OGLEKĻA TETRAHLORĪDS (CCL4): STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2026

Tetrahlorogleklis ir bezkrāsains šķidrums, nedaudz salda smarža, piemēram, smaržas ētera un hloroformu. Tā ķīmiskā formula ir CCL ₄ , un tā ir kovalentām un gaistošo savienojumu, kuras tvaiku ir lielāka blīvumu nekā gaisā; Tas nav elektrības vads un nav viegli uzliesmojošs.

Tas ir atrodams atmosfērā, upju ūdenī, jūrā un nogulumos jūras virsmā. Tiek uzskatīts, ka sarkanās aļģēs esošo tetrahloroglekli sintezē viens un tas pats organisms.

Avots: commons.wikimedia.org

Atmosfērā to iegūst, reaģējot ar hloru un metānu. Rūpnieciski ražots tetrahlorogleklis nonāk okeānā, galvenokārt caur jūras un gaisa saskarni. Tiek lēsts, ka tā atmosfēras plūsma => okeāna ir 1,4 x 10 ¹⁰ g gadā, kas atbilst 30% no kopējā oglekļa tetrahlorīda atmosfērā.

Galvenās iezīmes

Tetrahloroglekli ražo rūpnieciski, termiski hlorējot metānu, metānam reaģējot ar hlora gāzi temperatūrā no 400 ° C līdz 430 ° C. Reakcijas laikā rodas neapstrādāts produkts ar sālsskābes blakusproduktu.

To rūpnieciski ražo arī ar oglekļa disulfīda metodi. Hloru un oglekļa disulfīdu reaģē temperatūrā no 90 ° C līdz 100 ° C, par katalizatoru izmantojot dzelzi. Pēc tam neapstrādātais produkts tiek frakcionēts, neitralizēts un destilēts.

CCl ₄ , cita starpā, ir vairākkārt izmantoti: tauku, eļļu, laku utt. Šķīdinātājs; drēbju ķīmiskā tīrīšana; pesticīdu, lauksaimniecības fumigācijas un fungicīdu un neilona ražošana. Tomēr, neskatoties uz lielo lietderību, tā lietošana ir daļēji izmesta, ņemot vērā tā augsto toksicitāti.

Cilvēkiem tas rada toksisku iedarbību uz ādu, acīm un elpošanas ceļiem. Bet tā kaitīgākā ietekme rodas centrālās nervu sistēmas, aknu un nieru darbībā. Nieru bojājumi, iespējams, ir galvenais nāves cēlonis, ko attiecina uz tetrahloroglekļa toksisko iedarbību.

Uzbūve

Attēlā var redzēt tetrahloroglekļa struktūru, kura ir tetraedriskā ģeometrijā. Ņemiet vērā, ka Cl atomi (zaļās sfēras) ir orientēti telpā ap oglekļa (melno sfēru), veidojot tetraedru.

Tāpat jāpiemin, ka, tā kā visas tetraedra virsotnes ir identiskas, struktūra ir simetriska; tas ir, neatkarīgi no tā, kā tiek pagriezta CCl ₄ molekula , tā vienmēr būs vienāda. Tā kā CCl ₄ zaļais tetraedrs ir simetrisks, rezultātā nepastāv pastāvīgs dipola moments.

Kāpēc? Tā kā, lai arī C-Cl saitēm ir polārs raksturs, jo Cl ir lielāka elektronegativitāte attiecībā pret C, šie momenti tiek vektoriāli anulēti. Tāpēc tas ir apolārs hlorēts organiskais savienojums.

Carbon ir pilnībā hlorēts in CCL ₄ , kas ir vienāds ar augstu oksidēšanās (ogleklis var veidot ne vairāk kā četrās zīmju ar hloru). Šis šķīdinātājs nemēdz zaudēt elektronus, tas ir aprotisks (tam nav ūdeņraža), un tas ir neliels hlora transportēšanas un uzglabāšanas līdzeklis.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Formula

CCl ₄

Molekulārais svars

153,81 g / mol.

Ārējais izskats

Tas ir bezkrāsains šķidrums. Tas izkristalizējas monoklinisku kristālu formā.

