HIPŪRSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, BIOSINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Hippuric skābe ir organisks savienojums no ķīmiskā formula C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. To veido, konjugējot starp benzoskābi C ₆ H ₅ COOH un glicīnu NH ₂ CH ₂ COOH.

Hipūrskābe ir bezkrāsaina kristāliska cieta viela. Tas rodas no aromātisko organisko savienojumu metabolisma zīdītāju, piemēram, cilvēku, zirgu, liellopu un grauzēju organismā.

Hipurīnskābi vispirms izdalīja no zirga urīna. iekšā Avots: Wikipedia Commons.

Tās biosintēze notiek aknu šūnu vai nieru šūnu mitohondrijās, sākot no benzoskābes. Pēc iegūšanas hippuric skābe izdalās ar urīnu. Faktiski nosaukums “hippuric” cēlies no nīlzirgiem, grieķu vārda, kas nozīmē zirgs, jo tas pirmo reizi tika izolēts no zirga urīna.

Atsevišķu labvēlīgu mikroorganismu klātbūtne cilvēka zarnās izraisa noteiktu organisko savienojumu absorbciju vai nē, un tas ir atkarīgs no tā, vai vēlāk rodas vairāk vai mazāk hipūrskābes.

To izmanto, lai noteiktu toluola iedarbības pakāpi cilvēkiem, kuri strādā ar šķīdinātājiem. To var izmantot kā sirds bojājuma indikatoru hronisku nieru slimniekiem. To var arī izmantot specializētās optiskajās ierīcēs.

Uzbūve

Hipūrskābes molekulu veido C ₆ H ₅ –C = O benzoil grupa un –CH _{2 –} COOH grupa , kas abas ir saistītas ar aminogrupu –NH–.

Hipurīnskābes molekulas uzbūve. Lietotājs: Edgar181. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- Hipūrskābe

- N-benzoilglicīns

- 2-benzoamidoetiķskābe

- Benzoil-amino-etiķskābe

- 2-fenilformamidoetiķskābe

- fenilkarbonil-amino-etiķskābe

- N- (fenilkarbonil) glicīns

- Hippurate (sāls formā, piemēram, nātrija vai kālija hippirāts)

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Bezkrāsaina kristāliska cieta viela ar ortorombisku struktūru.

Molekulārais svars

179,17 g / mol

Kušanas punkts

187-191 ºC

Vārīšanās punkts

210 ºC (sāk sadalīties)

Blīvums

1,38 g / cm ³

Šķīdība

Vāji šķīst ūdenī: 3,75 g / L

Atrašanās dabā

Tā ir normāla sastāvdaļa cilvēka urīnā, jo tā rodas, metabolizējot aromātiskos organiskos savienojumus, kas tiek uzņemti ar uzturu.

Hipūrskābe ir normāla cilvēku un zālēdāju zīdītāju urīna sastāvdaļa. Autors: Plūme Ploume. Avots: Pixabay.

Daži no šiem savienojumiem ir polifenoli, kas atrodas tādos dzērienos kā tēja, kafija, vīns un augļu sulas.

Polifenoli, piemēram, hlorogēnskābe, kanēliskābe, hinīnskābe un (+) - katehīns, tiek pārveidoti par benzoskābi, kas tiek pārveidota par hipūrskābi un izdalās ar urīnu.

Citi savienojumi, kas rada arī benzoskābi un tāpēc hipūrskābi, ir fenilalanīns un shikimic vai psihiskā skābe.

Benzoīnskābi izmanto arī kā pārtikas konservantu, tāpēc no šiem pārtikas produktiem iegūst arī hipūrskābi.

Ir daži dzērieni, kuru norīšana palielina hipūrskābes izdalīšanos, piemēram, ābolu sidrs, Gingko biloba, kumelīšu uzlējums vai tādi augļi kā mellenes, persiki un plūmes.

Dzerot ābolu sulu, palielinās hipūrskābes izdalīšanās. Autors: Rawpixel Avots: Pixabay.

