- Uzbūve
- Nomenklatūra
- Fizikālās īpašības
- Fiziskais stāvoklis
- Molekulārais svars
- Kušanas punkts
- Vārīšanās punkts
- Uzliesmošanas punkts
- Pašaizdegšanās temperatūra
- Īpatnējais svars
- Refrakcijas indekss
- Šķīdība
- Ķīmiskās īpašības
- Karstuma sadalīšanās
- Fotosensibilizēta sadalīšanās
- Iegūšana
- Atrašanās vieta Visumā
- Metoksietāna lietojumi
- Starpzvaigžņu jautājuma izpētei
- Izsecināt ķīmiskās pārvērtības dažādās studiju jomās
- Potenciāls pielietojums pusvadītājos
- Riski
- Atsauces
Methoxyethane ir organisks savienojums ģimenes no ēteriem vai alkoksīdiem. Tās ķīmiskā formula ir CH 3 OCH 2 CH 3 . To sauc arī par metil-etilēteri vai etil-metilēteri. Tas ir gāzveida maisījums istabas temperatūrā un tā molekula ir divas metilgrupas -CH 3 , viens tieši saistīti ar skābekli, un citas, kas pieder pie etil-CH 2 CH 3 .
Metoksietāns ir bezkrāsaina gāze, šķīst ūdenī un viegli sajaucas ar ēteri un etilspirtu. Būdams ēteris, tas ir maz reaģējošs savienojums, tomēr augstā temperatūrā tas var reaģēt ar dažām koncentrētām skābēm.
Metoksietāns vai metiletilēteris. Autors: Marilú Stea
Parasti to iegūst tā sauktajā Viljamsona sintēzē, kas ietver nātrija alkoksīda un alkiljodīda izmantošanu. Savukārt tā sadalīšanās ir pētīta dažādos apstākļos.
Metoksietānu izmanto pētniecības laboratorijās ar dažādiem mērķiem, piemēram, pusvadītāju nanomateriālu izpētē vai starpzvaigžņu vielas novērošanā zvaigznājos un Visuma lielos molekulāros mākoņos.
Faktiski, pateicoties ļoti jutīgiem teleskopiem (interferometriem), tas ir atklāts dažās vietās starpzvaigžņu telpā.
Uzbūve
Methoxyethane savienojums ir metilgrupu -CH 3 un etilgrupa grupa -CH 2 CH 3 abi, kas piestiprināts pie skābekļa.
Kā redzams, šajā molekulā ir divas metilgrupas, viens pievienotie skābekļa CH 3 -O un no otras puses, kas pieder pie etil-CH 2 CH 3 .
In zemes vai zemāku enerģijas stāvoklī, metil grupa -CH 2 -CH 3 ir trans-stāvoklī attiecībā pret metilgrupas, kas saistīti ar skābekļa, tas ir, ar diametrāli pretējās vietā, ņemot CH 2 -O bond kā atsauci . Tāpēc to dažreiz sauc par trans-etilmetilēteri.
Trans-etilmetilētera uzbūve 3D formātā. Melns: ogleklis. Balts: ūdeņradis. Sarkans: skābeklis. Saite starp skābekli un CH 2 - var pagriezt, un tādā gadījumā divi CH 3 būtu tuvāk viens otram. Bens Milss un Džino. Avots: Wikipedia Commons.
Šī molekula var iziet griežot CH 2 -O saiti , kas laiž metilgrupu telpiskā pozīcijā, kas atšķiras no trans-one, metil-CH 3 grupas ir ļoti tuvu viens otram, un šis pagriežot ģenerē enerģijas pārejas ko var noteikt ar instrumentu jūtīgs.
Nomenklatūra
- Metoksietāns.
- metil-etilēteris.
- trans-etilmetilēteris (galvenokārt angliski runājošajā literatūrā, tulkojums no angļu valodas trans-etil metilētera).
Fizikālās īpašības
Fiziskais stāvoklis
Bezkrāsaina gāze
Molekulārais svars
60,096 g / mol
Kušanas punkts
-113,0 ºC
Vārīšanās punkts
7,4 ºC
Uzliesmošanas punkts
1,7 ºC (slēgtā kausa metode).
Pašaizdegšanās temperatūra
190 ºC
Īpatnējais svars
0.7251 pie 0 ° C / 0 ° C (Tas ir mazāk blīvs nekā ūdens, bet smagāks par gaisu).
