SUKCĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RAŽOŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Dzintarskābe ir ciets organisks savienojums ar ķīmiskā formula C ₄ H ₆ O ₄ . Tā ir dikarboksilskābe, tas ir, tai ir divas karboksilgrupas –COOH, pa vienai katrā molekulas galā, kuras skeletā ir 4 oglekļa atomi. To sauc arī par butāndijskābi. Tiek teikts, ka tā ir alfa, omega-dikarbonskābe vai C4-dikarboksilskābe.

Tas ir plaši izplatīts augos, sēnēs un dzīvniekos. Tā sukcināts anjons ir būtisks komponents Krebsa ciklā, kas sastāv no virknes ķīmisku reakciju, kas notiek šūnu elpošanas laikā.

Sukcīnskābe Autors: Marilú Stea.

Sukcīnskābe ir viena no dabiskajām skābēm, kas atrodama pārtikā, piemēram, augļos, piemēram, vīnogās un aprikozēs, dārzeņos, piemēram, brokoļos un bietēs, sieros un gaļā.

Tas ir atrodams arī dzeltenā vai sukcino dzintarā, no kura nāk tā nosaukums. To var iegūt, destilējot šos vai citus sveķus. Rūpnieciski to iegūst, hidrogenējot maleīnskābi.

Vīna fermentācijas laikā rodas arī sukcinīnskābe. Turklāt tas ir ļoti novērtēts dažādu pārtikas produktu dabīgais aromāts. To izmanto arī kā izejvielu, lai iegūtu dažādus ķīmiskos savienojumus, kurus var izmantot dažādās rūpniecības jomās, kā arī medicīnā un kosmētikā.

Uzbūve

Sukcīnskābei ir 4 oglekļa atomi, kas savienoti lineāri, bet līkloču veidā. Tas ir kā butāna molekula, kurā metilgrupas -CH ₃ tiek oksidēts, lai veidotu ar karboksilgrupu -COOH.

Sukinskābes struktūra. D.328 09:20, 2006. gada 17. maijā (UTC). Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- dzintarskābe

- butāndijskābe

- 1,4-butāndijskābe

- 1,2-etiāndikarbonskābe

- dzintarskābe

- Dzintara gars

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Bezkrāsaini vai balti kristāliski cieti, triklīnu kristāli vai monokliniskas prizmas

Molekulārais svars

118,09 g / mol

Kušanas punkts

188,0 ºC

Vārīšanās punkts

235 ºC

Uzliesmošanas punkts

160 ºC (atklātā kausa metode).

Īpatnējais svars

1572 pie 25 ºC / 4 ºC

Refrakcijas indekss

1450

Šķīdība

Ūdenī: 83,2 g / L 25 ºC temperatūrā.

Šķīst etanolā CH ₃ CH ₂ OH, etilēterī (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetonā CH ₃ COCH ₃ un metanolā CH ₃ OH. Nešķīst toluolā un benzolā.

pH

0,1 molārā ūdens šķīduma (0,1 mol / L) pH ir 2,7.

Disociācijas konstantes

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Ķīmiskās īpašības

Dikarbonskābēm parasti ir tāda pati ķīmiskā izturēšanās kā monokarbonskābēm. Tomēr dikarbonskābes skābes raksturojums ir lielāks nekā monokarbonskābes

Kas attiecas uz tās ūdeņraža jonizāciju, otrās karbonskābes grupas jonizācija notiek mazāk viegli nekā pirmā, kā tas redzams dzintarskābes disociācijas konstantēs, kur K ₁ ir lielāks par K ₂ .

Tā izšķīst NaOH ūdens šķīdumā un ūdens NaHCO ₃ .

Sukcīnskābe nav higroskopiska.

Sildot, tas ļoti viegli atbrīvo ūdens molekulu un veido dzintarskābes anhidrīdu.

Rūpnieciskas nozīmes ķīmiskās reakcijas

Ar reducēšanas reakciju (pretēji oksidācijai) dzintarskābe tiek pārveidota par 1,4-butāndiolu.

1,4-butāndiols. pašu veidojis Bens Milss. Avots: Wikipedia Commons.

Dehidrogenējot 1,4-butāndiolu (atdalot ūdeņradi), iegūst γ-butirolaktonu.

Kad 1,4-butāndiols tiek ciklizēts (veidojas cikliska molekula), iegūst tetrahidrofurānu.

Aminējot dzintarskābi (pievienojot amīnu), iegūst pirolidonus.

Tā polimerizācija ar dioliem ļauj iegūt poliesterus un ar diamīniem iegūst poliamīdus. Abi ir plaši izmantoti polimēri.

Iegūšana

Dabiskajos avotos esošais daudzums ir ļoti mazs, tāpēc to rūpnieciski iegūst sintēzes veidā no citiem savienojumiem, ko parasti iegūst no naftas.

To var iegūt, katalītiski hidrogenējot maleīnskābi vai maleīnskābes anhidrīdu.

Viens no veidiem, kā iegūt dzintarskābi. Autors: Marilú Stea.

Sākot arī no fumārskābes vai sākot ar acetilēnu un formaldehīdu.

Tomēr visi šie ir naftas ķīmiskie procesi, kas piesārņo vidi un ir atkarīgi no naftas cenas. Šo iemeslu dēļ ilgu laiku ir izstrādātas citas uz anaerobo fermentāciju balstītas ražošanas metodes, kas ir lētākas un mazāk piesārņojošas.

