SORBĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMI, REAKCIJAS - ĶĪMIJA - 2025

Sorbīnskābe ir ciets organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₆ H ₈ O ₂ vai CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarbonskābes ir alfa, beta-nepiesātināta un arī tiek uzskatīta taukskābe poli nepiesātināts. To sauc arī par heksadiēnskābi. Tā ir karbonskābe ar divām C = C dubultsaitēm.

Tas dabiski atrodas kalnu pelnu ogās, pīlādžu ogās (Sorbus aucuparia) un magnolijas vīnogulāju ogās. Sorbīnskābei ir pretmikrobu īpašības, tāpēc to plaši izmanto kā piedevu pārtikas produktos, lai novērstu sēnīšu, rauga un baktēriju izplatīšanos.

Sorbīnskābe Autors: Marilú Stea

Parasti to lieto kālija, nātrija vai kalcija sorbāta veidā. Tās darbības veids pret mikroorganismiem ir saistīts ar šūnu sienu infiltrāciju un noteiktu svarīgu enzīmu nomākšanu, dažreiz nodarot kaitējumu ģenētiskajam materiālam.

Tomēr ir mikrobi, kas kļūst izturīgi pret tā darbību, paliekot neaktīvā stāvoklī, kas tiek aktivizēts, kad apstākļi atkal kļūst labvēlīgi. Sorbīnskābe un sorbāti netiek uzskatīti par toksiskiem cilvēkiem un dzīvniekiem. Tomēr tā drošība joprojām tiek pētīta.

Šo reakciju produkti tika pētīti, lai noteiktu to iespējamo kaitējumu cilvēkiem, un daži no tiem ir atzīti par drošiem, citi - mutagēni un genotoksiski.

Tā kā tas ir polinepiesātināts savienojums, tam ir tendence reaģēt ar nukleofīlajiem savienojumiem, kas atrodas pārtikā, piemēram, ar nitrītiem, sulfītiem un amīniem.

Uzbūve

Sorbīnskābei ir lineārs skelets ar 6 oglekļa atomiem, kurā ir 2 C = C oglekļa-oglekļa divkāršās saites vai saites un karboksilgrupa –COOH.

C = C dubultsaites ir atrodamas otrajā un ceturtajā ogleklī (C-2 un C-4) un ir to trans-trans formā.

Sorbīnskābes struktūra, kur novēro C = C divkāršo saišu trans-trans izkārtojumu. Capaccio. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- sorbīnskābe

- 2,4-heksadiēnskābe

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienskābe

- trans, trans -2,4-heksadiēnskābe

- 2-propenilakrilskābe.

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Bezkrāsaina vai balta kristāliska cieta viela. Tas izkristalizējas no ūdens vai spirta adatu formā.

Sorbīnskābes pulveris. indiamarts. Avots: Wikipedia Commons.

Molekulārais svars

112,13 g / mol

Kušanas punkts

134,5 ºC (sāk sublimēties virs 60 ºC)

Vārīšanās punkts

228 ºC, vārās ar sadalīšanos.

Uzliesmošanas punkts

127 ºC (slēgta kausa metode).

Blīvums

1,2 g / cm ³

Šķīdība

Vāji šķīst ūdenī, 1,56 g / L pie 20 ºC. Šķīst etanolā. Ļoti labi šķīst ēterī.

Disociācijas konstante

pK = 4.76 pie 25 ° C

Ķīmiskās īpašības

Tā kā savienojums ir nepiesātināts, tam ir raksturīga autooksidācija skābekļa klātbūtnē. Tomēr sausā, kristāliski cietā formā tas ir ļoti stabils.

Tā autooksidācija ūdens šķīdumā ir atkarīga no daudziem faktoriem, ieskaitot pH. Pie zema pH līmeņa (skābs) tam ir tendence oksidēties vieglāk nekā pie augsta pH līmeņa (sārmains), kas, iespējams, ir tāpēc, ka sārmainā pH laikā tas pārvēršas par savu sorbāta jonu, kas ir mazāk pakļauts oksidācijai.

Tā konjugēto divkāršo saišu sistēma (tas ir, saites, kas dalās ar elektroniem) nozīmē, ka tā var reaģēt ar daudziem nukleofīliem aģentiem (atomiem, kuriem ir pārmērīgi daudz elektronu, tāpēc viņi meklē atomu, kurā ir maz elektronu).

Starp šādiem nukleofilu aģents, the R-SH tioli, SO ₃ ^2- sulfīti , NO ₂ ^- nitrītu un R-NH ₂ amīni stand out .

