MALEĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RAŽOŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Maleīnskābes ir organiska skābe savienojums, kura ķīmiskā formula ir HOOC-CH = CH-COOH. Tā ir dikarboksilskābe. Tas ir arī pazīstams kā cis-butēndijskābe, maleīnskābe, maleīnskābe un papildskābe.

Maleīnskābe dabiski atrodama tabakā, žeņšeņā un tādos dzērienos kā alus un vīns. Tas atrodams arī cigarešu dūmos un automašīnas izplūdes gāzēs.

Maleīnskābe. Ninomija. Avots: Wikipedia Commons.

Tā dubultā saite un divas –COOH grupas padara to jutīgu pret dažādām ķīmiskām reakcijām, tāpēc to izmanto daudzu citu savienojumu, materiālu un produktu sintezēšanai.

Tas lieliski palīdz arī tādu tekstilizstrādājumu kā kokvilna, vilna un zīds pārstrādē. Tas ļauj iegūt līmes, sveķus un sintētiskās eļļas. To lieto, lai novērstu tauku un eļļu oksidēšanu. Savukārt daudzus tā atvasinājumus izmanto medicīnā un veterinārijā.

Saskaņā ar dažiem pētījumiem, tas ir viens no raudzētu dzērienu komponentiem, kas stimulē kuņģa skābes sekrēciju.

Uzbūve

Maleīnskābes molekulu veido skelets ar 4 oglekļa atomiem, no kuriem abi gali veido karboksil-COOH grupas, un divi centrālie veido C = C dubulto saiti.

-COOH grupas atrodas cis attiecībā pret divkāršo saiti. -COOH skābekli un ūdeņradi izvieto tā, lai ūdeņradis atrastos starp skābekļiem.

Maleīnskābes struktūra. Benjah-bmm27. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- maleīnskābe

- cis-butēndijskābe

- papildskābe

- maleīnskābe

- maleīnskābe

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Bezkrāsaini kristāliski cieti, monokliniski kristāli.

Maleīnskābes kristāli. LHcheM. Avots: Wikipedia Commons.

Molekulārais svars

116,07 g / mol

Kušanas punkts

130,5 ºC

Vārīšanās punkts

135 ºC (sadalās)

Īpatnējais svars

1,609

Šķīdība

Ļoti labi šķīst ūdenī: 79 g / 100 g H ₂ O 20 ° C temperatūrā

Disociācijas konstantes

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Ķīmiskās īpašības

Maleīnskābei kā reaktīvās vietas ir divas -COOH grupas un centrālā C = C divkāršā saite.

Tās anhidrīds ir 5-atoms ciklisks molekula, kura produkti ir nestabils pret hidrolīzi, it īpaši, ja reakcijas produkti ar aminogrupu -NH ₂ grupām .

Tas padara to par atgriezenisku -NH ₂ grupu bloķētāju, lai īslaicīgi maskētu tos un neļautu viņiem reaģēt, kad notiek citas reakcijas.

Tas ir noderīgi vairākiem mērķiem, jo ​​īpaši, lai modificētu olbaltumvielas laboratorijas līmenī.

Iegūšana

Rūpnieciski to iegūst, katalītiski oksidējot benzolu vanādija pentoksīda klātbūtnē.

Arī oksidējot n-butānu vai n-butilēnu tvaika fāzē ar gaisu, cieta katalizatora klātbūtnē.

To var iegūt arī ar maleīnskābes anhidrīda hidrolīzi.

To iegūst arī kā blakusproduktu ftalilskābes anhidrīda ražošanā, sākot no naftalīna.

Maleīnskābes lietojumi

Citu ķīmisko savienojumu ražošanā

Maleīnskābe ļauj iegūt daudzus citus ķīmiskus savienojumus. To izmanto asparagīnskābes, ābolskābes, vīnskābes, dzintarskābes, pienskābes, malona, ​​propionskābes un akrilskābes sintēzē.

Maleīnskābi kā ķīmisku starpproduktu izmanto gandrīz visās rūpnieciskās ķīmijas jomās.

