- Uzbūve
- Nomenklatūra
- Īpašības
- Iegūšana
- Ārilsulfonskābes
- Alkilsulfoskābes
- Lietojumprogrammas
- Sulfonskābes virsmaktīvajām vielām un mazgāšanas līdzekļiem
- Krāsvielas uz sulfonskābes bāzes
- Amīni, kuru pamatā ir sulfoskābe
- Fluorētas un hlorfluorētas sulfoskābes
- Bioloģiskos lietojumos
- Naftas rūpniecībā
- Veidojot smērvielas un pretkorozijas līdzekļus
- Atsauces
Sulfonskābes sauc jebkurš savienojums, kas pieder pie saimes, organisko skābju, kas ir viena vai vairākas -SO 3 H grupas Daži autori norāda, ka mātes savienojums ir H -. S (= O) 2 -OH, vai H - SO 3 H, ko sauc par “sulfonskābi”, tomēr tā esamība nav pierādīta, nedz tā tautomēra HO - S (= O) –OH, kas pazīstams kā “sērskābe” (H 2 SO 3 ), nedz arī šķīdumā ne cietā stāvoklī.
Pēdējais ir saistīts ar faktu, ka sēra dioksīda gāze (IV) (SO 2 ) ūdens šķīdumā tiek pārveidota par bisulfīta joniem (HSO 3 - ) un pirosulfītu (S 2 O 5 2 - ), nevis par H - S (= O ) 2 –OH un HO – S (= O) –OH, ko jau ir pierādījuši daudzi ķīmijas pētnieki.
Sulfonilgrupa. Choij. Avots: Wikipedia Commons
In ķīmiskā formula R-SO 3 H no sulfonskābes skābēm, grupa R var pārstāvēt ogļūdeņraža skeletons, piemēram, alkānu, alkānu, alkīngrupas, un / vai arene. Starp daudzām citām tām var būt tādas sekundāras funkcijas kā esteris, ēteris, ketons, amino, amido, hidroksil, karboksil un fenola grupas.
Sulfonskābes ir spēcīgas skābes, kas ir salīdzināmas ar sērskābi (H 2 SO 4 ). Tomēr pārējās tā īpašības lielā mērā ir atkarīgas no R grupas rakstura.
Dažiem ir tendence desulfonēt augstā temperatūrā. Tas nozīmē, ka zaudējums, -SO 3 H grupu, it īpaši, kad R ir arene, tas ir, ar benzola gredzenu.
Atkarībā no ķīmiskās formulas sulfoskābēm ir daudz lietojumu. Tos izmanto, lai izgatavotu krāsvielas, tintes, polimērus, mazgāšanas līdzekļus, virsmaktīvās vielas un kā katalizatorus daudzu citu lietojumu starpā.
Uzbūve
Sulfonskābēm ir šāda vispārējā struktūra:
Sulfonskābju vispārīgā formula. Benjah-bmm27. Avots: Wikipedia Commons
Nomenklatūra
- sulfonilgrupa: –SO 3 H
- alkilgrupa vai arylsulfonic acid: R - SO 3 H
Īpašības
Tās ir cietas vai šķidras atkarībā no R grupas. Gāzveida sulfonskābes nav zināmas.
To fizikālās un ķīmiskās īpašības ir atkarīgas no R grupas rakstura. Salīdzinājumam ir sniegtas dažādu sulfonskābju dažas fizikālās īpašības, kur pf ir kušanas temperatūra un pe ir viršanas temperatūra pie 1 mm Hg spiediena:
- metānsulfoskābe: kušanas temperatūra 20 ° C; bp 122 ° C
- etānsulfoskābe: kušanas temperatūra -17 ° C; bp 123 ° C
- propānsulfoskābe: kušanas temperatūra -37 ° C; bp 159 ° C
- butānsulfoskābe: kušanas temperatūra -15 ° C; bp 149 ° C
- Pentānsulfoskābe: kušanas temperatūra -16 ° C; bp 163 ° C
- heksānsulfoskābe: kušanas temperatūra 16 ° C; bp 174 ° C
- benzolsulfoskābe: kušanas temperatūra 44 ° C; bp 172 ° C (pie 0,1 mm Hg)
- p-toluolsulfonskābe: kušanas temperatūra 106 ° C; bp 182 ° C (pie 0,1 mm Hg)
- 1-naftalensulonskābe: kušanas temperatūra 78 ° C; pe sadalās
- 2-naftalensulonskābe: kušanas temperatūra 91 ° C; pe sadalās
- trifluormetānsulfoskābe: t. Nav; bp 162 ° C (pie 760 mm Hg)
Lielākā daļa ļoti labi šķīst ūdenī.
