The cikliskie ogļūdeņraži , ir organiski savienojumi, kas sastāv no oglekļa un ūdeņraža atomiem, kas ir saistoša, lai radītu gredzenus vai cikliskās struktūras. Galvenokārt ir trīs veidi: alicikliskie, aromātiskie un policikliskie.
Šāda veida ogļūdeņraži var sastāvēt no slēgtām alkānu, alkēnu un alkīnu versijām; ir gredzeni ar aromātiskām sistēmām, piemēram, benzols un tā atvasinājumi; vai satur sarežģītas un aizraujošas struktūras. No visiem alicikliskie ir visvienkāršākie, un tos parasti attēlo, izmantojot daudzstūrus.
Alicikliskie ogļūdeņraži. Avots: Gabriel Bolívar.
Piemēram, virs jums ir vairāki alicikliskie ogļūdeņraži. Tie izskatās kā vienkārši daudzstūri: kvadrāts, trīsstūris, piecstūris, sešstūris utt. Ja kādu no tās CC saitēm varētu sagriezt ar šķērēm, rezultāts būtu alkāns, alkāns (ja tam ir divkāršās saites) vai alkīns (ja tam ir trīskāršās saites).
To īpašības daudz neatšķiras no atvērtās ķēdes ogļūdeņražiem, no kuriem tie iegūti; kaut arī ķīmiski, jo lielāki tie ir, jo stabilāki tie būs, un to mijiedarbība ar molekulāro vidi kļūst izteiktāka (sakarā ar to lielāku kontakta laukumu).
Uzbūve
Dodoties tieši pie jautājuma, kas attiecas uz tā struktūrām, jāprecizē, ka tie nav plakani, pat ja daudzstūru attēlojumā tie tā šķiet. Vienīgais izņēmums no šī apgalvojuma ir atrodams ciklopropānā (trīsstūrī), jo tā trim punktiem obligāti jāatrodas vienā plaknē.
Jāprecizē arī tas, ka termini “cikli” un “gredzeni” bieži ir savstarpēji aizvietojami; gredzenam nav jābūt apaļam, un tāpēc tas var iegūt bezgalīgu ģeometriju, ja vien tā ir slēgta struktūra. Tad ciklopropānam ir trīsstūrveida gredzens vai cikls.
Visiem oglekļa atomiem ir sp 3 hibridizācijas , tāpēc to ģeometrija ir tetraedriska, un to saites ideālā gadījumā būtu jāatdala ar 109,5 ° leņķi; tomēr tas nav iespējams tādām slēgtām struktūrām kā ciklopropāns, ciklobutāns (kvadrāts) vai ciklopentāns (piecstūris).
Tad mēs runājam par spriedzi, kas destabilizē molekulu, un to eksperimentāli nosaka, izmērot katras CH 2 grupas vidējos degšanas siltumus .
Pārveidojumi
Un kas notiek, ja ir divkāršās vai trīskāršās obligācijas? Sasprindzinājums palielinās, jo tur, kur ir viens no tiem, struktūra būs spiesta "sarauties" un palikt līdzena; kas pēc kārtas piespiedīs vienu konformāciju virs citiem, iespējams, aizēnojot kaimiņu ūdeņraža atomus.
Cikloheksāna konformeri. Avots: Sponk
Lai mēģinātu izskaidrot iepriekš minēto, augšējā attēlā ir parādīti divi cikloheksāna konformeri. Atomi, kas atrodas a vai e pozīcijās, tiek uzskatīti par attiecīgi aksiāliem vai ekvatoriskiem. Ņemiet vērā, ka plakanā sešstūra vietā jums ir krēsls (pa kreisi) un laiva (pa labi).
Šīs struktūras ir dinamiskas un veido līdzsvaru starp tām. Ja atomi a ir ļoti apjomīgi, gredzens "snap", lai tos novietotu ekvatoriālajās pozīcijās; jo tur tie ir orientēti uz gredzena malām (kas pastiprinātu vai pasliktinātu starpmolekulāro mijiedarbību).
Ja mēs aplūkosim katru oglekli atsevišķi, būs redzams, ka tie ir tetraedriski. Tas nebūtu gadījumā, ja būtu dubultā saite: tās sp 2 hibridizācijas liks struktūrai saplacināties; un, ja ir trīskārša saite, izlīdzināt. To maksimāli atspoguļo benzola plakana struktūra.
Īpašības
Vienkāršots process, kurā veidojas ciklisks ogļūdeņradis. Avots: Gabriel Bolívar.
Pieņemsim, ka jums ir atvērtas ķēdes ogļūdeņradis (ar vai bez piesātinājumiem vai zariem). Ja mēs varētu pievienoties tā galiem, tas radītu gredzenu vai ciklu (kā attēlā iepriekš).
