- Kur tas atrodas?
- Uzbūve
- Lietojumprogrammas
- Pārtikas rūpniecībā
- Farmācijas nozarē
- Ķīmiskajā rūpniecībā
- Būvniecības nozarē
- Īpašības
- Stereoķīmija
- Atsauces
Vīnskābes ir organisks savienojums, kura molekulārā formula ir COOH (CHOH) 2 COOH. Tam ir divas karboksilgrupas; tas ir, tas var atbrīvot divus protonus (H + ). Citiem vārdiem sakot, tā ir diprotiskā skābe. To var arī klasificēt kā aldarīnskābi (skābo cukuru) un dzintarskābes atvasinājumu.
Tā sāls ir bijusi pazīstama kopš neatminamiem laikiem un ir viens no vīna darīšanas blakusproduktiem. Tas izkristalizējas kā balti nogulumi, kas kristīti kā “vīna dimanti” un uzkrājas korķī vai mucu un pudeļu apakšā. Šis sāls ir kālija bitartrāts (vai kālijskābes tartrāts).
Vīnskābes sāls ir viena no vīna darīšanas sekundārajām sastāvdaļām
Vīnskābes sāļi ir kopīgs klātbūtni vienu vai diviem katjoniem (Na + , K + . NH 4 + , Ca 2+ , utt), jo, kad atbrīvojot tās diviem protoniem, tas joprojām ir negatīvi lādētu ar atbild par -1 (tāpat kā ar bitartrāta sāļiem) vai -2.
Šis savienojums savukārt ir bijis organisko teoriju, kas saistītas ar optisko aktivitāti, precīzāk, ar stereoķīmiju, izpētes un mācīšanas objekts.
Kur tas atrodas?
Vīnskābe ir daudzu augu un pārtikas produktu, piemēram, aprikožu, avokado, ābolu, tamarindu, saulespuķu sēklu un vīnogu, sastāvdaļa.
Vīna nogatavināšanas procesā šī skābe - aukstā temperatūrā - apvienojas ar kāliju, lai kristalizētos kā tartrāts. Sarkanajos vīnos šo tartrātu koncentrācija ir zemāka, savukārt baltvīnos tie ir daudz bagātīgāki.
Tartrāti ir balto kristālu sāļi, bet, aizklājot piemaisījumus no alkohola vides, tie iegūst sarkanīgu vai purpursarkanu nokrāsu.
Uzbūve
Attēla augšējā daļā ir attēlota vīnskābes molekulārā struktūra. Karboksilgrupas (–COOH) atrodas sānu galos un ir atdalītas ar īsu divu oglekļa atomu (C 2 un C 3 ) virkni .
Savukārt katrs no šiem oglekļa atomiem ir saistīts ar H (balto sfēru) un OH grupu. Šī struktūra var pagriezt C 2 -C 3 saiti , tādējādi radot dažādu konformācijas kas stabilizētu molekulu.
Tas ir, molekulas centrālā saite rotē kā rotējošs cilindrs, secīgi mainot grupu –COOH, H un OH telpisko izvietojumu (Ņūmena projekcijas).
Piemēram, attēlā abas OH grupas norāda pretējos virzienos, kas nozīmē, ka tās atrodas pretējās pozīcijās viena pret otru. Tas pats notiek ar –COOH grupām.
Vēl viena iespējamā uzbūve ir aptumsto grupu pāri, kurā abas grupas ir orientētas vienā virzienā. Šie konformācijas nevarētu būt svarīga loma struktūrā savienojuma ja visi C 2 un C 3 oglekļa grupās bija vienāda.
Tā kā šajā savienojumā četras grupas ir atšķirīgas (–COOH, OH, H un molekulas otra puse), oglekļi ir asimetriski (vai hirāli) un uzrāda slaveno optisko aktivitāti.
Veids, kā grupas tiek izkārtotas pie vīnskābes C 2 un C 3 oglekļa , nosaka tā paša savienojuma dažas atšķirīgas struktūras un īpašības; tas ir, tas ļauj pastāvēt stereoizomēriem.
Lietojumprogrammas
Pārtikas rūpniecībā
To izmanto kā maizes izstrādājumu emulsiju stabilizatoru. To izmanto arī kā rauga, ievārījuma, želatīna un gāzēto dzērienu sastāvdaļu. Tas veic arī kā paskābinošu, raudzējošu un jonu atdalītāju.
