FEROLSKĀBE: IEGŪŠANA, FUNKCIJAS, PIELIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Ferulic acid ir fenola skābe ir atrodami visur augu šūnu sienu un tādējādi ir sastopams daudzos pārtikas patērē cilvēki.

Tās pārpilnība augu audos var mainīties no 5 gramiem uz kilogramu audu kviešu graudos, līdz 9 gramiem uz kilogramu biešu mīkstuma vai līdz 50 gramiem uz kilogramu kukurūzas kodolos.

Ferolskābes ķīmiskā struktūra (Avots: Calvero, izmantojot Wikimedia Commons)

To var iegūt no ķīmiskas sintēzes vai no dabīgiem augu izcelsmes avotiem, un tam ir spēcīgas antioksidanta īpašības. Tas ļauj to vairākkārt izmantot klīniski farmakoloģiski, kā arī pārtikas un kosmētikas rūpniecībā.

Kopš 1975. gada to izmanto kā konservantu un pretmikrobu līdzekli pārtikas vai augu eļļām dažādiem mērķiem.

raksturojums

Ferulīnskābe, kas pazīstama arī kā 4-hidroksi-3-metoksicinamīnskābe, sastāv no trans-kanēliskābes molekulas, kurai attiecīgi ir metoksi un hidroksi aizvietotāji 3. un 4. pozīcijā. Šis savienojums ir ferulētas konjugētas skābes.

Tā molekulārā formula ir C10H10O4, un tā molekulmasa ir 194,18 g / mol. Tas reti sastopams brīvā formā, jo biežāk tiek novērots esteru veidošanās ar šūnu sienas polisaharīdiem, piemēram, arabinoksilāni, pektīni un ksiloglikāni.

To var arī atrast kompleksu ar olbaltumvielām, kas liek domāt, ka to var izmantot sarežģītu želeju un citu biomolekulu sagatavošanā.

Iegūšana

Ferolskābi var iegūt ķīmiskā sintēzē vai no dabīgiem savienojumiem. Ķīmiskās sintēzes ceļā to var iegūt kondensācijas reakcijās starp vanilīna un malonskābes molekulām un izmantojot piperidīnu kā katalizatora aģentu.

Izmantojot šo metodi, tiek iegūti feroskābes cis un trans-izomēru maisījumi (ar lielu iznākumu), taču tā trūkums ir tāds, ka reakciju pabeigšana prasa trīs nedēļas.

Daži pētnieki ir uzlabojuši šo iegūšanas metodi, izmantojot kā katalītisko līdzekli benzilamīnu un paaugstinot reakcijas temperatūru, palielinot ražu un samazinot kopējo sintēzes laiku līdz mazāk nekā 3 stundām.

Iegūts no dabīgiem avotiem

Galvenie dabiskie avoti ferolskābes iegūšanai ir:

- zemas molekulmasas ferulic skābes konjugāti.

- Ferulīnskābe augu šūnu sieniņās.

- Audu kultūra (bietes, kukurūza utt.) Vai mikrobu fermentācija.

Eļļā, kas ekstrahēta no rīsu graudu klijām, ir augsts ferulolu esteru procentuālais daudzums, padarot to par svarīgu ferulīnskābes dabīgu avotu.

Ir zinātniski ziņojumi par ferolskābes iegūšanu no augu šūnu sienas, kuras izdalīšanās tiek panākta, izmantojot ferulozīnu esterāzes, ko ražo daži mikroorganismi (sēnītes, baktērijas un raugi).

Feruloilterāzes ir fermenti, kas pieder pie karboksilesterāžu apakšklases, un tie spēj atbrīvot ferulīnskābes molekulas, kas ir esterificētas dažāda veida vielām, piemēram, piemēram, metilferulāts un daži feruloilēti oligo un polisaharīdi.

Lai arī tie nav komerciāli pieejami, šie fermenti ir plaši pētīti, jo tie rada potenciālu lēcienu ferulīnskābes ražošanas optimizācijā, izmantojot fermentācijas tehnoloģijas un gēnu inženieriju.

Funkcijas un lietojumprogrammas

Ferolskābei ir daudz funkciju dažādos bioloģiskos un rūpnieciskos apstākļos. Tas ir spēcīgs antioksidants, metabolīts dažu veidu augos, pretiekaisuma līdzeklis un kardioprotektīvs.

Tas ir viens no visbagātākajiem fenolskābēm augu audos, galvenokārt sastopams sēklās un lapās, brīvā formā vai konjugēts ar citiem biopolimēriem.

