BENZALDEHĪDS: ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, STRUKTŪRA UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Benzaldehyde ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₆ H ₅ CHO. Istabas temperatūrā tas ir bezkrāsains šķidrums, kas uzglabāšanas laikā var kļūt dzeltenīgs. Benzaldehīds ir vienkāršākais aromātiskais aldehīds un viens no rūpnieciski visvairāk izmantotajiem. Tajā formilgrupa ir tieši saistīta ar benzola gredzenu.

Dabiski atrodams augu kātu, lapu un sēklu mizā, piemēram: mandeles, ķirši, persiki un āboli. To var atrast arī rūgto mandeļu, pačūliju, hiacinte un kanangu eļļās. Benzaldehīds var absorbēt caur ādu un caur plaušām, bet tas ātri tiek metabolizēts par benzoskābi.

Tas ir konjugēts ar glikuronskābi vai ar glicīnu un izdalās ar urīnu. To izmanto kā aromatizētāju dažiem pārtikas produktiem, smaržu rūpniecībā un farmācijas nozarē. Tās vislielākā nozīme ir faktam, ka no benzaldehīda tiek iegūti savienojumi, piemēram, benzilskābe, kanēliskābe, mandelskābe utt.

Iepriekš nosauktajiem savienojumiem ir daudz lietojumu. Arī benzaldehīds ir degviela, kas nav saderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm un reducētājiem, kā arī ar gaismu.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Benzaldehīds, benzoskābes aldehīds, benzola karbons, fenilmetanāls un benzola karboksaldehīds.

Molekulārā formula

C ₇ H ₆ O vai C ₆ H ₅ CHO

Krāsa

Tas ir bezkrāsains šķidrums, kas var kļūt dzeltenīgs.

Smarža

Līdzīgi kā ar rūgto mandeļu.

Garša

Aromātiska dedzināšana.

Vārīšanās punkts

354ºF līdz 760mmHg.

178,7 ° C.

Kušanas punkts

-15ºF

-26 ºC

Šķīdība

Ūdenī 6,950 mg / L 25 ° C temperatūrā, jo tas galvenokārt ir nepolārs savienojums un vāji mijiedarbojas ar ūdens molekulām.

Sajauc ar spirtu, ēteri, fiksētām un gaistošām eļļām.

Šķīst šķidrā amonjakā, apolārā šķīdinātājā.

Blīvums

1046 g / cm ³ 68ºF

1050 g / cm ³ pie 15 ºC

Tā tvaiki ir blīvāki nekā gaiss: 3,65 reizes attiecībā pret to.

Stabilitāte

Tas ir stabils istabas temperatūrā. Tomēr tas gaisā oksidējas līdz benzoskābei.

Viskozitāte

1,321 cP pie 25 ºC

Uzbūve

Kā redzams pirmajā attēlā, benzaldehīda struktūra atklāj tā aromātisko raksturu - benzola gredzenu kreisajā pusē, kā arī formilgrupas (-CHO), labajā pusē, kas atbild par molekulas polāro raksturu. Tātad, benzaldehīds ir organisks, aromātisks un polārs savienojums.

Kāda ir tā molekulārā ģeometrija? Tā kā visiem oglekļa atomiem, kas veido benzola gredzenu, ir sp2, kā arī formilgrupas hibridizācija, molekula atrodas vienā plaknē, un attiecīgi to var vizualizēt kā kvadrātu (vai taisnstūri, kas redzams aksiāli).

Starpmolekulārā mijiedarbība

Formila grupa izveido pastāvīgu dipola momentu benzaldehīda molekulā, lai arī ir ievērojami vāja, salīdzinot ar benzoskābes.

Tas ļauj tai būt stiprākai starpmolekulārai mijiedarbībai nekā benzols, kura molekulas var mijiedarboties tikai caur Londonas spēkiem (inducēta dipola-dipola izkliede).

Tas atspoguļojas tā fizikālajās īpašībās, piemēram, viršanas temperatūrā, kas ir divreiz lielāka nekā benzolā (80 ° C).

Arī formilgrupai trūkst spēju veidot ūdeņraža saites (ūdeņradis ir saistīts ar oglekli, nevis ar skābekli). Tas padara neiespējamu, lai benzaldehīda molekulas veidotu trīsdimensiju izkārtojumus, kā tas ir redzams benzoskābes kristālos.

