BENZOĪNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMS UN RISKI - ĶĪMIJA - 2025

Benzosveķi vai benzosveķi ir balts kristālisks cieta viela ar smaržu kampara kas sastāv no organisko savienojumu. Tas ir acetons, konkrēti, acetofenons ar blakus esošajiem hidroksi un feniloglekļiem. To iegūst benzaldehīda katalītiskā kondensācijā ar kālija cianīdu kā katalizatoru.

Pirmoreiz par to ziņoja 1828. gadā Džūlijs Von Liebigs un Frīdrihs Vohlers, izpētot rūgto mandeļu eļļu, kas sastāvēja no benzaldehīda un ciānūdeņražskābes. Benzoīna katalītisko sintēzi vēlāk uzlaboja Nikolajs Zinins.

Benzoīna molekula. Avots: nav sniegts mašīnlasāms autors. Pions pieņēma (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām).

Benzoīns praktiski nešķīst ūdenī, bet šķīst karstā spirtā un citos organiskos šķīdinātājos, piemēram, oglekļa disulfīdā un acetonā.

Šis nosaukums tiek izmantots arī, lai apzīmētu benzoīna sveķus, kas iegūti no Styrax benzoīna koka. Sveķi satur benzoskābi, fenilpropionskābi, benzaldehīdu, kanēliskābi, benzilbenzoātu un vanilīnu, kas tai piešķir vaniļas smaržu.

Šo ēterisko eļļu nedrīkst sajaukt ar benzoīna savienojumu, kam ir atšķirīgs sastāvs un izcelsme.

Benzoīna struktūra

Augšējā attēlā benzoīna molekulārā struktūra tika parādīta ar sfērisko un stieņu modeli. Var redzēt, ka tam ir divi aromātiski gredzeni, kurus atdala divi skābekli saturoši oglekļi; no kreisās uz labo pusi, CHOH un CO. Ņemiet vērā arī to, ka gredzeniem ir atšķirīga orientācija telpā.

Tās struktūrā dominē hidrofobā daļa, savukārt skābekļi nedaudz veicina tā dipola momentu; tā kā abi aromātiskie gredzeni piesaista elektronu blīvumu pret tiem, izkliedējot lādiņu viendabīgākā veidā.

Rezultātā benzoīna molekula nav pārāk polāra; kas attaisno to, ka tas slikti šķīst ūdenī.

Koncentrējoties uz abiem skābekļa atomiem, būs redzams, ka OH grupa varētu veidot intramolekulāru ūdeņraža saiti ar blakus esošo karbonilgrupu; tas ir, tie nesaistītu divas benzoīna molekulas, bet drīzāk tiktu pastiprināta specifiskā telpiskā konformācija, neļaujot H (OH) C-CO saitei pārāk daudz griezties.

Lai arī benzoīnu neuzskata par augstas polaritātes molekulu, tā molekulārā masa piešķir tai pietiekamu kohēzijas spēku, lai definētu monoklinisko balto kristālu, kas kūst ap 138ºC; atkarībā no piemaisījumu līmeņa tas var būt zemākā vai augstākā temperatūrā.

Īpašības

Vārdi

Daži no daudzajiem papildu nosaukumiem ir:

- 2-hidroksi-1,2-difeniletanons.

- benzoilfenilkarbanols.

- 2-hidroksi-2-fenilacetofenons.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etān-1-ona.

Molekulārā formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ vai C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molārā masa

212,248 g / mol.

Izskata apraksts

Benzoīns ir balta vai gandrīz balta kristāliska cieta viela ar kampara smaržu. Kad salūzušas, svaigas virsmas ir piena baltas. Tas var parādīties arī kā sausais pulveris vai balti vai dzelteni kristāli.

Garša

Nav aprakstīts. Nedaudz akūts.

Vārīšanās punkts

344 ° C.

Kušanas punkts

137 ° C.

Aizdedzes punkts

181 ° C.

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīst.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Šķīst karstā spirtā un oglekļa disulfīdā.

pH

Spirta šķīdumā tas ir skābs, ko nosaka, izmantojot lakmusa papīru.

Stabilitāte

Stabili. Tas ir degošs savienojums un nav savienojams ar spēcīgiem oksidētājiem.

Vēl viens eksperimentāls īpašums

Samaziniet Fehlinga risinājumu.

Sintēze

Apakšējā attēlā parādīta benzaldehīda kondensācijas reakcija, lai iegūtu benzoīnu. Šī reakcija tiek atbalstīta, ja kālija cianīds atrodas etilspirta šķīdumā.

Benzoīna kondensācija. Avots: Kold Heart

Divas benzaldehīda molekulas ir kovalenti saistītas, atbrīvojot ūdens molekulu.

Benzoīna kondensācijas mehānisms. Avots: Brianlee89

Kā tas notiek? Izmantojot iepriekš parādīto mehānismu. CN anjons ^- darbojas kā nukleofils, uzbrūkot benzaldehīda karbonilgrupas ogleklim. To darot un ar ūdens līdzdalību, C = O kļūst par C = N; bet tagad H tiek aizstāts ar OH, un benzaldehīds kļūst par nitrila enolātu (attēla otrā rinda).

