DIMETILALANILĪNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Dimethvlaniline vai dimethylphenylamine ir organisks savienojums, kas sastāv no benzola gredzenu ar aminogrupu, kas aizvietota ar divām metilgrupām. Tās ķīmiskā formula ir C ₈ H ₁₁ N.

To sauc arī par N, N-dimetilalanilīnu, jo tas ir anilīna atvasinājums, kurā aminogrupas ūdeņraži ir aizstāti ar divām metilgrupām. Tas padara to par terciāru amīnu.

N, N-dimetilalanilīna struktūra. Nav sniegts neviens mašīnlasāms autors. Mysid pieņemts (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām). . Avots: Wikipedia Commons.

N, N-dimetilalanilīns ir gaiši dzeltenīgi līdz brūni eļļains šķidrums ar raksturīgu amīnu smaržu. Tas ir pamata savienojums un reaģē ar slāpekļskābi, veidojot nitrozo savienojumu. Saskaroties ar gaisu, tas kļūst brūns.

To izmanto krāsu krāsvielu ražošanā. To izmanto arī kā polimerizācijas katalizatoru aktivatoru un maisījumos, ko izmanto attēlu ierakstīšanai. Tas savukārt ir izmantots antibakteriālo vai antibiotisko savienojumu, piemēram, noteiktu no penicilīniem iegūtu cefalosporīnu, sintēzē. N, N-dimetilalanilīns ir arī bāze citu ķīmisko savienojumu iegūšanai.

Tas ir degošs šķidrums, un karsējot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus tvaikus. Akūta N, N-dimetilalanilīna iedarbība cilvēkiem, starp citiem simptomiem, var izraisīt tādas negatīvas sekas kā galvassāpes, reibonis, samazināts skābekļa līmenis asinīs un zilgana krāsas maiņa uz ādas.

Uzbūve

Nākamais attēls parāda N, N-dimetilalanilīna telpisko struktūru:

N, N-dimetilalanilīna telpiskā struktūra. Aeschylus. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- N, N-dimetilanilīns

- dimetilanilīns

- dimetilfenilamins

- N, N-dimetilbenzamīns

N, N tiek ievietots nosaukumu, lai norādītu, ka abas metilgrupas (CH ₃ ) ir piestiprināts pie slāpekļa (N), bet ne benzola gredzenu.

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Bāli dzeltens līdz brūns šķidrums.

Molekulārais svars

121,18 g / mol.

Kušanas punkts

3 ° C.

Vārīšanās punkts

194 ° C.

Uzliesmošanas punkts

63 ºC (slēgtā kausa metode). Tā ir minimālā temperatūra, kurā tā izdala tvaikus, kas var aizdegties, ja virs tā iziet liesma.

Tvaika spiediens

0,70 mm Hg 25 ° C temperatūrā.

Pašnoteikšanās temperatūra

371 ° C. Tā ir minimālā temperatūra, kurā tā spontāni deg atmosfēras spiedienā bez ārēja siltuma vai liesmas avota.

Blīvums

0,9537 g / cm ³ pie 20 ° C.

Refrakcijas indekss

1,5582 pie 20 ° C.

Šķīdība

Ūdenī tas ļoti slikti šķīst: 1,454 mg / L 25 ºC temperatūrā.

Labi šķīst spirtā, hloroformā un ēterī. Šķīst acetonā, benzolā un skābekļa saturos un hlorētos šķīdinātājos.

Pamatotības konstante

K _b 11,7, kas norāda, cik viegli šis savienojums pieņem ūdeņraža jonu no ūdens.

Ķīmiskās īpašības

N, N-dimetilalanilīns ir pamata savienojums. Reaģē ar etiķskābi, iegūstot N, N-dimetilanilīnija acetātu.

-N (CH ₃ ) _{2 grupa} no N, N-dimethvlaniline ir spēcīgs aktivētājs aizvietotajiem aromātiskajiem pie para stāvoklī ar benzola gredzenu.

Reaģē ar nātrija nitrītu (NaNO ₂ ) sālsskābes (HCl) klātbūtnē, veidojot p-nitrozo-N, N-dimetilalanilīnu. Arī ar slāpekļskābi tas rada to pašu nitrozēto savienojumu para stāvoklī.

Kad N, N-dimetilalanilīns viegli skābā vidē reaģē ar benzoldiazonija hlorīdu, rodas Ar - N = N - Ar 'tipa azo savienojums, kur Ar ir aromātiska grupa. Molekulām ar azo grupām ir izteikti krāsaini savienojumi.

Riski

Sildot līdz sadalīšanās brīdim, tas izdala ļoti toksiskus anilīna tvaikus un NO _x slāpekļa oksīdus .

Tas ir degošs šķidrums.

Tas lēnām sadalās ūdenī, kas pakļauts saules stariem. Tā bioloģiski nenoārdās.

Tas gaistošas ​​no mitras augsnes un ūdens virsmām. Tas neiztvaiko no sausas augsnes un pārvietojas pa to. Tas neuzkrājas zivīs.

To var absorbēt caur ādu. Tas arī ātri uzsūcas ieelpojot. N, N-dimetilalanilīna iedarbība uz cilvēkiem var samazināt skābekļa saturu asinīs, kā rezultātā āda kļūst zilgana.

