FENOKSIETIĶSKĀBE: SINTĒZE, PROCEDŪRA, LIETOJUMS, RISKI - ĶĪMIJA - 2025

Fenoksietiķskābes ir viela no dzīvās dabas, ar reakciju starp fenola un monohloretiķskābes in veidojas no klātbūtnē nātrija hidroksīda šķīdumu. Šī produkta iegūšanai izmantoto procedūru sauc par Viljamsona ēteru sintēzi.

Sintezētā fenoksietiķskābe ir baltas vai bezkrāsainas nogulsnes, ko veido adatas formas kristāli, praktiski nešķīst ūdenī (šķīst ūdenī 12 g / l ^-1 ), bet šķīst etiķskābē, fenolā un dietilēterī.

Fenoksietiķskābes ķīmiskā struktūra. Avots: «Fenoksietiķskābe». Wikipedia, bezmaksas enciklopēdija. 2014. gada 13. maijs, 17:21 UTC. 2014. gada 13. maijs, pulksten 17:21 en.wikipedia.org. Rediģēts attēla izkārtojums.

Tās ķīmiskais nosaukums ir 2-fenoksietiānskābe, un tā molekulārā formula ir C ₈ H ₈ O ₃ . Molekulārā masa ir 152,15 g.mol ^-1 . Šis produkts uzvedas kā vāja skābe, un tā kušanas temperatūra ir no 98 līdz 100 ° C un viršanas temperatūra ir 285 ° C.

Fenoksietiķskābe ir starpprodukts vielu sintēzē ar herbicīdām īpašībām. Fenoksietiķskābei pati par sevi ir pretsēnīšu īpašības pret Candida albicans un Trichophyton rubrum. Tas ir noderīgs arī kā ādas lobīšanās līdzeklis, novēršot keratīna pārpalikumu uz ādas.

Rīkojoties ar to, ir jāievēro piesardzības pasākumi, jo karsējot tas izdala toksiskas kodīgas gāzes. Starp gāzēm ir hlorūdeņradis.

Tieša saskare ar šo produktu var izraisīt vieglu ādas vai gļotādas kairinājumu, kaut arī tam nav lielas nozīmes, izņemot acs gļotādu, tas var būt nopietns. Ieelpojot tas arī kairina elpceļus un norijot kuņģi.

Tā ir neuzliesmojoša viela un diezgan stabila istabas temperatūrā, tomēr augstā temperatūrā vai spiedienā tā var zaudēt savu stabilitāti, un, saskaroties ar ūdeni, tā var atbrīvot noteiktu enerģijas daudzumu, taču to nedarīs vardarbīgi.

Fenoksietiķskābes sintēze

Fenols ir spirts, un tāpēc tas uzvedas kā vāja skābe, tāpēc tas viegli zaudē skābo protonu (H ⁺ ) līdz sārmam (nātrija hidroksīdam), kļūstot par alkoksīdu (fenolātu). Tas vēlāk ar bimolekulāru nukleofīlu aizvietošanu veidos ēteri.

Alkoksīds darbojas kā nukleofils, tas ir, tas spēj atdot 2 elektronus, kas ir brīvi citai vielai. Reakcijas gadījumā, kas mūs uztrauc, tas ir alkilhalogenīds (monohloretiķskābe) tādā veidā, ka tas spēcīgi saistās caur kovalentām saitēm ar to, veidojot jaunu vielu, kas šajā gadījumā ir ēteris.

Reakcijas laikā notiek halogenīdu jona pārvietošana, ko aizstāj ar alkoksīda anjonu. Šī reakcija ir pazīstama kā Viljamsona ēteru sintēze.

Iegūtā produkta daudzums un tā pagatavošanas ātrums būs atkarīgs no iesaistīto reaģentu koncentrācijas, jo šī ir otrās kārtas kinētiskā reakcija, kurā molekulu (nukleofila + alkilhalogenīda) sadursme nosaka tā efektivitāti.

Process

1. solis

Lai sāktu fenoksietiķskābes sintēzi, rūpīgi nosver 0,5 g fenola un ievieto bumbierveida vienas mutes kolbā ar tilpumu 50 ml. Lai to izšķīdinātu, pievieno 2,5 ml nātrija hidroksīda (NaOH) ar 33% (p / v).

Pārbaudiet šķīduma sārmainību ar pH indikatora papīru. Kolbai uzliek korķa vāku un intensīvi samaisa 5 minūtes. Sajaukšanai var izmantot magnētisko maisītāju.

2. solis

Pēc tam pievieno 0,75 g monohloretiķskābes un atkārto sajaukšanas procedūru 5 minūtes.

Ja maisījums vēlas sacietēt vai kļūt mīksts, varat pievienot ūdeni (no 1 līdz 3 ml), bet tas tiek pievienots pamazām, līdz tas atgriežas iepriekšējā tekstūrā, pārāk neatšķaidot.

3. solis

Kolbu atver un 10 minūtes ievieto ūdens vannā ar atteces sistēmu. Ja plūsmas sistēma nav pieejama, to atstāj 40 minūtes.

4. solis

Ļauj šķīdumam atdzist un pievieno 5 ml ūdens, tad paskābina ar koncentrētu HCl šķīdumu, līdz sasniedz pH 1. (Šim nolūkam pH izmēra ar papīru).

5. solis

Maisījumu uzmanīgi izlaiž caur dalāmo piltuvi un trīs reizes ekstrahē, katrā procedūrā izmantojot 5 ml etilētera.

