ORGANISKIE SAVIENOJUMI: RAKSTURLIELUMI, KLASIFIKĀCIJA, NOMENKLATŪRA, PIEMĒRI - ĶĪMIJA - 2025

The organiskie savienojumi vai organisku molekulas ir tie ķīmiskas vielas, kas satur oglekļa atomus. Ķīmijas nozare, kas ir atbildīga par tās izpēti, ir pazīstama kā organiskā ķīmija.

Praktiski visas molekulas, kas padara iespējamu šūnu dzīvi, satur oglekli, proti: olbaltumvielas, fermenti, lipīdi, ogļhidrāti, vitamīni un nukleīnskābes utt. Tāpēc visas ķīmiskās reakcijas, kas notiek dzīvās sistēmās, ir organiskas reakcijas.

Alkohola, organiska savienojuma struktūras grafiskais attēlojums (Avots: SubDural12 / Public Domain, izmantojot Wikimedia Commons)

Tāpat arī lielākā daļa dabā atrodamo savienojumu, no kuriem cilvēki ir atkarīgi no pārtikas, zālēm, apģērba un enerģijas, ir arī organiski savienojumi.

Ir dabiski un sintētiski organiski savienojumi, jo ķīmiķiem ir izdevies mākslīgi ražot miljoniem organisko savienojumu, tas ir, laboratorijas sienās, un tāpēc šos savienojumus dabā nevar atrast.

Organisko savienojumu sastāvs: ogleklis

Organiskos savienojumus cita starpā veido oglekļa atomi. Ogleklis ir ļoti īpašs elements, un tas lielā mērā ir saistīts ar tā stāvokli periodiskajā tabulā, jo tas atrodas otrās elementu rindas centrā.

Ogleklis periodiskajā tabulā (Avots: IUPAC / Public Domain, izmantojot Wikimedia Commons)

Šie elementi, kas atrodas kreisajā pusē, mēdz atteikties no elektroniem, bet labajā pusē esošie elementi tos uztver. Fakts, ka ogleklis atrodas šo elementu vidū, nozīmē, ka tas ne pilnībā atsakās no elektroniem, ne arī tos pilnīgi pieņem, bet gan dalās.

Daloties elektronos, nevis tos atņemot vai atdodot citiem elementiem, ogleklis var veidot saites ar simtiem dažādu atomu, veidojot miljoniem stabilu savienojumu ar vairākām ķīmiskām īpašībām.

Organisko savienojumu raksturojums

-Visi organiskie savienojumi sastāv no oglekļa atomiem kombinācijā ar ūdeņraža, skābekļa, slāpekļa, sēra, fosfora, fluora, hlora, broma atomiem.

Tomēr ne visi savienojumi, kas satur oglekļa atomus, ir organiski savienojumi, piemēram, nātrija karbonāts vai kalcija karbonāts.

-Tās var būt kristāliskas cietās vielas, eļļas, vaski, plastmasa, elastīgās vielas, mobilie vai gaistošie šķidrumi vai gāzes. Turklāt tiem var būt plašs krāsu, smaržu un garšu klāsts (dažas to īpašības aprakstīs grupas)

-Tie var būt dabiski vai sintētiski, tas ir, tos parasti var atrast dabā vai arī tos mākslīgi sintezēt cilvēks

- Viņiem ir vairākas funkcijas, gan no šūnu viedokļa, gan antropocentriskā nozīmē, jo cilvēks organiskos savienojumus izmanto daudzos ikdienas dzīves aspektos.

Klasifikācija

Organiskos savienojumus var klasificēt "funkcionālo grupu" sērijās. No šīm funkcionālajām grupām visizplatītākās un būtiskākās ir:

-Alkāni, alkāni un alkīni

-Sand vai aromātiski ogļūdeņraži

-Spirti un fenoli, ēteri un epoksīdi

-Toli, amīni, aldehīdi un ketoni

-Halīdi

-Karbonskābes

Alkāni

Alkāni ir organiski savienojumi, kas sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža atomiem, kas savienoti ar vienkāršām nepolārām kovalentām saitēm, tādējādi tie pieder pie vielu klases, kas pazīstama kā ogļūdeņraži.