Lietojumprogrammas

Piedevas un aromatizētāji un aromatizētāji

Tas ir savienojums, kas kalpo par pamatu zālēm, krāsvielām, smaržām un sveķu rūpniecībā. To var izmantot arī kā šķīdinātāju, plastifikatoru un zemas temperatūras smērvielu. To lieto, lai aromatizētu vai garšotu pārtiku un tabaku.

To izmanto tādu garšu pagatavošanā kā mandeles, ķirši un valrieksti. To izmanto arī kā aromatizētāju ķiršu sīrupa konservēšanā. Tas ir iesaistīts violetu, jasmīnu, akāciju, saulespuķu aromātu utt. Izstrādē un tiek izmantots ziepju ražošanā. To izmanto kā degvielu un degvielas piedevu.

Netradicionāli pielietojumi

Tas darbojas kā reaģents ozona, fenola, alkaloīdu un metilēna noteikšanā. Tas darbojas kā starpnieks augu augšanas regulēšanai.

Benzaldehīds un N-heptaldehīds kavē sniega atkārtotu kristalizāciju, novēršot dziļu ledus nogulumu veidošanos, kas izraisa sniega lavīnas. Tomēr šāda izmantošana tiek iebilst pret vides piesārņojuma avotu.

Repelents

Benzaldehīds tiek izmantots kā atbaidīšanas līdzeklis bitēm, un to izmanto dravās kopā ar dūmiem, lai bites būtu prom no stropiem un varētu tajās droši strādāt, izvairoties no dzēlieniem.

Malahīta sintēzē

Malahīta zaļais ir savienojums, kas sintezēts ar benzaldehīda iejaukšanos. Krāsvielu izmanto zivju audzēšanā, lai apkarotu zivju slimības, piemēram, plaši pazīstamās balto galviņu un sēnīšu infekcijas.

To var izmantot tikai akvārijos, jo zīdītājiem ir ziņots par kaitīgu iedarbību, tai skaitā kanceroģenēzi, mutaģenēzi, teratoģenēzi un hromosomu apriti; tāpēc daudzās valstīs tā lietošana ir aizliegta.

To izmanto arī mikrobioloģijā baktēriju sporu krāsošanai.

Sintētiskais starpnieks

-Benzaldehīds ir starpprodukts kanēliskābes sintēzē, ko izmanto garšvielās, bet tā galvenais pielietojums ir metil-, etil- un benzil esteru iegūšana, ko izmanto smaržu rūpniecībā. Kanēliskābe in vitro izraisa citostāzi un cilvēka audzēja šūnu ļaundabīgo īpašību maiņu.

-Benzaldehīds ir iesaistīts benzila spirta sintēzē, un, lai arī to izmanto kā pārtikas piedevas un rūpniecisku šķīdinātāju, tā galvenā funkcija ir kalpot par starpnieku farmācijas rūpniecībā izmantojamo savienojumu sintēzē un smaržu, garšvielu un dažu krāsvielu ražošanā. anilīns.

-Benzaldehīds ir starpprodukts mandelskābes sintēzē. To lieto tādu ādas problēmu ārstēšanā kā novecošanās no saules staru iedarbības, nevienmērīga pigmentācija un pūtītes.

-Tā ir antibakteriāla lietošana, kas darbojas kā perorāla antibiotika urīnceļu infekcijās.

Sintēze

Visizplatītākā benzaldehīda sintēzes forma ir toluola katalītiskā oksidēšana, izmantojot mangāna oksīda (MnO ₂ ) un kobalta oksīda (CoO) katalizatorus . Abas reakcijas veic ar sērskābi kā barotni.

Atsauces

1. Stīvens A. Hardingers, UCLA Ķīmijas un bioķīmijas katedra. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas glosārijs: Benzaldehīds. Paņemts no: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Benzaldehīds. Ņemts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Benzaldehīds. Iegūts no: en.wikipedia.org
4. Viljams H. Brauns. (2011. gada 2. decembris). Benzaldehīds. Paņemts no: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Mandelic Acid un tā priekšrocības. Paņemts no: dermafix.co.za
6. Ķīmiskā grāmata. (2017). Benzaldehīds. Paņemts no: chemicalbook.com