PROPILĒNGLIKOLS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Propilēnglikols ir spirts ar to ķīmisko formulu C ₃ H ₈ O ₂ vai CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Tas sastāv no bezkrāsaina, bez smaržas, bez garšas, viskoza šķidruma, līdzīga sīrupam. Tam piemīt lieliska šķīdība ūdenī, kas tai piešķir īpašības, kas ir higroskopiskas un mitrinošas.

Turklāt propilēnglikols ir salīdzinoši stabils un ķīmiski inerts savienojums, kas ļāvis to izmantot kā atšķaidītāju daudzu zāļu intravenozai ievadīšanai un dažādu slimību, piemēram, ihtiozes, lokālai un perorālai ārstēšanai.

Propilēnglikola strukturālā formula. Avots: Jü

Tā struktūras formula ir parādīta iepriekš, kas ļauj skaidri ieskatīties, kādai jābūt tās molekulai. Ņemiet vērā, ka tam ir divas hidroksilgrupas uz blakus esošajiem ogļūdeņražiem un ka tā oglekļa skelets ir iegūts no ogļūdeņraža propāna; tas ir, tajā ir trīs oglekļa atomi.

Citiem šī spirta nosaukumiem ir 1,2-propāndiols (ko IUPAC iesaka) un 1,2-dihidroksipropāns, izņemot dažus ne tik izplatītos.

Propilēnglikolu rūpnieciski izmanto dažādu pārtikas produktu un dzērienu ražošanā, veicot mitrinātāja, stabilizatora, antioksidanta, antibakteriāla, citu piedevu darbības pastiprinātāja funkcijas utt.

Rūpniecības jomā tam, cita starpā, ir daudz izmantojumu: antifrīzs, šķīdinātājs, sveķu un plastmasas ražošana, poliestera audumi, krāsvielas un krāsvielas.

Lai arī tas tiek uzskatīts par drošu savienojumu, noteiktos apstākļos tas var būt toksisks un kaitīgs veselībai, kas var izraisīt sirdsdarbības apstāšanos. Tomēr, salīdzinot ar etilēnglikolu, tas ir videi draudzīgāks, aizstājot pēdējo kā automašīnas antifrīzu.

Propilēnglikola struktūra

Propilēnglikola molekula. Avots: Karlhahn

Pirmajā attēlā tika parādīta propilēnglikola strukturālā formula; Tā vietā jums ir molekulārā struktūra, ko attēlo sfēru un joslu modelis. Sarkanās sfēras atbilst divu OH grupu skābekļa atomiem.

Visām saitēm, kuras var novērot struktūrā, ir spēja griezties uz savas ass, kas piešķir molekulai elastību; un, savukārt, tas ietekmē viņu vibrāciju režīmus.

No to starpmolekulārās mijiedarbības viedokļa, pateicoties diviem tik tuvu viens otram pievienotajiem OH, tie ļauj propilēnglikolā veidot vairākas ūdeņraža saites. Šo tiltu rezultātā šī spirta viršanas temperatūra ir augstāka nekā ūdenim (187,6 ºC), neskatoties uz to, ka tas ir smagāks.

Stereoizomēri

Propilēnglikola stereoizomēri. Avots: Jü

In molekulāro struktūru, oglekļa atoms centrā (C ₂ ) ir asimetriska, jo tā ir četras daýâdus aizvietotâjus: OH, H, CH ₃ un CH ₂ OH.

Iepriekš redzamajā attēlā varat redzēt arī iepriekš minēto. Kreisajā pusē ir strukturālā formula, bet labajā pusē abi propilēnglikola stereoizomēri:

Ņemiet vērā, ka minētie stereoizomēru pāri ir spoguļattēli, tas ir, tos nevar uzklāt; un tāpēc tie ir enantiomēri.

Ja galēji labā (R konfigurācijas) stereoizomērs tiek “pārlocīts”, tam būs tāda pati formula kā tā partnerim (S konfigurācijas); ar atšķirību, ka jūsu H atoms būs vērsts no plaknes, pret lasītāju, nevis aiz plaknes.

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

-Propilēnglikols vai α-propilēnglikols

-1,2-propāndiola (dod priekšroku IUPAC)

-1,2-dihidroksipropāns

-Metiletilglikols.

Molekulārais svars

76,095 g / mol

Kušanas punkts

-60 ° C.

Vārīšanās punkts

187,6 ° C.

aizdegšanās punkts

-104 ° C.

-99 ºC (slēgts kauss).

Šķīdība ūdenī

10 ⁶ mg / L pie 20 ° C; tas ir, praktiski sajaucams jebkurā proporcijā.

Šķīdība organiskos šķidrumos

Šķīst etanolā, acetonā un acetonā. Papildus ūdenim tas ir viegli sajaucams arī ar acetonu un hloroformu. Šķīst ēterī.

Blīvums

1,0361 g / cm ³ 20 ° C temperatūrā.