Saites, kas veido šos savienojumus, parasti ir vismazāk reaģējošās saites, kādas var atrast organiskajā molekulā, un tāpēc alkāna secības veido "inertu ietvaru" lielākajai daļai organisko savienojumu.

Dažu alkānu struktūra. Metāns, etāns, propāns un butāns. (Avots: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0), izmantojot Wikimedia Commons)

Šie savienojumi var rasties kā ogļūdeņražu ķēdes vai kā cikliskas struktūras vai gredzeni. Ja ogļūdeņraža ķēde kā aizvietotājs ir pievienota vairāk nekā vienai pamatkonstrukcijas vienībai, tad to sauc par alkilgrupu.

Vienkāršākie alkāni ir metāns (CH4), kas ir viens no galvenajiem savienojumiem, kas atrodams dabasgāzē, etāns (C2H6), propāns (C3H8) un butāns (C4H10), ko izmanto kā šķidro degvielu cigarešu šķiltavās. kabatā.

Alkenes

Etiēns Autors: Bryan Derksen, no Wikimedia Commons

Organiskais savienojums ir alkens, ja tajā ir divkāršās saites starp oglekļa atomiem, kas to veido, tāpēc tiek teikts, ka tie ir nepiesātināti, jo tie nav piesātināti ar ūdeņraža atomiem.

Alkāni ir plaši izplatīti dabā, un daži izplatīti piemēri ir etilēns (ko izmanto plastmasas ražošanai), 2-metil-1,3-butadiēna izoprēns (ko izmanto gumijas vai kaučuku ražošanai) un A vitamīns.

Alkīni

Acetilēna ķīmiskā struktūra

Alkīni ir ogļūdeņraži (savienojumi, kas sastāv no oglekļa un ūdeņraža atomiem), kuriem starp dažiem oglekļa atomiem ir trīskārša saite, kurai ir liela izturība un stingrība. Pēc būtības tie nav ļoti bagātīgi.

Etiīns, pazīstams arī kā acetilēns, ir viens no reprezentatīvākajiem šīs molekulu grupas piemēriem. To izmanto kā degvielu oksyacetilēna metinātāju kabatas lukturīšiem.

Alkānu, alkēnu un alkīnu viršanas temperatūra palielinās, palielinoties molekulmasai, tomēr kušanas temperatūra var būt ļoti mainīga, jo tā ir atkarīga no struktūras, ko šīs molekulas pieņem cietā fāzē.

Aromātiski ogļūdeņraži vai arēni

Benzols

Arēnas, kas pazīstamas arī kā aromātiski ogļūdeņraži, ir organisko molekulu kopums, kas satur funkcionālo grupu, kas sastāv no trim atomu pāriem, kas savienoti ar dubultām saitēm, kuras ir savienotas kopā, veidojot regulāru plakanu (plakanu) sešstūri.

Šo savienojumu sešstūru gredzeni parasti tiek attēloti secīgā secībā, mainot vienas saites ar divkāršām saitēm.

Mazākā molekula, kas var veidot šāda veida funkcionālo grupu, ir benzols (C6H6), un arēnām var būt viens vai vairāki benzola gredzeni vai citi līdzīgas struktūras. Ja tos sauc par aizvietotājiem citās struktūrvienībās, tos sauc par arilu aizvietotājiem.

To apzīmējums kā “aromātiski ogļūdeņraži” ir saistīts ar spēcīgu benzola un citu lielāku arēnu smaku.

Labs šo savienojumu piemērs ir naftalīns, ko veido divi sakausēti benzīna gredzeni, kas atbilst aktīvajam savienojumam kodes bumbiņās, ko parasti izmanto par pesticīdiem nevēlamo mājas kukaiņu atbaidīšanai.

Alkoholi un fenoli

Avots: Alkoholu vispārējā struktūra. Secalinum, no Wikimedia Commons

Alkoholi ir savienojumi, ko veido alkāna skelets, pie kura ir pievienota hidroksilgrupa (-OH), tikmēr fenoli ir tie, kuros hidroksilgrupa, savukārt, ir pievienota arilgredzenam (aromātiskiem ogļūdeņražiem).