Refrakcijas indekss
1,3420 pie 4 ºC
Šķīdība
Šķīst ūdenī: 0,83 mol / L
Šķīst acetonā. Sajauc ar etilspirtu un etilēteri.
Ķīmiskās īpašības
Metoksietāns ir ēteris, tāpēc tas ir salīdzinoši nereaģējošs. Oglekļa-skābekļa-oglekļa C - O - C saite ir ļoti stabila pret bāzēm, oksidējošām un reducējošām vielām. Notiek tikai tā sadalīšanās skābēs, bet tas notiek tikai enerģiskos apstākļos, tas ir, ar koncentrētām skābēm un augstu temperatūru.
Tomēr tai ir tendence oksidēties gaisa klātbūtnē, veidojot nestabilus peroksīdus. Ja tvertnes, kas to satur, tiek pakļautas karstumam vai ugunij, tvertnes spēcīgi eksplodē.
Karstuma sadalīšanās
Uzkarsējot metoksietānu no 450 līdz 550 ° C, tas sadalās līdz acetaldehīdam, etānam un metānam. Šo reakciju katalizē etiljodīda klātbūtne, kas parasti atrodas laboratorijas metoksietāna paraugos, jo to izmanto tā iegūšanai.
Fotosensibilizēta sadalīšanās
Metoksietāns, kas apstarots ar dzīvsudraba tvaika lampu (viļņa garums 2537 Å), sadalās, veidojot ļoti daudzveidīgu savienojumu, starp kuriem ir: ūdeņradis, 2,3-dimetoksibutāns, 1-etoksi-2-metoksipropāns un metilvinilēteris .
Galaprodukti ir atkarīgi no parauga apstarošanas laika, jo, turpinot apstarošanu, sākotnēji izveidotās vielas vēlāk rada jaunus savienojumus.
Pagarinot apstarošanas laiku, var veidoties arī šādi: propāns, metanols, etanols, acetons, 2-butanons, oglekļa monoksīds, etil-n-propilēteris un metil-sec-butilēteris.
Iegūšana
Being a non-simetrisku ēteris, methoxyethane var iegūt, reakciju starp nātrija methoxide CH 3 Ona un ethyl jodīds CH 3 CH 2 I. Šis reakcijas veids tiek saukts Williamson sintēzi.
Metoksietāna iegūšana, izmantojot Viljamsona sintēzi. Autors: Marilú Stea.
Pēc reakcijas veikšanas maisījumu destilē, lai iegūtu ēteri.
To var arī iegūt, izmantojot nātrija ethoxide CH 3 CH 2 Ona un metil sulfate (CH 3 ) 2 SO 4 .
Atrašanās vieta Visumā
Trans-etilmetilēteris ir atklāts starpzvaigžņu vidē tādos reģionos kā Oriona zvaigznājs KL un milzu molekulārajā mākonī W51e2.
Oriona zvaigznājs, kur novēroti molekulārie mākoņi. Rogelio Bernal Andreo. Avots: Wikipedia Commons.
Šī savienojuma noteikšana starpzvaigžņu telpā kopā ar tā pārpilnības analīzi palīdz veidot starpzvaigžņu ķīmijas modeļus.
Metoksietāna lietojumi
Metoksietānu vai metiletilēteri galvenokārt izmanto laboratorijas eksperimentos zinātniskiem pētījumiem.
Starpzvaigžņu jautājuma izpētei
Būdams organiska molekula ar iekšējām rotācijām, metoksietāns ir ķīmisks savienojums, kas interesē starpzvaigžņu vielas izpēti.
Tā metilgrupu iekšējās rotācijas rada enerģijas pārejas mikroviļņu krāsns reģionā.
Tāpēc tos var noteikt ar ļoti jutīgiem teleskopiem, piemēram, Atacama lielo milimetru / submilimetru masīvu vai ALMA.
Lielas ALMA astronomiskās observatorijas daļas izskats. ESO / Hosē Fransisko Salgado (josefrancisco.org). Avots: Wikipedia Commons.
Pateicoties iekšējai rotācijai un lieliem kosmosa novērošanas centriem, transmetil-etilēteris ir atrasts Oriona zvaigznājā un milzu molekulārajā mākonī W51e2.
Izsecināt ķīmiskās pārvērtības dažādās studiju jomās
Daži pētnieki novēroja veidošanos methoxyethane vai metilgrupa etilētera, kad maisījums no etilēna CH 2 = CH 2 un metanola CH 3 OH tiek apstarots ar elektroni .
