- Nomenklatūra un apmācība
- Uzbūve un raksturlielumi
- Piemēri
- Halīdi
- Neopentilamīns
- Neopentilglikols
- Litija neopentils
- Neopentil Tosilāts
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoāts
- Atsauces
Neopentilgrupa vai neopentilgrupa ir aizvietojošās grupas, vai alkil-grupējumu, kura formula ir (CH 3 ) 3 CCH 2 -, un neopentane drift, vienu no vairākām strukturālām izomēru kam alkānu pentānu. Tā ir viena no pentilgrupām, kas visvairāk sastopama dabā vai neskaitāmos organiskos savienojumos.
Prefikss neo cēlies no vārda “jauns”, iespējams, atsaucoties uz laiku, kad pentāna izomēros ir atklāta šāda veida struktūra. Pašlaik IUPAC ieteikumi ir noraidījuši tā izmantošanu; tomēr to joprojām izmanto bieži, līdztekus citiem līdzīgiem alkil aizvietotājiem.
Neopentilkonstrukcijas formula. Avots: Benjah-bmm 27.
Augšējā attēlā mums ir neopentila struktūras formula. Jebkurš savienojums, kas satur to, kā galveno daļu no savas struktūras, var tikt attēlots ar vispārīgo formulu (CH 3 ) 3 CCH 2 R, kur R ir alifâtiskâ sānu ķēde (kaut arī tas var būt arī aromātisks, Ar), ar funkcionālu grupu, vai heteroatoms.
Ja mēs mainīt R hidroksilgrupu, mēs iegūt neopentilgrupa alkoholu, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. Šī spirta piemērā neopentils aptver gandrīz visu molekulas struktūru; ja tas tā nav, tiek teikts, ka tā ir frakcija vai tikai molekulas fragments, tāpēc tā rīkojas vienkārši kā vēl viens aizvietotājs.
Nomenklatūra un apmācība
Neopentila veidošanās no neopentāna. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Neopentils ir parastais nosaukums, ar kuru šis pentila aizvietotājs ir pazīstams. Bet saskaņā ar nomenklatūras noteikumiem, ko reglamentē IUPAC, tā nosaukums ir 2,2-dimetilpropilgrupa (attēla labajā pusē). Var redzēt, ka tiešām ir divas metilgrupas, kas piestiprinātas pie oglekļa 2, kas kopā ar pārējiem diviem veido propila oglekļa skeletu.
Neopentilspirta nosaukums kļūst par 2,2-dimetilpropan-1-olu. Šī iemesla dēļ prefikss neo turpina darboties, jo to ir daudz vieglāk nosaukt, ja vien ir skaidrs, uz ko tas attiecas.
Sākumā arī teica, ka neopentils atvasināts no neopentāna vai pareizāk: no 2,2-dimetilpropāna (attēla kreisajā pusē), kas izskatās kā krusts. Ja viens no tās četriem CH 3 bija zaudēt kādu no saviem ūdeņraža atomi (sarkanās aprindās), ir neopentilgrupa radikāls, (CH 3 ) 3 CCH 2 · uzreiz forma .
Kad šis radikālis būs pievienots molekulai, tas kļūs par neopentilgrupu vai aizvietotāju. Šajā nozīmē neopentil veidošanās ir "vienkārša".
Uzbūve un raksturlielumi
Neopentilgrupa ir lielgabarīta aizvietotājs, pat vairāk nekā terc-butilgrupa; patiesībā abiem ir kaut kas kopīgs, un tas ir, ka viņiem ir 3. ogleklis, kas savienots ar trim CH 3 . Ironiski, ka neopentilgrupa un terc-butilgrupa ir līdzīgāka nekā tertpentilgrupa (1,1-dimetilpropil) un terc-butilgrupa.
No terc-butil struktūra ir (CH 3 ) 3 C-, kamēr tas no neopentilgrupa ir (CH 3 ) 3 CCH 2 -; tas ir, viņi tikai atšķiras, jo tā ir metilèngrupa, CH 2 , blakus 3 ° oglekli. Tādējādi neopentilam piemīt visas terbutila lielgabarīta un strukturālās īpašības, un oglekļa virkne ir par vienu papildu oglekļa atomu garāka.