Citas īpašības

Tvaiku klātbūtnē tas ir gaistošs, nesadaloties.

Tā aromāts ir nedaudz skābs un savelkošs. Tam ir gandrīz nemanāma smaka.

Ziežu vai lokālu zāļu, kas satur sorbīnskābi, ievadīšana dažiem jutīgiem cilvēkiem var izraisīt ādas kontakta alerģiju.

Sorbīnskābes uzklāšana tieši uz ādas izraisa smagu kairinājumu.

Izmantošana pārtikas rūpniecībā

Sorbīnskābe ir pretmikrobu līdzeklis, kas ir efektīvs pret plaša spektra mikroorganismiem, piemēram, sēnītēm, baktērijām un raugiem, un tam ir maza toksicitāte cilvēkiem un dzīvniekiem, tāpēc to lieto kā daudzu ēdamo vai pārtikas produktu konservantu.

Tas ir mikrobu augšanas inhibitors. Izmantojamā sorbīnskābes daudzums vai koncentrācija ir atkarīga no ēdiena veida, tā pH, apkarojamajām baktērijām vai sēnītēm un iestāžu noteiktajiem noteikumiem par pārtiku un nekaitīgumu.

Sorbīnskābi galvenokārt izmanto kālija, nātrija vai kalcija sorbāta veidā, kas vairāk šķīst ūdens vidē. Daži avoti ziņo, ka skābā vidē tā darbība ir efektīvāka un ka tā darbojas labāk nekā benzoāts (cits pārtikas konservants).

Saskaņā ar noteiktiem pētījumiem sorbīnskābe cilvēka ķermenī tiek metabolizēta tāpat kā citas taukskābes, pārveidojot par CO ₂ un ūdeni. Šī iemesla dēļ tas neuzkrājas ķermenī.

ASV Pārtikas un zāļu pārvalde jeb FDA to ir klasificējusi kā "vispārēji atzītu par drošu" vai GRAS (vispārēji atzītu par drošu).

Starp daudziem citiem ēdieniem tas tiek plaši izmantots kā konservants augļu sulās, vīnos un citos dzērienos, margarīnā, piena produktos, piemēram, svaigā sierā, mērcēs, sālījumos, zivīs, desertos un maizes izstrādājumos.

Komerciāls dzēriens, kas, iespējams, satur sorbātus. Autors: Migels Andrade. Avots: Unsplash

Tiek lēsts, ka tā darbības mehānisms mikrobos ir balstīts uz ogļhidrātu un citronskābes cikla enzīmu kavēšanu. Tas deaktivizē šādus enzīmus, veidojot saites ar to –SH grupām.

No otras puses, tas ietekmē mikroorganismu šūnu membrānu elektroķīmisko potenciālu un, iedarbojoties uz to, iefiltrējas tajos. Dažos gadījumos tas pat traucē baktēriju ģenētisko materiālu (DNS un RNS).

Sorbīnskābes reakcijas pārtikā

Dažādi savienojumi var atrast dabiski pārtikas produkti, starp tiem amīni R-NH ₂ , un citi ir pievienoti kā piedevas, tādas kā nitrītu NO ₂ ^- un sulfīti SO ₃ ^2- .

Amīni

Sorbīnskābe un kālija sorbāts var pakļaut nukleofīlas pievienošanas reakcijas ar vienkāršiem amīniem, veidojot dihidropiridona tipa cikliskās struktūras.

Šīs struktūras veidojas, divreiz pievienojot amīnus sorbāta dubultajām saitēm, kam seko ciklizācija ar dehidratāciju un amīna zudums. Šādas reakcijas var rasties pat vieglos apstākļos, piemēram, tādos, kas rodas pārtikas pārstrādes laikā (50-80 ° C).

Nitrīti

Nitrīta sāļi NO ₂ ^- tiek pievienoti dažiem pārtikas produktiem, lai kavētu dažu baktēriju, piemēram, Clostridium botulinum, baktēriju augšanu, baktēriju, kas rada neirotoksīnus un izraisa botulisma slimību.

Sorbīnskābe reaģē ar nitrītiem, veidojot 1,4-dinitro-2-metilpirolu un etilnitrilskābi. Tas notiek apstākļos, kas līdzīgi cilvēka kuņģa trakta apstākļiem.

Pārtika, kurā, iespējams, ir nitrīti. Autors: Roberts Doetsch. Avots: Pixabay.

Sulfīti

Dažos pārtikas produktos vai dzērienos sulfīti atrodami to konservējošo, pretmikrobu un pretsēnīšu īpašību dēļ. Viens no šiem dzērieniem ir vīns.

