LAURĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMI, IEGUVUMI, IEDARBĪBA - ĶĪMIJA - 2025

Laurskābe ir piesātināta taukskābe vidējas ķēdes 12 ogli. Tas sastāv no balta cieta vai spilgti balta pulvera ar raksturīgu mazuļu eļļas smaržu. Tas praktiski nešķīst ūdenī, bet labi šķīst organiskajos šķīdinātājos; īpaši etanolā, metanolā un acetonā.

Tas ir viens no triglicerīdu komponentiem. Kokosriekstu piens ir ļoti bagāts ar šīm taukskābēm (apmēram 50% no taukskābēm). Tas ir atrodams arī kokosriekstu eļļā un palmu kauliņu eļļā. Mātes pienā tas veido 6,2% no visiem lipīdiem.

Kokosriekstu eļļa, viens no galvenajiem laurskābes avotiem. Avots: Phu Thinh Co

Laurīnskābe tiek metabolizēta, veidojot monolaurīnu, savienojumu, kam tiek piedēvēta aktivitāte pret lielnegatīvām baktērijām, vīrusiem, sēnītēm un vienšūņiem.

Ir pierādīts, ka laurīnskābe ir noderīga pūtīšu ārstēšanā, jo tai ir aktivitāte pret Propionibacterium acnes baktērijām, kas saistīta ar iekaisuma procesiem, kas novēroti traucējumos.

Tāpat tas ir eksperimentāli izmantots resnās zarnas taisnās zarnas vēža šūnu kultūrās, spējot izraisīt šo šūnu apoptozi; kas varētu atvērt laurskābes izmantošanu alternatīvā terapijā šāda veida vēzim

Rezumējot, laurskābei ir daudz ieguvumu veselībai, to izmanto arī kosmētikas, smaržvielu, ziepju, šampūnu utt. Ražošanā.

Laurīnskābes struktūra

Laurīnskābes struktūra. Avots: Ben Mills

Augšējā attēlā parādīta laurīnskābes molekulārā struktūra, izmantojot lodveida un stieņu modeli.

Var saskaitīt, ka tā oglekļa "astē" ir vienpadsmit oglekļa atomi vai melnās sfēras; tas veido struktūras apolāro vai hidrofobo galu. Un labajā pusē polārā galva ar COOH grupu ar sarkanām sfērām. Kopumā ir divpadsmit oglekļa atomi.

COOH grupa var ziedot H ⁺ jonu , veidojot laurātus sāļus. Tajos OH grupas ūdeņradis, kas atrodas labās puses galā, tiek aizstāts ar metāla katjoniem.

Laurīnskābes apolārajā aste nav nepiesātinātu. Ko tas nozīmē? Trūkst dubultā saišu (C = C). Ja tas notiktu, tai būtu krokas, kas raksturīgas nepiesātinātiem taukiem. Visi oglekļi ir saistīti ar maksimāli pieļaujamo ūdeņraža daudzumu, un tieši tāpēc šie tauki ir piesātināti.

Starpmolekulārā mijiedarbība

Parasti struktūrai ir pārāk acīmredzama forma: līkločam. Tas ir ne tikai elastīgs zigzags, kas spēj tā oglekļa atomus sakārtot tā, lai tie lieliski atbilstu tukšām vietām kaimiņu molekulas astē.

Laba analoģija, lai to saprastu, ir salīdzināt divu laurskābes molekulu mijiedarbību ar divu saliekamo krēslu mijiedarbību, kas ir sakrauti viens otram virsū, veidojot kolonnu; Tas pats notiek ar šīm molekulām: to piesātinātā daba ļauj tām sagrupēties un izgulsnēties taukos ar lielāku nešķīstību.

Apolārās astes tāpēc mijiedarbojas ar Londonas izkliedes spēkiem. Tikmēr polārās galvas starp tām veido ūdeņraža saites, kas vēl vairāk nostiprina viņu astes saites.

Tādējādi molekulas tiek kārtīgi savienotas, līdz tās veido baltu kristālu ar triklīnisko struktūru.

Šie taukainie laurīnskābes kristāli nav ļoti izturīgi pret karstumu, jo tie kūst 43 ° C temperatūrā. Temperatūras paaugstināšanās atomu astes atomu vibrāciju rezultātā atdala; tie sāk slīdēt viens virs otra, tādējādi iegūstot laurīnskābes eļļu.

