KANĒLISKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RAŽOŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Kanēļskābe ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Tā ir monokarbonskābe. Tās nosaukums cēlies no Cinnamomum cassia auga, kura miza ir aromātiska tāpat kā kanēļa augam.

Citi nosaukumi ir 3-fenil-2-propēnskābe un β-fenilakrilskābe. Ir iegūti daudzi kanēliskābes atvasinājumi, kuriem piemīt ārstnieciskas īpašības.

Cinnamomum cassia augs. Honmingjun. Vikipēdijas.

Sakarā ar C = C divkāršo saiti, kanēliskābes molekulā ir divi izomēri: cis un trans. Trans forma ir visbagātākā dabā. Transkanēliskābe ir kanēļa, bazilika, melnās tējas koka vai Melaleuca bracteata ēterisko eļļu, kakao, Tolu balzama, galangas vai Alpinia galanga un storaču ēterisko eļļu sastāvdaļa. Cis kanēliskābe ir atrasta Alpinia malaccensis augā.

19. gadsimta beigās un 20. gadsimta sākumā kanēliskābe tika pētīta un izmantota dažādu slimību ārstēšanai. Tomēr tā lietošana tika pārtraukta, un pirms dažiem gadiem tika atsākta izpēte, dodot daudzsološus rezultātus.

Uzbūve

Kanēliskābes molekulā ir fenilgrupa, propenilgrupa (propāns ar C = C divkāršo saiti) un karboksil -COOH grupa, kas pievienota pēdējai. Tas ir kā akrilskābe ar fenilgrupu uz trešā oglekļa.

Divkāršās saites dēļ molekula var būt cis vai trans formā. Trans-formu, C ₆ H ₅ - un -COOH grupas tiek konstatēts, pa diagonāli pretim C = C dubultsaiti. CIS formā šīs grupas atrodas vienā pusē (pa vienai katrai C = C divkāršās saites oglekļa atomai).

Kanēliskābes izomēri. Autors: Marilú Stea.

Nomenklatūra

- kanēliskābe

- 3-fenil-2-propēnskābe

- β-fenilakrilskābe

- benzolapropēnskābe

- benzolakrilskābe

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Balta kristāliska cieta viela ar monokliniskas prizmas struktūru.

Kanēliskābe Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Avots: Wikipedia Commons.

Molekulārais svars

148,16 g / mol

Kušanas punkts

Cis izomērs: 68 ºC

Transizomērs: 133 ºC

Vārīšanās punkts

Cis izomērs: 125 ° C pie 19 mm Hg

Transizomērs: 300 ºC

Šķīdība

Vāji šķīst ūdenī: 0,546 g / L 25 ºC temperatūrā.

Ļoti labi šķīst ēterī.

Ķīmiskās īpašības

Kanēliskābes molekulā ir trīs reaģējošas vietas: aizstāšana benzola gredzenā, pievienošana nepiesātinātās formās (C = C dubultā saite) un karboksilgrupas –COOH reakcija.

Tas ļauj no kanēliskābes iegūt daudz atvasinājumu, kas ir izraisījis īpašu pētnieku interesi, it īpaši medicīnas jomā.

Benzola gredzena klātbūtne tā molekulā un nepiesātinātā īsā ķēde padara to zemu polaritāti, līdz ar to arī zemu šķīdību ūdenī.

Kanēliskābes sāļi vai sārmu metālu cinamāti šķīst ūdenī.

Loma dabā

Kanēliskābei ir īpaša loma augu metabolismā, jo tā ir izplatīta visā augu valstībā.

Kanēļa miza. Thiry. Avots: Wikipedia Commons.

Tas ir flavonoīdu, alkaloīdu, kumarīnu un lignīna, kas ir augu strukturālā sastāvdaļa, priekštecis.

Tas pieder pie auksīnu klases, kas ir hormoni, kas regulē šūnu augšanu augos.

Iegūšana

Dabā kanēliskābes trans-izomērs rodas no fenilalanīna (aminoskābes) amonjaka atdalīšanas, kas notiek pateicoties fermentam fenilalanīna-amonjaka lizāzei. Šis ferments ir atrodams augstākajos augos, sēnēs un raugos.

Kanēliskābe bieži tiek konjugēta ar aminoskābēm un cukura skābēm. Piemēram, cinnamoglicīns atrodas augos, bet tas varētu būt dzīvnieku metabolisma produkts. Tas ir atrodams Kanādas bebra smaržas dziedzeros, bet jūs to, visticamāk, iegūstat no pārtikas.

Izmantošana medicīnā

Pretvēža iedarbība

Kanēliskābe simtiem gadu ir izmantota vēža ārstēšanai ķīniešu medicīnā, jo tā ir daļa no Xuanshen, kas ir zālaugu auga sakne Scrophulariaceae ģimenē.

19. gadsimta beigās un 20. gadsimta sākumā to lietoja vēža ārstēšanai, taču pētījumi tika turpināti tikai pirms dažām desmitgadēm.

Lai gan tā loma nav zināma, tā efektivitāte pret kaulu vēzi (osteosarkomu) nesen tika apstiprināta.

Tika arī konstatēts, ka tas ietekmē antiproliferāciju ļaundabīgajām resnās zarnas adenokarcinomas, melanomas, prostatas vēža un plaušu vēža šūnām.