Akūta šī savienojuma ieelpošana var izraisīt negatīvu ietekmi uz centrālo nervu sistēmu un asinsrites sistēmu ar galvassāpēm, cianozi un reiboni.

Sintēze

To var ražot vairākos veidos:

- No anilīna un metanola zem spiediena klātbūtnē skābo katalizatoru, piemēram, H ₂ PI ₄ . Iegūst sulfātu, kas tiek pārveidots par bāzi, pievienojot tam nātrija hidroksīdu.

N, N-dimetilalanilīna sintēze. Werderkli - pašu darbs. Publiskais īpašums. Avots: Wikipedia Commons.

- Anilīna tvaiku un dimetilētera izlaišana virs aktivizēta alumīnija oksīda.

- Anilīna, anilīnija hlorīda un metanola maisījuma karsēšana zem spiediena un pēc tam destilēšana.

Lietojumprogrammas

Krāsvielu nozarē

Sakarā ar to, ka, reaģējot ar benzolediazonija hlorīdu, veidojas azo savienojumi, N, N-dimetilalanilīnu izmanto kā starpproduktu krāsvielu ražošanā.

Tā ir izejviela metilvioleto saimes krāsvielu sintēzē.

Metilvioletā krāsviela. Nav sniegts neviens mašīnlasāms autors. Shaddack pieņēma (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām). . Avots: Wikipedia Commons

Gatavojot maisījumus ar fotokameru

N, N-dimetilalanilīns ir daļa no fotokustināma maisījuma, kurā notiek paaugstināta jutības pret redzamu vai infrasarkano gaismu rezultātā sacietēšanas reakcija, tāpēc to var izmantot attēlu ierakstīšanai vai fotorezistora materiāliem.

N, N-dimetilalanilīns ir viena no maisījuma sastāvdaļām, kas izraisa sensibilizāciju pret viļņu garumiem, tā, ka kompozīcija tiek sacietēta ar zemu enerģijas viļņu garumu gaismu.

Tiek lēsts, ka N, N-dimetilalanilīna loma, iespējams, nomāc skābekļa radikāļu polimerizācijas izbeigšanas reakciju.

Stikla šķiedras ražošanā

Dažos stiklplasta sveķos kā katalītisko cietinātāju izmanto N, N-dimetilalanilīnu.

Antibiotiku sintēzē

N, N-dimetilanilīns piedalās cefalosporīnu sintēzē, sākot no penicilīniem.

Penicilīna sulfoksīdi tiek pārveidoti par kefēma atvasinājumiem, kad tos karsē pamata katalizatoru, piemēram, N, N-dimetilalanilīna, klātbūtnē.

Šie cefalosporīni izrāda antibakteriālu iedarbību pret grampozitīviem un gramnegatīviem organismiem, kā arī pret penicilīniem izturīgiem stafilokokiem.

Antibiotikas Alīna Kuptsova. Avots: Pixabay.

Tomēr jāņem vērā, ka šajās antibiotikās N, N-dimetilalanilīns paliek kā piemaisījums.

Ķīmisko reakciju katalīzē

Olefīnu polimerizācijas katalizatoru aktivēšanā izmanto N, N-dimetilanilīnu.

To lieto kopā ar pentafluorfenolu (C ₆ F ₅ OH), ar kuru tas veido jonu savienojumu ^{+ -} . Šim jonu savienojumam ir viens vai divi aktīvi protoni, kas iedarbina katalizatoru, pamatojoties uz pārejas metālu.

Sveķu ražošanā N, N-dimetilalanilīns tika izmantots arī kā polimerizācijas paātrinātājs vai veicinātājs poliestera sveķu veidošanai. Tās darbība nodrošina ātru sveķu sacietēšanu.

Dažādās lietojumprogrammās

To izmanto citu ķīmisku savienojumu, piemēram, vanilīna, sintēzē un kā starpproduktu farmaceitiskām zālēm.

To izmanto arī kā šķīdinātāju, kā alkilējošu līdzekli, kā stabilizatoru, kā arī krāsu un pārklājumu izgatavošanai.

Atsauces

1. S. Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). N, N-dimetilanilīns. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morisons, RT un Boids, RN (2002). Organiskā ķīmija. 6. izdevums. Prentice zāle.
3. (2000). N, N-dimetilanilīns. Kopsavilkums. Atgūts no epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Nepiesātināts sveķu poliestera sastāvs ar augstu stabilitāti un ātru sacietēšanu zemā temperatūrā, izmantojot dimetilanilīna, trietanolamīna un difenilaminu maisījumu. ASV patents Nr. 3 236 915. 1966. gada 22. februāris.
5. Nudelman, A. un McCaully, RJ (1977). Process penicilīnu pārveidošanai par cefalosporīniem un to starpproduktiem. ASV patents Nr. 4 010 156. 1977. gada 1. marts.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotokopējams sastāvs. ASV patents Nr. 6,171,759 B1. 2001. gada 9. janvāris.
7. Luo, L. et al. (2012). Jonu bronskābe. ASV patents Nr. 8,088,952 B2. 2012. gada 3. janvāris.