KĀDI IR BENZOLA ATVASINĀJUMI? - ĶĪMIJA - 2026

Saskaņā ar Starptautiskās Tīrās un praktiskās ķīmijas savienības (IUPAC) sistēmu benzola atvasinājumi ir aromātiski ogļūdeņraži. 1. attēlā parādīti daži piemēri.

Lai arī uz dažiem savienojumiem attiecas tikai un vienīgi ar IUPAC nosaukumiem, uz citiem savienojumiem biežāk attiecas vispārpieņemti nosaukumi (Svarīgi benzola atvasinājumi un grupas, SF).

1. attēls: daži benzola atvasinājumi.

Vēsturiski benzola tipa vielas sauca par aromātiskiem ogļūdeņražiem, jo ​​tām bija raksturīgi aromāti. Mūsdienās aromātiskais savienojums ir jebkurš savienojums, kas satur benzola gredzenu vai kam piemīt noteiktas benzola veida īpašības (bet ne vienmēr spēcīgs aromāts).

Aromātiskos savienojumus šajā tekstā var atpazīt pēc viena vai vairāku benzola gredzenu klātbūtnes to struktūrā.

70. gados pētnieki atklāja, ka benzols ir kancerogēns. Tomēr tas nenozīmē, ka savienojumi, kuru struktūrā ir benzola gredzens, ir arī kancerogēni.

Izplatīts ir nepareizs uzskats, ka, ja savienojumu izmanto noteiktas ķīmiskas vielas ražošanai, ar to saistītie riski paliek nemainīgi.

Faktiski, reaģējot uz benzolu, iegūstot dažādus atvasinājumus, tas vairs nav savienojums ar benzolu, un produktu ķīmiskās īpašības bieži var būt pilnīgi atšķirīgas.

Tāpēc benzola gredzena klātbūtne savienojuma struktūrā nav automātiska bažu rašanās. Faktiski ļoti daudzos savienojumos, kas atrodami mūsu pārtikā, kaut kur to struktūrā ir benzola gredzens. (Aromātisko savienojumu struktūra un nomenklatūra, SF).

Benzola atvasinājumu nomenklatūra

Benzola atvasinājumi ir izolēti un izmantoti kā rūpnieciski reaģenti vairāk nekā 100 gadus, un daudzi nosaukumi sakņojas vēsturiskās ķīmijas tradīcijās.

Zemāk minētajiem savienojumiem ir vispārpieņemti vēsturiski nosaukumi, un lielākoties tie nav IUPAC sistēmiskie nosaukumi (benzola atvasinājumi, SF).

-Fenols ir pazīstams arī kā benzenols.

-Toluols ir pazīstams arī kā metilbenzols.

-Anilīns ir pazīstams arī kā benzenamīns.

-Anizolu sauc arī par metoksibenzolu.

-Stirēna IUPAC nosaukums ir vinila benzols.

-Acetofenons ir pazīstams arī kā metilfenilketons.

- Benzaldehīda IUPAC nosaukums ir benzolakarbaldehīds.

-Benzoskābei ir IUPAC nosaukums benzola karbonskābes nosaukums.

Vienkārši atvasinājumi

Ja benzols satur tikai vienu aizvietotāju grupu, tos sauc par vienkāršiem atvasinājumiem. Šīs lietas nomenklatūra būs atvasinājuma nosaukums + benzols.

2. attēls: hlorbenzols = hlors + benzols.

Piemēram, hloru (Cl), kas pievienots fenilgrupai, sauc par hlorbenzolu (hlors + benzols). Tā kā benzola gredzenā ir tikai viens aizvietotājs, mums nav jānorāda tā atrašanās vieta uz benzola gredzena (Lam, 2015).

Aizvietoti atvasinājumi

Ja divas no gredzena pozīcijām ir aizvietotas ar citu atomu vai atomu grupu, savienojums ir disubstitēts benzols.

Jūs varat numurēt oglekļa atomus un nosaukt savienojumu attiecībā pret tiem. Tomēr relatīvo pozīciju aprakstīšanai ir atsevišķa nomenklatūra.

Izmantojot kā piemēru toluolu, orto orientācija ir attiecība 1,2; mērķis ir 1,3 un para ir 1,4. Jāatzīmē, ka ir divas orto un vārtu pozīcijas.

Aizstājēji tiek nosaukti alfabēta secībā, ja vien molekulā nav svarīga vai nosaukuma nosaukuma, piemēram, fenols.

3. attēls: orto, meta un para pozīcijas attiecībā pret toluola molekulu.

Orto, meta un para pozīciju apzīmējumus var vienkāršot attiecīgi ar burtiem o, m un p (slīprakstā).

Šāda veida nomenklatūras piemērs parādīts 4. attēlā ar o-bromoetilbenzola, m-nitrobenzoskābes un p-bromonitrobenzola molekulām (Colapret, SF).

