EIKOZAPENTAĒNSKĀBE: KAS TĀ IR, ĶĪMISKĀ STRUKTŪRA, FUNKCIJAS - BIOLOĢIJA - 2025

Eikozānpentakarbonskābes ir polinepiesātināto taukskābju omega-3 ietver 20 oglekļa atomiem. Īpaši tas ir sastopams zilajās zivīs, piemēram, mencās un sardīnēs.

Tās ķīmiskā struktūra sastāv no garas ogļūdeņražu ķēdes, kas ir nodrošināta ar 5 nepiesātinātām vai divkāršām saitēm. Tam ir svarīga bioloģiska ietekme, piemēram, šūnu membrānu plūstamības un caurlaidības modifikācija.

Eikozapentaēnskābes ķīmiskā struktūra. Autors: Edgar181, no Wikimedia Commons.

Papildus šīm strukturālajām sekām ir pierādīts, ka tas samazina iekaisumu, paaugstinātu lipīdu līmeni asinīs un oksidatīvo stresu. Tāpēc farmācijas rūpniecībā aktīvi sintezē aktīvos savienojumus, kuru pamatā ir šīs taukskābes ķīmiskā struktūra, lai tos izmantotu kā palīgvielas šo slimību ārstēšanā.

raksturojums

Eikozapentaēnskābe ir polinepiesātināta ω-3 taukskābe. Literatūrā tas parasti atrodams kā EPA “eikozapentānskābei”.

Tas ir plaši pētīts gan par tā inhibējošo iedarbību uz iekaisuma procesiem, gan arī uz triglicerīdu sintēzi pacientiem ar paaugstinātu lipīdu līmeni asinīs.

Šī taukskābe ir atrodama tikai dzīvnieku šūnās, jo īpaši tā ir sastopama zilajos grēkos, piemēram, sardīnēs un mencās.

Tomēr lielākajā daļā šo šūnu tas tiek sintezēts no metabolītu prekursoriem, parasti citām fatty-3 sērijas taukskābēm, kuras tiek iekļautas uzturā.

Ķīmiskā struktūra

EPA ir 20 oglekļa taukskābes, kurām ir piecas nepiesātinātās vai divkāršās saites. Tā kā pirmā dubultā saite atrodas trīs oglekļa atomos no termināla metilgrupas, tā pieder pie polinepiesātināto taukskābju series-3.

Šai strukturālajai konfigurācijai ir svarīga bioloģiska ietekme. Piemēram, aizstājot membrānas fosfolipīdus ar citām tās pašas sērijas vai ω – 6 sērijas taukskābēm, tajās tiek ieviestas fiziskas izmaiņas, kas maina membrānas plūstamību un caurlaidību.

Turklāt tā sadalīšanās ar β-oksidācijas palīdzību daudzos gadījumos rada vielmaiņas starpproduktus, kas darbojas kā slimības inhibitori. Piemēram, tie var darboties kā pretiekaisuma līdzekļi.

Faktiski farmācijas rūpniecība attīra vai sintezē savienojumus uz EPA bāzes kā palīgvielas daudzu slimību ārstēšanai, kas saistītas ar iekaisumu un paaugstinātu lipīdu līmeni asinīs.

Iespējas

Attīrīta eikozapentaēnskābe tiek izmantota iekaisuma slimību ārstēšanā. Avots: Pixabay.com.

Neskaitāmi bioķīmiski pētījumi ir identificējuši daudzas šīs taukskābes funkcijas.

Ir zināms, ka tam ir iekaisuma efekts, jo tas spēj nomāc transkripcijas faktoru NF-β. Pēdējais aktivizē tādu gēnu transkripciju, kas kodē pro-iekaisuma proteīnus, piemēram, audzēja nekrozes faktoru TNF-α.

Tas darbojas arī kā hipolēmisks līdzeklis. Citiem vārdiem sakot, tai ir spēja ātri samazināt lipīdu koncentrāciju asinīs, kad tās sasniedz ļoti augstas vērtības.

Pēdējais tiek veikts, pateicoties tam, ka tas kavē taukskābju esterifikāciju un samazina arī triglicerīdu sintēzi aknu šūnās, jo tā nav taukskābe, ko izmanto šie fermenti.

Turklāt tas samazina ateroģenēzi vai lipīdu uzkrāšanos artēriju sienās, kas novērš trombu veidošanos un uzlabo asinsrites darbību. Šīs sekas EPA piedēvē arī spēju pazemināt asinsspiedienu.

EPA loma čūlainā kolīta gadījumā

Čūlainais kolīts ir slimība, kas izraisa pārmērīgu resnās un taisnās zarnas iekaisumu (kolītu), kas var izraisīt resnās zarnas vēzi.

