UNDECILĒNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Undecylenic skābe ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . To sauc arī par 10-undecēnskābi un tā ir nepiesātināta taukskābe ar divkāršu saiti starp desmito un vienpadsmito oglekli.

To iegūst no rīcineļļas, tas ir, no rīcineļļas. Tas ir dabiski atrodams dažos augos, īpaši melno plūškoka krūmu ogās. Ja undecilēnskābi karsē gaisa klātbūtnē, tā iegūst dikarboksilskābi (tas ir, savienojumu ar divām karboksilgrupām –COOH) un oksidētu polimēru.

Undecilēnskābe. Autors: Marilú Stea.

Ja tas tiek uzkarsēts, ja nav gaisa, tas polimerizējas, tas ir, tas rada savienojumus ar divām vai vairākām vienībām, kas atkārtoti saliptas kopā. Parasti to lieto kā pretsēnīšu līdzekli un tādu ādas problēmu ārstēšanai kā ekzēma, cirpējēdes un citi ādas apstākļi. Tas darbojas kā fungistatisks līdzeklis. To lieto lokālā ārstēšanā.

Tā kā tai ir divas pretējas funkcionālās grupas, tā darbojas kā saistoša molekula dažādos lietojumos, piemēram, polimēru ražošanā, lai palielinātu noteiktu materiālu biojutīgumu un veicinātu pretvēža zāļu transportēšanu.

Uzbūve

Tam ir piesātināta ķēde ar divkāršu saiti (C = C) un karboksilgrupu (-COOH) molekulu pretējos galos.

Tālāk parādīta undecilēnskābes molekulas struktūra, kur katra virsotne atbilst –CH ₂ vienībai , kreisajā galā ir dubultā saite un labajā galā ir –COOH.

Undecilēnskābes struktūra. Edgar181. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- Undecilēnskābe

- 10-undecēnskābe

- 10,11-undecilēnskābe

- Undec-10-enoskābe

Fizikālās īpašības

Fiziskais stāvoklis

Ciets (kristāli) vai šķidrs atkarībā no apkārtējās vides temperatūras.

Molekulārais svars

184,27 g / mol

Kušanas punkts

24,5 ºC

Vārīšanās punkts

275 ° C, sadalās 295 ° C temperatūrā

Blīvums

0,907 g / cm ³

Šķīdība

Nešķīst ūdenī. Šķīst spirtā, ēterī un hloroformā

Ķīmiskās īpašības

Karsēšana skābekļa klātbūtnē

Ja undecilēnskābi karsē līdz 80 ° C nepārtrauktā CO ₂ nesaturošā gaisa plūsmā, rodas vairākas reakcijas, starp kurām ir:

1) Divkāršās saites pārrāvums, veidojot dikarboksilskābi.

2) Epoksīdu veidošanās, pievienojot skābekli divkāršās saites vietā.

3) Peroksīdu veidošanās.

4) Iepriekš minēto reakcijas ar oriģinālo undecilēnskābes molekulu.

Šo reakciju rezultātā tiek iegūti šādi produkti: sebabskābe (kas ir dikarboksilskābe), 10,11-dihidroksiundekānskābe (kas rodas, sadaloties epoksīdam) un polimēru materiāls (veidojas ketonu oksidācijas produktu kondensācijas rezultātā aldolā) .

Izveidotie epoksīdi un peroksīdi ātri reaģē, iegūstot citus oksidācijas produktus.

Sildīšana, ja nav skābekļa

Kad 10-undecēnskābe tiek pakļauta 250-325 ° C temperatūrai, slāpekļa atmosfērā tā veido dimērus, trimerus un lielākus polimērus. Polimēru daudzums palielinās, palielinoties reakcijas laikam.

Toksicitāte

Lai arī izmantotā informācija nav viennozīmīga attiecībā uz toksicitāti cilvēkiem, laboratorijas testos, kas norīti ar dzīvniekiem, undecilēnskābe ir pierādījusi akūtu un hronisku toksicitāti.

Letālā deva 50% paraugu (LD ₅₀ ) ir 8,15 g / Kg. Hronitātes pētījumi parādīja, ka tad, kad pārtika satur 2,5% undecilēnskābes, dzīvnieku augšana tiek kavēta.

Sintēze

To var iegūt no rīcineļļas (ko sauc arī par rīcineļļu), jo 90% rīcineļļas taukskābju ir ricinoleic acid. Pēdējo karsē vakuuma apstākļos līdz pirolīzei iegūst undecilēnskābi.

Undecilēnskābes iegūšana, veicot ricinoleic skābes pirolīzi no rīcineļļas. Autors: Marilú Stea

Lietojumprogrammas

Ādas slimību ārstēšanā

Undecilēnskābe ir noderīga tādas dermatofitozes ārstēšanā kā kode pedis, kode cruris un kode corporis.

Tinea corporis ir dermatofītu sēnīšu virspusēja infekcija. Formu, ko iegūst, kontaktējoties ar cilvēkiem, parasti izraisa T. rubrum. Iegādāts saskarē ar mājdzīvniekiem, piemēram, kaķiem un suņiem, izraisa Microsporum canis.

