GALLIJSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, IEGŪŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Gallusskābe ir organisks savienojums no molekulārā formula C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH, kas pieder pie kategorijas polifenolu. To atzīst par kristālisku pulveri, kura baltā krāsa ir gandrīz gaiši dzeltena.

Tā ir trihidroksibenzoskābe, ko veido benzola gredzens, pie kura ir piestiprināta skāba karboksilgrupa (-COOH) un 3 hidroksilgrupas (-OH), kas atrodas gredzena 3., 4. un 5. pozīcijā.

Gallijskābes (3,4,5-trihidroksibenzoskābes) molekulārā struktūra. Vchorozopoulos. Avots: Wikipedia Commons

Dabā tas ir plaši izplatīts, jo tas ir produkts, kas ievērojamā daudzumā veidojas augos un sēnēs. Tas pastāv brīvi vai piestiprināts pie vairuma augu sugu tanīniem, kur izceļas valrieksti, vīnogas, divsienu augi, ozola miza, granātābols vai tā saknes, etiķkoka augi un tēja.

Ozola miza. Robs Mitčels. Avots: Wikipedia Commons

Tas ir atrodams arī medū, kakao, dažādās ogās, mango un citos augļos un dārzeņos, kā arī dažos dzērienos, piemēram, vīna un tējas uzlējumos.

Augu audos tas ir estera vai galāta formā. Daudzums, kādā tas tiek atrasts, ir atkarīgs no ārējiem stimuliem, piemēram, no UV starojuma daudzuma, ko augs ir saņēmis, no ķīmiskā stresa un mikrobu infekcijām.

Vīnogu un vīna gadījumā tas ir atkarīgs no vīnogu dažādības, pārstrādes un uzglabāšanas. Zaļajā tējā gallātu saturs ir augsts, bet kakao satur vairāk nekā zaļā tēja un sarkanvīns.

Ķīmiski tas darbojas kā reducējošs līdzeklis. Tas ir savelkošs un antioksidants. Tas tika izmantots arī zilajās rakstīšanas tintēs un parasti tiek izmantots farmācijas rūpniecībā.

Tam ir plašs potenciāls medicīnā, jo galiskābes un tās atvasinājumu daudzveidīgās īpašības padara to par daudzsološu terapeitisko līdzekli profilaktiskajā medicīnā.

Uzbūve

Gallijskābe kristalizējas no absolūtā metanola vai no hloroforma baltu adatu formā. No tā monohidrāta kristalizējas ūdenī zīdainu adatu formā.

Nomenklatūra

- Gallijskābe.

- 3,4,5-trihidroksibenzoskābe.

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Cietas, kristāliskas adatas.

Molekulārais svars

170,12 g / mol.

Kušanas punkts

Sadalās 235–240 ºC temperatūrā, veidojot pirogalolu un CO ₂

Blīvums

1,694 g / cm ³

Šķīdība

Ūdenī: vāji šķīst.

- 1 g 87 ml ūdens

- 1 g 3 ml verdoša ūdens

Etanolā: 1 g 6 ml spirta.

Dietilēterī: 1 g 100 ml ētera.

Glicerīnā: 1 g 10 ml glicerīna.

Acetonā: 1 g 5 ml acetona.

Praktiski nešķīst benzolā, hloroformā un petrolēterī.

Disociācijas konstante

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (pie 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Ķīmiskās īpašības

Gallijskābes šķīdumi, jo īpaši sārmu metālu sāļi, absorbē skābekli un kļūst brūni, kad tiek pakļauti gaisam.

Gallijskābe ir spēcīgs reducējošs līdzeklis, kas metālam var samazināt zelta vai sudraba sāļus. Tas nav saderīgs ar hlorātiem, permanganātu, amonjaku, svina acetātu, sārmu hidroksīdiem, sārmu karbonātiem, sudraba sāļiem un oksidētājiem kopumā.

Ar dzelzs (II) sāļiem gallskābe veido dziļi zilu kompleksu.

Galīnskābē hidroksilgrupa (-OH) 4. pozīcijā ir ķīmiski reaģējošākā.

