SULFANILSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Sulfanilskābe ir kristālisks savienojums, kura molekula veido benzola gredzenu, kuram ir pievienotas vienlaicīgi pamata grupu (-NH ₂ ) un skābes grupu (-SO ₃ H). Tās ķīmiskā formula ir NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

To sauc arī par 4-aminobenzolsulfonskābi. To sagatavo, sulfonējot anilīnu para stāvoklī. Tās kristāli ir balti vai pelēcīgi balti. Tās darbība ir vairāk līdzīga tai, sāls, nekā tas ir organisko savienojumu ar grupām NH ₂ vai -SO ₃ H. Tāpēc ir nešķīst daļā organisko šķīdinātāju.

Sulfanilskābes vai 4-aminobenzolsulfonskābes molekulārā formula. Klauss Hofmeijers. Avots: Wikipedia Comons

Viens no galvenajiem tā lietojumiem ir krāsvielu sintēzē, jo tas viegli veido diazo savienojumu, kas ir izejviela šim pielietojumam.

Gan sulfanilskābe, gan tās atvasinājumi ir izmantoti kā antibakteriālie līdzekļi. To izmanto mukolītisko savienojumu sintēzē, jo tiem ir iespēja samazināt gļotu vai ļoti viskozu bioloģisko šķidrumu viskozitāti.

To izmanto arī papīra rūpniecībā un gravīru vai litogrāfiju receptēs. Tā ir daļa no sveķiem, kurus izmanto betona vai javas maisījumos, lai ļautu tiem ilgstoši saglabāt plūstamību, neietekmējot galīgo iestatīšanas laiku.

Tas ir ksenobiotisks metabolīts, tas nozīmē, ka dzīvas būtnes to dabiski neražo. Tas kairina ādu, acis un gļotādas. Turklāt tas var piesārņot vidi.

Uzbūve

Sulfanilskābei ir balti kristāli, ko veido ortorombiskas vai monokliniskas loksnes. Tā monohidrāts kristalizējas ūdenī ortorombisku loksņu veidā. Ja kristalizācija notiek ļoti lēni, dihidrāts izkristalizējas. Monohidrāts kļūst bezūdens, kad tas ir tuvu 100 ° C.

Nomenklatūra

- sulfanilskābe.

- p-aminobenzolsulfonskābe.

- 4-aminobenzolsulfonskābe.

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Balta vai gandrīz balta kristāliska cieta viela.

Molekulārais svars

173,19 g / mol.

Kušanas punkts

Tas sadalās aptuveni 288ºC temperatūrā, neizkausējot. Tas tiek ziņots arī pie> 320 ºC.

Blīvums

1,49 g / cm ³

Šķīdība

Gandrīz nešķīst ūdenī: 10,68 g / L pie 20 ºC.

Nešķīst etanolā, benzolā un ēterī. Nedaudz šķīst karstā metanolā.

Šķīst bāzu ūdens šķīdumos. Nešķīst minerālskābju ūdens šķīdumos. Šķīst koncentrētā sālsskābē.

Ķīmiskās īpašības

Tās īpašības atšķiras no citu aminoskābju vai sulfurētu savienojumu īpašībām, līdzīgas kā sāls. Tas notiek tāpēc, ka tā struktūra faktiski satur grupas –NH ₃ ⁺ un –SO ₃ ^- , kas tai piešķir dipola jonu īpašības.

Tajā ir skāba grupa un pamatgrupa vienas un tās pašas molekulas pretējos polos. Bet ūdeņraža jonu ir pievienots slāpekļa skābekļa vietā, jo -NH ₂ grupa ir spēcīgāks bāze nekā -SO ₃ ^{- grupu} .

Būdams zwitterionic jonam, tam ir augsta kušanas temperatūra un nešķīst organiskajos šķīdinātājos.

Sulfanilskābe šķīst sārmainā šķīdumā, jo hidroksīda jons OH ^- būdams izteikti bāzisks, no vājās bāzes grupas –NH ₂ noņem ūdeņraža jonu (H ⁺ ) , veidojot jonu p-aminobenzolsulfonātu, kas šķīst ūdenī.

Skābā šķīdumā sulfanilskābes struktūra nemainās, tāpēc tā paliek nešķīstoša.

Citas īpašības

Sildot līdz sadalīšanai, tas izdala toksiskus slāpekļa oksīdu un sēra izgarojumus.