Organiskos ekstraktus apvienojiet un ielieciet atpakaļ dalīšanas piltuvē, lai trīs reizes izskalotu ūdeni, katrā mazgāšanā izmantojot 5 ml ūdens.

Ūdens frakcijas tiek atdalītas, lai tās iznīcinātu.

6. solis

Pēc tam organisko frakciju trīs reizes ekstrahē ar 3 ml nātrija karbonāta (Na ₂ CO ₃ ) ar 15%.

Iegūto sārmaino ūdens ekstraktu ievieto ledus vannā un paskābina ar HCl līdz pH = 1, kas rada produkta izgulsnēšanos. Skābināšanas solis jāveic ļoti uzmanīgi, pievienojot pa pilienam, jo ​​reakcija rada putas un, ja to pievieno pēkšņi, tā var izšļakstīties.

Cietu vielu iegūst filtrējot vakuumā, nogulsnes mazgā un ļauj nožūt.

7. solis

Iegūtais produkts tiek nosvērts un tiek novērota raža un kušanas temperatūra.

Avots: Sandoval M. (2015). Organiskās ķīmijas laboratorijas prakses rokasgrāmata II. Meksikas Nacionālās autonomās universitātes Ķīmijas fakultāte.

Lietojumprogrammas

Fenoksietiķskābei vien ir fungicīda iedarbība pret noteiktām sēnēm, piemēram, Candida albicans un Trichophyton rubrum. Šī darbība tika aprakstīta izmeklēšanā, kuru veica González et al.

Darbā atklājās, ka 13 Candida albicans sugām minimālā inhibējošā vai fungistatiskā koncentrācija (MIC) un minimālā fungicīdu koncentrācija (CMF) bija vienāda (2,5 mg / ml) no klīniskajiem paraugiem, īpaši pacientiem, kas cieš no onihomikozes. .

Kamēr Candida albicans ATCC 10231 celms bija MIC 2,5 mg / ml un CMF 5,0 mg / ml. No trim inficētajiem nagiem Trichophyton rubrum MIC bija 0,313 mg / ml un CMF 1,25 mg / ml.

Turklāt fenoksietiķskābei ir liela nozīme kā keratīna pīlingam, tāpēc tā spēj samazināt uzkrāsas vai pūtītes uz ādas, kurai ir šīs īpašības.

No otras puses, fenoksietiķskābe ir izejviela pesticīdu, jo īpaši herbicīdu, piemēram, Astix un Duplosan, sintēzei.

Riski

Ja produkts tiek nejauši norīts, tas izraisīs gļotādu kairinājumu visā kuņģa-zarnu traktā (mutē, barības vadā, kuņģī un zarnās).

Ja ieelpo, tas kairina elpošanas ceļu gļotādu, izraisot elpošanas mazspēju un klepu.

Uz ādas tas var izraisīt nelielu kairinājumu. Kamēr uz acs gļotādas kairinājums būs smagāks. Šajos gadījumos skarto zonu ieteicams mazgāt ar lielu daudzumu ūdens un ziepēm un acu gļotādu mazgāt ar lielu daudzumu ūdens.

Šis produkts ir bijis saistīts ar predisponējošu faktoru taukaudu audzēju veidošanās vai parādīšanās gadījumā. Šie audzēji visbiežāk attīstās ekstremitātēs vai vēderā.

No otras puses, saskaņā ar pārvadāšanas noteikumos aprakstītajiem kritērijiem šis produkts ir klasificēts kā pārvadāšanai bīstams.

Pesticīdi, kas iegūti no fenoksietiķskābes, parasti ir toksiski videi un ir saistīti ar ģenētiskām mutācijām, īpaši ar t-translokāciju, kas cilvēkam nav Hodžkina limfoma.

Piesardzības pasākumi

- Šis produkts jātur prom no spēcīgiem oksidētājiem un bāzēm, ar kurām tas var spēcīgi reaģēt.

- Ir svarīgi izvairīties no šī produkta karsēšanas.

- Rīkojieties, izmantojot aizsardzības pasākumus, piemēram, cimdus, halātu, aizsargbrilles.

Atsauces

1. González G, Trujillo R. Fenoksietiķskābe, tās pretsēnīšu iedarbības noteikšana un noteikšana in vitro pret Candida albicans un Trichophyton rubrum. Farmācijas fakultātes Peruana 1998. gads; 34 (109). Pieejams vietnē unmsm.edu
2. "Fenoksietiķskābe". Wikipedia, bezmaksas enciklopēdija. 2014. gada 13. maijs, 17:21 UTC. 2014. gada 13. maijs, 17:21 wikipedia.org
3. Merck laboratorijas. Drošības datu lapa. 2017.Pieejams vietnē: ens.uabc.mx/
4. Aventis laboratorijas. Aventis drošības datu lapa. 2001. Pieejams: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacetics toksikoloģiskās ārkārtas situācijās. CIATOX Toksikoloģiskās informācijas un konsultāciju centrs. Kolumbijas nacionālā universitāte. Pieejams vietnē: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Organiskās ķīmijas laboratorijas prakses rokasgrāmata II. Meksikas Nacionālās autonomās universitātes Ķīmijas fakultāte.
7. Merck laboratorijas. Drošības datu lapa saskaņā ar EK regulu Nr. 1907/2006. 2015 Pieejams: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipozes audzējs ar trauksmes simptomiem. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246–250. Pieejams vietnē: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikrokodoli: genotoksicitātes biomarķieris tiem, kas pakļauti pesticīdu iedarbībai. Salus, 2014; 18 (2): 18–26. Pieejams vietnē: ve.scielo.org