Gan spirti, gan fenoli dabā ir ārkārtīgi izplatīti, taču bagātīgāki un nozīmīgāki ir spirti.

Fenola ķīmiskā struktūra. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Sakarā ar hidroksilgrupas klātbūtni spirta un fenola molekulām ir ļoti mainīgas fizikālās un ķīmiskās īpašības, jo skābekļa atomi ir daudz vairāk elektronegatīvi nekā oglekļa vai ūdeņraža atomi.

Līdz ar to saites starp šiem trim atomiem ir polāras, un tieši tās ir atbildīgas par spirtu un fenolu galvenajām īpašībām.

Alkoholu viršanas temperatūra ir augstāka par salīdzināmas molekulmasas alkānu vai alkēnu viršanas temperatūru, lai arī jo augstāka ir šo molekulu alkilgrupa, jo līdzīgākas to īpašības ir alkāniem.

Ēteri un epoksīdi

Organisko esteru vispārējā struktūra

Ēteri ir organiskas molekulas, kurās viens skābekļa atoms ir piesaistīts diviem oglekļa atomiem, un dabā tie ir ārkārtīgi bagātīgi. Piemēram, dietilēteris tika izmantots kā anestēzijas līdzeklis, un 2-etoksinaftalīns tika izmantots parfimērijā kā "apelsīnu ziediem līdzīgs aromatizētājs".

Ir taisnas ķēdes ēteri un cikliskie ēteri, un, lai arī saites starp skābekli un oglekli ir polāri, šie savienojumi ir mazāk reaģējoši nekā spirti un fenoli.

No otras puses, epoksīdi ir cikliski ēteri, kas sastāv no trīs atomu gredzena, vienkāršākais piemērs ir etilēnoksīds, pazīstams arī kā oksirāns, viegli uzliesmojoša gāze ar spēcīgu smaku.

Epoksīda, 2,3-epoksiheksāna piemērs

Tioli

Sulfhidril-, tiolu grupa

Tioli ir ļoti līdzīgi spirtiem, bet skābekļa atoma vietā tiem ir sēra atoms. Viņu galvenā īpašība ir tā, ka viņiem ir ļoti slikta smaka.

Vienkāršākais tiols ir sērūdeņradis (H₂S), ūdens sēra analogs, kas smaržo pēc sapuvušas olšūnas. Etanetiols ir vēl viens labi zināms tiols, jo to pievieno sadzīves gāzei, lai noplūdes būtu nosakāmas.

Ja tioli vai SH grupas ir aizvietotāji citās struktūrvienībās, tos sauc par "merkapto" grupām.

Amīni

Amīna vispārējā formula. Avots: MaChe, no Wikimedia Commons.

Amīni parasti ir alkāna (alkilgrupas) vai arēna (arilgrupas) savienojumi, kas satur vismaz vienu piestiprinātu slāpekļa atomu.

Ja tas ir karkass, kas sastāv no alkilgrupas, tad savienojumu sauc par alkil-amīnu. No otras puses, ja karkass sastāv no arilgrupas, savienojums atbilst arilamīnam.

Ir primārie, sekundārie un terciārie amīni atkarībā no tā, vai slāpekļa atoms ir attiecīgi pievienots vienai, divām vai trim alkil- vai arilgrupām. Tie ir ļoti izplatīti dabā, un daudzi ir fizioloģiski aktīvi dzīvās lietās.

Aldehīdi un ketoni

Aldehīda attēlojums (Avots: Wereldburger758, izmantojot Wikimedia Commons)

Abi ir savienojumi, kuriem ir oglekļa atomi, kas saistīti ar karbonilgrupām. Karbonilgrupa sastāv no skābekļa atoma, kas ar divkāršo saiti ir piesaistīts oglekļa atomam; šajās grupās oglekļa atoms papildus skābeklim ir pievienots arī diviem citiem atomiem.