Smarža

Tam ir raksturīga smaka, kas atrodas citos hlorētos šķīdinātājos. Smarža ir aromātiska un nedaudz salda, līdzīga tetrahloretilēna un hloroforma smaržai.

Vārīšanās punkts

170,1 ° F (76,8 ° C) pie 760 mmHg.

Kušanas punkts

-9 ° F (-23 ° C).

Šķīdība ūdenī

Tas slikti šķīst ūdenī: 1,16 mg / ml 25 ° C temperatūrā un 0,8 mg / ml 20 ° C temperatūrā. Kāpēc? Tā kā ūdens, ļoti polāra molekula, "neizjūt" afinitāti pret tetrahloroglekli, kas ir nepolārs.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Sakarā ar molekulārās struktūras simetriju oglekļa tetrahlorīds ir nepolārs savienojums. Tāpēc tas ir viegli sajaucams ar spirtu, benzolu, hloroformu, ēteri, oglekļa disulfīdu, petrolēteri un ligroīnu. Tāpat tas šķīst etanolā un acetonā.

Blīvums

Šķidrā stāvoklī: 1,59 g / ml 68 ° F un 1,594 g / ml 20 ° C temperatūrā.

Cietā stāvoklī: 1,831 g / ml pie -186 ° C un 1,809 g / ml pie -80 ° C.

Stabilitāte

Parasti inerts.

Kodīga darbība

Uzbrūk dažām plastmasas, gumijas un pārklājumu formām.

aizdegšanās punkts

To uzskata par viegli uzliesmojošu, ja aizdegšanās punkts ir atzīmēts zemāk par 982 ºC.

Automātiskā aizdedze

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Tvaika blīvums

5,32 attiecībā pret gaisu, ņemot par atsauces vērtību, kas vienāda ar 1.

Tvaika spiediens

91 mmHg 68 ° F; 113 mmHg 77ºF un 115 mmHg pie 25ºC.

Sadalīšanās

Ugunsgrēka gadījumā tas veido hlorīdu un fosgēnu, ļoti toksisku savienojumu. Arī tādos pašos apstākļos tas sadalās ūdeņraža hlorīdā un oglekļa monoksīdā. Ūdens klātbūtnē augstā temperatūrā tas var radīt sālsskābi.

Viskozitāte

2,03 x 10 ^-3 Pa s

Smaržas slieksnis

21,4 ppm.

Refrakcijas indekss (

1.4607.

Lietojumprogrammas

Ķīmiskā rūpniecība

- Organiskā hlora ražošanā tas darbojas kā hlorēšanas līdzeklis un / vai šķīdinātājs. Tāpat tas darbojas kā monomērs neilona ražošanā.

- Darbojas kā šķīdinātājs gumijas cementa, ziepju un insekticīdu ražošanā.

-To izmanto propelenta hlorfluorogļūdeņraža ražošanā.

- Tā kā oglekļa tetrahlorīdam nav CH saišu, tas neveic brīvo radikāļu reakcijas, padarot to par noderīgu šķīdinātāju halogenēšanai, izmantojot vai nu elementāru halogēnu, vai ar halogenējošu reaģentu, piemēram, N-bromosukcinimīdu.

Aukstumnesēju ražošana

To izmantoja hlorfluorogļūdeņraža, aukstumaģenta R-11 un trihlorfluormetāna, aukstumaģenta R-12 ražošanā. Šie dzesēšanas līdzekļi iznīcina ozona slāni, tāpēc tika ieteikts pārtraukt to izmantošanu saskaņā ar Monreālas protokola ieteikumiem.

Uguns slāpēšana

20. gadsimta sākumā tetrahloroglekli sāka izmantot kā ugunsdzēšamo aparātu, pamatojoties uz savienojuma īpašību kopumu: tas ir gaistošs; tā tvaiki ir smagāki par gaisu; tas nav elektrības vadītājs un nav ļoti viegli uzliesmojošs.

Uzkarsējot tetrahloroglekli, tas pārvēršas smagos tvaikos, kas pārklāj degšanas produktus, izolējot tos no gaisā esošā skābekļa un izraisot uguns izzušanu. Tas ir piemērots eļļas un ierīču ugunsgrēku dzēšanai.

