). Izprast ziepju ķīmiju un vēsturi. Saņemts 2018. gada 24. aprīlī no vietnes chemservice.com
- Luca Laghi. (2007. gada 27. marts). Pārziepjošana. Saņemts 2018. gada 24. aprīlī no vietnes: commons.wikimedia.org
- Amanda tamborēšana. (2015. gada 12. maijs). Miķelis (pelēktoņi). Saņemts 2018. gada 24. aprīlī no vietnes: commons.wikimedia.org