- Nomenklatūra un apmācība
- Uzbūve un raksturlielumi
- Piemēri
- Halīdi
- Izobutilamīns
- Izobutila vācu valoda
- Izovalerīnskābe
- Izobutilacetāts
- Nisoldipīns
- Karfilzomibs
- Atsauces
Izobutilgrupa vai izobutilgrupa ir radikāls vai alkilgrupa kas paņemts no alkānu izobutānu, viens no strukturālo izomēru butāna C 4 H 10 . Tādējādi izobutils integrē butilgrupas, pārējās ir butilgrupa, terc-butilgrupa un sec-butilgrupa. Tās strukturālā formula ir -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Zemāk redzamais attēls ilustrē izobutil- vai izobutilgrupu. R ir sānu ķēde, kas var būt jebkurš oglekļa skelets, kas, ņemot vērā definīciju, ir alifātisks un tāpēc tam trūkst aromātisku gredzenu. R tāpat var attēlot atlikušo attiecīgā savienojuma molekulāro struktūru ar izobutilu tikai šīs struktūras segmentu.
Izobutilgrupa. Avots: Pngbot caur Wikipedia.
Izobutilgrupu ir viegli identificēt strukturālajās formulās, jo tā atgādina Y.
Ja šis Y ietver lielu struktūras daļu, savienojums tiek uzskatīts par izobutila atvasinājumu; lai gan gadījumos, kad šis Y izskatās mazs, salīdzinot ar pārējo struktūru, izobutilgrupa tiek uzskatīta par nekas vairāk kā alkilgrupu.
Izobutilgrupu alkohols, (CH 3 ) 2 CH 2 OH, ar augstāku molekulāro masu, bet ar dažādām īpašībām nekā izopropilspirtu, (CH 3 ) 2 CHOH, ir, piemēram, no savienojuma, kur izobutilgrupa segments veido gandrīz visu molekulāro struktūru .
Nomenklatūra un apmācība
Izobutāna strukturālā formula. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Šī grupa ir pazīstama daudz vairāk ar parasto nosaukumu “izobutil”, nekā ar IUPAC nomenklatūras nosaukumu “2-metilpropil”. Pēdējais, mazāk izmantotais, ir ticamāks tam, ka izobutils ir iegūts no izobutāna (augšējais attēls).
Ņemiet vērā, ka izobutānā ir četri oglekļi, no kuriem trīs ir termināli; tie ir oglekļi, kas numurēti ar 1, 3 un 4 (CH 3 ). Ja viens no šiem trim oglekļa atomiem zaudētu kādu no ūdeņraža atomiem (sarkanos apļos), veidotos izobutil- vai 2-metilpropilgrupa, kas saistītos ar R sānu ķēdi un kļūtu par izobutilgrupu vai aizvietotāju.
Ņemiet vērā, ka rezultāts nav atkarīgs no noņemtā ūdeņraža daudzuma. Viņiem nav obligāti jābūt tiem, kas ir slēgti sarkanajos apļos, ja vien tie nav oglekļa 2 apļi, tādā gadījumā tas radītu citu butila aizvietotāju: terc-butil- vai terc-butilgrupu.
Uzbūve un raksturlielumi
Izobutilgrupa ir alkil-aizvietotāja, tāpēc tai trūkst nepiesātinājumu, un to veido tikai CC un CH saites. Tās parastais nosaukums, pirmkārt, ir saistīts ar tā atvasināšanu no izobutāna, kas savukārt ir pazīstams kā tāds, jo tam ir simetriska struktūra; tas ir, tas ir tas pats, neatkarīgi no tā, kā jūs uz to skatāties vai pagriežat.
Izobutils ir arī simetrisks, jo, ja to sadala divās daļās, viens būs otra “atspulgs”. Šī grupa, tāpat kā citi alkil aizvietotāji, ir hidrofobiska un apolāra, tāpēc tās klātbūtne savienojumā liek domāt, ka tās raksturs nebūs pārāk polārs.
Papildus šīm īpašībām tā ir samērā apjomīga un sazarota grupa, īpaši, ja ņem vērā visus tās ūdeņraža atomus. Tas ietekmē starpmolekulāro mijiedarbību efektivitāti. Jo vairāk šo grupu ir savienojumā, no tā var secināt, ka tā kušanas un viršanas temperatūra ir zemāka.
