- Uzbūve
- Nomenklatūra
- Īpašības
- Fiziskais stāvoklis
- Molekulārais svars
- Kušanas punkts
- Vārīšanās punkts
- Uzliesmošanas punkts
- Pašnoteikšanās temperatūra
- Blīvums
- Šķīdība
- Ķīmiskās īpašības
- Dimēru veidošanās
- Citas īpašības
- Iegūšana
- Lietojumprogrammas
- Iegūstot anilīnu un acetaminofēnu
- Citu ķīmisku savienojumu iegūšanā
- Dažādās lietojumprogrammās
- Riski
- Apstrāde tā izvadīšanai no apkārtējās vides
- Atsauces
Nitrobenzols ir aromātiska organisks savienojums, kas sastāv no benzola gredzena C 6 H 5 - un nitrogrupas -NO 2 . Tās ķīmiskā formula ir C 6 H 5 NO 2 . Tas ir bezkrāsains vai gaiši dzeltens, eļļains šķidrums, kas smaržo pēc rūgtajām mandelēm vai apavu lakas.
Nitrobenzols ir ļoti noderīgs savienojums ķīmiskajā rūpniecībā, jo tas ļauj iegūt virkni ķīmisku vielu, kurām ir dažādi pielietojumi. Tas notiek tāpēc, ka to var pakļaut dažāda veida reakcijām.
Nitrobenzols, C 6 H 5 -NO 2 . Autors: Marilú Stea.
Starp svarīgām ķīmiskām reakcijām ir nitrēšana (kas ļauj molekulā pievienot vairāk –NO 2 grupas ) un reducēšana (oksidācijas pretstats, jo nitro – NO 2 grupas divi skābekļa atomi tiek noņemti un aizstāti ar ūdeņradi).
Izmantojot nitrobenzolu, var pagatavot, piemēram, anilīnu un para-acetaminofenolu. Pēdējais ir plaši pazīstamais acetaminofēns, kas ir pretdrudža līdzeklis (zāles pret drudzi) un viegls pretsāpju līdzeklis (zāles pret nelielām sāpēm).
Ar nitrobenzolu jārīkojas piesardzīgi, jo tas ir kairinošs un toksisks, kā arī vairāku simptomu starpā tas var izraisīt anēmiju, un tiek uzskatīts, ka tas izraisa vēzi. Tas ir arī kaitīgs videi.
Uzbūve
Nitrobenzols C 6 H 5 –NO 2 ir plakana molekula, ko veido benzola C 6 H 5 gredzens, pie kura ir piesaistīta nitro – NO 2 grupa . Tās molekula ir plakana, jo starp nitro-NO 2 grupu un benzola gredzenu notiek elektroniska mijiedarbība .
Nitrobenzola molekulas plakana struktūra. Benzola gredzena divkāršo saišu elektroniem ir tendence mijiedarboties ar nitro-NO 2 grupu . Autors: Benjah-bmm27. Avots: Wikimedia Commons.
Nitro-NO 2 grupai ir tendence piesaistīt elektronus no benzola C 6 H 5 gredzena .
Nitrobenzola rezonanses struktūras. Benzola gredzenam ir tendence uz pozitīvu lādiņu, savukārt nitro-NO2 grupai ir negatīva maksa. Sākotnējais augšupielādētājs bija Samuele Madini itāļu Vikipēdijā. . Avots: Wikimedia Commons.
Šī iemesla dēļ molekulā ir nedaudz negatīvāka puse (kur ir –NO 2 skābekļi ) un nedaudz pozitīvāka puse (benzola gredzens).
Slāpekļa grupas skābekļiem ir nedaudz negatīvs lādiņš, salīdzinot ar benzola gredzenu. Autors: Marilú Stea.
Nomenklatūra
- nitrobenzols.
- nitrobenzīns.
- nitrobenzols.
- mirbāna vai mirbena eļļa vai esence (termins lietots).
Īpašības
Fiziskais stāvoklis
Bezkrāsains līdz gaiši dzeltens eļļains šķidrums.
