Metilgrupa vai metil grupa ir alkilgrupas aizvietotājs, kura ķīmiskā formula ir CH 3 . Tas ir vienkāršākais no visiem oglekļa aizvietotājiem organiskajā ķīmijā, tajā ir viens ogleklis un trīs ūdeņraži; iegūts no metāna gāzes. Tā kā tas var saistīties tikai ar citu oglekli, tā atrašanās vieta norāda uz ķēdes beigām, tās izbeigšanu.
Zemāk redzamajā attēlā ir viena no daudzajām šīs grupas pārstāvniecībām. Taustiņi labajā pusē norāda, ka aiz H 3 C saites var būt jebkurš atoms vai aizvietotājs; alkilgrupas, R, aromātiskās vai arilgrupas, Ar, vai heteroatoma vai funkcionālās grupas, piemēram, OH vai Cl.
Metilgrupa ir vienkāršākā no oglekļa aizvietotājiem organiskajā ķīmijā. Avots: Su-no-G
Kad funkcionālā grupa pievienota metil ir OH, mums ir alkohola metanolu, CH 3 OH; un, ja tas ir Cl, tad mums būs metilhlorīds, CH 3 Cl. Organiskajā nomenklatūrā to vienkārši dēvē par “metilgrupu”, pirms tā atrašanās vietas numura garākajā oglekļa ķēdē.
Metilgrupu CH 3 ir viegli identificēt organisko struktūru noskaidrošanas laikā, īpaši pateicoties oglekļa 13 kodolmagnētiskās rezonanses spektroskopijai ( 13 C NMR ). No tā pēc spēcīgām oksidācijām tiek iegūtas skābās COOH grupas, kas ir sintētisks karboksilskābju sintezēšanas veids.
Pārstāvības
Metilgrupas iespējamie attēlojumi. Avots: Jü caur Wikipedia.
Virs mums ir četri iespējamie apliecinājumus, pieņemot, ka CH 3 ir saistīts ar alkilgrupas aizvietotājs R. visi ir līdzvērtīgi, bet, kamēr iet no kreisās uz labo telpisko aspektu molekulas ir acīmredzams.
Piemēram, R-CH 3 rada iespaidu, ka tas ir plakans un lineārs. Nākamais attēlojums parāda trīs CH kovalentās saites, kas ļauj metilgrupu identificēt jebkurā Lūisa struktūrā un rada maldīgu priekšstatu par krustu.
Pēc tam, turpinot pa labi (priekšpēdējā), tad sp 3 hibridizācija tiek novērota pie CH 3 oglekļa pateicoties tās tetraedriskā ģeometrija. Pēdējā attēlā oglekļa ķīmiskais simbols pat nav uzrakstīts, bet tetraedrs tiek turēts, lai norādītu, kuri H atomi atrodas plaknes priekšā vai aiz tās.
Lai gan tas nav attēlā, cits ļoti atkārtots veids, kad tiek attēlots CH 3, ir vienkārši domuzīmes (-) novietošana “kaila”. Tas ir ļoti noderīgi, zīmējot lielus oglekļa skeletus.
Uzbūve
Sfēru un stieņu modeļa pārstāvētās metilgrupas uzbūve. Avots: Gabriel Bolívar.
Augšējais attēls ir pirmā trīsdimensiju attēlojums. Spīdīgā melnā sfēra atbilst oglekļa atomam, bet baltā - ūdeņraža atomiem.
Atkal ogleklim ir tetraedriska vide tā sp 3 hibridizācijas rezultātā , un kā tāda tā ir samērā apjomīga grupa, kurai ir CR saitei rotājumi stingri traucēti; tas ir, tas nevar pagriezties, jo baltas sfēras traucētu kaimiņu atomu elektroniskajiem mākoņiem un sajustu to atgrūšanos.
Tomēr CH saites var vibrēt, tāpat kā CR saite. Tāpēc CH 3 ir tetraedriskās ģeometrijas grupa, ko var noskaidrot (noteikt, noteikt) ar infrasarkanā starojuma (IR) spektroskopiju, tāpat kā visas funkcionālās grupas un oglekļa saites ar heteroatomiem.
Vissvarīgākais tomēr ir tā noskaidrošana ar 13 C-NMR palīdzību . Pateicoties šai metodei, tiek noteikts metilgrupu relatīvais daudzums, kas ļauj samontēt molekulāro struktūru.
