Amino grupa ir viens, kas ir klātesošs dažādu slāpekļa organisko savienojumu, piemēram, amīni, un ir attēlots ar formulu -NH 2 . Amīni ir visvairāk reprezentatīvās savienojumi kur mēs atrast šo grupu, jo, kad tie ir alifātiska tie ir formula RNH 2 ; savukārt, ja tie ir aromātiski, tiem ir formula ArNH 2 .
Amīdi, RC (O) NH 2 , ar karbonilgrupām C = O, ir arī vēl viens piemērs no savienojumiem, kas satur aminogrupu. Daudzos citos savienojumos aminogrupas tiek uzskatītas par vienkārši aizvietotājiem, jo pārējā struktūrā var būt skābekļa piedevu grupas ar lielāku ķīmisko nozīmi.
Amino grupa izcelta ar zilu krāsu. Avots: MaChe / Public domain
Aminogrupu uzskata par amonjaka NH 3 blakusproduktu . Tā kā tās trīs NH saites tiek aizstātas ar NC saitēm, rodas attiecīgi primārie, sekundārie un terciārie amīni. Tāda pati argumentācija attiecas uz amīdiem.
Savienojumus ar aminogrupām raksturo kā pamata vai sārmu vielas. Tie ir arī daļa no neskaitāmajām biomolekulām, piemēram, olbaltumvielām un fermentiem, un farmaceitiskajiem produktiem. No visām funkcionālajām grupām tā, iespējams, ir visdaudzveidīgākā aizvietojumu vai pārvērtību dēļ, ko tā var pārdzīvot.
Uzbūve
Aminogrupas strukturālā formula. Avots: Kes47 caur Wikipedia.
Augšējā attēlā mums ir aminogrupas strukturālā formula. Tajā tiek atklāta tā molekulārā ģeometrija, kas ir tetraedriska. Alifâtiskâ sānu ķēde R 1 , un divi ūdeņraža atomi H, tiek novietots galos četrskaldnis, bet valences elektroni ir augšgalā. Tādējādi ķīļi virzās prom no novērotāja plaknes vai no tās.
No stereoķīmiskā viedokļa NH 2 grupa ir ļoti mobila; tas ir dinamisks, tā R 1 -N saite var pagriezties vai vibrēt, un tas pats notiek ar tā NH saitēm. Šīs grupas ģeometriju neietekmē iekļaujot citu R 2 vai R 3 sānu ķēdēm .
Tas nozīmē, ka tetraedriskā ģeometrija novēro šo pirmējo amīnu ir tāda pati kā sekundārai (R 2 NH) vai terciārā (R 3 N) amīnu . Tomēr ir normāli gaidīt, ka tetraedra leņķi tiks izkropļoti, jo ap slāpekļa atomu būs lielāka elektroniska atgrūšanās; tas ir, R 1 , R 2, un R 3 būs atvairīt viens otru.
Un nemaz nerunājot par vietu, ko aizņem vientuļais elektronu pāris uz slāpekļa, kurš var veidot saites ar protoniem vidū. Tādējādi aminogrupas pamatīgums.
Īpašības
Pamatiskums
Aminogrupu raksturo tā, ka tā ir pamata. Tādēļ tā ūdens šķīdumiem jābūt pH vērtībā virs 7, un pārsvarā jābūt OH - anjoniem . Tas ir izskaidrojams ar tās hidrolīzes līdzsvaru:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Ir RNH 3 + iegūtā konjugētā skābe. R sānu ķēde palīdz samazināt pozitīvā lādiņa blīvumu, kas tagad parādās uz slāpekļa atoma. Tādējādi, jo vairāk ir R grupu, jo mazāk šis pozitīvais lādiņš "jutīsies", tāpēc palielināsies konjugētās skābes stabilitāte; kas savukārt nozīmē, ka amīns ir pamata.
Līdzīgu pamatojumu var izmantot, ņemot vērā, ka R ķēdes veicina slāpekļa atoma elektronisko blīvumu, "pastiprinot" vientuļo elektronu pāra negatīvo blīvumu, tādējādi palielinot amīna pamata raksturu.
