- Ķīmiskā struktūra
- Ķīmiskās īpašības
- Smarža
- Molekulārais svars
- Vārīšanās punkts
- Kušanas punkts
- Uzliesmošanas temperatūra
- Šķīdība ūdenī
- Šķīdība organiskos savienojumos
- Blīvums
- Tvaika blīvums
- Tvaika spiediens
- Automātiska parakstīšanās
- Viskozitāte
- Kodīgums
- Sadegšanas siltums
- Iztvaikošanas siltums
- Virsmas spraigums
- Jonizācijas potenciāls
- Smaržas slieksnis
- Eksperimentāls sasalšanas punkts
- Stabilitāte
- Sintēze
- Lietojumprogrammas
- Lietojumi organiskajā sintēzē
- Izmantošana organisko šķīdinātāju sintēzē
- Lietošana medicīnā
- Atsauces
Chlorobenzene ir aromātiska savienojums chemical formula C 6 H 5 Cl, īpaši aromātiska halogenīds. Istabas temperatūrā tas ir bezkrāsains, viegli uzliesmojošs šķidrums, ko bieži izmanto kā šķīdinātāju un attaukošanas līdzekli. Turklāt tas kalpo kā izejviela daudzu ļoti noderīgu ķīmisku savienojumu ražošanai.
Pagājušajā gadsimtā tas kalpoja par insekticīda DDT sintēzes pamatu, ļoti noderīgu tādu slimību kā malārija izskaušanā. Tomēr 1970. gadā tā lietošana tika aizliegta, jo tai bija augsta toksicitāte cilvēkiem. Hlobenzola molekula ir polāra, jo hloram ir augstāka elektronegativitāte attiecībā pret oglekļa atomu, pie kura tas saistās.
Tā rezultātā hloram ir mērens negatīvās lādiņa blīvums δ- attiecībā pret oglekli un pārējo aromātisko gredzenu. Tāpat hlorbenzols praktiski nešķīst ūdenī, bet šķīst aromātiski ķīmiska rakstura šķidrumos, piemēram: hloroformā, benzolā, acetonā utt.
Turklāt Rhodococus fenolicus ir baktēriju suga, kas kā vienīgo oglekļa avotu spēj noārdīt hlorbenzolu.
Ķīmiskā struktūra
Augšējais attēls parāda hlorbenzola struktūru. Oglekļa melnās sfēras veido aromātisko gredzenu, savukārt baltā un zaļā sfēra attiecīgi veido ūdeņraža un hlora atomus.
Atšķirībā no benzola molekulas, hlorbenzolā ir dipola moments. Tas notiek tāpēc, ka Cl atoms ir vairāk elektronegatīvs nekā pārējie sp 2 hibridizētie oglekļi .
Šī iemesla dēļ gredzenā nav vienmērīga elektronu blīvuma sadalījuma, bet lielākā daļa no tā ir vērsta uz Cl atomu.
Saskaņā ar šo skaidrojumu, izmantojot elektronu blīvuma karti, var apstiprināt, ka, kaut arī vājš, tomēr ir apgabals δ-bagāts ar elektroniem.
Līdz ar to hlorbenzola molekulas savstarpēji mijiedarbojas caur dipola-dipola spēkiem. Tomēr tie nav pietiekami spēcīgi, lai šis savienojums istabas temperatūrā pastāvētu cietā fāzē; šī iemesla dēļ tas ir šķidrums (bet ar augstāku viršanas temperatūru nekā benzols).
Ķīmiskās īpašības
Smarža
Tā smarža ir maiga, nav nepatīkama un līdzīga mandelēm.
Molekulārais svars
112,556 g / mol.
Vārīšanās punkts
131,6 ° C (270 ° F) pie 760 mmHg spiediena.
Kušanas punkts
-45,2 ºC (-49 ºF)
Uzliesmošanas temperatūra
27 ºC (82 ºF)
Šķīdība ūdenī
499 mg / l 25 ° C temperatūrā.
Šķīdība organiskos savienojumos
Tas viegli sajaucas ar etanolu un etilēteri. Tas ļoti labi šķīst benzolā, tetrahlorogleklī, hloroformā un oglekļa disulfīdā.
Blīvums
1,1058 g / cm3 pie 20 ° C (1,11 g / cm3 pie 68 ° F). Tas ir nedaudz blīvāks šķidrums nekā ūdens.
Tvaika blīvums
3,88 attiecībā pret gaisu. 3,88 (gaiss = 1).
Tvaika spiediens
8,8 mmHg 68 ° F; 11,8 mmHg pie 77 ° F; 120 mmHg 25 ° C temperatūrā.
Automātiska parakstīšanās
593 ºC (1 099 ºC)
Viskozitāte
0,806 mPoise pie 20 ° C.
Kodīgums
Uzbrūk dažu veidu plastmasai, gumijai un dažu veidu pārklājumiem.
Sadegšanas siltums
-3,100 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.