Sorbīnskābe un sorbāti reaģē ar šiem sulfītiem.

Tās uzņemšanas blakusparādības

Saskaņā ar avotiem, no kuriem tika aptaujāti, sorbīnskābes vai kālija sorbāta līmenis pārtikā ir no 100 līdz 2000 mg / L no pārtikas.

Cilvēkiem pieļaujamā dienas deva vairākus gadus ir noteikta 25 mg / kg individuālā svara.

Lai arī sorbīnskābe un sorbāti tiek izmantoti daudzus gadus un tiek uzskatīti par netoksiskiem, to pilnīga nekaitīgums cilvēkiem vēl nav pilnībā noskaidrots. Pašlaik tiek veikti daudzi medicīniski zinātniski pētījumi, lai noskaidrotu tēmu.

Ietekme uz dzīvniekiem

Sorbīnskābes un sorbātu toksicitātes līmenis zīdītājiem ir ļoti zems. Pētījumi ir veikti ilgā ekspozīcijas laikā un pat ar 10% no uztura uzņemtajiem daudzumiem, bez negatīviem rezultātiem.

Daži grūsni truši cieta no spēcīga kuņģa kairinājuma, samazināta pārtikas patēriņa, palielināti aborti un nāve. Bet sekas attiecināja uz sorbīnskābi, kas nogalina dabisko floru zarnās, izraisot nepietiekamu uzturu.

Eksperimentos ar grūsnām žurkām tas nenotika, bet grūtniecības laikā tika novērots svara zudums.

Pētītajiem dzīvniekiem nav konstatēta audzēju veidošanās vai jebkāda veida šo produktu kancerogēna aktivitāte.

Tā zemā toksicitāte ir izskaidrojama ar to, ka zīdītāju ķermenis to ātri metabolizē tāpat kā citas taukskābes, pārvēršot to CO ₂ un ūdenī.

Ietekme uz imūnsistēmu

Tas pats notiek ar cilvēkiem, sorbīnskābe tiek metabolizēta un neuzkrājas organismā.

Tomēr daži pētījumi ir atklājuši, ka sorbīnskābe var negatīvi regulēt noteiktus bioķīmiskos ceļus, kas saistīti ar imūnsistēmas darbību.

Sorbīnskābe ievērojami nomāc triptofāna sadalīšanos un neopterīna veidošanos imūnsistēmas šūnās, piemēram, monocītos. Abas sekas ir saistītas ar Th1 tipa imūnās atbildes nomākšanu.

Tas nozīmē, ka sorbīnskābe un sorbāti samazina noteikta veida mehānismus cilvēka ķermeņa imūnsistēmā.

Lai gan testi tika veikti ar sorbīnskābes koncentrāciju, ko diez vai var sasniegt asins sistēmā, iespējams, ka kuņģa-zarnu traktā tiek sasniegta augsta koncentrācija.

Daži avoti ziņo, ka tas var izraisīt nātreni bērniem vai jutīgiem cilvēkiem, kas varētu būt saistīts ar imūnsistēmu.

To reakciju produktu mutagēnā iedarbība

Dažādi pētījumi ir parādījuši, ka sorbīnskābe un sorbāti dzīvniekiem nav mutagēni un neklastogēni (neizraisa hromosomu pārrāvumus), bet nav novērtēta iespēja cilvēkiem izraisīt vēzi.

Daži pētnieki pētīja iespēju, ka cikliskie un lineārie savienojumi, kas rodas, reaģējot starp amīniem pārtikā un sorbīnskābi, var izraisīt mutaģenēzi (radīt mutācijas šūnu DNS) un genotoksicitāti (izraisīt bojājumus gēnos).

Tomēr testos, kas veikti ar cilvēku šūnu paraugiem un ar Salmonella typhimurium kolonijām, tika atklāts, ka sorbīnskābes vai sorbātu un amīnu reakcijas produkti neliecina par genotoksiskiem vai mutagēniem, kaut arī to drošību nevar apstiprināt.

No otras puses, sorbīnskābes un nitrītu, 1,4-dinitro-2-metilpirola un etilnitrilskābes reakcijas produkti ir mutagēni. Tie veidojas skābos apstākļos, kas atrodas cilvēka kuņģī (pH no 2 līdz 4,2).

Turklāt ir pierādīts, ka vīns, kas satur SO ₂ un sorbīnskābi, var izraisīt mutaģenēzi.

Lēts vīns, kas, iespējams, satur sulfītus un sorbīnskābi. Shalom. Avots: Wikipedia Commons.

