- Uzbūve
- Nomenklatūra
- Īpašības
- Fiziskais stāvoklis
- Molekulārais svars
- Kušanas punkts
- Vārīšanās punkts
- Uzliesmošanas punkts
- Pašaizdegšanās temperatūra
- Blīvums
- Šķīdība
- pH
- Disociācijas konstante
- Citas īpašības
- Sintēze
- Loma dzīvu būtņu bioķīmijā
- Funkcija cilvēkiem
- Funkcija augos
- Funkcija dažos mikroorganismos
- Lietojumprogrammas
- Lauksaimniecībā
- Pārtikas rūpniecībā
- Citu ķīmisko savienojumu ražošanā
- Potenciāla lietošana pret patogēniem mikrobiem
- Negatīva ietekme, kas rodas uzkrāšanās dēļ cilvēkiem
- Atsauces
Feniletiķskābes ir ciets organisks savienojums ar ķīmiskā formula C 8 H 8 O 2 vai C 6 H 5 CH 2 CO 2 H. Tas ir monokarbonskābes, tas ir, ir viena karboksilgrupa -COOH.
Tas ir arī pazīstams kā benzolaetiķskābe vai feniletānskābe. Tā ir balta kristāliska cieta viela ar nepatīkamu smaku, tomēr tās garša ir salda. Tas atrodas dažos ziedos, augļos un augos, raudzētos dzērienos, piemēram, tējā un kakao. Tas ir atrodams arī tabakas un koka dūmos.
Feniletiķskābes kristāli. Tmv23. Avots: Wikipedia Commons.
Feniletiķskābe ir savienojums, kas veidojas, pārveidojot dažu dzīvo būtņu endogēnās molekulas, tas ir, molekulas, kas ir dabiska šo sastāvdaļa.
Tas pilda svarīgas funkcijas, kas ir atkarīgas no organisma veida, kurā tas atrodas. Piemēram, augos tas ir iesaistīts to augšanā, savukārt cilvēkos tas ir iesaistīts svarīgu molekulāro kurjeru izdalīšanā no smadzenēm.
Tika pētīta tā kā pretsēnīšu un baktēriju augšanas inhibitoru iedarbība.
Uzbūve
Feniletiķskābes vai benzolaetiķskābes molekulā ir divas funkcionālās grupas: karboksil-COOO un fenil C 6 H 5 .
Tas ir kā etiķskābes molekula, kas benzola gredzens vai fenilgrupa, C 6 H 5 - ir pievienots pie metilgrupas -CH 3 .
To var arī teikt, ka, piemēram, toluola molekula, kurā ūdeņraža H no metilgrupas -CH 3 ir aizstāts ar karboksilgrupu -COOH.
Feniletiķskābes struktūra. Autors: Marilú Stea.
Nomenklatūra
- feniletiķskābe
- benzols etiķskābe
- 2-feniletiķskābe
- feniletānskābe
- Benzilformskābe
- alfa-toluīnskābe
- benzilkarbonskābe.
Īpašības
Fiziskais stāvoklis
Balta līdz dzeltena cieta viela kristālu vai pārslu veidā ar nepatīkamu, asu aromātu.
Molekulārais svars
136,15 g / mol
Kušanas punkts
76,7 ºC
Vārīšanās punkts
265,5 ºC
Uzliesmošanas punkts
132 ºC (slēgta kausa metode)
Pašaizdegšanās temperatūra
543 ºC
Blīvums
1,09 g / cm 3 pie 25 ºC
Šķīdība
Ļoti labi šķīst ūdenī: 17,3 g / L 25 ºC temperatūrā
Ļoti labi šķīst etanolā, etilēterī un oglekļa disulfīdā. Šķīst acetonā. Nedaudz šķīst hloroformā.
pH
Tā ūdens šķīdumi ir vāji skābi.
Disociācijas konstante
pK a = 4,31
Citas īpašības
Tam ir ļoti nepatīkama smaka. Atšķaidot ūdenī, tam ir saldena smarža, kas līdzīga medum.
Tā garša ir salda, līdzīga medum.
Sildot līdz sadalīšanās brīdim, tas izdala akūtus un kairinošus dūmus.