Iedarbība uz sulfanilskābi var izraisīt tādus simptomus kā ādas, acu un gļotādu kairinājums. Tas ir kodīgs savienojums.

Sintēze

To sagatavo, anilīnam reaģējot ar sērskābi (H ₂ SO ₄ ) augstā temperatūrā. Sākumā veidojas skābes anilīnija sulfāta sāls, kas, sasildīts līdz 180-200 ºC, tiek reorganizēts, veidojot aizvietotu gredzenu para stāvoklī, jo tas ir visstabilākais produkts.

Lai sagatavotu to ar augstu tīrības pakāpi, sulfonation no maisījuma anilīna un sulfolāns ar H ₂ SO _{4 tiek veikta} pie 180-190 ° C temperatūrā.

Lietojumprogrammas

Krāsvielu nozarē

Sulfanilskābi izmanto dažādu krāsvielu, piemēram, metil apelsīna un tartrazīna, sintēzē vai sagatavošanā. Šim nolūkam tas tiek diazotizēts, veidojot diazotizētu sulfanilskābi.

Ir svarīgi atzīmēt, ka tartrazīns ir izmantots kā krāsviela pārtikā. Pēc uzņemšanas tas cilvēka ķermenī rada noteiktus metabolītus, ieskaitot sulfanilskābi, kas, iespējams, ir atbildīgi par reaktīvo skābekļa veidošanos. Tie var ietekmēt nieru (nieres) vai aknu (aknu) audus.

Konfektes ar dzeltenu krāsu. Deivids Ādams Kess. Avots: Wikipedia Commons

Analītiskajā ķīmijā

To izmanto kā reaģentu dažādu ķīmisko savienojumu, tostarp nitrītu, noteikšanai.

Medicīnā kā antibakteriāls līdzeklis

No sulfanilskābes atvasinātais sulfanilamīds ir pielietojams farmācijas nozarē, jo tam piemīt antibakteriāla iedarbība.

Cilvēka ķermenī baktērijas to sajauc ar p-aminobenzoskābi, kas ir būtisks metabolīts. Šī aizstāšana nozīmē, ka baktērijas nevairojas un mirst.

Baktērija. Attēls: Ramana Oza. Avots: Pixabay

Citam sulfanilskābes atvasinājumam, ko iegūst, kondensējot ar citiem savienojumiem, piemīt arī antibakteriālas īpašības, kuru pamatā ir tā spēja izspiest folijskābi (B vitamīnu kompleksa locekli).

Šo savienojumu var lietot iekšķīgi, ievadīt intravenozi vai lietot ārēji ziedes veidā.

Medicīnā kā mukolītisks līdzeklis

Ir izmantots sulfanilskābes atvasinājums, kam ir mukolītiska aktivitāte. Tas nozīmē, ka tas rada gļotu sašķidrinošo darbību, lai izšķīdinātu pašas gļotas vai ļoti viskozus bioloģiskos šķidrumus.

Savienojumu var izmantot, lai sašķidrinātu gļotas, ko patoloģisko apstākļu dēļ rada audi. Piemēram, elpošanas sistēmas vai no maksts trakta sastrēgumiem, cita starpā.

Runājot par gļotu sašķidrināšanu elpošanas traktā, produktu ievada ieelpojot, pilienus degunā, miglu, aerosolus vai pulverizatorus. Tā ir ārstēšana, ko piemēro cilvēkiem vai zīdītājiem. Tas ir jaudīgāks savienojums nekā tie, kuru pamatā ir cisteīns.

Deguna pilienu uzklāšana saaukstēšanās gadījumos. Thorsten Frenzel attēls. Avots: Pixabay

To izmanto arī laboratorijā, kad ir vēlams samazināt bioloģisko šķidrumu viskozitāti, lai atvieglotu analītiskās noteikšanas.

Bioanalīzes laboratorijās

Diagnozēto sulfanilskābi (atvasinājumu, kas iegūts, reaģējot sulfanilskābi ar nātrija nitrītu) izmanto, lai noteiktu bilirubīnu.

Bilirubīns ir dzeltens pigments, kas atrodams žulti. Pārmērīgs bilirubīna līmenis asinīs ir aknu slimību, hematoloģisku (vai asiņu) traucējumu vai žults ceļu traucējumu sekas.