No otras puses, tā augstākā molekulārā masa salīdzinājumā ar izopropila grupu veicina Londonas izkliedes spēkus. Tas attiecas, piemēram, uz izopropila (82,5 ° C) un izobutil (108 ° C) spirtu viršanas punktiem.
Piemēri
Savienojumi, kas iegūti no izobutilgrupa iegūst, ja ar formulu RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R ir aizstāts ar jebkuru heteroatomu vai organisko funkcionālo grupu. No otras puses, ja tas nav pietiekami, lai aprakstītu savienojuma struktūru, tas nozīmē, ka izobutils izturas tikai kā aizvietotājs.
Halīdi
Izobutilhalogenīdus iegūst, kad R tiek aizstāts ar halogēna atomu. Tādējādi, fluors, hlors, broms, jodīda, mums būs attiecīgi izobutilgrupa fluorīds, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , izobutilgrupa hlorīds, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , izobutilgrupa bromīds, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , un izobutilgrupa jodīds, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
No tiem visiem, visbiežāk ir ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , kas ir hlorēts šķīdinātājs.
Izobutilamīns
Izobutilamīna skeleta formula. Avots: Ryanaxp / publiskais īpašums.
Netika minēts iepriekš no izobutilakrilātu alkoholu, (CH 3 ) 2 CH 2 OH. Tagad, ja tā vietā, OH-grupu, mums ir NH 2 grupu , tad savienojums būs izobutilamīnu, (CH 3 ) 2 CH 2 NH 2 (augšējais attēls).
Note, kā Y izobutilacetofenona laidumiem gandrīz visu struktūru, ar NH 2 ir aizvietotājs un nevis pats izobutilgrupa. Tomēr lielākajā daļā savienojumu, kur tas atrodams izobutilā, tas notiek kā aizvietotājs.
Izobutila vācu valoda
Līdzīgi, ja izobutilamīnu, ja tā vietā, lai NH 2 tas bija grupa GEH 3 , tad mēs būtu isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CH 2 GEH 3 .
Izovalerīnskābe
Izovalerīnskābes formula. Avots: Edgar181 / Publiskais īpašums
Iepriekš redzamajā attēlā ir izovalerīnskābes formula. Ņemiet vērā, kā izobutilu viegli atpazīst Y ar četriem oglekļa atomiem, kas piesaistīti karboksilgrupai, CO 2 H vai COOH, kas rada šo skābi (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Izobutilacetāts
Izobutilacetāta formula. Avots: Emeldir / Public domain
Gan iepriekšējā, gan šajā piemērā izobutils sāk ieņemt svarīgu aizmugurējo sēdekli, ņemot vērā ar skābekli saistītās grupas, ar kurām tas ir saistīts. Tagad mums ir izobutilacetāts (iepriekš), dabā atrodams esteris kā bumbieru un aveņu dabiskās esences sastāvdaļa, un tas ir arī ļoti atkārtots organiskais šķīdinātājs laboratorijās.
Līdz šim minētie piemēri ir sastāvējuši no šķīdinātājiem vai šķidrām vielām. Tāpēc nākamie divi būs stabili un sastāv no narkotikām.
Nisoldipīns
Nisoldipīna strukturālā formula. Avots: Louisajb (saruna) 16:05, 2011. gada 12. decembrī (UTC) / Public domain.
Nisoldipīnā, kas pazemina asinsspiedienu, izobutila tiek uzskatīta par vienkāršu aizvietotāju (augšējais attēls). Ņemiet vērā, ka tagad tas ir tikai daudz lielākas struktūras molekulārs fragments.
Karfilzomibs
Karfilzomiba strukturālā formula. Avots: Vaccinationist / Public domain
Karfilzomiba, zāles, ko lieto cīņā ar multiplo mielomu, izobutilam ir vēl mazāk strukturāla nozīme (augšējais attēls). Ņemiet vērā, ka to viegli un tieši identificē ar divu Y klātbūtni struktūras kreisajā pusē. Atkal izobutils ir tikai daļa no molekulārās struktūras.
Tāpat kā nisoldipīna un karfilzomiba piemēros, ir arī citas zāles un savienojumi, kur izobutil, kā parasti, parādās tikai kā aizvietotājalkilgrupa.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Morisons un Boids. (1987). Organiskā ķīmija. (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: izobutils. Atgūts no: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Izobutilgrupa. ScienceDirect. Atgūts no: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butilgrupa. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Džeimss Ašenhursts. (2019. gada 11. decembris). Neesiet Futils, iemācieties butilus. Atgūts no: masterorganicchemistry.com