Sulfonskābes ir vēl skābākas nekā karbonskābes. Viņiem ir skābums, kas līdzīgs sērskābei. Tie izšķīst nātrija hidroksīda un bikarbonāta ūdens šķīdumos.
Viņiem ir tendence sadalīties termiski, izraisot to desulfonāciju. Tomēr vairākas alkānsulfoskābes ir termiski stabilas. Proti, trifilskābe jeb trifluormetānsulfoskābe ir viena no spēcīgākajām un stabilākajām skābēm.
Iegūšana
Ārilsulfonskābes
Arylsulfonic skābes parasti tiek iegūti, izmantojot sulfonation process, kas sastāv no pievienojot pārākumā kūpošs sērskābi (H 2 SO 4 + SO 3 ) uz organisko savienojumu ka mēs vēlas sulfonāta. Piemēram, attiecībā uz benzolu:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> ARSO 3 H + H 2 O
Sulfonēšana ir atgriezeniska reakcija, jo, ja pievienojam atšķaidītu skābi benzosulfoskābei un izlaižam tvaiku virs maisījuma, rodas SO 3 izdalīšanās reakcija un benzols tiek destilēts, iztvaicējot tvaikus, pārbīdot līdzsvaru pret desulfonācija.
Sulfonējošais līdzeklis var būt arī hlorsērskābes, sulfamīnskābes vai sulfīta joni.
Alkilsulfoskābes
Tos parasti sagatavo sulfoksidācijas ceļā, tas ir, alkil savienojumus apstrādājot ar sēra dioksīdu SO 2 un skābekli O 2 vai tieši ar sēra trioksīdu SO 3 .
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
Lietojumprogrammas
Sulfonskābes virsmaktīvajām vielām un mazgāšanas līdzekļiem
Alkilbenzolsulfonskābes tiek izmantotas mazgāšanas līdzekļu ražošanā, kas ir viens no visizplatītākajiem lietojumiem.
P-metilbenzolsulfonskābe. Viņa-nē-G. Avots = Pašdarināts. * Datums = 2006. gada 21. augusts. * Izgatavots ar ChemDraw. Avots: Wikipedia Commons.
Tos izmanto pulvera un šķidro mazgāšanas līdzekļu, lieljaudas vai vieglas mazgāšanas līdzekļu, roku ziepes un šampūnu mazgāšanai.
Aktīvie komponenti parasti ir lineāri alkilbenzola sulfonāti un sulfurēti tauku esteri.
Parastās virsmaktīvās vielas ir alfa-olefīna sulfonāti, sulfobetaines, sulfosukcināti un alkildifenilētera disulfonāti, kas visi ir iegūti no sulfonskābēm.
Šīs virsmaktīvās vielas izmanto mājsaimniecības tīrīšanas līdzekļos, kosmētikā, emulsijas polimerizācijā un lauksaimniecības ķimikāliju ražošanā.
Lignosulfonāti ir lignīna, koksnes komponenta, sulfurēti atvasinājumi un tiek izmantoti kā izkliedētāji, mitrināšanas līdzekļi, saistvielas ceļu segumos, betona piemaisījumi un piedevas dzīvnieku barībā.
Lai palielinātu cementa caurlaidību un stiprību, tiek izmantots 2-naftalīnsulfonskābes atvasinājums.
Krāsvielas uz sulfonskābes bāzes
Tās parasti raksturo azo grupas (R - N = N - R).
Skāba sarkana krāsa. Dūmu pēdas. Avots: Wikipedia Commons.
No sulfonskābēm iegūtas krāsas ir noderīgas papīra rūpniecībā, tādās tintes kā tintes drukāšana, tekstilizstrādājumus, piemēram, kokvilnu un vilnu, kosmētiku, ziepes, mazgāšanas līdzekļus, pārtiku un ādu.
2-naftalīnsulfonskābes atvasinājums tiek izmantots arī kā sastāvdaļa krāsvielām poliestera šķiedrām un ādas miecēšanai.
Amīni, kuru pamatā ir sulfoskābe
Šajā lietojumā izceļas akrilamidosulfonskābes, kuras izmanto polimēros, metālu elektrisko pārklājumu veidošanā, kā virsmaktīvās vielas un caurspīdīgos pret miglas pārklājumos.
Tos izmanto arī uzlabotā eļļas reģenerācijā, kā augsnes izdalīšanas līdzekļi, hidrauliskos cementa maisījumos un kā aminoplasta sveķu sacietēšanas paātrinātāji.
Daži sulfonamīdi tiek izmantoti arī insekticīdu formulās.
Fluorētas un hlorfluorētas sulfoskābes
Šajā grupā, trifluoromethanesulfonic acid (CF 3 SO 3 H), ko sauc arī trifluormetānsulfonskābes acid, izceļas. Šis savienojums ir pielietojams polimerizācijas reakciju organiskajā sintēzē un katalīzē.
