Propionskābe ir piesātināta taukskābe īss ķēde, kas satur etāns saistīts pie oglekļa atoma ar karboksilgrupu. Tās formula ir CH 3 CH 2 COOH. CH3CH2COO- anjons, kā arī to sāļi un esteri propionskābes ir pazīstami kā propionātiem (vai propanoates).
To var iegūt no koksnes celulozes atlikumiem fermentācijas procesā, izmantojot propionibacterium ģints baktērijas. Tas ir izgatavots arī no etanola un oglekļa monoksīda, izmantojot bora trifluorīda katalizatoru (O'Neil, 2001).
1. attēls. Propānskābes struktūra
Vēl viens veids, kā iegūt propānskābi, ir propionaldehīda oksidēšana kobalta vai mangāna jonu klātbūtnē. Šī reakcija strauji attīstās 40-50 ° C temperatūrā:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Savienojums dabiski atrodas zemā daudzumā piena produktos un parasti kopā ar citām īsās ķēdes taukskābēm tiek ražots cilvēku un citu zīdītāju kuņģa-zarnu traktā kā ogļhidrātu mikrobu sagremšanas gala produkts.
Tam ir ievērojama fizioloģiskā aktivitāte dzīvniekiem (Human Metabolome Database, 2017).
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
Propānskābe ir bezkrāsains, eļļains šķidrums ar asu, nepatīkamu, sasmakušu smaku. Tās izskats ir parādīts 2. attēlā (Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs, 2017).
2. attēls: propānskābes izskats.
Propānskābes molekulmasa ir 74,08 g / mol un blīvums 0,992 g / ml. Tā sasalšanas un viršanas temperatūra ir attiecīgi -20,5 ° C un 141,1 ° C. Propānskābe ir vāja skābe, kuras pKa ir 4,88.
Savienojums labi šķīst ūdenī, spējot izšķīdināt 34,97 gramus savienojuma uz katriem 100 ml šķīdinātāja. Tas šķīst arī etanolā, ēterī un hloroformā (Karaliskā ķīmijas biedrība, 2015).
Propānskābei ir fizikālas īpašības, kas ir starpposms starp mazākām karbonskābēm, skudrskābi un etiķskābi un lielākajām taukskābēm.
Tas parāda karbonskābju vispārīgās īpašības un var veidot amīdu, esteru, anhidrīdu un hlorīdu atvasinājumus. To var pakļaut alfa-halogenēšanai ar bromu PBr3 klātbūtnē kā katalizatoru (HVZ reakcija), veidojot CH3CHBrCOOH.
Reaģētspēja un bīstamība
Propānskābe ir viegli uzliesmojošs un viegli uzliesmojošs materiāls. To var aizdedzināt karstums, dzirksteles vai liesmas. Tvaiki ar gaisu var veidot sprādzienbīstamus maisījumus, kas var nonākt pie aizdegšanās avota un eksplodēt.
Lielākā daļa tvaiku ir smagāki par gaisu. Tos izkliedēs pa zemi un savāc zemās vai norobežotās vietās (kanalizācijā, pagrabos, tvertnēs). Tvaika eksplozijas briesmas telpās, ārā vai kanalizācijā.
Vielas, kas apzīmētas ar (P), var sprādzienbīstami polimerizēties, kad tās karsē vai ieskauj ugunī. Tvertnes var uzsprāgt, karsējot (PROPIONIC ACID, 2016).
Savienojums jātur prom no karstuma vai aizdegšanās avotiem. Uzkarsēts līdz sadalīšanās, tas izdala asus dūmus un kairinošus izgarojumus.
Propānskābe kairina ādu, acis, degunu un rīkli, bet nerada akūtu sistēmisku iedarbību un tai nav pierādāma genotoksiska potenciāla. Kontakta gadījumā to vajadzētu mazgāt ar lielu daudzumu ūdens (Materiālu drošības datu lapa Propionskābe, 2013).
Bioķīmija
Propānskābes konjugētā bāze, propionāts, tiek veidota kā terminālais trīs oglekļa fragments (aktivizēts ar koenzīmu A kā propionil-CoA) nepāra numuru oglekļa taukskābju oksidācijā un oksidējot sānu ķēdi holesterīns.
Eksperimenti ar radioaktīvajiem propionāta izotopiem, kas ievadīti žurkām badošanās laikā, norāda, ka tie var parādīties glikogēnā, glikozē, citronskābes cikla starpproduktos, aminoskābēs un olbaltumvielās.