Dažādās lietojumprogrammās

Maleīnskābe ļauj iegūt sintētiskas līmes, krāsvielas, alkīda sveķus un sintētiskās eļļas.

Tās atvasinājumi, maleātu sāļi, tiek izmantoti antihistamīna preparātos un līdzīgās zālēs.

To lieto kā tauku un eļļu konservantu, jo tas aizkavē sasmakšanas parādīšanos.

To lieto korozijas inhibitoros un pretapaugšanas līdzekļos. Tas darbojas arī kā līdzeklis pH regulēšanai.

Tekstilrūpniecībā

To izmanto vilnas, zīda un kokvilnas apstrādē.

Ir izpētīts, kā maleīnskābes oligomēri (dažu vienību polimēri) tiek iegūti, lai tos izmantotu kā apdares līdzekli pastāvīgas preses kokvilnas iegūšanai, lai neizmantotu formaldehīda polimērus.

Šajā gadījumā, maleīnskābes polimerizācija notiek ūdens vidē, kas klātbūtnē NaH ₂ PO ₂ un radikāļu iniciatoru, piemēram, Na ₂ S ₂ O ₈ . Maleīnskābes oligomērs ir karboksilgrupas -COOH piestiprināts pie blakus -CH ₂ - no tā molekulāro mugurkaulu.

Tas tiek uzklāts uz kokvilnas auduma kā tīklu veidojošs līdzeklis un tiek veikts sacietēšanas process.

Tādā veidā maleīnskābes oligomērs ir efektīvs, sasaistot kokvilnas celulozi un nodrošinot augstu grumbu izturības līmeni kokvilnas audumiem.

Turklāt audumi, kas apstrādāti ar maleīnskābes polimēriem, neuzrādīja dzeltenību un uzrādīja lielāku izturības vai pretestības saglabāšanos nekā audumi, kas apstrādāti ar formaldehīda polimēriem.

Autors: Stīvs Buissinne. Avots: Pixabay.

Medicīnā

Ir dažādi savienojumi, kuru pamatā ir maleīnskābe un kurus izmanto vēža ārstēšanā.

Sunitinib maleāts (Sutent) ir pretvēža zāles, kas darbojas dažādos veidos, lai kavētu audzēja šūnu proliferāciju un angioģenēzi.

Tas ir apstiprināts nieru šūnu karcinomas un pret zālēm izturīga kuņģa-zarnu trakta audzēja ārstēšanai. Tās darbība tiek pētīta hepatocelulārā karcinomas un plaušu šūnu vēža gadījumā. To piegādā iekšķīgi kapsulās.

Sunitiniba molekula. Fvasconcellos (saruna · veicina). Avots: Wikipedia Commons.

Saskaņā ar pētījumu, kas veikts 2015. gadā, nanodaļiņas tika sagatavotas ar stirola-maleīnskābes kopolimēru, kam ar estera saiti tika piestiprināta narkotika Paclitaxel, ko izmantoja vēža ārstēšanai.

Šīs nanodaļiņas parādīja lielāku aizturi plazmā un audzējā, kavējot to augšanu, uzlabojot vēža šūnu apoptozes (nāves) efektu.

Tie neuzrādīja toksicitāti galvenajos orgānos, audos un hematoloģiskajā sistēmā.

Šo iemeslu dēļ tie tiek ierosināti kā alternatīva zāļu ievadīšanas vai ievadīšanas sistēma cietajos audzējos.

Zobārstniecībā

Saskaņā ar dažiem pētījumiem, maleīnskābe 10% samazina minerālu zudumu no zobiem, ja to lieto zobārstniecības procedūrās.

To lieto, lai maigi noārdītu zobu virsmu un tādējādi veicinātu citu materiālu saķeri.

Tiek ziņots, ka tas var radīt sasaistes vai adhēzijas spēkus, kas ir vienādi ar 37% ortofosforskābes.

