- Raksturojums un īpašības
- Uzbūve
- Polaritāte
- Pamatiskums
- Reaģētspēja
- Nomenklatūra
- Lietojumprogrammas
- Nitrilu piemēri
- Nitrila gumijas
- Ciamemazīns
- Citaloprams
- Amigdalīna
- Atsauces
The nitriles ir tie organiskie savienojumi, kas ir CN funkcionālo grupu, pie kuras tā ir sauc arī kā ciāngrupu, vai cianīda attiecībā pret neorganisko ķīmijā. Alifātiskās nitrilus attēlo ar vispārīgo formulu RCN, bet aromātiskos nitrilus - ar formulu ArCN.
Lai arī ciānūdeņradis, HCN un metālu cianīda sāļi ir ļoti toksiski savienojumi, tas nav tieši vienāds ar nitriliem. Jebkura veida oglekļa skeleta CN grupa (sazarota, lineāra, aromātiska utt.) Iztur diagonāli atšķirīgi no cianīda anjona, CN - .
Alifātiskā nitrila vispārīgā formula. Avots: Benjah-bmm27, izmantojot Wikipedia.
Nitrili ir plaši izplatīti plastmasas pasaulē, jo vairāki no tiem ir iegūti no akrilnitrila, CH 2 CHCN, nitrila, ar kuru tiek sintezēti polimēri, piemēram, nitrila kaučuks, ko izmanto ķirurģisko vai laboratorijas cimdu izgatavošanai. Arī nitrili atrodas daudzos dabiskos un farmaceitiskos produktos.
No otras puses, nitrili ir karbonskābju prekursori, jo to hidrolīze ir alternatīva sintēzes metode pēdējo iegūšanai.
Raksturojums un īpašības
Uzbūve
Nitrilu molekulārās struktūras mainās atkarībā no R vai Ar identitātes attiecīgi RCN vai ArCN savienojumos.
Tomēr CN grupas ģeometrija ir lineāra, pateicoties tās trīskāršajai saitei, C≡N, kas ir sp hibridizācijas produkts. Tādējādi CC≡N atomi atrodas vienā līnijā. Aiz šiem atomiem var būt jebkura veida struktūra.
Polaritāte
Nitriļi ir polāri savienojumi, jo CN grupas slāpeklis ir ļoti elektronegatīvs un piesaista elektronus pret sevi. Tāpēc tiem ir augstāka kušanas vai viršanas temperatūra nekā to alkāna kolēģiem.
Piemēram, acetonitrils, CH 3 CN, ir šķidrums, kas vārās 82ºC temperatūrā; kamēr etāns, CH 3 CH 3 , ir gāze, ar viršanas temperatūras pie -89 ° C temperatūrā. Tāpēc ņemiet vērā CN grupas lielo ietekmi uz starpmolekulārajām mijiedarbībām.
Tas pats pamatojums attiecas uz lielākiem savienojumiem: ja to struktūrā ir viena vai vairākas CN grupas, ir diezgan iespējams, ka to polaritāte palielinās, un tie ir vairāk līdzīgi polārajām virsmām vai šķidrumiem.
Pamatiskums
Varētu domāt, ka nitrilu lielās polaritātes dēļ tās ir salīdzinoši spēcīgas bāzes, salīdzinot ar amīniem. Tomēr jāņem vērā C≡N kovalentās saites un fakts, ka gan oglekļa, gan ūdeņraža gadījumā notiek hibridizācija.
RCN pamatīgums: to attēlo protona pieņemšana, kas parasti nāk no ūdens:
RCN: + H 2 O ⇌ RCNH + + OH -
Lai RCN protonētu: brīvajam elektronu pārim uz slāpekļa ir jāveido saite ar H + jonu . Bet ir trūkums: slāpekļa sp hibridizācija padara to pārāk elektronegatīvu tik ļoti, ka tas ļoti spēcīgi piesaista šo elektronu pāri un neļauj pat veidot saiti.
Tāpēc tiek teikts, ka slāpekļa sp elektronu pāris nav pieejams un ka nitrilu bāziskums ir ļoti zems. Nitrili faktiski ir miljoniem reižu mazāk bāziski nekā amīni.
Reaģētspēja
Starp reprezentatīvākajām nitrilu reakcijām ir to hidrolīze un reducēšanās. Šo hidrolīzi nosaka ūdens vides skābums vai bāziskums, attiecīgi izraisot karbonskābi vai karboksilāta sāli:
RCN + 2H 2 O + HCl → RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH → RCOONa + NH 3
Šajā procesā veidojas arī amīds.