Daudzas citas funkcionālās grupas tiek ražotas, ja karbonilgrupas oglekļa atomā ir dažādas atomu grupas, bet neapšaubāmi vissvarīgākie ir aldehīdi un ketoni.

Ketoni ir tie savienojumi, kuros karbonilgrupas oglekļa atoms ir pievienots diviem citiem oglekļa atomiem, savukārt aldehīdos vismaz viens no šiem atomiem ir ūdeņradis.

Ketonu vispārējā formula

Daudzi aldehīdi un ketoni ir atbildīgi par daudzu dzīvnieku patērēto augļu un dārzeņu garšu un smaržu, tāpēc dabiskā vidē tie ir ļoti bagātīgi.

Formalīns, kas sastāv no formaldehīda maisījuma ūdenī, ir šķidrums, ko parasti izmanto bioloģisko paraugu saglabāšanai.

Piemēram, benzaldehīds ir aromātiskais aldehīds, kas atbild par mandeļu un ķiršu smaržu. No otras puses, butanedions ir ketons, kurā ir divas karbonilgrupas un kas piešķir raksturīgo smaku daudziem sieriem.

Halīdi vai halogenīdi

Litija fluorīds, halogenīds

Tie ir savienojumi, kas satur oglekļa atomus, kas caur polārajām saitēm savienoti ar halogēna atomu, piemēram, fluoru, jodu, bromu vai hloru. Tie ir ļoti reaģējoši savienojumi, jo tiem ir oglekļa atomi, kas piedalās saitē, un tiem ir neliela pozitīva lādiņa.

Daudzi no šiem savienojumiem ir atklāti jūras organismos, un citiem ir daudz komerciāli nozīmīgu pielietojumu. Piemēram, hloretāns vai etilhlorīds ir gaistošs šķidrums, ko izmanto kā lokālu anestēzijas līdzekli.

Karbonskābes

Karbonskābes struktūra. R ir ūdeņraža vai karbonāta ķēde.

Ja karbonilgrupa (C = O) savienojas ar hidroksilgrupu (-OH), tā veido funkcionālo grupu, kas pazīstama kā karboksilgrupa (-COOH).

Karboksilgrupas ūdeņraža atomu var noņemt, veidojot negatīvu jonu, kam ir skābas īpašības, tāpēc savienojumus, kuriem ir šīs grupas, sauc par karbonskābēm.

Šie savienojumi pēc būtības ir bagātīgi. Tie atrodas etiķī, ko mēs izmantojam virtuvē, citrusaugļos, ko mēs patērējam, kā arī noteiktos dārzeņos un pat daudzās parasti lietotās zālēs.

Strukturālā vienība, kas satur alkilgrupu, kas piestiprināta pie karboksilgrupas, ir pazīstama kā acilgrupa, un savienojumi, kas iegūti no karbonskābēm, ir tie, kas satur acilgrupu, kas piesaistīta dažādiem aizvietotājiem.

Pie šiem atvasinājumiem pieder esteri, amīdi, skābes halogenīdi un anhidrīdi. Esterus veido ar alkoksifragmentu (OR), kas pievienots acilgrupai, amīdiem ir aminogrupas (-NR2), skābju halogenīdiem ir hlora vai broma atoms, un anhidrīdiem ir karboksilgrupa.

Daži vienkārši esteri piešķir patīkamu aromātu augļiem un ziediem. Karbamīds ir ogļskābes dubultā amīds un ir galvenā urīna sastāvdaļa.

Acilhlorīdi un anhidrīdi ir visreaktīvākie atvasinājumi, un tos parasti izmanto kā ķīmiskos reaģentus, taču tie dabā nav īpaši svarīgi.

Papildus iepriekš nosauktajām grupām ir svarīgi atzīmēt, ka ir arī savienojumi, ko sauc par polifunkcionāliem, jo ​​to struktūrā tiem ir vairāk nekā viena funkcionālā grupa nekā iepriekš uzskaitītie.