Tomēr temperatūrā, kas pārsniedz 500 ºC, tetrahlorogleklis var reaģēt ar ūdeni, izraisot fosgēnu, kas ir toksisks savienojums, tāpēc lietošanas laikā uzmanība jāpievērš ventilācijai. Turklāt tas sprādzienbīstami var reaģēt ar metālisko nātriju, tāpēc ugunsgrēkos, kuros ir šis metāls, jāizvairās no tā izmantošanas.

Tīrīšana

Tetrahlorīds jau sen ir izmantots drēbju un citu sadzīves materiālu ķīmiskajā tīrīšanā. To izmanto arī kā rūpniecisku metāla attaukošanas līdzekli, kas lieliski piemērots tauku un eļļas izšķīdināšanai.

Ķīmiskā analīze

To izmanto bora, bromīda, hlorīda, molibdēna, volframa, vanādija, fosfora un sudraba noteikšanai.

Infrasarkanā spektroskopija un kodolmagnētiskā rezonanse

-To izmanto kā šķīdinātāju infrasarkanā spektroskopijā, jo oglekļa tetrahlorīdam nav ievērojamas absorbcijas joslās> 1600 cm ^-1 .

-To izmantoja kā šķīdinātāju kodolmagnētiskajā rezonansē, jo tas netraucēja metodei, jo tajā nebija ūdeņraža (tas ir aprotiski). Bet tā toksicitātes dēļ, tā kā mazā izšķīdināšanas spēja, tetrahloroglekli ir aizstājuši ar deuterētiem šķīdinātājiem.

Šķīdinātājs

Nepolāra savienojuma īpašība ļauj izmantot tetrahloroglekli kā šķīdinātāju eļļām, smērvielām, lakām, lakām, gumijas vaskiem un sveķiem. Tas var arī izšķīdināt jodu.

Citi lietojumi

-Tā ir svarīga sastāvdaļa lavas lampās, jo tā blīvuma dēļ tetrahlorogleklis palielina vaska svaru.

-Izmanto pastmarku kolekcionāri, tas atklāj ūdenszīmes uz zīmogiem, neradot bojājumus.

- To izmanto kā pesticīdu un fungicīdu, kā arī graudu fumigācijā, lai iznīcinātu kukaiņus.

-Metāla griešanas procesā to izmanto kā smērvielu.

- To izmanto veterinārajā medicīnā kā antihelmintisku līdzekli fasciozāzes ārstēšanā, ko aitām izraisa Fasciola hepatica.

Toksicitāte

- Oglekļa tetrahlorīdu var absorbēt caur elpceļu, gremošanas un acu sistēmu un caur ādu. Norīšana un ieelpošana ir ļoti bīstama, jo tie var izraisīt smagus smadzeņu, aknu un nieru ilgstošus bojājumus.

-Kontakts ar ādu izraisa kairinājumu, un ilgtermiņā tas var izraisīt dermatītu. Kamēr kontakts ar acīm izraisa kairinājumu.

Hepatotoksiski mehānismi

Galvenie mehānismi, kas rada aknu bojājumus, ir oksidatīvais stress un kalcija homeostāzes izmaiņas.

Oksidatīvais stress ir nelīdzsvarotība starp reaktīvo skābekļa veidošanos un organisma spēju šūnās radīt reducējošu vidi, kas kontrolē oksidācijas procesus.

Nelīdzsvarotība normālā redox stāvoklī var izraisīt toksisku iedarbību, veidojot peroksīdus un brīvos radikāļus, kas sabojā visas šūnu sastāvdaļas.

Tetrahlorogleklis metabolizējas ražo brīvos radikāļus: Cl ₃ C ^. (trihlormetilgrupa) un Cl ₃ COO ^. (trihlormetilperoksīda radikālis). Šie brīvie radikāļi rada lipoperoksidāciju, kas nodara kaitējumu aknām un arī plaušām.