Parasti, jo vairāk CH 3 grupu ir molekulā, jo “neveiklāka” vai neefektīvāka būs tās starpmolekulārā mijiedarbība; tas ir, jo zemāka būs to kušanas un viršanas temperatūra. CH 3 grupas ūdeņraža dēļ "tuvojas" viens otram, tuvojoties vai pieskaroties.
Īpašības
Metilgrupu raksturo tas, ka tā būtībā ir hidrofobiska un apolāra.
Tas ir saistīts ar faktu, ka viņu CH saites nav ļoti polāras, pateicoties mazajai atšķirībai starp oglekļa un ūdeņraža elektronegativitātēm; Turklāt tā tetraedriskā un simetriskā ģeometrija izplata savu elektronu blīvumu gandrīz vienveidīgi, kas veicina nenozīmīgu dipola momentu.
Ja nav polaritātes, CH 3 "aizbēg" no ūdens, rīkojoties hidrofobiski. Tāpēc, ja tas ir redzams molekulā, būs zināms, ka šis metilgals efektīvi neiedarbosies ar ūdeni vai citu polāro šķīdinātāju.
Vēl viena CH 3 īpašība ir tās relatīvā stabilitāte. Ja vien ar to saistītais atoms nenoņem elektronu blīvumu, tas paliek praktiski inerts pret ļoti spēcīgām skābām vidēm. Tomēr būs redzams, ka tas var piedalīties ķīmiskās reakcijās, galvenokārt attiecībā uz tā oksidēšanu vai migrāciju (metilēšanu) uz citu molekulu.
Reaģētspēja
Oksidācijas
CH 3 nevar oksidēties. Tas nozīmē, ka tas ir uzņēmīgs veidot saites ar skābekli, CO, ja tas reaģē ar spēcīgiem oksidētājiem. Oksidējoties, tas pārvēršas dažādās funkcionālās grupās.
Tā, piemēram, tās pirmais oksidēšana, dod iespēju methiol (vai hidroksimetil) grupas, CH 2 OH, spirtā. Otrais ir iegūts formilgrupā, CHO (HC = O), aldehīds. Un, visbeidzot, trešais ļauj to pārveidot par karboksilgrupu, COOH, par karbonskābi.
Šo oksidāciju sēriju izmanto, lai sintezētu benzoskābi (HOOC-C 6 H 5 ) no toluola (H 3 C-C 6 H 5 ).
Jonu
CH 3 dažu reakciju laikā var iegūt īslaicīgus elektriskos lādiņus. Piemēram, kad metanola tiek karsēts ļoti spēcīga skābā vidē, teorētiskajā nav nucleophiles (meklētājiem pozitīvo maksas), metil katjonu, CH 3 + , veidojas, jo CH 3 -OH bond un OH , tiek sadalīti iznāk ar saites elektronu pāri.
CH 3 + sugas ir tik reaģējošas, ka tās ir noteiktas tikai gāzes fāzē, jo tās reaģē vai izzūd pie mazākās nukleofila klātbūtnes.
No otras puses, anjonu var iegūt arī no CH 3 : methanide, CH 3 - , vienkāršāko carbanion visu. Tomēr, tāpat kā CH 3 + , tā klātbūtne ir neparasta un notiek tikai ekstremālos apstākļos.
Metilēšanas reakcija
Metilēšanas reakciju, CH 3 tiek nodota uz molekulu, bez ražo elektrisko lādiņu (CH 3 + vai CH 3 - ) šajā procesā. Piemēram, metiljodīdu, CH 3 I, ir labi methylating aģents, un var aizstāt OH bond dažādu molekulu ar O-CH 3 saiti .
Organiskajā sintēzē tas nenozīmē nekādu traģēdiju; bet jā, kad metilētas liekās ir DNS slāpekļa bāzes.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Rauls Gladvins. (2018. gada 23. novembris). Metilēšana. Encyclopædia Britannica. Atgūts no: britannica.com
- Danielle Reid. (2019. gads). Metilgrupa: struktūra un formula. Pētījums. Atgūts no: study.com
- Wikipedia. (2019. gads). Metilgrupa. Atgūts no: en.wikipedia.org