Citas īpašības

Tas ir jāaizsargā no gaismas, jo tas fotoķīmiski to noārda.

Tas ir viegls vietējs kairinātājs. Putekļu ieelpošana var ietekmēt degunu un rīkli, un saskare ar acīm un ādu izraisa kairinājumu.

Toksicitātes pētījumi ar pelēm liecina, ka norijot līdz 5000 mg / kg, gallskābe nav toksiska šiem dzīvniekiem. To uzskata par zemu toksicitāti un apstiprina tā lietošanas drošību.

Iegūšana

Gallijskābi iegūst riekstu tanīnu vai sārmainā vai skābā hidrolīzē vai augu materiālos, kas bagāti ar šiem savienojumiem.

Hidrolīzi var veikt arī fermentatīvi, izmantojot pelējuma kultūras buljonus, piemēram, Penicillium glaucum vai Aspergillus niger, kas satur tannāzi - fermentu, kas sašķeļ vai sašķeļ tanīna molekulu.

Vēl viens veids, kā iegūt gallskābi, ir no p-hidroksibenzoskābes, izmantojot sulfonēšanu un sakausēšanu ar sārmu, ar kuru tiek panākta divu citu -OH grupu pievienošana molekulā.

Lietojumprogrammas

- tintes un krāsvielas

Gallijskābi izmanto antragolola un pirogalola ražošanā, kas ir starpnieki tādu krāsvielu ražošanā kā gallocianīns un galoflavīns. Tas, savukārt, ir izejviela oksazīna atvasinājumu sintēzē, kurus izmanto arī kā krāsvielas.

Tā kā gallskābe veido zilu kompleksu ar dzelzi, tā ir ļoti svarīga rakstīšanas tinšu ražošanā. Šīs tintes galvenokārt satur gallskābes, dzelzs sulfāta (FeSO ₄ ) un arābu gumijas maisījumu .

Dzelzs gallskābes tintes ir bijuši neaizstājami materiāli dokumentu rakstīšanai, plānu sastādīšanai un rakstisku materiālu sagatavošanai.

Zila tintes pildspalva. Butterflylunch. Avots: Wikipedia Commons

- medicīnā

To lieto kā zarnu savelkošu līdzekli un asiņošanas apturēšanas līdzekli (stiptisku). Gallijskābe ir izejviela rufigalola, kas ir pretmalārijas līdzeklis, iegūšanai.

Sakarā ar ķīmisko reducēšanas spēju gallskābe tiek izmantota farmaceitisko produktu ražošanā.

- potenciālos medicīniskos nolūkos

Pret vēzi

Gallijskābe ir identificēta kā galvenā atbildīgā par dažādu augu ekstraktu pretvēža īpašībām.

Pretstatā tās īpašajai antioksidanta iedarbībai tika konstatēts, ka tas var uzrādīt prooksidanta īpašības vēža šūnu apoptozes indukcijā. Apoptoze ir sabojātu šūnu sakārtota iznīcināšana, ko izraisa viens un tas pats organisms.

Šūnas apoptoze. Ltumanovskaja V. Nagibins. Avots: Wikipedia Commons

Ir pierādījumi, ka gallskābe un gallāti inducē selektīvu apoptozi strauji augošās audzēja šūnās, atstājot veselās šūnas neskartas. Turklāt ir ziņots, ka tas palēnina angioģenēzi un attiecīgi vēža iebrukumu un metastāzes.

Gallijskābes pretvēža aktivitāte ir konstatēta leikēmijas, prostatas, plaušu, kuņģa, aizkuņģa dziedzera un resnās zarnas vēža, krūts, dzemdes kakla un barības vada vēža gadījumā.

Pret dažādām patoloģijām

Vairākos pētījumos ir pierādīts, ka tai piemīt pretsēnīšu, antibakteriāla, pretvīrusu, antialerģiska, pretiekaisuma, antimutagēna, antiholesterīna, antibuves un imūnmodulējoša iedarbība.

Gallijskābe ir labs kandidāts periodonta slimības (smaganu slimības) kontrolei.