Vīnskābe ir atrodama šajos pārtikas produktos: sīkdatnēs, konfektēs, šokolādēs, gāzētos šķidrumos, maizes izstrādājumos un vīnos.
Ražojot vīnus, to izmanto, lai padarītu tos līdzsvarotākus no garšas viedokļa, pazeminot to pH.
Farmācijas nozarē
To lieto tablešu, antibiotiku un mirdzošu tablešu izveidē, kā arī medikamentos, ko lieto sirds slimību ārstēšanā.
Ķīmiskajā rūpniecībā
To izmanto fotogrāfijā, kā arī galvanizācijā un ir ideāls antioksidants rūpnieciskām smērvielām.
To izmanto arī kā metāla jonu savācēju. Kā? Pagriežot tās saites, tā var atrast karbonilgrupas skābekļa atomus, kas bagāti ar elektroniem, ap šīm pozitīvi lādētajām sugām.
Būvniecības nozarē
Tas palēnina ģipša, cementa un ģipša sacietēšanas procesu, padarot šo materiālu apstrādi efektīvāku.
Īpašības
- Vīnskābe tiek pārdota kā kristālisks pulveris vai viegli necaurspīdīgi balti kristāli. Tam ir patīkama garša, un šī īpašība liecina par labas kvalitātes vīnu.
- Tas kūst 206 ° C temperatūrā un deg 210 ° C temperatūrā. Tas ļoti labi šķīst ūdenī, spirtos, pamata šķīdumos un boraks.
- Tā blīvums 18ºC temperatūrā ir 1,79 g / ml, un tam ir divas skābuma konstantes: pKa 1 un pKa 2 . Tas ir, katram no diviem skābajiem protoniem ir sava tendence izdalīties ūdens vidē.
- Tā kā tai ir –COOH un OH grupas, to kvalitatīvo un kvantitatīvo noteikšanu var analizēt ar infrasarkanās spektroskopijas (IR) palīdzību.
- Citas metodes, piemēram, masu spektroskopija un kodolmagnētiskā rezonanse, ļauj veikt iepriekšējās šī savienojuma analīzes.
Stereoķīmija
Vīnskābe bija pirmais organiskais savienojums, kas attīstīja enantiomēru izšķirtspēju. Ko tas nozīmē? Tas nozīmē, ka tā stereoizomērus varēja manuāli atdalīt, pateicoties bioķīmiķa Luija Pasteura pētījumu darbam 1848. gadā.
Un kādi ir vīnskābes stereoizomēri? Tie ir: (R, R), (S, S) un (R, S). R un S ir C 2 un C 3 oglekļa telpiskās konfigurācijas .
Vīnskābe (R, R), “dabiskākā”, rotē polarizēto gaismu pa labi; vīnskābe (S, S) pagriež to pa kreisi, pretēji pulksteņrādītāja virzienam. Visbeidzot, vīnskābe (R, S) negriežas polarizētā gaismā, būdama optiski neaktīva.
Luiss Pasteurs, izmantojot mikroskopu un pinceti, atrada un atdalīja vīnskābes kristālus, uz kuriem attēloti “labās rokas” un “kreisās rokas” raksti, piemēram, attēlā iepriekš.
Tādējādi "labās puses" kristāli ir tie, kurus veido (R, R) enantiomērs, savukārt "kreisās puses" kristāli ir (S, S) enantiomēra kristāli.
Tomēr vīnskābes kristāli (R, S) neatšķiras no pārējiem, jo tiem vienlaikus ir gan labās, gan kreisās puses īpašības; tāpēc tos nevarēja “atrisināt”.
Atsauces
- Monika Yichoy. (2010. gada 7. novembris). Nogulsnes vīnā. . Atgūts no: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Vīnskābe. Saņemts 2018. gada 6. aprīlī no: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Vīnskābe. Saņemts 2018. gada 6. aprīlī no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Izpratne par vīna tartrātiem. Saņemts 2018. gada 6. aprīlī no vietnes jordanwinery.com
- Acipedia. Vīnskābe. Saņemts 2018. gada 6. aprīlī no: acipedia.org
- Počteca. Vīnskābe. Saņemts 2018. gada 6. aprīlī no: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh et al. (2012). Par mezo-vīnskābes optiskās neaktivitātes izcelsmi. Manipūras universitātes Ķīmijas nodaļa, Canchipur, Imphal, Indija. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.