Iztvaikošanas siltums
40,97 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.
Virsmas spraigums
33,5 dynes / cm 20 ° C temperatūrā.
Jonizācijas potenciāls
9.07 eV.
Smaržas slieksnis
Atpazīšana gaisā 2.1.10-1 ppm. Zema smaka: 0,98 mg / cm3; augsta smaka: 280 mg / cm3.
Eksperimentāls sasalšanas punkts
-45,55 ° C (-50 ° F).
Stabilitāte
Tas nav savienojams ar oksidētājiem.
Sintēze
Rūpniecībā izmanto 1851. gadā ieviesto metodi, kurā hlora gāzi (Cl 2 ) caur šķidro benzolu izvada cauri šķidrajam benzolam 240 ºC temperatūrā dzelzs hlorīda (FeCl 3 ) klātbūtnē , kas darbojas kā katalizators.
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
Hlorbenzolu sagatavo arī no anilīna Sandmayer reakcijā. Anilīns nātrija nitrīta klātbūtnē veido benzolsedzonija hlorīdu; un benzolediazonija hlorīds vara hlorīda klātbūtnē veido benzola hlorīdu.
Lietojumprogrammas
Lietojumi organiskajā sintēzē
-To izmanto kā šķīdinātāju, attaukošanas līdzekli un kalpo kā izejviela daudzu ļoti noderīgu savienojumu izstrādei. Hlorbenzolu izmantoja insekticīda DDT sintēzē, kuru pašlaik neizmanto tā toksicitātes dēļ cilvēkiem.
-Lai gan mazākā mērā hlorbenzolu izmanto fenola, savienojuma, kam piemīt fungicīds, baktericīds, insekticīds, antiseptiska iedarbība, sintēzē, un to izmanto arī agroķīmisko vielu ražošanā, kā arī acetisalicilskābes ražošanas procesā.
-Tas ir iesaistīts diizocianāta, attaukošanas līdzekļa ražošanā automobiļu detaļām, ražošanā.
-To izmanto, lai iegūtu p-nitrohlorbenzolu un 2,4-dinitrohlorbenzolu.
-To izmanto trifenilfosfīna, tiofenola un fenilsilana savienojumu sintēzē.
-Trofenilfosfīns tiek izmantots organisko savienojumu sintēzē; tiofenols ir pesticīdu līdzeklis un farmaceitisks starpprodukts. Tā vietā fenilsilanu izmanto silikona rūpniecībā.
-Tā ir izejviela difeniloksīda ražošanā, ko izmanto kā siltuma pārneses līdzekli augu slimību kontrolei un citu ķīmisko produktu ražošanā.
-P-nitrohlorbenzols, kas iegūts no hlorbenzola, ir savienojums, ko izmanto kā starpproduktu krāsvielu, pigmentu, zāļu (paracetamola) ražošanā un gumijas ķīmijā.
Izmantošana organisko šķīdinātāju sintēzē
Hlobenzolu izmanto arī par izejvielu tādu šķīdinātāju ražošanā, kurus izmanto organisko savienojumu, piemēram, metilēndifenildiizocianāta (MDI) un uretāna, sintēzes reakcijās.
MDI ir iesaistīts poliuretāna sintēzē, kas pilda daudzas funkcijas būvizstrādājumu, ledusskapju un saldētavu, gultas mēbeļu, apavu, automašīnu, automašīnu, pārklājumu un līmju ražošanā un citos pielietojumos.
Tāpat uretāns ir izejviela lauksaimniecībā izmantojamo palīgvielu, krāsu, tintes un tīrīšanas šķīdinātāju ražošanai, ko izmanto elektronikā.
Lietošana medicīnā
-2,4-dinitrohlorbenzols ir izmantots dermatoloģijā alopēcijas areata ārstēšanā. To lieto arī alerģijas pētījumos un dermatīta, vitiligo imunoloģijā un evolūcijas prognozēšanā pacientiem ar ļaundabīgu melanomu, dzimumorgānu kondilomām un vulgārajām kārpām.
-Tā ir bijusi terapeitiska lietošana pacientiem ar HIV. No otras puses, tai ir piedēvētas imūnmodulējošas funkcijas - tas ir aspekts, kas tiek apspriests.
Atsauces
- Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrohlorbenzols un tā pielietojumi. . Venecuēlas dermatoloģija, VOL. 36, Nr. 1.
- “Panoli” ir starpnieks Indijā. Para-nitro-hlorbenzols (PNCB). Saņemts 2018. gada 4. jūnijā no: panoliindia.com
- Korijs Barness. (2018). Hlorbenzols: īpašības, reaģētspēja un pielietojums. Saņemts 2018. gada 4. jūnijā no: study.com
- Wikipedia. (2018). Hlobenzols. Saņemts 2018. gada 4. jūnijā no: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Hlobenzols. Saņemts 2018. gada 4. jūnijā no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov