- Uzbūve
- Īpašības
- Ārējais izskats
- Smarža
- Molārā masa
- Kušanas punkts
- Vārīšanās punkts
- Blīvums
- Tvaika spiediens
- Dipola moments
- Šķīdība ūdenī
- Pamatiskums
- Uzliesmošanas temperatūra
- Pašnoteikšanās temperatūra
- Virsmas spraigums
- Sadalīšanās
- Ražošana
- Rūpnieciskā
- Laboratorija
- Lietojumprogrammas
- Atsauces
Metilamīna ir organisks savienojums, kura formula ir kondensēts CH 3 NH 2 . Konkrēti, tas ir vienkāršākais primārais alkilamīns no visiem, jo tas satur tikai vienu alkila aizvietotāju, tas ir tas pats, kas teikt, ka ir tikai viena kovalenta CN saite.
Normālos apstākļos tā ir amonjaka gāze, kas smaržo pēc zivīm, bet ir salīdzinoši viegli kondensējama un transportējama hermētiskās tvertnēs. Turklāt tas var ievērojami izšķīst ūdenī, iegūstot dzeltenīgus šķīdumus. No otras puses, tas arī var pārvadāt as a solid formā tā hidrohlorīda sāls, CH 3 NH 2 · HCl.
Metilamīna molekula. Avots: Benjah-bmm27, izmantojot Wikipedia.
Metilaminu rūpnieciski ražo no amonjaka un metanola, lai gan laboratorijas mērogā ir arī daudzas citas ražošanas metodes. Tā gāze ir ļoti eksplozīva, tāpēc jebkurš siltuma avots, kas atrodas tās tuvumā, var izraisīt lielu ugunsgrēku.
Tas ir savienojums ar lielu komerciālu pieprasījumu, bet tajā pašā laikā ir stingri juridiski ierobežojumi, jo tas kalpo par izejvielu narkotikām un psihotropām vielām.
Uzbūve
Attēlā parādīta metilamīna molekulārā struktūra, ko attēlo lodveida un nūjas modelis. Melnā sfēra atbilst oglekļa atomam, zila - slāpekļa atomam, bet baltā - ūdeņraža atomiem. Līdz ar to ir maza molekula, kur metāns, CH 4 , zaudē H caur NH 2 grupas , dodot CH 3 NH 2 .
Metilamīns ir ļoti polāra molekula, jo slāpekļa atoms piesaista elektronu blīvumu no oglekļa un ūdeņraža atomiem. Tam ir arī spēja veidot ūdeņraža tiltus starp tā starpmolekulāro spēku kompendiju. Katrs CH 3 NH 2 molekula var ziedot vai pieņemt secīgu ūdeņraža saiti (CH 3 HNH-NH 2 CH 3 ).
Tomēr, tā molekulas masa ir ievērojami zems, papildus ar to, ka CH 3 porcijas traucēt ar minēto ūdeņraža saitēm. Rezultātā metilamīns normālos apstākļos ir gāze, bet -6 ° C temperatūrā tas var kondensēties. Kad tas izkristalizējas, tas notiek pēc ortorombiskas struktūras.
Īpašības
Ārējais izskats
Bezkrāsaina gāze vai šķidrums, bet ūdens šķīdumiem var būt dzeltenīgi toņi.
Smarža
Nepatīkami, līdzīgi zivju un amonjaka maisījumam.
Molārā masa
31,058 g / mol
Kušanas punkts
-93,10 ºC
Vārīšanās punkts
Ap -6 ºC. Tāpēc tā ir gāze, kas var kondensēties ne pārāk aukstā temperatūrā.
Blīvums
656,2 kg / m 3 25 ° C temperatūrā. Tās tvaiki ir 1,1 reizes blīvāki nekā gaiss, savukārt tā šķidrums vai kondensāts ir aptuveni 0,89 reizes mazāk blīvs nekā ūdens.
Tvaika spiediens
Istabas temperatūrā tā tvaika spiediens svārstās 3,5 atm.
Dipola moments
1,31 D
Šķīdība ūdenī
1080 g / L 20 ° C temperatūrā. Tā ir gāze, kas ļoti labi izšķīst ūdenī, jo abas molekulas ir polāras un savstarpēji saistītas, izveidojot ūdeņraža saites (CH 3 HNH-OH 2 ).