Lai izmērītu bilirubīna daudzumu asinīs, no sulfanilskābes iegūtais diazo reaģē ar bilirubīnu, veidojot azobilirubīna kompleksu, kura intensitāti mēra ar kolorimetru vai spektrofotometru. Šādā veidā tiek noteikts bilirubīna saturs asins serumā.

Papīra rūpniecībā

Sulfanilskābe ļauj sintezēt papīra pulēšanu, tas ir, savienojumu, kas tam piešķir optisku spīdumu vai baltu izskatu, jo tas neitralizē dabīgā vai neapstrādātā papīra dzelteno krāsu.

Baltā papīra piezīmju grāmatiņa. Avots: Pexels

Tam ir priekšrocība salīdzinājumā ar citiem savienojumiem, jo ​​to var izmantot salīdzinoši augstās koncentrācijās papīra masas apstrādei zemā pH apstākļos, nepalielinot papīra dzeltenumu.

Rezultāts ir acīmredzams, ja papīru novēro ar UV gaismu (ultravioleto starojumu), zem kura tas fluorescē daudz vairāk nekā tad, ja tiek izmantoti citi savienojumi, un ar redzamu gaismu tiek novērots, ka dzeltenuma pakāpe ir ļoti zema.

Tas ļoti labi šķīst ūdenī, kas ļauj to izmantot koncentrētākos šķīdumos. To var izmantot jebkura veida papīram, ieskaitot papīru, kas ražots no maltas koksnes celulozes, sulfīta celulozes vai jebkuram citam procesam.

Izdrukās, gravējumos vai litogrāfijās

Sulfanilskābe darbojas kā paskābinātājs koncentrētos litogrāfijas šķīdumos, neradot citas skābes, piemēram, fosforskābes, problēmas, kas ir mazāk toksiskas un mazāk piesārņojošas nekā pēdējās.

Celtniecības materiālos

Sulfanilskābes modificētie ūdens melamīna-formaldehīda sveķu šķīdumi ir pārbaudīti uz betona (betona), javas vai cementa pastas. Mērķis bija samazināt ūdens saturu un neļaut maisījuma plūstamībai laika gaitā samazināties, nesamazinot iestatīšanas laiku.

Betons vai java, kas sagatavota, izmantojot šos risinājumus, ir ļoti efektīva vasarā, kad problēma ir šķidruma samazināšanās laika gaitā.

Izmantojot šos risinājumus, ja java vai betons ir sagatavots un jebkādu iemeslu dēļ jāatstāj atpūsties, cementa sastāvu var viegli ielej veidnēs vai tamlīdzīgās formās, jo laika gaitā tā nav zaudējusi plūstamību.

Betona ieliešana. Image by Igors Ovsyannykov. Avots: Pixabay

Atsauces

1. Windholz, M. et al. (redaktori) (1983). Merck indekss. Ķīmisko, narkotisko un bioloģisko līdzekļu enciklopēdija. Desmitais izdevums. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Ķīmiskās tehnoloģijas enciklopēdija. 2. sējums. Ceturtais izdevums. Džons Vilijs un dēli.
3. Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Sulfanilskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urists, H. un Martins, Dž. Dž. (1950). Sulfanilskābes atvasinājumi. ASV patents Nr. 2 504 471. Nacionālās narkotiku kompānijas piešķīrēji. 1950. gada 18. aprīlis.
5. Villaume, Frederiks G. (1964). Papīra balinātāja sastāvs no metanilskābes un sulfanilskābes. ASV patents Nr. 3 132 106. 1964. gada 5. maijs.
6. Martins, Tellis A. un atnācējs Viljams T. (1979). Benzoskābes atvasinājumu un benzolsulfonskābes mukolītiskais process. ASV patents Nr. 4 132 802. 1979. gada 2. janvāris.
7. Drukers, LJ un Kincaid, RB (1979). Litogrāfijas strūklaku koncentrāts. ASV patents Nr. 4,150,996. 1979. gada 24. aprīlis.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubīna tests. ASV patents Nr. 4 404 286. 1983. gada 13. septembris.
9. Uchida, J. et al. (2001). Process sulfanilskābes modificētu melamīna-formaldehīda sveķu un cementa kompozīcijas ūdens šķīduma pagatavošanai. ASV patents Nr. 6 214 965 B1. 2001. gada 10. aprīlis.
10. Corradini, MG (2019). 1. sējums. Pārtikas ķīmijas enciklopēdija. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.