Veterinārmedicīnā

Acepromazīna maleātu izmanto kā trankvilizatoru veterinārajā medicīnā dzīvnieku sedācijai pirms anestēzijas. Šis savienojums aizsargā pret anestēzijas aritmiju radošu iedarbību.

Autors: Arvydas Lakacauskas. Avots: Pixabay.

Iespējama lietošana kā dezinfekcijas līdzeklis

Nesen tika atklāts (2018), ka maleīnskābe var kavēt baktērijas Listeria monocytogenes izturību pret skābēm, padarot to jutīgu pret šo darbību, ja tās izmanto dezinfekcijai pārtikas rūpniecībā.

Tiek uzskatīts, ka tas iedarbojas uz fermentu, kas veicina šo mikroorganismu izturību pret skābēm, to deaktivizējot. Ir arī konstatēts, ka maleīnskābe no šādām baktērijām noņem biofilmas.

Šīs īpašības padara to par potenciālu kandidātu iekārtu dezinfekcijai pārtikas rūpniecībā.

Maleīnskābes ietekme, kas atrodas raudzētos dzērienos, piemēram, alā un vīnā

Pētījumos, kas veikti ar cilvēkiem, norijot raudzētus glikozes šķīdumus, atklājās, ka dikarboksilskābes, piemēram, maleīnskābe, ir spēcīgi kuņģa skābes stimulatori.

Pēc pētnieku domām, tas, visticamāk, notiek fermentētos dzērienos, piemēram, alus, šampanietis un vīns, bet ne destilētos alkoholiskos dzērienos, piemēram, viskijā un konjakā.

Tas notiek tāpēc, ka kuņģa skābes stimulējošo efektu izraisa dikarboksilskābes, piemēram, maleīnskābe, nevis alkohols (etanols).

Riski

Maleīnskābes kontakts ar acīm vai ādu izraisa kairinājumu un ilgstoša kontakta gadījumā var izraisīt dermatītu. Tās ieelpošana izraisa deguna un rīkles kairinājumu. Tas var kaitīgi ietekmēt nieres.

Saskaroties ar karstumu vai liesmu, tā sadeg un izdalītās gāzes vai izgarojumi izraisa kairinājumu.

Ja izdalās maleīnskābe, ir sagaidāms, ka mikroorganismi vidi sadalīs vai sadalīs. Tas neuzkrājas ūdens organismos.

Atsauces

1. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Maleīnskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermansons, GT (2013). Biokonjugācijas funkcionālie mērķi. Biokonjugātu tehnikā (trešais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleīnskābe un dzintarskābe raudzētos alkoholiskos dzērienos ir kuņģa skābes sekrēcijas stimulatori. J. Klin. Investēt. 1999; 103 (5): 707-713. Atgūts no jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestēzija, anestēzija, atsāpināšana un eitanāzija. Laboratorijas dzīvnieku medicīnā (trešais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Maleīnskābes ūdens polimerizācija un kokvilnas celulozes šķērssavienošana ar poli (maleīnskābi). Ind., Eng. Chem. Res., 2005, 44, 7921-7927. Atgūts no pubs.acs.org.
6. Kārvers, JR (2011). Ar sirds un plaušu ārstēšanu saistīto blakusparādību pārvaldība. Atbalsta onkoloģijā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Līmes un līmēšana ortodontijā. Pašreizējā terapijā ortodontijā. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). Paklitaksela konjugēta poli (stirola-ko-maleīnskābes) bioloģiski saderīgas ar pH jutīgas bioloģiski saderīgas nanodaļiņas pretvēža zāļu piegādei singēno peļu cietajos audzējos. ACS Appl Mater saskarnes. 2015. gada 9. decembris; 7 (48): 26530-48. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Jauna pieeja skābā dezinfekcijai, kavējot skābēm izturīgus mehānismus; Maleīnskābes mediētā glutamāta dekarboksilāzes aktivitātes kavēšana palielina Listeria monocytogenes jutību pret skābi. Pārtika Mycrobiol. 2018. gada 69. februāris: 96-104. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.