Nomenklatūra

Organisko savienojumu nosaukšanai visizplatītākā nomenklatūra ir IUPAC, kas sastāv no nosaukuma piešķiršanas garākajai oglekļa atomu ķēdei, kas savienota ar molekulas dubultsaitēm, neatkarīgi no tā, vai tā ir nepārtraukta ķēde vai vai tai ir struktūra ciklisks.

Visas "nobīdes" neatkarīgi no tā, vai tās ir vairākas saites vai atomi, kas nav oglekļa atomi un ūdeņraži, tiek norādītas kā priedēkļi vai piedēkļi saskaņā ar noteiktām prioritātēm.

Alkānu nomenklatūra

Alkāni var būt lineāras (acikliskas) vai cikliskas (alicikliskas) molekulas. Ja jūs sākat ar alkānu, kurā ir pieci oglekļa atomi, oglekļa atomu skaitu ķēdē norāda ar grieķu burtu vai latīņu prefiksu.

Ja tie ir cikliski alkāni (cikloalkāni), tad izmanto prefiksu "ciklo". Atkarībā no oglekļa atomu skaita alkāni var būt (lineāri vai cikliski):

-Metāns (CH4)

-Etāns (CH3CH3)

-Propāns (CH3CH2CH3)

-Butāns (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentāns (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptāns (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktāns (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonāns (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekāns (CH3 (CH2) 9CH3) un tā tālāk

Savienojumu ar funkcionālajām grupām nomenklatūra

Funkcionālās grupas tiek nosauktas pēc to prioritātes. Šajā sarakstā ir parādītas dažādas funkcionālās grupas prioritātes samazināšanas secībā (no vissvarīgākās līdz vissvarīgākajai) un apzīmē gan prefiksu, gan piedēkli, kas jāizmanto, lai nosauktu molekulas ar šīm īpašībām:

Tiem, kurus var nosaukt, izmantojot prefiksu vai piedēkli:

- karbonskābe : R-COOH, prefikss “karboksskābe” un piedēklis “-oic”

- Aldehīds : R-HC = O, priedēklis "okso-" vai "formilgrupa" un piedēklis "-al" vai "karbaldehīds"

- ketons : RC = VAI, priedēklis “okso-” un piedēklis “-one”

- Alkohols : ROH, priedēklis “hidroksi-” un piedēklis “-ol”

- amīns : RN-, priedēklis “amino-” un piedēklis “-amīns”

Tiem, kurus var nosaukt, izmantojot tikai sufiksus:

- alkēns : C = C, piedēklis “-eno”

- alkīns : C-trīskāršā saite-C, piedēklis "-ino"

Tiem, kurus var nosaukt tikai, izmantojot prefiksus:

- alkil (metil, etil, propil, butil): R-, priedēklis "alkil-"

- alkoksigrupa : RO-, prefikss "alkoksi-"

- Halogēni : F- (fluor-), Cl- (hlor-), Br- (brom-), I- (jods)

- Savienojumi ar -NO2 grupām : prefikss "nitro-"

- Savienojumi ar -CH = CH2 grupām : prefikss "vinil-"

- Savienojumi ar grupām -CH2CH = CH2 : prefikss "alil-"

- Savienojumi ar fenola grupām : priedēklis "fenil-"

Saskaņā ar iepriekšminēto, organiskajiem savienojumiem, kuriem ir aizvietotāji, piemēram, kurus var nosaukt tikai ar prefiksiem, jābūt nosauktiem šādi:

1. Atrodiet garāko oglekļa atomu ķēdi un nosakiet šīs cilmes ķēdes “saknes” nosaukumu, tas ir, vienas ķēdes alkāna nosaukumu ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu.
2. Numerējiet ķēdi tā, lai pirmais aizvietotājs aizņem pirmo pozīciju, citiem vārdiem sakot, lai pirmajam aizvietotājam būtu mazākais skaits.
3. Nosakiet katra aizvietotāja nosaukumu un stāvokli ķēdē. Ja viens no aizvietotājiem ir slāpeklis, tad skaitļa vietā tiek izmantots "N-".
4. Norādiet identisku grupu skaitu ar ciparu prefiksiem "di", "tri", "tetra" utt.
5. Uzrakstiet pozīciju numurus un aizvietotāju grupu nosaukumus alfabēta secībā un pirms “saknes nosaukuma”. Kārtojot alfabēta secībā, priedēkļi "sec -", "tert -", "di", "tri" utt. Netiek ņemti vērā, bet tiek ņemti vērā priedēkļi "ciklo-" un "iso".