Neopentils ir vēl apjomīgāks un rada lielākus šķēršļus sterīnam nekā terc-butils. Tās gals atgādina ventilatora vai trīspirkstu kājas asmeņus, kuru CH un CC saites vibrē un griežas. Bez tam, mums ir tagad pievienot pareizu rotāciju CH 2 , kas palielina molekulārā telpu ka okso aizņem.
Neatkarīgi no tā, kas izskaidrots, neopentilam ir tādas pašas īpašības kā citiem alkil aizvietotājiem: tas ir hidrofobisks, apolārs un nesatur nepiesātinātas vai aromātiskas sistēmas. Tas ir tik apjomīgs, ka kā aizvietotājs tas sāk mazināties; tas ir, to nav tik bieži atrast, kā tas notiek ar terbutilu.
Piemēri
Savienojumi ar neopentilgrupa iegūst, mainot identitāti R formulu (CH 3 ) 3 CCH 2 R. to, ka šāds lielgabarīta grupu, ir pieejami mazāk piemēri, kuros tiek konstatēts, kā aizvietotāju, vai kur tas tiek uzskatīts par frakcija mazs no molekulārās struktūras.
Halīdi
Ja R aizvietosim halogēna atomu, mēs iegūsim neopentil- (vai 2,2-dimetilpropil) halogenīdu. Tādējādi mums ir neopentilfluorīds, hlorīds, bromīds un jodīds:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Visi šie savienojumi ir šķidri, un tos, visticamāk, izmantos kā halogēna donorus noteiktām organiskām reakcijām vai kvantu ķīmijas aprēķiniem vai molekulārām simulācijām.
Neopentilamīns
Kad R ir aizvietots ar OH, tiek iegūts neopentilspirts; bet, ja tas ir NH 2 vietā, tad mums būs neopentylamine (vai 2,2-dimethylpropyl), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Atkal šis savienojums ir šķidrums, un tā īpašību izskaidrošanai nav pieejama daudz bibliogrāfiskās informācijas.
Neopentilglikols
Neopentilglikola strukturālā formula. Avots: Emeldir caur Wikipedia.
Neopentilglikols vai 2,2-dimetilpropan-1,3-diols ir unikāls gadījums, kad pentilgrupai ir divas aizvietošanas (augšējais attēls). Jāņem vērā, ka neopentilgrupa ir atzīta centrā struktūras veidošanās, kurā cits no CH 3 zaudē H saistīties ar otro OH-grupu, tādējādi diferencējot sevi no neopentilgrupa alkohola.
Kā gaidīts, šim savienojumam ir spēcīgāka starpmolekulārā mijiedarbība (augstāks viršanas punkts), jo tas var nodibināt lielāku ūdeņraža saišu skaitu.
Litija neopentils
Litija neopentilkonstrukcijas formula. Avots: Edgars 181 caur Wikipedia.
Aizstājot litiju ar atomu R, mēs iegūstam metālorganisko savienojumu, ko sauc par litija neopentilu, C 5 H 11 Li vai (CH 3 ) CCH 2 Li (augšējais attēls), kurā izceļas C-Li kovalenta saite.
Neopentil Tosilāts
Neopentil tosilāta molekula. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Augšējā attēlā mums ir neopentiltazilāta molekula, kas attēlota ar sfēru un joslu modeli. Šis ir piemērs, kurā R ir aromātisks segments Ar, kas sastāv no tosilāta grupas, kas ir toluola ar sulfātu -para stāvoklī. Tas ir reti sastopams savienojums literatūrā.
Neopentiltizilātā neopentils nav prioritārs, bet tiek atrasts kā aizvietotājs, nevis kā struktūras centrālā daļa.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoāts
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoāts. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Visbeidzot, mums ir vēl viens neparasts piemērs: neopentil-2,3,4,5,6-pentafluorbenzoāts (augšējais attēls). Tajā atkal aizvietota neopentilgrupa, aizvietotājs benzoāts kopā ar pieciem fluora atomiem, kas saistīti ar benzola gredzenu, ir būtiska molekulas daļa. Ņemiet vērā, kā neopentils tiek atpazīts pēc izskata “kāja vai krusts”.
Neopentilu savienojumi, tā kā tas ir ļoti apjomīgs, ir mazāk bagātīgi, salīdzinot ar citiem, ar mazākiem alkil aizvietotājiem; piemēram, metilgrupa, ciklobutilgrupa, izopropilgrupa, terc-butilgrupa utt.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5 ta izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: neopentilgrupa. Atgūts no: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentila grupa. Atgūts no: en.wikipedia.org