- raksturojums
- Uzbūve
- Savienojumu ar izopropila piemēri
- Izopropilspirts
- Izopropilhalogenīdi
- Izopropilamīns
- Lorcainida
- Citi
- Atsauces
Izopropilgrupa vai izopropilgrupa ir alkilgrupa vai aizvietotājs, kas ir viens no visbiežāk un vienkāršā Atrasts organiskajā ķīmijā. Tas ir viens no propila, CH 3 CH 2 CH 2 , strukturālajiem izomēriem - grupa, kas iegūta no propāna, CH 3 CH 2 CH 3 . Tā skeletu var uzrakstīt kā (CH 3 ) 2 CH-, parādot, ka tajā ir arī trīs oglekļi.
Izopropils, kad atrodams lielās molekulās, tiek vienkāršots ar simbolu iPr; kaut arī mazos savienojumos tas nav nepieciešams, un to ir ļoti viegli identificēt. No tā var iegūt dažādus organiskos savienojumus, kuri, lai arī pēc izskata ir vienkārši, tomēr ir daudzveidīgi dažādiem lietojumiem; ieskaitot izopropilspirtu, (CH 3 ) 2 CHOH.
Izopropilgrupas skelets. Avots: Wostr
Attēlā parādīts izopropilgrupas oglekļa skelets. Jāņem vērā, ka centrā mums ir "sekundāro" oglekli, kas ir saistīta ar divām metilgrupām, CH 3 , ūdeņraža un nezināma segments pārstāvis sinuosities; Tie var būt heteroatom, funkcionālā grupa, alifātiskā ķēde (R), aromātiskais gredzens (Ar) utt.
Ja to novēro, izopropilgrupa atgādina Y, īpašība, kas ir būtiska, lai to atpazītu no pirmā acu uzmetiena, apsverot jebkādu molekulāro struktūru. Mazāks izopropila tiek salīdzināts ar molekulu, kuras daļa tā ir, tiek teikts, ka tā darbojas vienkārši kā aizvietotājs, kā tas ir daudzos savienojumos.
raksturojums
Iesaistot nedaudz vairāk izopropilgrupas ķīmiskās būtības, mēs varam piebilst, ka papildus tam, ka tā ir alkil (un alifātiska), tas ir, sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža atomiem, tā ir arī nepolāra. Tas notiek tāpēc, ka visām tā saitēm, CH un CC, ir zema polaritāte, tāpēc nav elektronu bagātu vai ar elektroniem sliktu reģionu (dipoli).
Izopropila apolaritāte nenozīmē, ka tai ir slikti elektroni; gluži pretēji, kā aizvietotājs tas dod tos elektronegatīvākiem atomiem. Tāpēc visur, kur mēs redzam Y molekulā, mēs zinām, ka tā apkārtnei ir piešķīrusi elektronisko blīvumu; kaut arī gala rezultātam jābūt zonai, kurā trūkst dipola.
Izopropils arī tiek uzskatīts par alifātisku, jo tam trūkst aromātiskuma, kas ir atrodams gredzenos ar konjugētām dubultsaitēm (benzola tips).
Kas attiecas uz tā vārdu, izklāsta izcelsme tiks izskaidrota nākamajā sadaļā. Tomēr, tā IUPAC nosaukums runa ir 1-metiletilgrupa, jo otrajā oglekîa etilspirta ķēdes, -CH 2 CH 3 , mēs aizvietot H par metilgrupas, -CH (CH 3 ) CH 3 , kas var arī jāraksta kā -CH (CH 3 ) 2 .
Uzbūve
Izopropilgrupas uzbūve. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Izopropilgrupas struktūra ir parādīta iepriekš, to attēlo lodes un joslas modelis. Tajā mēs atkal novērtējam Y; bet tas nav plakans, kā sākumā varētu domāt. Baltais lodziņš darbojas tāpat kā pirmajā attēlā redzamās spējas, slēpjot otru molekulas segmentu neatkarīgi no savienojuma.
Visiem oglekļa atomiem ir sp 3 ķīmiska hibridizācija , tāpēc tiem nav iespējams atrasties vienā plaknē. CC saišu aptuvenais leņķis ir 109,5 °, kas deformē Y galus nedaudz zem vai virs tā hipotētiskās plaknes.
Šī struktūras perspektīva ir ļoti noderīga, jo to ir vēl vieglāk atpazīt, aplūkojot citus molekulāros modeļus.