Slāpekļa negatīvais lādiņš tiek pārvietots starp to un oglekli ^- C-CN; pēc tam tiek uzskatīts, ka šis ogleklis ir nukleofīls (tas meklē pozitīvas lādiņas). Tik daudz, ka tas uzbrūk citas benzaldehīda molekulas karbonilgrupai.

Atkal ūdens molekula iejaucas, lai iegūtu OH ^- un deprotonētu OH grupu; kas vēlāk veido dubultu saiti ar oglekli, veidojot C = O grupu, bet CN grupa migrē kā cianīda anjons. Tādējādi CN ^- katalizē reakciju, to nelietojot.

Lietojumprogrammas

Starpnieks

Benzoīns katalītiskā polimerizācijas procesā ir iesaistīts organisko savienojumu sintēzē. Tas ir starpprodukts α-benzoīna oksīma, metālu analītiskā reaģenta, sintēzei. Tas ir benzīna, kas darbojas kā fotoiniciatīvs, priekštecis.

Benzila sintēze notiek organiskā oksidācijā, izmantojot varu (III), slāpekļskābi vai ozonu. Benzoīnu izmanto tādu zāļu ražošanā kā oksaprozīns, ditazols un fenitoīns.

Pārtikā

Benzoīnu izmanto kā pārtikas aromatizētāju.

Cilvēku un veterinārās zāles

Veterinārajā medicīnā to lieto kā antiseptisku līdzekli lokālai lietošanai, lieto ādas čūlu ārstēšanā, lai panāktu to dziedināšanu.

To lieto arī medicīnā zāļu formā inhalatoru ražošanai bronhīta ārstēšanai un perorālu perēkļu pagatavošanai.

Personīgā aprūpe

Benzoīnu izmanto dezodorantu ražošanā.

Benzoīna ēteriskās eļļas izmantošana

Ir zināms, ka šī ēteriskā eļļa stimulē cirkulāciju. Ziņots arī par labvēlīgu darbību nervu sistēmai, kas izpaužas kā nemiera un stresa mazināšanās. Ir arī norādīts, ka tam ir antiseptiska iedarbība uz atvērtām brūcēm.

Daži savienojumi, kas atrodas benzoīna ēteriskajā eļļā, piemēram, benzaldehīds, benzoskābe un benzilbenzoāts, ir baktericīdas un fungicīdas vielas, kas novērš sepsi.

Ir norādīts, ka tai piemīt antilatulenta un carminative iedarbība, efekts tiek attiecināts uz tā relaksējošo iedarbību uz vēdera muskuļiem. Tāpat tai tiek attiecināta diurētiska darbība, kas veicina organismam toksisko vielu izvadīšanu.

Šo ēterisko eļļu izmanto kā atkrēpošanas līdzekli, kas mazina sastrēgumus elpošanas traktā. Tāpat tie ir izmantoti artrīta atvieglošanai, lokāli lietojot, kas ļauj zāļu komponentiem absorbēties caur ādu.

Toksicitāte

Benzoīns, nonākot saskarē, izraisa ādas un acu apsārtumu un kairinājumu. Ieelpojot savienojuma putekļus, rodas elpceļu kairinājums, kas izpaužas kā klepus. Tomēr kopumā tas nav ļoti toksisks savienojums.

Ziņots, ka benzoīna tinktūrai, kas ir spirta ekstrakts no Stirax benzoīna koka sveķiem, ir toksisku darbību kopums. Varbūt tāpēc, ka tinktūra ir savienojumu maisījums; starp tiem benzoskābe, benzaldehīds utt.

Kontakts ar ādu nerada ievērojamu kairinājumu. Bet kontakts ar acīm var izraisīt kairinājumu, kas izpaužas kā apsārtums, sāpes, asarošana un miglaina redze.

Benzoīna tinktūras tvaiku ieelpošana var izraisīt elpceļu kairinājumu, klepu, šķaudīšanu, iesnas, aizsmakumu un kakla iekaisumu.

Visbeidzot, tinktūras uzņemšana var izraisīt kuņģa un zarnu trakta kairinājumu, kas izpaužas kā sāpes vēderā, slikta dūša, vemšana un caureja.

Atsauces

1. Wikipedia. (2019. gads). Benzoīns (organiskais savienojums). Atgūts no: en.wikipedia.org
2. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). Benzoins. PubChem datu bāze. CID = 8400. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donalds L. Robertsons. (2012). Benzoīna un atvasinājumu daudzpakāpju sintēzes koenzīma katalizētā sintēze. Atgūts no: home.miracosta.edu
4. Tims Soderbergs. (2014, 29. augusts). B1 vitamīns. Ķīmija LibreTexts. Atgūts no: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kašino un M. Morimoto. (1980). Benzoīna struktūra. Acta kristāls. B36, 2832–2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (2019. gada 21. maijs). 11 brīnišķīgi ieguvumi no benzoīna ēteriskās eļļas. Organiskie fakti. Atgūts no: organicfacts.net
7. Bre. (2019. gads). Benzoīna ēteriskā eļļa, kuru mīlēja senie autortiesības. Atgūts no: monq.com