Kad sēnīšu infekcija atrodas pēdās, to sauc par tinea pedis, ko sarunvalodā sauc par sportista pēdu. Cinka undecilēnāts tiek izmantots kā lokāls pretsēnīšu līdzeklis šim stāvoklim. Atbrīvo no šīs slimības dzelšanas, dedzināšanas un kairinājuma.

Veselīgas pēdas. Autors: Xavalox. Avots: Pixabay.

Turklāt undecilēnskābes emulsijas ir bijušas efektīvas, lai kavētu Candida albicans, infekciju izraisošas sēnītes, pavedienu un augšanu.

Saskaņā ar avotiem, ar kuriem tika konsultēts, undecilēnskābe nav bijusi veiksmīga psoriāzes ārstēšanā.

Citu organisko molekulu sintēzē

Undecilēnskābei ir divas funkcionālās grupas: karboksilgrupa –COOH un C = C divkāršā saite, tāpēc tiek apgalvots, ka tai ir bifunkcionāla īpašība.

Tā bifunkcionālās īpašības dēļ to izmanto citu biomolekulu, piemēram, olbaltumvielu, konjugācijai vai savienībai, jo tā darbojas kā saistoša molekula.

Viens no tā zināmajiem lietojumiem ir boldenona, kas ir undecilēnskābes esteris, sagatavošanā. Boldenonam ir veterinārās lietojumprogrammas, un, kaut arī tas medicīniski nav apstiprināts lietošanai cilvēkiem, ir arī tie, kas to lieto kā anabolisko steroīdu.

Polimēru iegūšanā

Undecilēnskābe ir veiksmīgi izmantota poliuretānu pagatavošanā.

Poliuretāniem, kas sagatavoti ar undecilēnskābi, piemīt labas termiskās un mehāniskās īpašības un lieliska hidrolītiskā pretestība to augstās hidrofobitātes dēļ (tie neuzrāda svara zudumu vai molekulmasas samazināšanos, 6 mēnešus paliekot ūdens šķīdumā 60 ° C temperatūrā).

Šīs īpašības padara tos piemērotus ilgstošai lietošanai un mitruma jutīgā vidē.

Galds lakots ar poliuretāna sveķiem. Bagoto. Avots: Wikipedia Commons.

Nanomedicīnā pret vēzi

Undecilēnskābe ir izmantota porainu silīcija nanodaļiņu sagatavošanā, pie kurām tā ir pievienota termiski apstrādājot.

Šīs daļiņas ir noderīgas dziļai iekļūšanai audzējos un pretvēža zāļu piegādei tajās. Undecilēnskābe veicina silīcija nanodaļiņu lielāku stabilitāti ūdens vidē.

Porainas silīcija nanodaļiņas. Manninoga. Avots: Wikipedia Commons.

Šādi konstruētā nanodaļiņa kā domino efekts spēj ģenerēt vairāku vēža šūnu apoptozi (nāvi) vienu pēc otras.

Jaunos materiālos

Undecilēnskābe ir izmantota, lai optimizētu nanokristāliskā dimanta biosensitivitātes īpašības.

Bora leģētam nanokristāliskajam dimantam ir dažādas īpašības, piemēram, bioloģiskā savietojamība, siltumvadītspēja, cietība un tas ir ķīmiski inerts, padarot to piemērotu visdažādākajiem lietojumiem, piemēram, elektroniskām ierīcēm, biojutīgiem materiāliem un šūnu kultūrām.

Lai uzlabotu biosensitivitāti, dimanta nanokristālu virsma jāmaina ar bioloģiski saderīgām funkcionālām grupām, piemēram, karbonskābēm, amīniem vai spirtiem, un tādējādi panāktu biomolekuļu savienošanos vai fiksāciju.

Fotoķīmiskā savienošana ar undecilēnskābi ir ērta metode karboksilgrupu ieviešanai dimantā.

Kad šo procedūru veic īpaši, neaizsargājot galveno grupu, uz rombveida virsmas iegūst lielāku COOH grupu blīvumu.

Tas dod lielāku iespēju savienot biomolekulas, optimizējot to biojutības īpašības.

Atsauces

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleīnskābe un undecilēnskābe kā termoplastisko poliuretānu platformas ķimikālijas. Uz biobāzes balstīti monomēri, polimēri un materiāli. 2012. gada 17. nodaļa, 269.-280. Atgūts no pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. and Bricker, CE (1950). 10,11-undecilēnskābes izturēšanās pie gaisa oksidācijas 80 ° C temperatūrā. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Atgūts no pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Undecilēnskābes akūtas un hroniskas toksicitātes pētījumi. Izmeklējošās dermatoloģijas žurnāls. 13. sēj., 3. izdevums, 1949. gada septembris. Iegūts no zinātniskās tiešās publikācijas.
4. Ross, J. et al. (1945) Undecilēnskābes polimerizācija. Amerikas ķīmijas biedrības žurnāls. 1945. gada augusts, 67. sējums. Atgūts no pubs.acs.org.
5. Denks, Lerijs MD. (2007). Kode Corporis. Pediatric Clinical Advisor (otrais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Biosensējošo īpašību optimizēšana dietilēnskābes funkcionalizētam rombam. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Atgūts no pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Undecilēnskābju konjugēto poraino silīcija nanodaļiņu starpšūnu piegāde dziļa audzēja caurduršanai. ACS lietišķie materiāli un saskarnes 2016, 8, 41 27611-27621. Atgūts no pubs.acs.org.