Ja CH oglekļa vidū tiktu uzzīmēta spoguļa plakne, būtu redzams, ka metilgrupas ir "atspoguļotas" abās spoguļa pusēs. Tādēļ, šī plakne sadala grupu -CH (CH 3 ) 2 divās identiskiem daļās; fakts, kas nenotiktu ar propilu, jo tā ir taisna ķēde. Tādējādi nāk prefikss izo-, “vienāda”, ko izmanto šim alkil aizvietotājam.
Savienojumu ar izopropila piemēri
Izopropilspirts
Varbūt izopropilspirts ir visievērojamākais izopropila atvasinājumu savienojums, jo tas ir arī vienkāršākais sekundārais spirts, ko plaši tirgo plastmasas pudelēs aptiekās kā antiseptisku šķīdumu. Tās struktūra ir:
Izopropilspirta molekulārā struktūra. Avots: Jynto
Ņemiet vērā, ka centrā, zem OH grupas (sarkans), mēs atkal atrodam Y, kas rada viltus izskatu plakaniski. Šis spirts tiek iegūts, vienkārši mainot juosities vai balto lodziņu, ko OH grupa jau parāda. Tas pats attiecas uz citām grupām vai heteroatomiem.
Izopropilhalogenīdi
Pieņemsim, ka tagad tas nav OH, bet gan halogēna atoms X (F, Cl, Br un I). Tādā gadījumā, mēs iegūt izopropil halogenīdi, XCH (CH 3 ) 2 . Šos organiskos savienojumus raksturo ļoti gaistoši šķidrumi, kurus, iespējams, izmanto kā izopropila avotus alkilēšanas reakcijās (to pievienošana citām molekulām).
Tāpēc starp šiem halogenīdiem mums ir:
-Izopropil fluorīds, FCH (CH 3 ) 2
-Izopropil hlorīds, ClCH (CH 3 ) 2
-Izopropil bromīds, BrCH (CH 3 ) 2
-Izopropil jodīds, ICH (CH 3 ) 2
To struktūras ir identiskas izopropilspirta struktūrai, mainot tikai centrālajam vai sekundārajam ogleklim piesaistīto atomu lielumu.
Izopropilamīns
Izopropilamīna molekulārā struktūra. Avots: Jynto
Tagad tas nav OH vai halogēna, bet amino funkcionāla grupa, NH 2 (augšējais attēls). Tāpat kā izopropila spirts, izopropilamīns ir sekundārs amīns un sākumpunkts dažādu insekticīdu sintēzei. To nepārdod tādā pašā veidā, jo tas ir smirdīgs un viegli uzliesmojošs, tāpēc ir bīstams savienojums.
Lorcainida
Lorkainīda strukturālā formula. Avots: Fvasconcellos
Mēs atstājām aiz izopropila atvasinājumiem un sākam to uzskatīt par vienkāršu aizvietotāju. Lorkainīds (iepriekš) ir pretrunīgi vērtēts medikaments, ko lieto sirds ritma normalizēšanai. Ja paskatās uz molekulu, pēc dažām sekundēm būs viegli redzēt Y kreisajā pusē, kas apzīmē izopropilu.
Dažās formulās Y vietā tiek izmantots simbols iPr; bet to parasti piemēro vēl lielākām un sarežģītākām molekulām.
Citi
Visbeidzot, kā piemērs izopropila noteikšanai tiks minēti citi piemēri ar to attiecīgajām formulām vai strukturālajiem modeļiem:
Mazapertīna formula vai ķīmiskā struktūra. Avots: Eds (Edgar181)
Y izopropila Y tagad atrodas labajā pusē saskaņā ar šo antipsihotisko zāļu mazapertīna attēlojumu.
Trizopropilfosfīna struktūra. Avots: Smokefoot
Šoreiz mums ir trīs izopropilgrupas, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , kuras apzīmē trīs Y. Formulu varētu uzrakstīt arī kā PiPr 3 vai P (iPr) 3 .
Tuīna molekulārā struktūra. Avots: Edgar181
Un visbeidzot mums ir monotopēna thyyen, kura uzbūve no pirmā acu uzmetiena var radīt neskaidrības par izopropila atrašanas vietu. Bet, mierīgi apskatījis, jūs pamanīsit, ka tas atrodas augšpusē.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: izopropil. Atgūts no: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019. gads). Izopropilgrupa. ScienceDirect. Atgūts no: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019. gads). Kategorija: izopropila savienojumi. Atgūts no: en.wikipedia.org