Šajos procesos izmanto CO ₂ , kas ir izdevīgi, lai samazinātu šo gāzi un siltumnīcefektu, ko tā rada.

Tā ražošana var būt fermentējoša, piemēram, ar Anaerobiospirillum succiniproducens un Actinobacillus succinogenes, kas to ražo lielā koncentrācijā no oglekļa avotiem, piemēram, glikozes, laktozes, ksilozes, arabinozes, cellobiozes un citiem cukuriem. Viņi kā oglekļa avotu izmanto arī CO ₂ .

Ir pētnieki, kuri veicina biorafinēšanas koncepcijas attīstību, kas ļautu pilnībā izmantot atjaunojamo resursu potenciālu. Tas attiecas uz papīra, kukurūzas kātu, aļģu biomasas, cukurniedru cukurniedru, cukurniedru melases, kultūraugu stublāju atkritumu un biešu mīkstuma ražošanas radītajiem atkritumiem, izmantojot citu produktu cukurskābi. vērtīgs.

Cukurniedru pīrāgs, ko var izmantot fermentācijā, lai iegūtu dzintarskābi. Džonatans Vilkins. Avots: Wikipedia Commons.

Piemēram, biešu mīkstuma izmantošana ietver pektīna un ar fenola antioksidantiem bagātās daļas ekstrahēšanu, kam seko celulozes un hemicelulozes hidrolīze, lai iegūtu fermentējamus cukurus. Pēdējie ir pamats, lai iegūtu dzintarskābi, izmantojot tās anaerobo fermentāciju bioreaktoros.

Lietojumprogrammas

Pārtikas rūpniecībā

Sukcīnskābe dabiski piešķir aromātu pārtikai. Tam ir garšas uzlabojoša iedarbība, tāpēc to izmanto kā piedevu pārstrādātos pārtikas produktos.

Ir ierosināts, ka tam ir ietekme uz garšām, kuras nevar dublēt citas skābes pārtikas produktos, piemēram, tā sauktais umami aromāts dažos sieros (umami ir japāņu vārds “garšīgs”).

Autors: Lipefontes0. Avots: Pixabay.

To stimulēšanai izmanto pat dzīvnieku barībā.

Vīna rūpniecībā

Sukcīnskābe dabiski rodas vīna spirta fermentācijas laikā. No gaistošajām skābēm, kas rodas šajā procesā, dzintarskābe veido 90% no kopējā daudzuma.

Autors: Congerdesign. Avots: Pixabay.

Vīns satur aptuveni 0,5–1,5 g / L dzintarskābes, kas var sasniegt 3 g / L.

Citu ķīmisko savienojumu ražošanā

Sukcīnskābe ir izejviela tādu augstas rūpnieciskas vērtības produktu iegūšanai kā tetrahidrofurāns, 1,4-butāndiols, gamma-butirolaktons, adipīnskābe, lineārie alifātiskie esteri, N-metilpirolidons un bioloģiski noārdāmie polimēri.

Šos savienojumus un materiālus plaši izmanto plastmasas rūpniecībā (elastīgās šķiedras, elastīgās plēves), līmvielās, rūpnieciskos šķīdinātājos (krāsas un lakas noņemšana), mikroelektronikas tīrīšanas līdzekļos, medicīnā (anestēzijas līdzekļos, narkotiku transportlīdzekļos), lauksaimniecībā, tekstilizstrādājumos un kosmētikā .

Dažādās lietojumprogrammās

Sukcīnskābe ir sastāvdaļa dažos farmaceitiskos preparātos. Sukcinimīdi, kas iegūti no dzintarskābes, tiek izmantoti medicīnā kā pretkrampju līdzekļi.

Tas ir daļa no korozijas inhibitoru receptēm, kalpo kā polimēru plastifikators un tiek izmantots parfimērijā. Tas ir arī starpposma aktīvo vielu un mazgāšanas līdzekļu sintēzē.

Sukcīnskābi var izmantot kā monomēru bioloģiski noārdāmo polimēru un plastmasu ražošanā.

To izmanto lauksaimniecības receptēs stādījumu augšanai.

Sukcīnskābes sāļus izmanto transportlīdzekļu dzesēšanas šķidrumos un apledojuma veicināšanai, tie ir mazāk piesārņoti nekā citi savienojumi.

Sukcinātu esteri tiek izmantoti kā piedevas kurināmajos.

Atsauces

1. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Sukcīnskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. un Battistutta, F. (2019). Paskābināšanās un pH kontrole sarkanvīnos. Sarkanvīna tehnoloģijā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019. gads). Parastās cukurbiešu rūpniecības pārstrukturēšana par jaunu biorafinēšanas rūpnīcu: cukurbiešu mīkstuma frakcionēšana un biokonversija par sukinskābi un blakusproduktiem. ACS ilgtspējīga ķīmija un inženierija. 2019. gada februāris. Atjaunots no pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Dabīgs pārtikas un dzērienu garšas pastiprinātājs. Dabisko pārtikas piedevu, sastāvdaļu un garšu sastāvā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Sastāvdaļas, ko izmanto konservētu ēdienu pagatavošanā. Pabeigts konservēšanas un ar to saistīto procesu kurss (četrpadsmitais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Labvēlīgas bioplēves: notekūdeņi un citi rūpnieciski lietojumi. Bioplēvēs pārtikas un dzērienu rūpniecībā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.