No organiskās sintēzes viedokļa tas nenotiek tieši tāpat; ķēdes galos jābūt savienotām labām aizejošām grupām, kuras, izejot ārā, veicina ķēdes slēgšanu (ja šķīdums ir ļoti atšķaidīts).
Paturot to prātā, var redzēt, ka zaļās krāsas ogļūdeņradis tikai mainās attiecībā uz tā struktūru; nesadalot un nepievienojot jaunas saites ar citiem atomiem. Tas nozīmē, ka ķīmiski tas joprojām ir vienāds pirms un pēc aizvēršanas vai apšuvuma.
Tāpēc šo aliciklisko ogļūdeņražu ķīmiskās vai fizikālās īpašības pārāk daudz neatšķiras no to atvērtās ķēdes kolēģiem. Abas ir reaģējošas pret tām pašām sugām (ti, halogēniem ultravioletā gaismā), un, izdalot siltumu, tās var spēcīgi oksidēt vai sadedzināt.
Starpmolekulārie spēki
Pastāv nenoliedzams fakts: gredzenam ir lielāks kontakta laukums nekā atvērtai ķēdei, un tāpēc tā starpmolekulārā mijiedarbība ir spēcīgāka.
Rezultāts ir tāds, ka to viršanas un kušanas temperatūra mēdz būt augstāka, tāpat kā to blīvums. Tā kā ir daudz atšķirību to refrakcijas rādītājos vai tvaika spiedienā.
Nomenklatūra
Atgriežoties pie zaļā gājiena ogļūdeņraža piemēra, tā nomenklatūra paliek nemainīga, tiklīdz tas pats ir aizvēries (kā čūska, kas sakoda savu asti). Tāpēc nosaukšanas noteikumi nemainās; ja vien neattiecas uz policikliskiem vai aromātiskiem ogļūdeņražiem.
Zemāk parādīti trīs savienojumi, kuriem tiks doti to īstie nosaukumi:
Trīs ciklisku ogļūdeņražu piemēri, lai piešķirtu to nomenklatūru. Avots: Gabriel Bolívar.
Sākumā, tā kā tās ir slēgtas struktūras, tiek izmantots prefiksa cikls, lai uz tām atsauktos (šeit vārds gredzens tiek atbrīvots).
No kreisās un labās puses ir: ciklopentāns, cikloheksāns un vēl viens ciklopentāns. Oglekļi ir numurēti tā, lai aizvietotājiem tiktu piešķirts mazākais skaitlis, un tos tālāk min alfabēta secībā.
Tādējādi A ir: 1,1-dimetilciklopentāns. B daļā mēs sākam ar etila aizvietotāja pieminēšanu pirms fluora, tāpēc tā nosaukums ir: 1-etil-2-fluorcikloheksāns. Un tad C kā dubultās saites tiek ņemtas par aizvietotājiem, norādot oglekļa atomu skaitu, kas to veido: 1,3-ciklopentadiēns.
Piemēri
Visā rakstā ir pieminēti vairāki cikliski ogļūdeņraži. Pirmajā attēlā var atrast: ciklopropānu, ciklobutānu, ciklopentānu, cikloheksānu, cikloheptānu un ciklooktānu.
No tiem var iegūt plašu atvasinājumu klāstu, un pietiek ar to, lai divkāršās vai trīskāršās saites uzliktu, lai būtu attiecīgi cikloalkeni vai cikloalkīni. Un attiecībā uz aromātiskajiem ogļūdeņražiem pietiek paturēt prātā benzola gredzenu un to aizstāt vai reproducēt divās dimensijās.
Tomēr visizcilākie (un problemātiskākie, izprotot to nomenklatūru) ir policikliskie ogļūdeņraži; tas ir, ar vienkāršiem daudzstūriem nepietiek pat, lai tos pārstāvētu vienkāršā veidā. Trīs no tiem ir vērts pieminēt: Kubas, Canastano un Pagoda (attēli zemāk).
Kubas skelets. Avots: NEUROtiker.
Kanādas skelets. Avots: Benjah-bmm27.
Pagodano skelets. Avots: kucēns8800
Katram no viņiem ir sava sarežģītā sintēzes metodika, vēsture, māksla un latentais aizraušanās ar bezgalīgajām strukturālajām iespējām, kuras var sasniegt vienkāršie ogļūdeņraži.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Reids Danielle. (2019. gads). Cikliskie ogļūdeņraži: definīcija un piemērs. Pētījums. Atgūts no: study.com
- CK-12 fonds. (2019. gada 5. jūnijs). Cikliskie ogļūdeņraži. Ķīmija LibreTexts. Atgūts no: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019. gads). Cikliskais savienojums. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Kovbojs Migels. (2019. gads). Cikliskie ogļūdeņraži. Atgūts no: deciencias.net