Brīvie radikāļi izraisa arī aknu šūnu plazmas membrānas sadalīšanos. Tas palielina kalcija citosola koncentrāciju un samazina intracelulāro kalcija sekvestrācijas mehānismu.

Ar intracelulāru kalcija palielināšanos tiek aktivizēts ferments fosfolipāze A _2, kas iedarbojas uz membrānā esošajiem fosfolipīdiem, pastiprinot to iesaistīšanos. Turklāt notiek neitrofilu infiltrācija un hepatocelulāri ievainojumi. Samazinās ATP un glutationa koncentrācija šūnās, kas izraisa enzīmu inaktivāciju un šūnu nāvi.

Toksiska ietekme uz nieru sistēmu un centrālo nervu sistēmu

Tetrahlorīda toksiskā iedarbība izpaužas nieru sistēmā ar samazinātu urīna veidošanos un ūdens uzkrāšanos organismā. Īpaši plaušās un vielmaiņas atkritumu koncentrācijas palielināšanās asinīs. Tas var izraisīt nāvi.

Centrālās nervu sistēmas līmenī notiek nervu impulsu aksonu vadīšana.

Iedarbības uz cilvēkiem ietekme

Īss ilgums

Acu kairinājums; ietekme uz aknām, nierēm un centrālo nervu sistēmu, kas var izraisīt samaņas zudumu.

Ilgstošs

Dermatīts un iespējamā kancerogēna darbība.

Toksiska mijiedarbība

Pastāv saistība starp daudziem saindēšanās ar tetrahloroglekli un alkohola lietošanas gadījumiem. Pārmērīga alkohola lietošana izraisa aknu bojājumus, dažos gadījumos izraisot aknu cirozi.

Ir pierādīts, ka tetrahloroglekļa toksicitāte palielinās ar barbiturātiem, jo ​​tiem ir daži līdzīgi toksiski efekti.

Piemēram, nieru līmenī barbiturāti samazina urīna izdalīšanos, šī barbiturātu darbība ir līdzīga tetrahloroglekļa toksiskajai iedarbībai uz nieru darbību.

Starpmolekulārā mijiedarbība

CCl ₄ var uzskatīt par zaļu tetraedru. Kā jūs mijiedarbojaties ar citiem?

Tā kā tā ir apolāra molekula, bez pastāvīga dipola momenta, tā nevar mijiedarboties caur dipola-dipola spēkiem. Lai turētu molekulas kopā šķidrumā, hlora atomiem (tetraedra virsotnēm) kaut kādā veidā jābūt savstarpēji mijiedarbīgiem; un viņi to dara, pateicoties Londonas izkliedes spēkiem.

Cl atomu elektronu mākoņi pārvietojas un īsus mirkļus rada apgabalus, kas bagāti un nabadzīgi ar elektroniem; tas ir, tie ģenerē momentānus dipolus.

Δ-elektroniem bagātā zona izraisa blakus esošās molekulas Cl atoma polarizāciju: Cl ^{δ- δ +} Cl. Tādējādi divus Cl atomus var turēt kopā ierobežotu laiku.

Bet, tā kā ir miljoniem CCl ₄ molekulu , mijiedarbība kļūst pietiekami efektīva, lai normālos apstākļos izveidotu šķidrumu.

Turklāt četri Cl, kas ir kovalenti saistīti ar katru C, ievērojami palielina šo mijiedarbību skaitu; tik daudz, lai tas vārītos 76,8ºC, augstā viršanas temperatūrā.

CCl ₄ viršanas temperatūra nevar būt augstāka, jo tetraedri ir salīdzinoši nelieli, salīdzinot ar citiem nepolāriem savienojumiem (piemēram, ksilolu, kas vārās pie 144ºC).

Atsauces

1. Hardingers A. Stīvens. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: tetrahlorogleklis. Atgūts no: chem.ucla.edu
2. Visa Siyavula. (sf). Starpmolekulārie un interaktīvie spēki. Atgūts no: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Oglekļa tetrahlorīds. Atgūts no: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Oglekļa tetrahlorīds. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ķīmiskā grāmata. (2017). Oglekļa tetrahlorīds. Atgūts no: chemicalbook.com