Pašlaik daudzu vēža jomā veiktu pētījumu pētījumu uzmanības centrā ir pretiekaisuma savienojumu izmantošana, lai novērstu šīs slimības attīstību.

Daudzu šo pētījumu rezultāti atklāj, ka augsti attīrīta brīvā eikozapentaēnskābe spēj darboties kā profilaktiska palīglīdzeklis progresam pret šāda veida vēzi pelēm.

Sniedzot pelēm ar čūlaino kolītu, šo skābi uzturā ilgstoši 1% koncentrācijā, liels to īpatsvars neprogresē līdz vēzim. Kamēr tie, kuriem netiek piegādāts, progresē vēzi vairāk procentos.

Skābes

Taukskābes ir amfātiskas molekulas, tas ir, tām ir hidrofils gals (šķīst ūdenī) un hidrofobs gals (nešķīst ūdenī). Tās vispārējā struktūra sastāv no lineāra dažāda garuma ogļūdeņražu ķēdes, kuras vienā galā ir polārā karboksilgrupa.

Ogļūdeņraža ķēdē iekšējie oglekļa atomi ir savstarpēji saistīti caur divkāršām vai vienreizējām kovalentām saitēm. Tā kā pēdējais ogleklis ķēdē veido terminālu metilgrupu, ko veido trīs ūdeņraža atomu savienība.

No savas puses karboksilgrupa (-COOH) veido reaktīvo grupu, kas ļauj taukskābei apvienoties ar citām molekulām, veidojot sarežģītākas makromolekulas. Piemēram, fosfolipīdi un glikolipīdi, kas ir daļa no šūnu membrānām.

Taukskābes ir plaši pētītas, jo tās pilda svarīgas strukturālās un vielmaiņas funkcijas dzīvās šūnās. Papildus tam, ka tā sadalīšanās ir membrānu sastāvdaļa, tā rada arī lielu enerģijas ieguldījumu.

Kā fosfolipīdu sastāvdaļas, kas veido membrānas, tie lielā mērā ietekmē to fizioloģisko un funkcionālo regulēšanu, jo tie nosaka to plūstamību un caurlaidību. Šīs pēdējās īpašības ietekmē šūnu funkcionalitāti.

Skābju klasifikācija

Taukskābes klasificē pēc ogļūdeņražu ķēdes garuma un divkāršo saišu esamības vai neesamības:

- Piesātināti: tiem trūkst divkāršu saišu starp oglekļa atomiem, kas veido to ogļūdeņražu ķēdi.

- mononepiesātinātie: tie, kuriem ir tikai viena dubultā saite starp diviem ogļūdeņražu ķēdes oglekļiem.

- Polinepiesātinātie: tie, kuriem ir divas vai vairākas dubultās saites starp alifātiskās ķēdes oglekļiem.

Polinepiesātinātās taukskābes savukārt var klasificēt pēc oglekļa stāvokļa ar pirmo divkāršo saiti attiecībā pret terminālo metilgrupu. Šajā klasifikācijā termins “omega” pārsniedz oglekļa atomu skaitu, kam ir dubultā saite.

Tātad, ja pirmā dubultā saite atrodas starp 3. un 4. oglekli, mēs atradīsimies polinepiesātinātās taukskābēs Omega-3 (ω-3), savukārt, ja šis ogleklis atbilst 6. pozīcijai, tad mēs atradīsimies skābes klātbūtnē taukskābju Omega-6 (ω-6).

Atsauces

1. Adkins Y, Kelley DS. Mehānismi, kas ir pamatā omega-3 nepiesātināto taukskābju kardioprotektīvajai iedarbībai. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781–792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 taukskābju papildināšana un sirds un asinsvadu slimības. J Lipid Res., 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eikozapentaēnskābe ieņem labvēlīgu lomu auksti adaptētas baktērijas membrānu organizācijā un šūnu dalīšanā, Shewanella livingstonensis Ac10. Baktetioloģijas žurnāls. 2009. gads; 191 (2): 632–640.
4. Masons RP, Jēkabs RF. Eikozapentaēnskābe kavē spēcīga antioksidanta mehānisma ietekmē holesterīna kristāliskā domēna veidošanos membrānā.Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Eikozapentaēnskābes un dokozaheksaēnskābes ietekme uz chilomikrona un VLDL sintēzi un sekrēciju Caco-2 šūnās. BioMed Research International. 2014. gads; Raksta ID 684325, 10 lapas.
6. Weintraub HS. Omega-3 polinepiesātināto taukskābju kardioprotektīvās iedarbības pamatā esošie mehānismi.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.