Pēc tam tiek teikts, ka aminogrupas pamatīgums palielinās, jo tā ir vairāk aizstāta. No visiem amīniem visvienkāršākie ir terciārie. Tas pats notiek ar amīdiem un citiem savienojumiem.
Polaritāte un starpmolekulārā mijiedarbība
Aminogrupas piešķir polaritāti molekulai, kurai tās ir pievienotas, pateicoties to elektronegatīvajam slāpekļa atomam.
Tāpēc savienojumi, kuriem ir NH2, ir ne tikai pamata, bet arī polāri. Tas nozīmē, ka tie mēdz šķīst polāros šķīdinātājos, piemēram, ūdenī vai spirtos.
Arī tā kušanas vai viršanas temperatūra ir dipola-dipola mijiedarbības produkts; Konkrētāk, no ūdeņraža tiltu, kas ir izveidotas starp divām NH 2 no kaimiņu molekulu (RH 2 N-HNHR).
Paredzams, ka jo vairāk ir aizvietota aminogrupa, jo mazāka ir iespēja veidot ūdeņraža saiti. Piemēram, terciārie amīni to pat nevar izveidot, jo tie pilnīgi nesatur ūdeņradi (R 3 N: -: NR 3 ).
Pat ja NH 2 grupa veicina polaritāti un spēcīgu molekulāro mijiedarbību ar savienojumu, tā ietekme ir mazāka, piemēram, ar OH vai COOH grupu efektu.
Skābums
Lai arī aminogrupu izceļas ar tās pamatīgumu, tai ir arī noteikts skābes raksturs: tā reaģēs ar stiprām bāzēm vai tās var neitralizēt. Apsveriet šādu neitralizācijas reakciju:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Tajā veidojas anjons RNH - , kas elektrostatiski piesaista nātrija katjonu. Ūdens ir vāja bāze, salīdzinot ar NaOH vai KOH, kas spēj neitralizēt NH 2 un padarot to izturas tāpat skâbi.
Piemēri
Daži no savienojumiem, kas satur NH piemēri 2 grupu , bez substitūcijas, būs norādīts zemāk; tas ir, sekundārie vai terciārie amīni netiks ņemti vērā. Tad mums ir:
-Metilamīns, CH 3 NH 2
-Etilamīns, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamīds, HCONH 2
-Hydroxylamine, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamīda, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamine, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, ar R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, ar R = CH 2 CONH 2
-Glutamine, ar R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, ar R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Pēdējie četri piemēri atbilst aminoskābju, būtiski gabali ar kuru proteīni ir būvētas un kuru molekulārā struktūra ir gan NH 2 grupu un COOH grupu.
Šie četri aminoskābes saturēt to sānu virknēs Ra NH 2 tālāk, lai veidošanās no peptīdu saites (apvienojoties divām aminoskābēm ar to galos NH 2 un COOH) nepazūd NH 2 in iegūtajiem proteīniem.
Histamīns, vēl viens savienojumu ar NH2 grupu piemērs. Avots: Vaccinationist / Public domain
Papildus aminoskābēm cilvēka ķermenī mums ir arī citi savienojumi, kas satur NH 2 grupu : tāds ir histamīns (iepriekš), viens no daudzajiem neirotransmiteru. Ņemiet vērā, cik ļoti slāpekļa tā molekulārā struktūra ir.
Amfetamīna strukturālā formula. Avots: Boghog / Public domain
Serotonīna strukturālā formula. Avots: CYL / publiskais īpašums
Visbeidzot, mums ir citi vielu piemēri, kam ir nozīme centrālajā nervu sistēmā: amfetamīns un serotonīns. Pirmais ir stimulants, ko lieto dažu garīgu traucējumu ārstēšanai, bet otrais ir neiromediators, kuru tautā saista ar laimi.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskais ķīmiķis un. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Morisons un Boids. (1987). Organiskā ķīmija. (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amīns. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Pīters AS Smits un Ēriks Bloks. (2020). Amīns. Encyclopædia Britannica. Atgūts no: britannica.com
- Braiens C. Smits. (2019. gada 1. marts). II slāpekļa organiskie savienojumi: primārie amīni. Atgūts no: spectroscopyonline.com
- Viljams Reičs. (2013. gada 5. maijs). Aminu ķīmija. Atgūts no: 2.ķīmija.msu.edu