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Laurīnskābe, n-dodekānskābe, dodecilskābe, dodekānskābe, volvīnskābe un dodecilkarboksilāts.

Molekulārā formula

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ un CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekulārais svars

200,322 g / mol

Izskata apraksts

Pilnīgi balta. Tas var būt arī kā bezkrāsainas adatas vai balts kristālisks pulveris.

Smarža

Raksturīga mazuļu eļļa.

Kušanas punkts

43,2 ° C (111 ° F).

Vārīšanās punkts

297,9 ºC

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīst ūdenī:

-37 mg / L pie 0 ºC

-48,1 mg / L pie 50 ºC

-83 mg / L 100 ° C temperatūrā.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Vienu gramu laurskābes izšķīdina 1 ml etilspirta un 2,5 ml propila spirta. Tas labi šķīst benzolā un ēterī, bet nedaudz šķīst hloroformā.

Šķīdība acetonā

60,5 g / 100 g pie 20 ºC

Šķīdība metanolā

120 g / 100 g 20 ° C temperatūrā.

Blīvums

-1,007 g / cm ³ pie 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ pie 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ 50 ° C temperatūrā.

Tvaika spiediens

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskozitāte

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Sadegšanas siltums

7 413,7 kJ / mol.

Virsmas spraigums

26,6 mN / m 70 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1.4183 82 ° C temperatūrā.

Disociācijas konstante

pKa = 5,3 pie 20 ° C.

Lietojumprogrammas

Rūpnieciskā

Laurskābe reaģē ar nātrija hidroksīdu, lai to pārziepvētu, iegūstot nātrija laurātu. Ar laurīnskābi pagatavotās ziepes ir putojošas un tām piemīt spēja izšķīdināt lipīdus.

Frakcionētās taukskābes, ieskaitot laurīnskābi, izmanto esteru, taukskābju spirtu, peroksīdu, smaržvielu, virsmas apdares, smērvielu, kosmētikas, dzīvnieku barības, papīra ķīmijas, plastmasas, mazgāšanas līdzekļu, agroķīmisko vielu, sveķu un pārklājumu ražošanā.

Molārās masas noteikšana

Laurīnskābi izmanto, lai noteiktu vielas nezināmo molmasu. Iemesls: tai ir salīdzinoši augsta kušanas temperatūra (43,8ºC). Laurīnskābe un otra viela ir izkususi, nosakot maisījuma krioskopiskā punkta samazināšanos un tādējādi vielas molāro masu.

zemkopība

Laurīnskābi lauksaimniecībā izmanto kā herbicīdu, insekticīdu, miticīdu un augu augšanas regulatoru. Sūnas, aļģes, ķērpjus, aknu kārpas un citas nezāles izmanto arī lopbarības kultūrās, dekoratīvajos ziedos un sadzīves augos.

Veselības ieguvumi

Asinsvadu apvedceļš

Laurīnskābe saistās ar peptīdu gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), atvieglojot tā iekļaušanos poli (karbonāta-urīnvielas) uretāna (PCU) matricā, ko izmanto potzaros asinsvadu apvedceļam.

Palielina noteiktu zāļu darbību

Tas atvieglo zāļu fenazepāma iespiešanos transdermāli, trīs reizes palielinot zāļu pretkrampju iedarbību. Tas arī palielina zāļu neitrāla kofeīna un anjonu nātrija salicilāta izdalīšanos caur mitru ādu.

Baktericīdā darbība

Izmeklēšanā tika pētīta laurīnskābes baktericīdā iedarbība gan in vivo, gan in vitro baktērijām Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis un Propionabacterium acnes, baktērijām, kas izraisa asinsvadu iekaisumu.

Lai parādītu terapeitisko efektu, bija nepieciešama 15 reizes mazāka laurskābes deva, salīdzinot ar benzoilperoksīda (BPO) devu, zāles, ko parasti lieto pūtīšu ārstēšanā.

No pētītajām baktērijām P. acnes bija visjutīgākās pret laurīnskābi. Turklāt laurīnskābe neuzrādīja citotoksisku iedarbību uz cilvēka sebocītiem.