Tās spēja veidot saites ar polisaharīdiem tiek rūpnieciski izmantota, lai palielinātu gēlu, kuru sastāv no molekulām, piemēram, pektīns un daži arabinoksilāni, viskozitāti un formu.

Tā kā tas pats attiecas uz reakcijām, kas notiek starp ferulīnskābi un daudzām aminoskābēm, to izmanto, lai uzlabotu olbaltumvielu bāzes "plēvju" īpašības.

Pārtikas rūpniecībā un citās saistītās

Tā kā ferolskābei ir zems toksicitātes procents, tā ir apstiprināta lietošanai pārtikā kā piedeva dažādos kulinārijas izstrādājumos, kur tā galvenokārt darbojas kā dabisks antioksidants pārtikā, dzērienos un pat kosmētikā.

Ziemeļamerikā ferulīnskābi plaši izmanto kafijas, vaniļas, garšaugu, garšvielu un citu komerciālas nozīmes esenču un dabisko ekstraktu pagatavošanā.

Konkrētajā gadījumā vanilīns (vaniļa), kas ir aromātisks savienojums, ko plaši izmanto gastronomijā un kosmetoloģijā, ir veikti dažādi biokonversijas eksperimenti no dabīgiem avotiem (izņemot orhideju pākstis), piemēram, lignīns, aminoskābes aromātiskie un ferulic skābe.

Vanilīna ķīmiskā struktūra (Avots: Edgar181, izmantojot Wikimedia Commons)

Dažām sēņu, raugu un baktēriju sugām ir iespēja izdalīt fermentus, kas ferulīnskābi var pārveidot par vanilīnu, vai nu dekarboksilējot, reducējot, vai arī veidojot skujveida spirtu.

Farmakoloģijā un medicīnā

Ferulic skābes un kurkumīna pievienošana ēdienreizēm tiek uzskatīta par uztura paņēmienu, lai samazinātu oksidatīvos bojājumus un amiloido patoloģiju, kas saistīta ar Alcheimera slimību.

Turklāt vairāki pētījumi liecina, ka ferulīnskābe ir lielisks antioksidants, jo tā neitralizē brīvos radikāļus un palielina enzīmu aktivitāti, kas ir atbildīgi par brīvo radikāļu producējošo enzīmu kavēšanu organismā.

Ir pierādīta arī dzelzskābes aktivitāte holesterīna un zema blīvuma lipoproteīnu līmeņa pazemināšanā asins plazmā, tas grauzējiem tiek barots ar diētu, kas bagāts ar kokosriekstu eļļu un holesterīnu.

Ķīniešu medicīna izmanto arī dažādus ferulīnskābes aspektus; piemēram, ārstniecības augus, kas bagāti ar to, lieto tādu slimību ārstēšanai kā tromboze un arterioskleroze.

Ferulu skābei ir pretmikrobu un pretiekaisuma iedarbība, jo tā novērš tādu vīrusu kā gripa, gripas, AIDS vīrusa un citu elpošanas ceļu sincitiālo vīrusu augšanu un pavairošanu, kas japāņu austrumu medicīnā tūkstošiem gadu ir izmantoti.

Atsauces

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Ferulīnskābes sagatavošana no lauksaimniecības atkritumiem: tās uzlabota ekstrakcija un attīrīšana. Lauksaimniecības un pārtikas ķīmijas žurnāls, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, un Rice-Evans, C. (1998). Ferolskābes bioloģiskā pieejamība. Bioķīmisko un biofizikālo pētījumu paziņojumi, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., and Santangelo, R. (2014). Ferolskābe: Farmakoloģiskie un toksikoloģiskie aspekti. Pārtikas un ķīmiskā toksikoloģija, 65, 185-195.
4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. PubChem datu bāze. Ferolskābe, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulicicidic (pieejama 2019. gada 17. oktobrī)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferolskābe: Farmaceitiskās funkcijas, sagatavošana un pielietojums pārtikas produktos. Pārtikas un lauksaimniecības zinātnes žurnāls, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indijas augu izcelsmes zāles: iespējamie spēcīgi terapeitiskie līdzekļi reimatoīdā artrīta ārstēšanai. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., un Moghadasian, MH (2008). Ferulīnskābes ķīmija, dabiskie avoti, uztura uzņemšana un farmakokinētiskās īpašības: pārskats. Pārtikas ķīmija, 109 (4), 691–702.