Tvaika blīvums

2,62 (attiecībā pret gaisu pieņem kā 1).

Tvaika spiediens

0,13 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Stabilitāte

Zemā temperatūrā tas ir stabils cieši noslēgtos traukos. Bet atvērtos traukos un augstā temperatūrā tam ir tendence oksidēties, veidojot propionaldehīdu, pienskābi, pirūnskābi un etiķskābi.

Propilēnglikols ir ķīmiski stabils, sajaucot ar 95% etanolu, glicīnu vai ūdeni.

Viskozitāte

0,581 cPoise 20 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

431 kcal / mol.

Iztvaikošanas siltums

168,6 cal / g (viršanas temperatūrā).

Īpašs karstums

0,590 cal / g 20 ° C temperatūrā.

Veidošanās siltums

-116,1 kcal / mol 25 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1431 - 1433 20 ° C temperatūrā.

pKa

14,9 25 ° C temperatūrā.

Sintēze

No propilēna oksīda

Rūpnieciski propilēnglikolu ražo no propilēna oksīda (kas ir epoksīds). Daži ražotāji neizmanto katalizatorus, izmantojot šo metodi, un reakciju veic augstā temperatūrā no 200 līdz 220 ºC.

Turpretī citi ražotāji metālus izmanto kā katalizatorus, un to temperatūra ir nedaudz zemāka nekā iepriekšējās, no 150 ° C līdz 180 ° C, un tajā ir jonu apmaiņas sveķi un neliels daudzums sērskābes vai sārmu.

Reakcija parādīta šādā ķīmiskajā vienādojumā, kur praktiski ogleklis trijstūra augšējā virsotnē ir hidratēts skābā vidē:

Propilēnglikola sintēze no propilēna oksīda. Avots: Jü

Gatavais produkts satur 20% propilēnglikola, un to var papildus attīrīt līdz 99,5%.

No glicerīna

Propilēnglikola sintēzi var veikt arī no glicerīna, izmantojot katalizatorus; piemēram, Raney Ni katalizators.

Glicerīnā ir trīs OH grupas, tāpēc jums ir jāatbrīvojas no vienas, tajā pašā laikā jums ir nepieciešams ūdeņradis, lai ļautu šai transformācijai, un ūdens izdalās hidrogenolīzes reakcijā.

Riski

Lai arī propilēnglikola lietošanu pārtikā ASV Pārtikas un zāļu pārvalde (1982) uzskata par drošu, ir ziņojumi par nelabvēlīgu iedarbību. Starp tiem ir notikusi hiperosmolalitāte, hemolīze, sirds aritmija un pienskābes acidoze.

15 mēnešus vecam zēnam, kurš saņēma lielas C vitamīna devas, suspendēta propilēnglikolā, ir bijušas epizodes, kas nereaģēja uz stimulāciju, tahikopiju, tahikardiju, sviedrēšanu un hipoglikēmiju.

Ir ziņots par uzbrukumu klātbūtni saistībā ar D vitamīna uzņemšanu, izmantojot propilēnglikolu kā ievadīšanas līdzekli. Ir ziņots arī par hiperosmolalitātes stāvokli maziem bērniem, kuri lietoja multivitamīnus, kas satur propilēnglikolu.

Pieaugušajiem lielu propilēnglikola devu ievadīšana intravenozi var izraisīt nieru mazspēju un aknu darbības traucējumus. Pie toksiskām sekām pieder arī hiperosmolalitāte, metaboliskā acidoze (pienskābes acidoze) un septiskais sindroms.

Propilēnglikolu saturošu zāļu ātra intravenoza injekcija ir saistīta ar nervu nomākumu, hipotensiju, insultu, aritmiju, bezsamaņu un galu galā sirdsdarbības apstāšanos.

PVO (1974) ieteica maksimālo propilēnglikola devu 25 m / kg dienā pārtikā. Daži pētījumi atklāja propilēnglikola toksisko iedarbību, ja tā koncentrācija serumā pārsniedz 25 mg / dL.

Lietojumprogrammas

-Doktori

Atšķaidītājs zālēs

Daži mākslīgie asaru preparāti, piemēram, Systane, kā sastāvdaļu izmanto propilēnglikolu.

To lieto kā atšķaidītāju daudzu zāļu intravenozai ievadīšanai, tai skaitā: diazepāms, digoksīns, lorazepāms, feritinoīns, etomidāts, nitroglicerīns, nātrija fenobarbitāls utt.

Propilēnglikols ir izmantots roku sanitizatoros, kuru pamatā ir alkohols, ar mitrinošu darbību, kas novērš sausu roku darbību.

Higroskopisks līdzeklis

Elpceļu inhalatoriem pievieno propilēnglikolu, lai samazinātu bronhu sekrēciju viskozitāti, kā tas ir astmatiskas slimības gadījumā.