Molekulārais svars
123,11 g / mol.
Kušanas punkts
5,7 ° C.
Vārīšanās punkts
211 ° C.
Uzliesmošanas punkts
88 ºC (slēgta kausa metode).
Pašnoteikšanās temperatūra
480 ° C.
Blīvums
1,2037 g / cm 3 pie 20 ° C.
Šķīdība
Vāji šķīst ūdenī: 0,19 g / 100 g ūdens 20 ° C temperatūrā. Pilnīgi sajaucas ar spirtu, benzolu un dietilēteri.
Ķīmiskās īpašības
Nitrobenzols ir stabils līdz aptuveni 450 ° C, kur tas sāk sadalīties, veidojot (ja nav skābekļa) NO, NO 2 , benzolu, bifenilu, anilīnu, dibenzofurānu un naftalīnu.
Svarīgas nitrobenzola reakcijas ir reducēšana, nitrēšana, halogenēšana un sulfonēšana.
Nitrējot nitrobenzolu, sākotnēji tiek iegūts meta-nitrobenzols, un ar ilgu reakcijas laiku iegūst 1,3,5-nitrobenzolu.
Bromu vai hloru reaģējot ar nitrobenzolu piemērota katalizatora klātbūtnē, iegūst 3-bromo-nitrobenzolu (meta-bromonitrobenzolu) vai 3-hlor-nitrobenzolu (meta-hloronitrobenzolu).
Samazināšanas piemērs ir tas, ka, apstrādājot metahalogēnitrobenzolus ar alvu (Sn) sālsskābē (HCl), iegūst meta-halogenoanilīnus.
Nitrobenzola sulfonēšanu veic ar kūpošu sērskābi 70-80 ° C temperatūrā, un produkts ir meta-nitrobenzolsulfonskābe. To var reducēt ar dzelzi un HCl, lai iegūtu metanilskābi.
Dimēru veidošanās
C 6 H 6 benzola šķīdumā nitrobenzola molekulas saista viena ar otru, veidojot dimērus vai molekulu pārus. Šajos pāros viena no molekulām ir apgrieztā stāvoklī attiecībā pret otru.
Nitrobenzola dimēru veidošanās ar molekulām, kuras viena ir apgriezta attiecībā pret otru, iespējams, ir saistīta ar to, ka katram no tiem ir nedaudz pozitīvāk uzlādēta puse un pretēja nedaudz negatīvāk lādēta puse.
Dimērā vienas molekulas nedaudz pozitīvāk uzlādētā puse, iespējams, ir tuvu otras molekulas nedaudz negatīvi lādētajai pusei, jo pretējie lādiņi piesaista, un tā tas ir ar abām pārējām pusēm.
Nitrobenzola dimērs, tas ir, divas molekulas, kurām ir tendence pakārties dažos šķīdinātājos. Autors: Marilú Stea.
Citas īpašības
Tam ir smarža, kas līdzīga mandelēm vai apavu lakai. Pazeminot temperatūru, tā sacietē zaļgani dzeltenu kristālu formā.
Iegūšana
To iegūst, apstrādājot benzolu C 6 H 6 ar slāpekļskābes HNO 3 un sērskābes H 2 SO 4 maisījumu . Procesu sauc par nitrēšanu, un tas saistīts ar nitrija jonu NO 2 + veidošanos, pateicoties sērskābes H 2 SO 4 klātbūtnei .
- Nitronija jona NO 2 + veidošanās :
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (nitronija jons)
- Nitronija jons uzbrūk benzolu:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- veidojas nitrobenzols:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
Kopsavilkumā:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Benzola nitrēšanas reakcija ir ļoti eksotermiska, tas ir, tiek ģenerēts daudz siltuma, tāpēc tas ir ļoti bīstams.
Lietojumprogrammas
Iegūstot anilīnu un acetaminofēnu
Nitrobenzolu galvenokārt izmanto, lai sintezētu C 6 H 5 NH 2 anilīnu , kas ir savienojums, ko plaši izmanto pesticīdu, smaganu, krāsvielu, sprāgstvielu un narkotisko vielu pagatavošanai.