Tas ir atrasts arī zālēdāju zīdītāju, piemēram, liellopu un zirgu, grauzēju, žurku, trušu, kā arī kaķu un dažu pērtiķu veidu urīnā.

Tā kā tas pirmo reizi tika izolēts no zirgu urīna, tam tika piešķirts nosaukums Hippuric no grieķu vārda hippos, kas nozīmē zirgs.

Biosintēze

Tās bioloģiskā sintēze notiek aknu vai nieru šūnu mitohondrijos un galvenokārt rodas no benzoskābes. Tas prasa divus soļus.

Pirmais solis ir benzoskābes pārvēršana benzoiladenilātā. Šo soli katalizē fermenta benzoil-CoA sintetāze.

Otrajā posmā glicīns šķērso mitohondriju membrānu un reaģē ar benzoiladenilātu, veidojot hippirātu. To katalizē ferments benzoilCoA-glicīna N-aciltransferāze.

Zarnu mikrobiotas nozīme

Ir pierādījumi, ka augstas molekulas masas polifenoliskie savienojumi nav labi absorbēti cilvēka zarnās. Polifenolu metabolismu cilvēka zarnās veic, dabiski kolonizējot mikrobus, kas pazīstami kā mikrobiota.

Mikrobiota darbojas dažāda veida reakcijās, piemēram, dehidroksilēšanā, reducēšanā, hidrolīzē, dekarboksilēšanā un demetilēšanā.

Piemēram, mikroorganismi sadala katehīna gredzenu līdz valerolaktonam, kas pēc tam tiek pārveidots par fenilpropionskābi. Tas tiek absorbēts zarnās un metabolizēts aknās, veidojot benzoskābi.

Citi pētījumi norāda, ka hlorogēnskābes hidrolīze zarnu mikrobiotā rada kofeīnskābi un hinīnskābi. Kofeīnskābe tiek reducēta līdz 3,4-dihidroksifenilpropionskābei un pēc tam dehidroksilēta par 3-hidroksifenilpropionskābi.

Pēc tam pēdējo un hinīnskābi pārveido par benzoskābi un šo par hipūrskābi.

Daži pētījumi norāda, ka noteikta veida zarnu mikrobiota klātbūtne ir būtiska pārtikas fenola komponentu metabolismam un attiecīgi hippirāta veidošanai.

Ir atklāts, ka, mainot uztura veidu, var mainīties zarnu mikrobiota, kas var stimulēt lielāku vai mazāku hipūrskābes veidošanos.

Lietojumprogrammas

Darba medicīnā

Hipūrskābi izmanto kā biomarķieri, lai bioloģiski uzraudzītu augstu toluola koncentrāciju gaisā.

Pēc absorbcijas ieelpojot, toluols cilvēka ķermenī tiek metabolizēts par hipūrskābi, izmantojot benzoskābi.

Neskatoties uz to, ka tai nav specifiskuma attiecībā uz toluolu, ir konstatēta laba korelācija starp toluola koncentrāciju darba vides gaisā un hipūrskābes līmeni urīnā.

Tas ir visvairāk izmantotais indikators toluola uzraudzībā pakļautajiem darbiniekiem.

Vissvarīgākie hipurīnskābes avoti, ko rada pakļautie darbinieki, ir vides piesārņojums ar toluolu un pārtiku.

Apavu ražošanas nozares darbinieki ir pakļauti organisko šķīdinātāju, īpaši toluola, iedarbībai. Cilvēki, kuri strādā ar krāsām uz eļļas bāzes, tiek pakļauti arī šķīdinātāju toluolam.

Akūta un hroniska toluola iedarbība izraisa daudzējādus efektus cilvēka ķermenī, jo tā ietekmē nervu, kuņģa-zarnu trakta, nieru un sirds un asinsvadu sistēmas.

Šo iemeslu dēļ ir tik svarīgi uzraudzīt hipūrskābes klātbūtni šo darbinieku, kas pakļauti toluola iedarbībai, urīnā.

Antibakteriāls efekts

Daži informācijas avoti ziņo, ka, palielinot hipūrskābes koncentrāciju urīnā, var būt antibakteriāla iedarbība.