Antiseptisks līdzeklis

To lieto kā antiseptisku līdzekli ar līdzīgu iedarbību kā etanols; bet ir nedaudz mazāk efektīvs nekā etanols. Propilēnglikola lokāla lietošana 40–60% ūdens atšķaidījumā.

Ihtiozes ārstēšana

To lieto, ārstējot pacientus ar ihtiozi, kas saistīta ar X hromosomu, un ar ihtiozi vulgaris. Šīs slimības raksturo ādas plankumu un zvīņu process.

Propilēnglikols un citi bezalkoholiskie želejas palielina salicilskābes keratolītisko darbību. Šī ķīmisko savienojumu kombinācija var būt noderīga ihtiozes ārstēšanā.

Citi

Ar labiem rezultātiem radzenes edēmas ārstēšanā tiek izmantota ziede, kuras sastāvs ir 70% propilēnglikola.

-Rūpnieciskā

Pārtikā

Propilēnglikols ir ļoti noderīgs mitrinošs līdzeklis pārtikā. Turklāt tas darbojas kā konservants, kas var iedarboties uz patogēniem. Turklāt tas ir maz reaģējošs savienojums, tāpēc tas nereaģē ar citiem pārtikas komponentiem.

-Tās higroskopiskums nodrošina ūdens un citu vielu uzsūkšanos optimālos apstākļos. Šādā veidā tiek uzturēta pārtikas mitruma kontrole, lai izvairītos no to izžūšanas un paātrināšanās.

-Tas ir antioksidants, kas pagarina pārtikas pusperiodu, aizsargājot to no bojājumiem, ko tajā var radīt skābeklis.

- Tas darbojas, izšķīdinot citas piedevas, kas var būt pārtikas pārstrādē, piemēram: krāsvielas, aromatizētāji un antioksidanti.

-Izmanto šķidru saldinātāju, krēmīgu saldējumu, saputota piena utt. Pagatavošanā

Antifrīzs

Tas pilda funkciju, kas līdzīga etilēnglikolam. Bet priekšroka tiek dota propilēnglikola izmantošanai tā zemās toksicitātes dēļ. Etilēnglikols var veidot kalcija oksalāta kristālus, kas var bojāt sirdi, plaušas un nieres.

Propilēnglikols spēj bloķēt ledus kristālu veidošanos, novēršot sasalšanu. Turklāt tas pazemina ūdens sasalšanas punktu, kavējot tā rašanos. To izmanto arī lidmašīnu spārnu atkausēšanai.

Kosmētika un personīgās higiēnas līdzekļi

To lieto, lai uzturētu matu mitrumu. Turklāt tas palīdz mīkstināt ādu un matus un kontrolē baktēriju augšanu.

Propilēnglikolu izmanto daudzu personīgās higiēnas līdzekļu ražošanā, piemēram: dezodoranti, sauļošanās līdzekļi, sejas krēmi, ķermeņa losjoni un palīgviela, lai stabilizētu putas, ko izmanto skūšanās krēmā.

To lieto arī kā mitrinātāju, lai novērstu sausu ādu un rokas.

Citi

Propilēnglikolu izmanto līmju, blīvējumu un pārklājumu ražošanā.

To izmanto siltuma pārneses šķidrumos, kā arī hidrauliskajos un bremžu šķidrumos. Turklāt to izmanto putekļu novēršanā; krāsvielās un krāsvielās: smērvielas, dehidrācija no dabasgāzes, plastifikatori, virsmaktīvās vielas un vaski.

To izmanto tekstilrūpniecībā poliestera šķiedru ražošanā. To izmanto krāsās un pārklājumos elementu aizsardzībai; kā šķīdinātāju iespiedkrāsās un pielāgojamu plastmasu ražošanā.

-Papildu lietojumi

ASV militārpersonas to izmanto, lai iegūtu dūmus, kas kalpo kā aizkars vai ekrāns, lai paslēptu karaspēka pārvietošanos kaujas laukā.

To izmanto arī vilcienu un kuģu mēroga modeļos, lai ar mazu sildītāju palīdzību modelētu dūmu emisiju.

Propilēnglikols kopā ar glicerīnu tiek izmantots e-cigarešu šķidrās kārtridžos, kas samazina parasto cigarešu lietošanas toksisko iedarbību.

Atsauces

1. Wikipedia. (2019. gads). Propilēnglikols. Atgūts no: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019. gads). Propilēnglikols. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Uzņēmums Dow Chemical Company. (2019. gads). Propilēnglikoli rūpnieciskām vajadzībām. Atgūts no: dow.com
4. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL un Pagelen, NM (2014). Propilēnglikola toksicitāte bērniem. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277–282.
6. Mandl Elise. (2018. gada 2. marts). Propilēnglikols pārtikā: vai šī piedeva ir droša? Atgūts no: heatline.com
7. Zaļā Karolīna. (2017. gada 26. septembris). Propilēnglikola lietojumi ikdienas dzīvē. Atgūts no: bizfluent.com