Ir arī atzīts, ka oksidācijas produkti, kas veidojas uzglabāšanas laikā un siltuma ietekmē, ir genotoksiski un tiem piemīt šūnu pārveidošanas iespējas.

Visi šie aspekti joprojām tiek pētīti.

Potenciāls šūnu novecošanās efekts

Kālija sorbāts izraisa dramatisku reaktīvo skābekļa veidošanos mikroorganismu šūnās, kas var radīt brīvos radikāļus.

Šādas sugas var sabojāt mitohondriju DNS, izraisot novecošanos un šūnu nāvi. Tas notiek mikrobos, kas pakļauti sorbāta iedarbībai.

Tomēr cilvēkiem tas nav pilnībā noskaidrots.

Nekontrolēts tā lietojuma aspekts pret mikrobiem

Nesen (2019. gadā) daži pētnieki atklāja, ka sorbīnskābe var veicināt BVNC stāvokļa indukciju baktērijās.

BVNC stāvoklis (vai dzīvotspējīgas neuz kultivējamās baktērijas) tiek definētas kā šūnas, kas nonāk neuztura stāvoklī, reaģējot uz stresa situācijām, saglabājot samazinātu metabolismu, augstu ATP līmeni un saglabājot šūnu integritāti, piemēram, hromosomu saturu. un šūnas membrāna.

Tas nozīmē, ka tie samazina jūsu elpošanu, samazina barības vielu transportēšanu, ierobežo noteiktu molekulu ražošanu, uzkrāj enerģiju un uztur jūsu šūnu sienu un tās saturu labā stāvoklī.

Izmantojot parastās laboratoriskās skrīninga procedūras, BVNC piesārņojumu var nenovērtēt, kas var izraisīt patogēnu klātbūtni pārtikā.

Šūnas BVNC stāvoklī var atgriezties kultivētā stāvoklī, ja ir labvēlīgi apstākļi, piemēram, noteiktu barības vielu klātbūtne.

Sorbīnskābe var izraisīt BVNC statusu pat koncentrācijās, kas ir zemākas nekā pārtikas konservēšanā izmantotās.

Citi lietojumi

Sakarā ar pretmikrobu iedarbību sorbīnskābi izmanto arī kosmētikā, farmācijā un tabakas konservēšanai. To pievieno arī pārtikas produktu iepakojuma materiālam.

Tas ir starpprodukts plastifikatoru un smērvielu ražošanai. Tas ļauj palielināt noteiktu alkīda pārklājumu spīdumu. To izmanto, lai uzlabotu noteiktu smaganu slīpēšanu.

Atsauces

1. Winkler, C. et al. (2006). Pārtikas konservanti nātrija sulfīts un sorbīnskābe nomāc mitogēnu stimulētas perifēro asiņu mononukleārās šūnas. Pārtikas un ķīmiskā toksikoloģija 44 (2006) 2003-2007. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Dažu produktu, kas rodas, reaģējot ar sorbīnskābi ar nātrija nitrītu, reaģētspēja: 1,4-dinitro-2-metilpirola un etilnitrolskābes dekompozīcija. J. Agric. Food Chem., 2008, 56, 11824-11829. Atgūts no pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Sorbīnskābes un amīna funkciju mijiedarbība. Pārtikas piedevas un piesārņotāji, 1998. gads, 15. sēj., Nr. 4, 487–493. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Sorbīnskābes reakcijas produktu genotoksicitātes pētījums. J. Agric. Food Chem., 2000, 48, 3605-3610. Atgūts no pubs.acs.org.
5. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Sorbīnskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019. gads). Zemas koncentrācijas sorbīnskābe veicina Escherichia coli inducēšanu dzīvotspējīgā, bet nekulturālā stāvoklī. Biocontrol Science, 2019, 14. sēj., Nr. 1, 67–71. Atgūts no jstage.jst.go.jp.
7. Nezināms autors. (1998). Tauki tajos vai pārtikā. Sorbīnskābe. Rokasgrāmatā Tauki un eļļas. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. un Hansen, F. (2005). Jauni ķīmiski un bioķīmiski šķēršļi. Jaunajās tehnoloģijās pārtikas pārstrādei. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Nātrene. Klīnikas rokasgrāmatā par dabisko medicīnu (trešais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
10. Piper JD un Piper PW (2017). Benzoāta un sorbāta sāļi: sistemātisks pārskats par šo nenovērtējamo konservantu potenciālajām briesmām un nātrija benzoāta klīnisko lietojumu paplašinošais spektrs. Visaptverošas atsauksmes par pārtikas zinātni un pārtikas nekaitīgumu. 2017. gada 16. sēj. Atjaunots no onlinelibrary.wiley.com.