TOLUOLS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMS, IEGŪŠANA - ĶĪMIJA - 2025

Toluols ir kondensēts aromātiskais ogļūdeņradis, kura formula ir C ₆ H ₅ CH ₃ vai PhCH ₃ un kas sastāv no metilgrupas (CH ₃ ), kas pievienota ar benzola gredzenu vai fenilgrupu (Ph). Tas dabiski atrodams jēlnaftā, oglēs, vulkānu izgarojumos un dažos kokos, piemēram, Dienvidamerikas tolu kokā.

Šo šķīdinātāju ar raksturīgu smaržu galvenokārt izmanto kā rūpnieciskas izejvielas un kā krāsas atšķaidītāju. To lieto arī kaķu un suņu parazītu, piemēram, askarīdu un āķtārpu, likvidēšanai.

Toluola strukturālā formula. Avots: Neurotiker caur Wikipedia.

Toluolu vispirms no priežu eļļas 1837. gadā izdalīja Pjērs-Džozefs Pellets un Filips Valters. Vēlāk Henri Étienne Sainte-Claire Deville 1841. gadā to izolēja no tolu balzama un norādīja, ka viņa produkts ir līdzīgs iepriekš izolētajam. 1843. gadā Berzelijs to kristīja Toluin.

Lielāko daļu toluola iegūst kā blakusproduktu vai sekundāru produktu benzīna ražošanas procesos un ogļu pārvēršanā koksā. To ražo arī reakcijas, kas tiek veiktas laboratorijā, piemēram, benzola reakcija ar metilhlorīdu.

Uzbūve

Toluola molekulārā struktūra. Avots: Bens Mills caur Wikipedia.

Augšējā attēlā mums ir toluola molekulārā struktūra, ko attēlo sfēru un joslu modelis. Ņemiet vērā, ka tas izskatās tieši tāds pats kā norādītā strukturālā formula, ar atšķirību, ka tā nav pilnīgi plakana molekula.

Benzola gredzena centrā, kuru šajā gadījumā var uzskatīt par fenilgrupu Ph, tā aromātisko raksturu izceļ ar punktētām līnijām. Visi oglekļa atomi ir sp ² hibridizāciju , izņemot CH ₃ grupas , kuras hibridizācija ir sp ³ .

Tieši šī iemesla dēļ molekula nav pilnīgi plakana: CH ₃ ūdeņradis atrodas dažādos leņķos pret benzola gredzena plakni.

Toluols ir apolāra, hidrofobiska un aromātiska molekula. Viņu starpmolekulārā mijiedarbība ir balstīta uz Londonas izkliedes spēkiem un dipola-dipola mijiedarbību, jo gredzena centrs ir “uzlādēts” ar elektronu blīvumu, ko nodrošina CH ₃ ; savukārt ūdeņraža atomiem ir mazs elektronu blīvums.

Tāpēc toluolam ir vairāki starpmolekulāru mijiedarbību veidi, kas kopā satur tā šķidruma molekulas. Tas atspoguļojas vārīšanās temperatūrā 111 ° C, kas ir augsta, ņemot vērā, ka tas ir apolārs šķīdinātājs.

Īpašības

Ārējais izskats

Bezkrāsains un caurspīdīgs šķidrums

Molārā masa

92,141 g / mol

Smarža

Salds, asa un līdzīga benzola

Blīvums

0,87 g / ml pie 20 ºC

Kušanas punkts

-95 ºC

Vārīšanās punkts

111 ºC

Šķīdība

Toluols šķīst nedaudz ūdenī: 0,52 g / L 20 ° C temperatūrā. Tas ir saistīts ar atšķirībām polaritātēs starp toluolu un ūdeni.

No otras puses, toluols ir šķīstošs vai šajā gadījumā viegli sajaucams ar etanolu, benzolu, etilēteri, acetonu, hloroformu, ledus etiķskābi un oglekļa disulfīdu; tas ir, tas labāk izšķīst mazāk polāros šķīdinātājos.

Refrakcijas indekss (n

1,497

Viskozitāte

0,590 cP (20 ° C)

aizdegšanās punkts

6 ºC. Toluols jālieto tvaika nosūcējos un pēc iespējas tālāk no liesmām.

Tvaika blīvums

3.14 attiecībā pret gaisu = 1. Tas ir, tā tvaiki ir trīs reizes blīvāki nekā gaiss.

Tvaika spiediens

2,8 kPa pie 20 ° C (apmēram 0,27 atm).

Pašaizdegšanās temperatūra

480 ° C

Sadalīšanās

Var enerģiski reaģēt ar oksidējošiem materiāliem. Sildot līdz sadalīšanās brīdim, tas izdala akūtus un kairinošus dūmus.