Trifilskābe. Capaccio. Avots: Wikipedia Commons.
Piemēram, to izmanto aromātisko olefīnu polimerizācijā un ļoti sazarotu parafīnu ogļūdeņražu ar augstu oktānskaitli sagatavošanā izmantošanai kā kurināmā piedevas.
Vēl viens no tā pielietojumiem ir vadošu polimēru sintēzē, izmantojot poliacetilēna piedevu, ražojot, piemēram, p veida pusvadītājus.
Pentafluoroethanesulfonic acid (CF 3 CF 2 SO 3 H), kas pazīstams kā pentaphilic skābi, tiek izmantots kā organisks katalizators.
Trifilskābe tiek reaģēta ar antimona pentafluorīdu (SbF 5 ), veidojot tā saukto “Magic Acid” - superacid katalizatoru, kas kalpo alkilēšanai un polimerizācijai.
Nafion-H ir perfluorētas polisulfoskābes jonu apmaiņas sveķi. Tam ir īpašība būt inertam pret spēcīgām skābēm, stiprām bāzēm un reducējošiem vai oksidējošiem līdzekļiem.
Bioloģiskos lietojumos
Viena no nedaudzajām dabā sastopamajām sulfonskābēm ir 2-aminoetansulfonskābe, labāk pazīstama kā taurīns, neaizstājama aminoskābe īpaši kaķiem.
Sintētisko un dabisko taurīnu izmanto kā papildinājumus lolojumdzīvnieku barībā un farmaceitiskos izstrādājumos.
Taurīna molekula. Harbinārs. Avots: Wikipedia Commons
Tauroholskābe ir žults sastāvdaļa un piedalās tauku gremošanā. Olbaltumvielu izpētē izmanto sintētisko savienojumu 8-Anilino-1-naftalīnsulfonskābi.
Par herpes simplex vīrusa inhibitoriem izmantoti urīnvielas un bifenildisulfonskābes kopolimēri.
Daži sulfoskābes atvasinājumi, piemēram, sulfurēts polistirols un daži azo savienojumi, ir parādījuši cilvēka imūndeficīta vīrusa vai HIV inhibējošās īpašības, bez pārmērīgas toksicitātes pret saimniekorganisma šūnām.
Naftas rūpniecībā
Atsevišķus naftas atvasinājumu maisījumus, kas ietver daudzveidīgu aromātisko, parafīnu un daudzkodolu aromātisko savienojumu kombinācijas, var sulfonēt un pēc tam pienācīgi neitralizēt, veidojot tā sauktos naftas sulfonātus.
Šiem naftas sulfātiem ir tāda īpašība, ka pazemina naftas virsmas spraigumu ūdenī. Turklāt tā ražošanai ir ļoti zemas izmaksas.
Šī iemesla dēļ esošajās naftas urbumos tiek ievadīti naftas sulfonāti, kas palīdz atgūt jēlnaftu, kas ieslodzīta starp iežiem zem virsmas.
Veidojot smērvielas un pretkorozijas līdzekļus
Magnija sulfonāti tiek plaši izmantoti smērvielu formulējumos kā mazgāšanas-disperģēšanas piedevas un nodiluma novēršanai.
Bārija sulfāti tiek izmantoti antifrikcijas gultņu smērvielās, ko izmanto ātrgaitas pielietojumos. Nātrija un kalcija sulfāti tiek izmantoti pārnesumu smērvielās un smērvielās, lai uzlabotu galējā spiediena īpašības.
Sulfonskābju magnija sāļi ir noderīgi arī pretkorozijas lietojumos, piemēram, pārklājumos, smērvielās un sveķos.
Atsauces
- Falks, Maikls un Žigūre, Pols A. (1958). Par sērskābes raksturu. Canadian Journal of Chemistry, 36. sēj., 1958. gads. Atgūts no nrcresearchpress.com
- Betts, RH un Voss, RH (1970). Skābekļa apmaiņas kinētika starp sulfīta jonu un ūdeni. Canadian Journal of Chemistry, 48. sēj., 1970. Atgūts no nrcresearchpress.com
- Kokvilna, FA un Vilkinsons, G. (1980). Uzlabotā neorganiskā ķīmija. Ceturtais izdevums. 16. nodaļa. Džons Vilijs un dēli.
- Kirk-Othmer (1994). Ķīmiskās tehnoloģijas enciklopēdija. 23. sējums. Ceturtais izdevums. Džons Vilijs un dēli.
- Kossviga, Kurts. (2012). Virsmaktīvās vielas. Ulmana rūpniecības ķīmijas enciklopēdija, 35. sējums. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.