Propānskābes metabolisma ceļš ietver mijiedarbību ar koenzīmu A, karboksilēšanu, lai izveidotu metilmalonil-koenzīmu A, un pārvēršanu par dzintarskābi, kas nonāk citronskābes ciklā.
Propānskābi var oksidēt, neveidojot ketonu ķermeņus, un atšķirībā no etiķskābes to iekļauj ogļhidrātos, kā arī lipīdā (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionskābe ir viena no visbiežāk sastopamajām organiskajām acidūrijām - slimība, kas ietver daudzus un dažādus traucējumus.
Pacientiem, kuri dzimuši ar propionānskābiju, ir slikti intelektuālās attīstības paradumi: 60% pacientu IQ ir mazāks par 75 un viņiem nepieciešama īpaša izglītība.
Veiksmīga aknu un / vai nieru transplantācija dažiem pacientiem ir nodrošinājusi labāku dzīves kvalitāti, taču tie ne vienmēr ir novērsuši iekšējo orgānu un neiroloģiskas komplikācijas.
Šie rezultāti uzsver nepieciešamību pastāvīgi kontrolēt metabolismu neatkarīgi no terapeitiskās stratēģijas.
Lietojumprogrammas
Propānskābe kavē baktēriju un pelējuma augšanu līmenī no 0,1 līdz 1 svara%. Tā rezultātā lielāko daļu saražotās propānskābes patērē kā konservantu gan dzīvnieku barībai, gan pārtikai, kas paredzēta lietošanai pārtikā, piemēram, graudiem un graudaugiem.
Barības, graudaugu un pārtikas konservēšana papildus kalcija un nātrija propionātu ražošanai, kas veido gandrīz 80% no kopējā propānskābes patēriņa 2016. gadā, salīdzinot ar 78,5% 2012. gadā.
Aptuveni 51% no propānskābes patēriņa pasaulē tiek izmantoti dzīvnieku barībai un graudu saglabāšanai, savukārt gandrīz 29% tiek izmantoti kalcija un nātrija propionātu ražošanā, kurus izmanto arī pārtikas un barības rūpniecībā .
Citi svarīgi propānskābes tirgi ir herbicīdu un dietila ketona ražošana. Mazāka apjoma lietojumos ietilpst celulozes acetāta propionāta, farmaceitisko līdzekļu, esteru esteru, aromatizētāju un smaržvielu, plastifikatoru, krāsvielu, kā arī tekstilizstrādājumu, ādas un gumijas palīgvielu pagatavošana.
Propanskābes pieprasījums ir ļoti atkarīgs no barības un graudu ražošanas, kam seko iesaiņoti pārtikas produkti un maizes izstrādājumi.
Propānskābes un tās sāļu globālās izaugsmes izredzes dzīvnieku barībā / graudu saglabāšanā un pārtikā ir nozīmīgas (IHS Markit, 2016).
Citos strauji augošos tirgos ietilpst šķīdinātāju propionātu esteri, piemēram, n-butil- un pentilpropionāts; Šos esterus arvien vairāk izmanto kā šķīdinātāju aizstājējus, kas uzskaitīti kā bīstami gaisa piesārņotāji.
Atsauces
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toksikoloģijas 1.-9. Sējums, 5. ed. Ņujorka: Džons Vilijs un dēli.
- EMBL-EBI. (2016, 14. oktobris). propionskābe. Atgūts no ChEBI: ebi.ac.uk.
- Cilvēka datu bāze. (2017. gads, 2. marts). Propionskābe. Atgūts no vietnes hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, decembris). Ķīmiskās ekonomikas rokasgrāmata Propionskābe. Atgūts no ihs: ihs.com.
- Materiālu drošības datu lapa Propionskābe. (2013. gads, 21. maijs). Atgūts no sciencelab: sciencelab.com.
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. . (2017. gads, 22. aprīlis). PubChem salikto datu bāze; CID = 1032. Atgūts no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck indekss - ķimikāliju, zāļu un bioloģisko līdzekļu enciklopēdija. 13. izdevums. Ņūdžersija: Merck and Co., Inc.
- PROPIONĀLSKĀBE. (2016). Atgūts no katoķīmiskajām vielām: cameochemicals.noaa.gov.
- Karaliskā ķīmijas biedrība. (2015). Propionskābe. Atgūts no chemspider: chemspider.com.