Virsmas spraigums

29,46 mN pie 10 ºC

Dipola moments

0,36 D

Reaģētspēja

Toluols ir pakļauts hlorēšanai, veidojot orto-hlorotoluolu un para-hlorotoluolu. Arī nitrificēt ir viegli, iegūstot nitrotoluolu, kas ir krāsvielu izejviela.

Viena daļa toluola apvienojas ar trim daļām slāpekļskābes, veidojot trinitrotoluolu (TNT): vienu no pazīstamākajām sprāgstvielām.

Tāpat toluols tiek sulfurēts, iegūstot o-toluolsulfoskābes un p-toluolsulfonskābes, kas ir izejviela krāsvielu un saharīna ražošanā.

Toluola metilgrupa spēcīgas bāzes iedarbības dēļ piedzīvo ūdeņraža zudumus. Arī metilgrupa ir jutīga pret oksidāciju, tāpēc tā reaģē ar kālija permanganātu, veidojot benzoskābi un benzaldehīdu.

Lietojumprogrammas

Rūpnieciskā

TNT, vissimboliskākais sprāgstviela no visiem, tiek ražots, par galveno izejvielu izmantojot toluolu. Avots: Pixabay.

Toluolu izmanto krāsu, krāsu atšķaidītāju, nagu laku, līmju vai līmes, laku, tintes, neilona, ​​plastmasas, poliuretāna putu, vairuma eļļu, vinila organosolu, zāļu, krāsvielu ražošanā , smaržas, sprāgstvielas (TNT).

Tādā pašā veidā mazgāšanas līdzekļa ražošanā toluolu izmanto sulfurētu toluolu formā. Toluolam ir liela nozīme arī plastmasas cementu, kosmētisko traipu tīrīšanas līdzekļu, antifrīzu, tintes, asfalta, pastāvīgo marķieru, kontaktcementu uc ražošanā.

Šķīdinātājs un atšķaidītājs

Toluolu izmanto krāsu atšķaidīšanā, kas atvieglo tā uzklāšanu. To izmanto, lai izšķīdinātu polistirola komplektu malas, tādējādi ļaujot savienot detaļas, kas veido mēroga modeļa lidmašīnas. Turklāt to izmanto dabisko produktu ieguvei no augiem.

Toluols ir tintes šķīdinātājs, ko izmanto kodināšanai. Cementi, kas sajaukti ar gumiju un toluolu, tiek izmantoti, lai pārklātu lielu daudzumu produktu. Toluolu izmanto arī kā šķīdinātāju iespiedkrāsās, lakās, ādas miecētājos, līmēs un dezinfekcijas līdzekļos.

Vēl interesantāk ir tas, ka toluolu izmanto kā šķīdinātāju oglekļa nanomateriāliem (piemēram, nanocaurulēm) un fullerēniem.

Citi

Benzīnam pievieno benzola, toluola un ksilola (BTX) maisījumu, lai palielinātu tā oktānskaitli. Toluols ir ar lielu oktānskaitli un benzīna piedevu. To izmanto arī ligroīna ražošanā.

Toluols palīdz iznīcināt dažas apaļo un āķtārpu sugas, kā arī lenteņus, kas ir kaķu un suņu parazīti.

Iegūšana

Lielāko daļu toluola iegūst no jēlnaftas destilātiem, kas rodas ogļūdeņražu pirolīzes laikā (krekinga tvaiks). Eļļas tvaiku katalītiskā reforma veido 87% no saražotā toluola.

No pirolīzes benzīna, kas iegūts etilēna un propilēna ražošanas laikā, noņem papildu 9% toluola.

Akmeņogļu darva no koksa krāsnīm veido 1% saražotā toluola, bet atlikušos 2% iegūst kā stirola ražošanas blakusproduktu.

Bojājošas sekas

Toluols ir šķīdinātājs, kas tiek ieelpots, lai iegūtu paaugstinātu daudzumu, jo tam ir narkotiska iedarbība, kas ietekmē centrālās nervu sistēmas darbību. Toluols nonāk ķermenī norijot, ieelpojot un absorbējot caur ādu.

Ja ekspozīcijas līmenis ir 200 ppm, var rasties uzbudinājums, eiforija, halucinācijas, izkropļota uztvere, galvassāpes un reibonis. Kaut arī lielāks toluela iedarbības līmenis var izraisīt depresiju, miegainību un stuporu.

Ja ieelpojot koncentrācija pārsniedz 10 000 ppm, tā var izraisīt cilvēka nāvi elpošanas mazspējas dēļ.

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Morisons un Boids. (1987). Organiskā ķīmija. (Piektais izdevums). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2020). Toluols. PubChem datu bāze., CID = 1140. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluols. Atgūts no: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluols - termofizikālās īpašības. Atgūts no: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluols. Atgūts no: vedantu.com