Saskaņā ar dažu pieredzi, ārstējot melanomas šūnas ar kanēliskābi 3 dienas, 75-95% zaudēja invazivitāti, tas ir, spēju noārdīt un šķērsot audu barjeru. Tas tiek attiecināts uz modulāciju, ko tā ietekmē gēniem, kas iesaistīti audzēja metastāzēs.

Turklāt ir atzīts, ka kanēliskābe ir spēcīgs enzīma inhibitors, kas ietekmē no hormoniem atkarīgu vēža formu progresēšanu, piemēram, prostatas, krūts un endometrija vēzi.

Turklāt neskaitāmiem savienojumiem, kas iegūti no kanēliskābes, ir pretvēža īpašības.

Pozitīva iedarbība pret rezistenci pret insulīnu un diabētu

Daži pētnieki atklāja, ka kanēliskābe var mazināt rezistenci pret insulīnu.

Šī slimība sastāv no insulīna darbības neefektivitātes vai nespējas panākt normālu šūnu reakciju uz glikozes absorbciju.

Sakarā ar to šūnas neuzsūc glikozi, kas paliek asinīs, un rodas hiperglikēmija vai pārmērīgs glikozes līmenis asinīs. Pēc tam tiek teikts, ka šūna ir izturīga pret insulīnu.

Insulīna rezistences neārstēšanas sekas ir 2. tipa cukura diabēts.

Kanēliskābei ir darbības mehānismi, kas uzlabo insulīna efektivitāti, kas pārvēršas paaugstinātā glikozes uzņemšanā insulīnrezistentās šūnās un slimības atvieglošanā.

Vairāki kanēliskābes polifenolskābes atvasinājumi ir noderīgi arī šo slimību ārstēšanā, taču to zemās biopieejamības dēļ gan kanēliskābe, gan tās atvasinājumi joprojām tiek pētīti.

Tiek mēģināts attīstīt dažādus šo savienojumu ievadīšanas veidus, piemēram, nanodaļiņas, iekapsulēšanu un emulsijas.

Prettuberkulozes iedarbība

Trans-cinamīnskābe un tās atvasinājumi tika izmantoti kā prettuberkulozes līdzekļi ap 1894. gadu. Tomēr tie tikai nesen tika pētīti šajā nolūkā.

Tagad ir konstatēts, ka tiem ir sinerģisks efekts, ja tos lieto kopā ar citiem prettuberkulozes līdzekļiem, pat tiem, pret kuriem Mycobacterium tuberculosis baktērijas ir kļuvušas izturīgas, pastiprinot šo zāļu iedarbību.

Mycobacterium tuberculosis. Fotoattēlu kredīts: Janice CarrContent nodrošinātāji: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Avots: Wikipedia Commons.

Dažādas labvēlīgas ietekmes

Kanēliskābei un daudziem tās atvasinājumiem piemīt hepatoprotektīva, pretmalārijas, antioksidanta un aizsargājoša iedarbība uz sirds un asinsvadu sistēmu.

Arī daudziem tā polifenoliskajiem atvasinājumiem piemīt antibakteriāla, pretvīrusu un pretsēnīšu iedarbība.

Izmantošana pārtikas rūpniecībā

Kanēliskābe un vairāki tās atvasinājumi tiek izmantoti, lai aromatizētu dažus pārtikas produktus.

Īpaši kanēliskābes dienas devas robeža jeb ADI (pieļaujamā dienas deva) saskaņā ar Eiropas Padomes standartiem ir 1,25 mg / kg dienā.

Jaunas lietojumprogrammas

Nesen (2019. gadā) tika atklāts, ka cis-cinamīnskābe veicina Arabidopsis thaliana auga augšanu, kas ir kāpostu un sinepju radinieks.

Zinātnieki secināja, ka cis-kinamīnskābei ir liels potenciāls kā augu augšanai, kas veicina agroķīmisko iedarbību.

Atsauces

1. Hoskins, JA (1984). Kanēliskābes un saistīto savienojumu rašanās, metabolisms un toksicitāte. Journal of Applied Toxicology, 4. sēj., Nr. 6, 1984. Iegūts no onlinelibrary.wiley.com.
2. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Kanēliskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huangs, D.-W. un citi. (2009). Kofeīnskābes un kanēliskābes ietekme uz glikozes uzņemšanu peles, kas izturīgas pret insulīnu, hepatocītos. Agric. Food Chem., 2009, 57, 7687-7692. Atgūts no pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Kanēliskābes atvasinājumi kā pretvēža līdzekļi - pārskats. Pašreizējā zāļu ķīmija, 2011, 18, 1672–1703. Atgūts no vietnes eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Kanēliskābes atvasinājumi tuberkulozes, malārijas un sirds un asinsvadu slimību gadījumos - pārskats. Pašreizējā organiskā ķīmija, 2012, 16, 747-768. Atgūts no vietnes eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Kanēliskābes atvasinājumu antioksidanti un pretmikrobu aktivitātes. Mini pārskati medicīniskajā ķīmijā, 2012, 12, 749-767. Atgūts no vietnes ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kanēliskābe un tās atvasinājumi: diabēta un tā komplikāciju profilakses un pārvaldības mehānismi. Uzturvielas 2017., 9., 163. Atgūts no vietnes ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019. gads). cis-kanēliskābe ir dabisks augu augšanu veicinošs savienojums. Tieši Bot. 2019. gada 30. augusts. Atgūts no vietnes ncbi.nlm.nih.gov.