Organiskajiem savienojumiem, kuriem ir aizvietotāji un kurus var nosaukt tikai ar piedēkļiem, jābūt nosauktiem šādi:

Alkāni tiek nosaukti tāpat kā alkāni, izņemot:

1. Oglekļa atomu ķēde, kurā ietilpst dubultā saite (C = C), ir uzskaitīta tādā veidā, ka šiem atomiem ir iespējami zemākā pozīcija, jo tai ir augstāka prioritāte nekā jebkuram aizvietotājam.
2. Sufikss “-ano” tiek mainīts uz “-eno”
3. Ģeometrisko izomēru apzīmē ar priedēkļiem "cis", "trans", "E" vai "Z"
4. Ja C = C nevar iekļaut, tad tiek izmantots aizvietotāja nosaukums

Alkīni ir nosaukti arī pēc alkāniem, ar dažām modifikācijām:

1. Oglekļa atomu ķēde, kurā ir oglekļa pāri, kas savienoti ar trim saitēm, ir uzskaitīta tā, lai funkcionālajai grupai būtu "zemākā" skaitliskā pozīcija.
2. Sufikss “-ano” tiek mainīts uz “-ino”, un skaitliskā pozīcija tiek piešķirta pirmajam ķēdes ogleklim.

To molekulu nomenklatūra, kuras var nosaukt gan ar prefiksiem, gan ar piedēkļiem, tās molekulas ar vienu vai vairākām funkcionālām grupām tiek nosauktas ar funkcionālās grupas piedēkli ar visaugstāko prioritāti, bet pārējās tiek norādītas kā prefikss, arī prioritātes secībā.

Organisko savienojumu piemēri

Šajā tekstā ir minēti daži dažādu organisko savienojumu grupu klasiski piemēri, un lasītājam ir svarīgi atcerēties, ka makromolekulas, kas veido mūsu šūnas, ir arī šo savienojumu neviendabīgas grupas.

Tumisu attēls vietnē www.pixabay.com

Tādējādi lielu un svarīgu organisko savienojumu piemēri ir:

-Nukleīnskābes, piemēram, dezoksiribonukleīnskābe un ribonukleīnskābe

-Visi proteīni un fermenti

-Vienkārši un sarežģīti ogļhidrāti, tas ir, monosaharīdi, piemēram, glikoze vai galaktoze, un polisaharīdi, piemēram, ciete, celuloze vai hitīns

-Vienkārši un sarežģīti lipīdi, kas sastāv no karbonskābju, spirtu un citu funkcionālo grupu kombinācijas, gandrīz vienmēr polāri

Stīva Buissinne attēls vietnē www.pixabay.com

2-propanols ir organisks savienojums, kuru mēs komerciāli pazīstam kā izopropilspirtu un kuru parasti izmantojam brūču tīrīšanai. Tā ir eļļa, kuru mēs izmantojam ēdiena gatavošanai, neatkarīgi no augu izcelsmes.

Etilspirts, ko mēs iegūstam tādos alkoholiskos dzērienos kā alus vai vīns, ir organisks savienojums, tāpat kā cukurs, ko mēs izmantojam, lai saldinātu desertus un dzērienus.

Atsauces

1. Speight, JG (2016). Vides organiskā ķīmija inženieriem. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organiskā ķīmija. Starptautiskais izdevums.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organiskā ķīmija.
4. Leigh, GJ (Red.). (2011). Ķīmiskās nomenklatūras principi: rokasgrāmata IUPAC ieteikumiem. Karaliskā ķīmijas biedrība.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Enciklopēdija Britannica. Iegūts 2020. gada 6. aprīlī no vietnes britannica.com