4. attēls: o bromoetilbenzola (pa kreisi), m-nitrobenzoskābes (cent.) Un p-bromonitrobenzola (pa labi) struktūra.

Poliaizvietoti atvasinājumi

Ja benzilgredzenā ir vairāk nekā divi aizvietotāji, to atšķiršanai jāizmanto skaitļi.

Viņi sāk skaitīties pie oglekļa atoma, pie kura ir piestiprināta viena no grupām, un tiek pieskaitīti pie oglekļa atoma, kas pa īsāko ceļu ved uz otru aizvietotāju grupu.

Aizvietotāju secība ir alfabēta secībā, un aizvietotāju nosaukumam ir pievienots oglekļa skaitlis, kurā tas viss ir atrodams, kam seko vārds benzols. 5. attēlā parādīts 1-brommolekļa, 2,4 dinitro benzola, piemērs.

5. attēls: 1-brom, 2,3-dinitro benzola struktūra.

Ja grupa piešķir īpašu vārdu, tad molekulas nosaukums kā šī savienojuma atvasinājums un, ja neviena grupa nepiešķir īpašu nosaukumu, uzskaitiet to alfabēta secībā, piešķirot tām mazāko skaitļu kopu.

6. attēlā parādīta TNT molekula, saskaņā ar šāda veida nomenklatūru šī molekula jāsauc par 2, 4, 6 trinitrotoluolu.

6. attēls: 2, 4, 6 trinitrotoluola molekula.

Daži svarīgi benzola atvasinājumi

Vairāki aizvietoti benzola atvasinājumi ir labi zināmi un komerciāli svarīgi savienojumi.

Viens no acīmredzamākajiem ir polistirols, kas izgatavots, polimerizējot stirolu. Polimerizācija ietver daudzu mazāku molekulu reakciju, veidojot molekulu garās ķēdes.

Gadā tiek saražoti vairāki miljardi kilogramu polistirola, un tā izmantošanā ietilpst plastmasas galda piederumi, pārtikas iepakojums, putu iepakojuma materiāli, datoru korpusi un izolācijas materiāli (Net Industries un tā licencētāji, SF).

Citi svarīgi atvasinājumi ir fenoli. Tās definē kā benzola molekulas ar tām piestiprinātām OH (hidroksīda) grupām.

Tās ir aprakstītas kā bezkrāsainas vai baltas cietās vielas tīrākajā formā. Tos izmanto epoksīdu, sveķu un filmu izgatavošanai.

Toluolu definē kā benzola molekulu, kurai ir viena oglekļa atoma grupa un trīs tam pievienoti ūdeņraža atomi. Tas ir "dzidrs, bezkrāsains šķidrums ar atšķirīgu smaržu".

Toluolu izmanto kā šķīdinātāju, lai gan šī lietošana pakāpeniski beidzas, jo toluols var izraisīt galvassāpes, apjukumu un atmiņas zudumu. To izmanto arī noteiktu putu veidu ražošanā.

Anilīns ir benzola molekula ar aminogrupu (-NH ₂ ), kas piestiprināta pie tā. Anilīns ir bezkrāsaina eļļa, bet gaismas iedarbībā tā var satumst. To izmanto krāsvielu un farmaceitisko līdzekļu ražošanai (Kimmons, SF).

Benzoskābe ir pārtikas konservants, tas ir izejviela krāsvielu un citu organisko savienojumu sintēzē, un to izmanto tabakas konservēšanai.

Sarežģītākas molekulas, kuru pamatā ir benzols, ir pielietojamas medicīnā. Jums var būt pazīstams Paracetamols, kam ir acetaminofēna ķīmiskais nosaukums, ko parasti lieto kā pretsāpju līdzekli sāpju un galvassāpju mazināšanai.

Faktiski lielam skaitam zāļu savienojumu, iespējams, kaut kādā struktūrā ir benzola gredzens, lai gan šie savienojumi bieži ir sarežģītāki nekā šeit parādītie.

Atsauces

1. Andy Brunning / saliktā interese. (2015). Benzola atvasinājumi organiskajā ķīmijā. Atgūts no combinechem.com.
2. Benzola atvasinājumi. (SF). Atgūts no chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzols un tā atvasinājumi. Atgūts no vietnes colapret.com.utexas.edu.
4. Svarīgi benzola atvasinājumi un grupas. (SF). Atgūts no colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Benzola atvasinājumu saraksts. Atgūts no hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. novembris). Benzola atvasinājumu nomenklatūra.
7. Net Industries un tā licencētāji. (SF). Benzols - benzola atvasinājumi. Atgūts no science.jrank.org.
8. Aromātisko savienojumu struktūra un nomenklatūra. (SF). Atgūts no saylordotorg.github.io.