Tam ir arī neiroprotektīvs, kardioprotektīvs, hepatoprotektīvs un nefroprotektīvs potenciāls. Piemēram, dažādi pētījumi par sirds audiem ar žurkām ir apstiprinājuši, ka gallskābe aizsargā miokardu no oksidatīvā stresa.

Kā šūnu pretnovecošanās līdzeklis

Gallu skābes nodrošina efektīvu aizsardzību pret oksidatīvo bojājumu, ko izraisa reaktīvās sugas bieži sastopamas bioloģisko sistēmu, piemēram, hidroksilgrupām (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) Un peroxyl (ROO ^. ).

Ir konstatēts, ka gremošanas trakts to absorbē ātrāk nekā vairums polifenolu. Un tas ir viens no tiem, kam ir vislielākā antioksidanta spēja.

Turklāt daži pētnieki apgalvo, ka gallskābi var pārvadāt niosomās, lai palielinātu tās pretnovecošanās aktivitāti. Niosoma ir molekulāra sistēma kontrolētai zāļu izdalīšanai organismā, kurai tā nepieciešama.

Šīs īpašības piešķir tai lielu potenciālu pret šūnu novecošanos.

- Veterināriem nolūkiem

Dzīvniekiem to izmantoja kā zarnu savelkošu līdzekli.

- Dažādās lietojumprogrammās

Gallijskābi izmanto tā esteru, piemēram, metilgalāta, propilgallāta, oktilgalāta un laurilgalāta, ražošanā.

Šie atvasinājumi tiek plaši izmantoti kā antioksidanti un konservanti pārstrādātos pārtikas produktos, pārtikas iepakojuma materiālos, lai novērstu sasmakšanu un oksidatīvo pasliktināšanos. Minētie atvasinājumi tiek izmantoti arī kosmētikā.

Gallijskābi izmanto kā fotoattīstītāju un papīra ražošanā. Turklāt to plaši izmanto kolagēna stabilizēšanai ādas miecēšanas procesā.

Kā analītiskais reaģents gallskābe ir ideāla kā standarts, lai noteiktu fenola saturu augu ekstraktos, un rezultātus izsaka kā gallijskābes ekvivalentus.

To izmanto arī testos brīvo minerālskābju, dihidroksiacetona un alkaloīdu noteikšanai.

- Lietderība dabiskā ūdens vidē

Gallijskābe, kas dabiski atrodas ūdens nesējslāņos augu vielās, ir viena no tām, kas ir atbildīga par Fe (II) barības pieejamību ūdens sugu augšanai.

Tas ir tāpēc, ka tas aerobos apstākļos spēj uzturēt augstu izšķīdušā dzelzs (II) koncentrāciju. Tas ir tāpēc, ka tas veido kompleksu ar Fe (II), kas izturīgs pret oksidēšanu.

Ūdens sugas: Foreles. Jāņa Franča attēls. Avots: Pixabay

Atsauces

1. Sajid, M. et al. (2019. gads). Fitomedicīnas piegāde uz nanodaļiņām: izaicinājumi un iespējas. Fitomedicīnas jaunajā skatījumā. 23. nodaļa. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
2. Vindholzs, M .; Budavari, S .; Blumetti, RF un Otterbein, E. (redaktori) (1983). Merck indekss. Desmitais izdevums. Merck & CO., Inc.
3. CRC ķīmijas un fizikas rokasgrāmata. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ulmana rūpnieciskās ķīmijas enciklopēdija. (1990). Piektais izdevums. Sējums A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. un Kakkar, R. (2015). Gallijskābe: universāls antioksidants ar daudzsološu terapeitisko un rūpniecisko pielietojumu. RSC avansi. Atgūts no rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Gallijskābes loma sirds un asinsvadu sistēmas traucējumos. Polifenolos cilvēku veselībā un slimībās. 80. nodaļa. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Augu polifenoli kā ķīmijas novēršanas līdzekļi. Polifenolos cilvēku veselībā un slimībās. 97. nodaļa. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.