Reakcijas mehānisms iet cauri veidošanās radikālu CH 3 O •, kas bojā dubultsaiti bagāti ar elektronu CH 2 = CH 2 . Iegūtais CH 3 -O-CH 2 CH 2 • adukts attēlo ar ūdeņradi no CH 3 OH un formām, metil etilēteri CH 3 -O-CH 2 CH 3 .
Šāda veida reakciju, ko izraisa elektronu apstarošana, izpēte ir noderīga bioķīmijas jomā, jo ir noteikts, ka tās var izraisīt DNS bojājumus vai metālorganisko ķīmiju, jo tas veicina nanostruktūru veidošanos.
Turklāt ir zināms, ka elektromagnētiskais vai makrodaļiņu starojums mijiedarbībā ar kosmosā kondensētajām vielām tiek ražots liels daudzums sekundāro elektronu.
Tāpēc tiek lēsts, ka šie elektroni var ierosināt ķīmiskās pārvērtības starpzvaigžņu putekļu vielās. Tāpēc metil-etilētera izpētes nozīme šajās reakcijās.
Potenciāls pielietojums pusvadītājos
Izmantojot aprēķina aprēķina metodes, daži zinātnieki atklāja, ka metoksietānu vai metil-etilēteri var adsorbēt ar gallija (Ga) leģēts grafēns (ņemiet vērā, ka adsorbcija atšķiras no absorbcijas).
Grafēns ir nanomateriāls, ko veido oglekļa atomi, kas ir sakārtoti sešstūra formā.
Grafēna mikroskopiskais skats. Maido Merisalu. Avots: Wikipedia Commons.
Metoksietāna adsorbcija uz leģēta grafēna notiek, mijiedarbībā starp skābekli ēterā un gallija atomu uz nanomateriāla virsmas. Sakarā ar šo adsorbciju notiek tīrā uzlāde no ētera uz galliju.
Pēc metil-etilētera adsorbcijas un šīs lādiņa pārnešanas dēļ ar galliju leģēts grafēns uzrāda p veida pusvadītāju īpašības.
Riski
Metoksietāns ir viegli uzliesmojošs.
Saskarē ar gaisu tai ir tendence veidot nestabilus un sprādzienbīstamus peroksīdus.
Atsauces
- ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Etilmetilēteris. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Irvine WM (2019) etilmetilēteris (C 2 H 5 OCH 3 ). In: Gargauds M. et al. (red.). Astrobioloģijas enciklopēdija. Springers, Berlīne, Heidelberga. Atgūts no saites.springer.com.
- Treškārt, B. et al. (2015). Transionmetilētera meklēšana Orion KL. Astronomija un astrofizika. 582, L1 (2015). Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
- Filseth, SV (1969). Dzīvsudrabs 6 ( 3 P 1 ) metiletilētera fotosensibilizētā sadalīšanās. Fizikālās ķīmijas žurnāls. 73. sējums, 4. numurs, 1969. gada aprīlis, 793–797. Atgūts no pubs.acs.org.
- Kasanova, Dž. (1963). Studentu sagatavošana un gāzmetil-etilētera manipulācijas. Ķīmiskās izglītības žurnāls. 40. sējums, 1. numurs, 1963. gada janvāris. Atgūts no pubs.acs.org.
- Ure, W. un Young, JT (1933a). Par gāzveida reakciju mehānismu. I. Metil-etilētera termiskā sadalīšanās. Fizikālās ķīmijas žurnāls, XXXVII sēj., Nr.9: 1169-1182. Atgūts no pubs.acs.org.
- Ure, W. un Young, JT (1933b). Par gāzveida reakciju mehānismu. II. Homogēna katalīze metiletilētera sadalīšanās laikā. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Atgūts no pubs.acs.org.
- Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT pētījums par dietil-, etilmetil- un dimetilēteru adsorbciju uz Gallium leģētā grafēna virsmas. Lietišķā virszemes zinātne. 401. sējums, 2017. gada 15. aprīlis, 156. – 161. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
- Schmidt, F. et al. (2019. gads). Etilmetilētera veidošanās ar elektroniem metanola un etilēna kondensētos maisījumos. J. Phys. Chem. A 2019, 123., 1., 37.-47. Atgūts no pubs.acs.org.