Potenciālie lietojumi

Kā biomarķieris hronisku nieru slimību gadījumā

Daži pētnieki ir atklājuši, ka galvenais hipurīnskābes izvadīšanas ceļš ir kanāliņu nieru sekrēcija un ka šī mehānisma traucējumi noved pie tā uzkrāšanās asinīs.

Hipūrskābes koncentrācija hronisku nieru slimnieku serumā, kuriem daudzus gadus tiek veikta hemodialīze, šādiem pacientiem ir korelēta ar sirds kreisā kambara hipertrofiju.

Šī iemesla dēļ tas ir ierosināts kā biomarķieris vai veids, kā noteikt sirds kreisā kambara pārslodzi, kas ir saistīts ar paaugstinātu nāves risku pacientiem hroniskas nieru slimības pēdējā stadijā.

Kā nelineārs optiskais materiāls

Hipūrskābe ir pētīta kā nelineārs optiskais materiāls.

Nelineāri optiskie materiāli ir noderīgi telekomunikāciju, optiskās skaitļošanas un optisko datu glabāšanas jomā.

Pētītas ar nātrija hlorīdu NaCl un kālija hlorīdu KCl leģētu hipūrskābes kristālu optiskās īpašības. Tas nozīmē, ka hipūrskābe ir izkristalizējusies ar ļoti nelielu daudzumu šo sāļu kristāla struktūrā.

Ir novērots, ka dopinga sāļi uzlabo otrās harmoniskās paaudzes efektivitāti, kas ir svarīga nelineāru optisko materiālu īpašība. Tie arī palielina hipūrskābes kristālu termisko stabilitāti un mikrocietību.

Turklāt pētījumi UV redzamā reģionā apstiprina, ka leģēti kristāli var būt ļoti noderīgi optiskos logos pie viļņu garuma no 300 līdz 1200 nm.

Visas šīs priekšrocības apstiprina, ka ar NaCl un KCl leģētu hipūrskābi var izmantot nelineāru optisko ierīču ražošanā.

Lai samazinātu siltumnīcas efektu

Daži pētnieki ir parādījuši, ka hipūrskābes palielināšana liellopu urīnā līdz 12,6% var samazināt N ₂ O izmešu daudzumu atmosfērā no ganības augsnes par 65% .

N ₂ O ir siltumnīcefekta gāze ar lielāku bīstamības potenciālu nekā CO ₂ .

Viens no vissvarīgākajiem N ₂ O avotiem pasaulē ir atgremotāju dzīvnieku izdalītais urīns, jo tas rodas urīnvielas, urīnā esošā slāpekļa savienojuma, pārveidošanas rezultātā.

Atgremotāju dzīvnieku uzturs spēcīgi ietekmē hipūrskābes saturu viņu urīnā.

Tāpēc ganību dzīvnieku uztura maiņa, lai urīnā iegūtu lielāku hipūrskābes saturu, var palīdzēt mazināt siltumnīcas efektu.

Liellopu barošana. Autors: Matthias Böckel. Avots: Pixabay.

Atsauces

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Zīdītāju un mikrobu komtabolīta dabiskā vēsture. Journal of Proteome Research, 2013. gada 23. janvāris. Atgūts no pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. un citi. (2018) Hipurīnskābes un kreisā kambara hipertrofijas saistība uzturošās hemodialīzes pacientiem. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. un Rajendra Babu, K. (2007). NLO ierīču leģētu hipūrskābes kristālu augšana un raksturojums. Raud. Res. 42, Nr. 6, 607-612 (2007). Atgūts no onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Hipūrskābes un benzoskābes kavē urīnā iegūto N ₂ O izmešu daudzumu augsnē. Globālo izmaiņu bioloģija (2009) 15, 2067-2077. Atgūts no onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hipūrskābes līmenis krāsu darbinieku strādniekos tērauda mēbeļu ražotājos Taizemē. Darba drošība un veselības aizsardzība 5 (2014) 227–233. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
6. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Hipūrskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.