Sintēze
To sagatavo, reaģējot ar benzilcianīdu ar atšķaidītu sērskābi vai sālsskābi.
Arī benzilhlorīda un ūdens reakcijai Ni (CO) 4 katalizatora klātbūtnē .
Feniletiķskābes sintēze. Klaudio Pistilli. Avots: Wikipedia Commons.
Loma dzīvu būtņu bioķīmijā
Tas darbojas kā metabolīts (molekula, kas piedalās metabolismā kā substrāts, starpposma savienojums vai kā galaprodukts) dzīvām būtnēm, piemēram, cilvēkiem, augiem, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae un Aspergillus. Tomēr šķiet, ka visās tajās tas nav ģenerēts vienādi.
Funkcija cilvēkiem
Feniletiķskābe ir galvenais 2-feniletilamīna metabolīts, kas ir cilvēka smadzeņu endogēna sastāvdaļa un ir iesaistīts smadzeņu transmisijā.
Feniletilamīna metabolisms noved pie tā oksidēšanās, veidojot fenilacetaldehīdu, kas oksidējas par feniletiķskābi.
Feniletiķskābe darbojas kā neiromodulators, stimulējot dopamīna izdalīšanos, kas ir molekula, kas veic svarīgas funkcijas nervu sistēmā.
Tiek ziņots, ka afektīvos traucējumos, piemēram, depresijā un šizofrēnijā, bioloģiskās šķidrumos mainās feniletilamīna vai feniletiķskābes līmenis.
Ir aizdomas, ka šo savienojumu koncentrācijas svārstības ietekmē uzmanības deficīta hiperaktivitātes sindromu, ko pārcieš daži bērni.
Cilvēka smadzenes ar uzmanības deficīta un hiperaktivitātes sindromu, kurā tiek izcelts prefrontālais apgabals, kur tieši šai slimībai ir vislielākā ietekme. Manu5. Avots: Wikipedia Commons.
Funkcija augos
Vairāki pētnieki ir parādījuši, ka feniletiķskābe ir plaši izplatīta gan asinsvadu, gan bez asinsvadu augiem.
Vairāk nekā 40 gadus tas ir atzīts par dabisku fitohormonu vai auksīnu, tas ir, hormonu, kas regulē augu augšanu. Tas pozitīvi ietekmē augu augšanu un attīstību.
Parasti tas atrodas uz augu dzinumiem. Tas ir pazīstams ar labvēlīgo iedarbību uz kukurūzas augiem, auzām, pupiņām (zirņiem vai pupiņām), miežiem, tabaku un tomātiem.
Zirņu vai pupiņu augu asns. Bijay chaurasia. Avots: Wikipedia Commons.
Tomēr tā darbības mehānisms augu augšanā vēl nav precīzi noskaidrots. Nav arī droši zināms, kā tas veidojas augos un dārzeņos. Ir ierosināts, ka tajos to ražo no fenilpiruvāta.
Citi norāda, ka tas ir aminoskābes fenilalanīna (2-amino-3-fenilpropānskābe) dezaminācijas produkts un ka fenilalanīnu ražojošie augi un mikroorganismi no tā var radīt feniletiķskābi.
Funkcija dažos mikroorganismos
Daži mikrobi to var izmantot vielmaiņas procesos. Piemēram, sēne Penicillium chrysogenum to izmanto, lai ražotu penicilīnu G vai dabisko penicilīnu.
Penicilīna G molekulas struktūra, kuras kreisajā pusē ir feniletiķskābes nodrošinātais komponents. Cacycle. Avots: Wikipedia Commons.
Citi to izmanto kā vienīgo oglekļa un slāpekļa avotu, piemēram, Ralstonia solanacearum, baktēriju augsnē, kas izraisa vītinošus augus, piemēram, tomātus.
Lietojumprogrammas
Lauksaimniecībā
Feniletiķskābe ir izrādījusies efektīvs pretsēnīšu līdzeklis lauksaimniecībā.