Taisnās zarnas resnās zarnas ārstēšana

Laurīnskābe tiek pētīta kā daudzsološa papildterapija resnās zarnas taisnās zarnas vēža ārstēšanā. Atzīmējot, ka laurskābe samazina glutationa (GSH) lietošanu un rada oksidatīvu stresu, kas izraisa resnās zarnas taisnās zarnas vēža šūnu apoptozi.

Cīnās ar infekcijām un patogēniem

-Laurskābi lieto vīrusu infekciju, tai skaitā gripas un dzimumorgānu herpes, ko izraisa herpes simplex vīruss (HSV), ārstēšanai. Turklāt laurskābi lieto, lai ārstētu dzimumorgānu kondilomas, ko izraisa papilomas vīruss (HPV).

-Tas kalpo kā priekšnoteikums monolaurīnam - pretmikrobu vielai, kas cīnās ar patogēniem, piemēram, baktērijām, vīrusiem un sēnītēm.

- Pati pati vai kopā ar ēteriskajām eļļām tā var apkarot patogēnus, kas atrodas pārtikā. Turklāt, barojot to ar lauksaimniecības dzīvniekiem, tas var uzlabot viņu ražotās barības kvalitāti.

Citi

-Tas varētu būt noderīgs sausas ādas ārstēšanā, jo tas varētu palīdzēt tās mitrināšanā. Šo īpašību varētu izmantot tādu slimību kā psoriāze uzlabošanai.

Tam ir antioksidanta īpašība. Palielina augsta blīvuma lipoproteīnu (ABL) līmeni, kas darbojas, noņemot holesterīnu, kas nogulsnējas asinsvados, ļaujot tam iziet no ķermeņa.

-Samazina asinsspiedienu un sirdsdarbības ātrumu. Turklāt tas samazina oksidatīvo stresu sirdī un nierēs.

Blakus efekti

Laurīnskābe ir piesātināta taukskābe, tāpēc tiek uzskatīts, ka tā var izraisīt sirds un asinsvadu sistēmas bojājumus; jo piesātinātie tauki izraisa holesterīna nogulsnēšanos asinsvados.

Tomēr saskaņā ar 2016. gada pārskatu laurskābes kaitīgā ietekme uz sirds un asinsvadu sistēmas darbību nav pārliecinoša. Līdzīgs secinājums tika izdarīts pārskatā, kas veikts 2003. gadā.

Tā kā laurīnskābe ir karbonskābe, to var attiecināt uz nespecifisku blakusparādību kopumu. Piemēram, reaģējot ar diazo, ditiokarbamātu, izocianātu, merkaptānu, nitrīdiem un sulfīdiem, var veidoties toksiskas gāzes.

Tomēr šīs nav specifiskas laurīnskābes blakusparādības, kā arī nav pierādīts, ka tās piedalās šajās reakcijās. Kopumā blakusparādības nav atrastas.

Ir zināmi daži kaitīgi efekti, kas var rasties apstrādes laikā. Var būt kaitīgs ieelpojot, norijot vai tieši nonākot saskarē ar ādu. Tvaika formā tas kairina acis, gļotādu, degunu un elpošanas ceļus.

Atsauces

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Laurīnskābes pret antibakteriālajām īpašībām pret propionibacterium pūtītēm: tās terapeitiskais potenciāls pret iekaisušo pūtīšu vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fausers, JK, Metjūss, GS, Cummins, A. un Howarth, G. (2013). Apoptozes indukcija ar resnās zarnas vēža šūnām ar vidēja ķēdes garuma taukskābju laurīnu oksidatīvā stresa indukcijas dēļ. Chemotheraphy 59 (3): 214–224.
3. Superīgi. (2017. gada 06. oktobris). 25 laurīnskābes pārtika un eļļas: lieli avoti, ko papildināt. Atgūts no: superfoodly.com
4. Toskānas diēta. (2019. gads). Laurīnskābe: struktūra, īpašības un avoti. Atgūts no: tuscany-diet.net
5. R. Lomērs. (1963). Laurīnskābes (forma A) kristāla un molekulārā struktūra. Acta kristāls. 16, 984.
6. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). Laurīnskābe. PubChem datu bāze. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019. gads). Laurīnskābe. Atgūts no: webmd.com
8. Šafere Anna. (2019. gada 22. februāris). Kas ir laurīnskābe? Atgūts no: healthline.com
9. Lama C. Siddi. (2019. gada 12. aprīlis). Laurīnskābes ieguvumi ķermenim. Atgūts no: livestrong.com