Pamatiskums
Metilamīna bāziskuma konstante (pK b ) ir 3,36. Šī vērtība norāda, ka tas ir būtiski pamata viela, pat vairāk nekā pati amonjaku, tādēļ, izšķīdina ūdenī, tā izdala noteiktu summu OH jonu - ja hidrolizēts:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
Metilamīns ir vairāk pamata nekā amonjaks, jo tā slāpekļa atomam ir lielāks elektronu blīvums. Tas ir tāpēc, CH 3 ziedo vairāk elektronus uz slāpekļa nekā trim ūdeņraža atomiem NH 3 molekulā . Pat tad metilamīns tiek uzskatīts par vāju bāzi, salīdzinot ar citiem alkilamīniem vai amīniem.
Uzliesmošanas temperatūra
-10ºC slēgtā kausā, kas nozīmē, ka tā ir viegli uzliesmojoša un bīstama gāze.
Pašnoteikšanās temperatūra
430 ºC
Virsmas spraigums
19,15 mN / m 25 ºC temperatūrā
Sadalīšanās
Kad tas izdeg, tas termiski sadalās oglekļa un slāpekļa oksīdos, kas veido toksiskus dūmus.
Ražošana
Metilaminu var ražot vai sintezēt ar komerciālu vai rūpniecisku metodi vai ar laboratorijas metodēm mazākā mērogā.
Rūpnieciskā
Metilaminu ražo rūpnieciski, reaģējot starp amonjaku un metanolu uz silikagela katalītiskā pamata. Šīs reakcijas ķīmiskais vienādojums ir šāds:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
Procesa laikā var radīt citus alkilamīnus; tomēr metilamīns ir kinētiski labvēlīgais produkts.
Laboratorija
Laboratorijas līmenī ir vairākas metodes, kas ļauj metilamīnu sintezēt nelielā mērogā. Viens no tiem ir reakcija ar spēcīgu bāziskā vidē, KOH, starp acetamide un broma, kura laikā Metilizocianāts, CH 3 NCO, tiek ģenerēts , kas savukārt hidrolizē kļūt metilamīns.
Metilaminu var saglabāt kā cietu vielu, ja to neitralizē ar sālsskābi, veidojot hidrohlorīda sāli:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 • HCI
Pēc tam metilamīna hidrohlorīdu, ko apzīmē arī kā Cl, drošā vietā var bāzēt, lai iegūtu ūdens šķīdumu ar izšķīdušu gāzi:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
No otras puses, metilamīns arī var sintezēt sākot no Heksamīna, (CH 2 ) 6 N 4 , kas tiek hidrolizēts tieši ar sālsskābi:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Pēc kārtas amonija hlorīds karsts reaģē ar formaldehīdu, veidojot metilamīna un skudrskābes tvaikus, HCOOH.
Tāpat metilaminu var iegūt, reducējot nitrometānu, CH 3 NO 2 ar metālisku cinku un sālsskābi.
Lietojumprogrammas
Efedrīns ir zāles, kuru komerciālai ražošanai nepieciešams metilamīns. Avots: Turkeyphant.
Metilamīns ir savienojums, kura lietojums bieži izraisa strīdus, jo tā ir viela, ko izmanto narkotisko vielu sintēzē, piemēram, metamfetamīns. Faktiski tā popularitāte ir saistīta ar vēlmi, lai televīzijas seriāla Breaking Bad galvenajiem varoņiem tas būtu jāiegūst par katru cenu.
Šis savienojums tiek izmantots arī kā izejviela insekticīdu, narkotiku, virsmaktīvo vielu, sprāgstvielu, krāsvielu, fungicīdu, piedevu utt. Ražošanai, pēc kurām tai ir liels pieprasījums visā pasaulē, papildus vairākiem juridiskiem ierobežojumiem tā iegūšanai.
Tās milzīgs ķīmiskā daudzpusība ir saistīts ar to, ka tā CH 3 NH 2 molekula ir laba nukleofīlā aģents, saistošs vai koordinē pie augstākām molekulāro masu substrātu dažādu organisko reakciju. Piemēram, tas ir pamats sintēzei efedrīna, kur CH 3 NH 2 ir iekļauta molekula, ar no tā izrietošo zaudējumu daļa, H.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metilamīns. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2020). Metilamīns. PubChem datu bāze., CID = 6329. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dilans Metjūss. (2013. gada 15. augusts). Lūk, kas “Breaking Bad” kļūst pareizs un nepareizs par met-biznesu. Atgūts no: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Metilamīna hidrohlorīda sagatavošana. Atgūts no: prepchem.com