Dažos pētījumos tika konstatēts, ka feniletiķskābe, ko ražo baktērija Streptomyces humidus un izolēta laboratorijā, ir efektīva, lai kavētu zoosporas dīgtspēju un Phytophthora capsici sēnītes micēlija augšanu, kas uzbrūk piparu augiem.
Šajos augos tas var izraisīt rezistenci pret P. capsici infekciju, jo darbojas tāpat kā citi komerciāli fungicīdi.
Piparu stādījums. PJeganathan. Avots: Wikipedia Commons.
Citi pētījumi rāda, ka feniletiķskābei, ko ražo dažāda veida Bacillus, ir toksiska iedarbība pret nematodēm, kas uzbrūk priežu koksnei.
Pārtikas rūpniecībā
To izmanto kā aromatizētāju, jo tam ir karameļu, ziedu, medus aromāts.
Citu ķīmisko savienojumu ražošanā
To izmanto citu ķīmisku vielu un smaržu ražošanai, esteru, kas tiek izmantoti kā smaržas un aromatizētāji, farmaceitisko savienojumu un herbicīdu pagatavošanai.
Feniletiķskābi var ļoti kaitēt lietojumam, proti, iegūt amfetamīnus, stimulējošas zāles, kas rada atkarību, un to visu valstu iestādes stingri kontrolē.
Potenciāla lietošana pret patogēniem mikrobiem
Dažos pētījumos tika atklāts, ka feniletiķskābes uzkrāšanās samazina Pseudomonas aeruginosa citotoksicitāti cilvēku un dzīvnieku šūnās un audos. Šī baktērija izraisa pneimoniju.
Šī feniletiķskābes uzkrāšanās notiek, kad cilvēka testa šūnās tiek inokulēta liela šo mikroorganismu koncentrācija.
Rezultāti liecina, ka P. aeruginosa baktērija eksperimentu apstākļos rada un uzkrāj šo inhibitoru, kas neitralizē infekciju.
Negatīva ietekme, kas rodas uzkrāšanās dēļ cilvēkiem
Ir noteikts, ka feniletiķskābes uzkrāšanās, kas notiek pacientiem ar hronisku nieru mazspēju, veicina aterosklerozes un sirds un asinsvadu slimību biežuma palielināšanos tajās.
Feniletiķskābe spēcīgi kavē fermentu, kas regulē slāpekļa oksīda (NO) veidošanos no L-arginīna (aminoskābes).
Tas rada nelīdzsvarotību artēriju sienu līmenī, jo normālos apstākļos slāpekļa oksīdam ir aizsargājoša iedarbība pret aterogēnu plāksnīšu veidošanos uz asinsvadu sienām.
Šī nelīdzsvarotība izraisa paaugstinātu aplikumu veidošanos un sirds un asinsvadu slimības šiem riska pacientiem.
Atsauces
- ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Feniletiķskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Sugawara, S. et al. (2015). Indolu-3-etiķskābes un feniletiķskābes, augos sastopamo divu parasto auksīnu, atšķirīgās īpašības. Augu šūnu fiziols. 2015. gada augusts; 56 (8): 1641–1654. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
- Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa citotoksicitāte tiek samazināta pie augsta šūnu blīvuma un saistīta ar feniletiķskābes uzkrāšanos. PLoS One., 2013; 8 (3): e60187. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
- Mangani, G. et al. (2004). Gāzu hromatogrāfijas masas spektrometriskā noteikšana feniletiķskābei cilvēka asinīs. Ann. Chim. 2004. gada septembris-oktobris; 94 (9-10): 715-9. Atgūts no pubfacts.com.
- Byung Kook Hwang et al. (2001). Feniletiķskābes un nātrija fenilacetāta no Streptomyces humidus izdalīšana un in vivo un in vitro pretsēnīšu aktivitāte. Piesakies mikrobiolu vidē. 2001. gada augusts; 67 (8): 3739-3745. Atgūts no ncbi.nlm.nih.g
- Jankowski, J. et al. (2003). Paaugstināta feniletiķskābes koncentrācija plazmā pacientiem ar nieru mazspēju beigu stadijā kavē iNOS ekspresiju. Klin. Investēt. 2003. gada jūlijs15; 112 (2): 256–264. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.