Izmantojot ūdeņraža un metālu katalītus, nitrili tiek reducēti līdz amīniem:
RCN → RCH 2 NH 2
Nomenklatūra
Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru nitrili tiek nosaukti, pievienojot piedēkli -nitrilu alkāna ķēdes nosaukumam, no kura tas iegūts, iekļaujot arī ciāngrupas oglekli. Tādējādi, CH 3 CN sauc ethanonitrile, un CH 3 CH 2 CH 2 CN, butanonitrile.
Tāpat tos var nosaukt, sākot ar karbonskābes nosaukumu, no kuras ir svītrots vārds “skābe”, un piedēkļus -ico vai -oic aizstāj ar piedēkli -onitrils. Piemēram, CH 3 CN tas būtu acetonitrils (no etiķskābes); C 6 H 5 CN gadījumā tas būtu benzonitrils (no benzoskābes); un par (CH 3 ) 2 CHCN, 2-metilpropānnitrila.
Alternatīvi, ja tiek ņemti vērā alkil aizvietotāju nosaukumi, nitrilus var minēt, izmantojot vārdu “cianīds”. Piemēram, CH 3 CN tad saukt metil cyanide, un (CH 3 ) 2 CHCN, izopropilgrupa cianīdu.
Lietojumprogrammas
Nitriles ir daļa no dabīgiem produktiem, kas atrodami rūgtajās mandelēs, dažādu augļu kaulos, jūras dzīvniekos, augos un baktērijās.
Tās CN grupas veido ciānogēno lipīdu un glikozīdu struktūras, biomolekulas, kas, sadaloties, izdala cianīda ūdeņradi, HCN, ļoti indīgu gāzi. Tāpēc noteiktām radībām tie ir nenovēršami bioloģiski izmantojami.
Iepriekš tika teikts, ka CN grupas piešķir daudz polaritātes molekulām, un faktiski tās nepaliek nepamanītas, ja tās atrodas savienojumos ar farmakoloģisko aktivitāti. Šādas nitrila zāles ir izmantotas hiperglikēmijas, krūts vēža, diabēta, psihozes, depresijas un citu traucējumu apkarošanai.
Papildus tam, ka viņi spēlē lomu bioloģijā un medicīnā, tie rūpnieciski veido nedaudz nitrila plastmasas, ar kuru palīdzību tiek izgatavoti ķirurģiskie un laboratorijas cimdi, automobiļu detaļu blīves, šļūtenes un blīves, ņemot vērā to izturību pret koroziju un smērvielām, materiāli, piemēram, programmatūra, mūzikas instrumenti vai Lego bloki.
Nitrilu piemēri
Tālāk un visbeidzot tiks uzskaitīti daži nitrilu piemēri.
Nitrila gumijas
Akrilnitrila-butadiēna kopolimēra molekulārā struktūra. Avots: Klevers, izmantojot Wikipedia.
Nitrila gumija, no kuras tiek izgatavoti iepriekš minētie cimdi un taukiem izturīgi materiāli, ir kopolimērs, kas sastāv no akrilonitrila un butadiēna (iepriekš). Ņem vērā, cik lineāra izskatās CN grupa.
Ciamemazīns
Ciamemazīna molekulārā struktūra. Avots: Epop / Public domain
Ciamemazīns ir nitrila piemērs aptieku jomā, ko lieto kā antipsihotisku līdzekli, īpaši trauksmes traucējumu un šizofrēnijas ārstēšanai. Atkal ievērojiet CN grupas linearitāti.
Citaloprams
Vēl viena nitrila zāle ir citaloprams, ko lieto kā antidepresantu
Amigdalīna
Amigdalīna molekulārā struktūra. Avots: Wesalius / Publiskais īpašums
Amigdalīns ir ciānglikozes piemērs. Tas ir sastopams rūgtajās mandelēs, plūmēs, aprikozēs un persikos. Ņemiet vērā, cik maza ir CN grupa, salīdzinot ar pārējo struktūru; pat tā pietiek ar tā klātbūtni, lai šim ogļhidrātam būtu unikāla ķīmiskā identitāte.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Morisons un Boids. (1987). Organiskā ķīmija. (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Nitrils. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Ķīmija LibreTexts. (2019. gada 5. jūnijs). Nitrilu ķīmija. Atgūts no: chem.libretexts.org
- Džims Klarks. (2016). Nitrilu hidrolizēšana. Atgūts no: chemguide.co.uk
- Ivy Rose Holistic. (2020). Nosaucot nitrilus. Atgūts no: ivyroses.com
- Germán Fernández. (sf). Nitrila nomenklatūra: IUPAC noteikumi. Atgūts no: quimicaorganica.org