Anilīna iegūšana notiek, reducējot nitrobenzolu skābā vidē dzelzs vai alvas klātbūtnē, un to veic šādi:
Nitrobenzols → Nitrosobenzols → Fenilhidroksilamīns → Anilīns
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
Nitrobenzola reducēšana, lai iegūtu anilīnu. Benjah-bmm27. Avots: Wikimedia Commons.
Atkarībā no apstākļiem procesu var apturēt vienā no starpposmiem, piemēram, fenilhidroksilamīns. Sākot no fenilhidroksilamīna stipri skābā vidē, para-aminofenolu var pagatavot:
Fenilhidroksilamīns → p-aminofenols
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
Pēdējo apstrādā ar etiķskābes anhidrīdu, lai iegūtu paracetamolu (acetaminofēnu), kas ir pazīstams pretdrudža un viegls pretsāpju līdzeklis, tas ir, zāles drudža un sāpju ārstēšanai.
Dažreiz ir iespējams ārstēt bērnus ar drudzi ar acetaminofēnu. Acetaminofēns ir nitrobenzola atvasinājums. Autors: Augusto Ordonez. Avots: Pixabay.
Acetaminofēna tabletes, nitrobenzola atvasinājums. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle cilts no Otavas, Kanādā, atvasinātais darbs: Anrie. Avots: Wikimedia Commons.
Vēl viens anilīna iegūšanas veids ir nitrobenzola reducēšana ar oglekļa monoksīdu (CO) ūdens vidē ļoti mazu palādija (Pd) daļiņu (nanodaļiņu) (katalizatora) klātbūtnē.
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O → C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
Citu ķīmisku savienojumu iegūšanā
Nitrobenzols ir sākumpunkts, lai iegūtu daudz dažādu savienojumu, ko izmanto kā krāsvielas, pesticīdus, zāles un kosmētiku.
Dažas krāsvielas iegūst, pateicoties nitrobenzolam. Autore: Edith Lüthi. Avots: Pixabay.
Piemēram, tas ļauj iegūt 1,3-dinitrobenzolu, kas hlorējot (pievienojot hloru) un reducējot (likvidējot skābekļa atomus) rada 3-hloroanilīnu. To izmanto kā starpproduktu pesticīdiem, krāsvielām un zālēm.
Lai iegūtu benzidīnu, kas ir krāsviela, tika izmantots nitrobenzols. Turklāt nitrobenzolu izmanto daudzu citu savienojumu starpā hinolīna, azobenzola, metanilskābes, dinitrobenzola, izocianātu vai piroksilīna iegūšanai.
Dažādās lietojumprogrammās
Nitrobenzols tiek izmantots vai ir izmantots kā:
- Ekstrakcijas šķīdinātājs mašīnās izmantoto smēreļļu attīrīšanai
- Celulozes ēteru šķīdinātājs
- maisījumu sastāvdaļa metālu pulēšanai
- Ziepēs
- maisījumos apavu pulēšanai
- konservants smidzināmām krāsām
- maisījumu sastāvdaļa grīdas pulēšanai
- Mandeļu esences aizstājējs
- Parfimērijas nozarē
- sintētiskā kaučuka ražošanā
- Šķīdinātājs dažādos procesos
Nitrobenzols ir daļa no dažiem apavu pulēšanas maisījumiem. D-Kuru. Avots: Wikimedia Commons.
Riski
Nitrobenzols ir toksisks ieelpojot, norijot un absorbējot caur ādu.
Kairina ādu, acis un elpošanas ceļus. Tas var izraisīt anēmijas veidu, ko sauc par methemoglobinēmiju, kas ir sarkano asinsķermenīšu spējas samazināt audos izdalīt skābekli un izraisīt nogurumu.
Turklāt nitrobenzols izraisa aizdusu, reiboni, redzes traucējumus, elpas trūkumu, sabrukumu un nāvi. Tas arī bojā aknas, liesu, nieres un centrālo nervu sistēmu.
Tiek lēsts, ka tas var būt mutagēns un, iespējams, izraisīt vēzi cilvēkiem, jo tas to ir izraisījis dzīvniekiem.
Turklāt nitrobenzolu nedrīkst izmest vidē. Tā toksicitāte dzīvniekiem, augiem un mikroorganismiem padara to ļoti kaitīgu ekosistēmām.
Toksicitāte pret mikroorganismiem samazina to bioloģisko noārdīšanos.
Apstrāde tā izvadīšanai no apkārtējās vides
Vides piesārņošana ar nitrobenzolu var rasties, izmantojot dažādu nozaru atkritumus, kas to izmanto, piemēram, krāsvielu vai sprāgstvielu rūpniecībā.
Nitrobenzols ir ļoti toksisks piesārņotājs, kuru dabiskos apstākļos ir grūti sadalīties, šī iemesla dēļ tas var izraisīt nopietnu dzeramā ūdens un labības apūdeņošanas sistēmu piesārņojumu.
Tā kā tai ir augsta stabilitāte un toksicitāte pret mikroorganismiem, to bieži izvēlas par paraugu notekūdeņu attīrīšanas pētījumos.
Tiek pētīti dažādi veidi, kā no piesārņotā ūdens noņemt nitrobenzolu. Viens no tiem notiek ar fotokatalītisku sadalīšanos, tas ir, izmantojot saules gaismu kā sadalīšanās reakcijas paātrinātāju titāna dioksīda TiO 2 klātbūtnē .
Ar saules reaktoru ir iespējams novērst ūdens piesārņojumu ar nitrobenzolu. Mihai-Cosmin Pascariu. Avots: Wikimedia Commons.
Veiksmīgi pārbaudītas arī mikroelektrolīzes metodes ar dzelzs (Fe) un vara (Cu) katalizatoru keramikā. Mikroelektrolīze ļauj nitrobenzolu sadalīt ar elektrisko strāvu.
Atsauces
- ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Nitrobenzols. Atgūts no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Morisons, RT un Boids, RN (2002). Organiskā ķīmija. 6. izdevums. Prentice zāle.
- Moldoveanu, SC (2019). Citu slāpekli saturošu savienojumu pirolīze. Organisko molekulu pirolīzē (otrais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
- Smits, PWG et al. (1969). Aromātiskas nitrācijas - nitro savienojumi. Elektrofīlie aizvietotāji. Aromātiskajā ķīmijā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
- Windholz, M. et al. (redaktori) (1983). Merck indekss. Ķīmisko, narkotisko un bioloģisko līdzekļu enciklopēdija. Desmitais izdevums. Merck & CO., Inc.
- Ulmana rūpnieciskās ķīmijas enciklopēdija. (1990). Piektais izdevums. Sējums A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
- Vangs, T.-J. un citi. (2012). Ar UV starojumu apstarota nitrobenzola fotokatalītiskā noārdīšanās, saitējot Titāniju kvarca caurulē. Starptautiskais fotoenerģijas žurnāls, 2012. gada sējums, ID ID 681941. Atgūts no hindawi.com.
- Šikāta, T. et al. (2014). Nitrobenzola anti-paralēla dimēra veidošanās nepolāros šķīdinātājos. AIP Advances 4, 067130 (2014). Atgūts no doaj.org.
- Krogul-Sobczak, A. et al. (2019. gads). Nitrobenzola reducēšana par anilīnu ar CO / H 2 O klātbūtnē pallādija nanodaļiņās. Katalizatori 2019., 9., 404. Atkopts no vietnes mdpi.com.
- Jangs, B. et al. (2019. gads). Fe / Cu katalītiskā keramikas pildvielas izmēģinājuma mēroga ražošana, īpašības un pielietojums nitrobenzola savienojumu notekūdeņu attīrīšanai. Katalizatori 2019., 9., 11. Atgūts no vietnes mdpi.com.