CIĀNŪDEŅRAŽSKĀBE: MOLEKULĀRĀ STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Ciānūdeņražskābe vai ciānūdeņradi ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir HCN. Tas ir arī pazīstams kā metanonitrils vai formonitrils un pirms vairākiem gadiem - kā prūsusskābe, lai gan tas faktiski ir vēl viens savienojums.

Ciānūdeņražskābe ir ārkārtīgi indīga, bezkrāsaina gāze, ko iegūst, apstrādājot cianīdus ar skābēm. Šī skābe ir atrodama persiku sēklās, daudzviet pazīstama arī kā persiki.

Persiku sēklas, kas satur ciānūdeņražskābi vai ciānūdeņradi, HCN. An.ha. Avots: Wikipedia Commons.

Apkārtējā temperatūrā, kas zemāka par 25 ºC, tas ir šķidrums, un virs šīs temperatūras tas ir gāze. Abos gadījumos tas ir ārkārtīgi toksisks cilvēkiem, dzīvniekiem un pat lielākajai daļai mikroorganismu, kas pie tā nav aklimatizējušies. Tas ir labs jonu šķīdinātājs. Tas ir ļoti nestabils, jo tam ir tendence viegli polimerizēties.

Tas ir atrodams augu valstībā, kas iekļauta dažu glikozīdu molekulās, jo, kad tos hidrolizē augu fermenti, tiek iegūts HCN, glikoze un benzaldehīds.

Šie glikozīdi ir atrodami noteiktu augļu, piemēram, persiku, aprikožu, ķiršu, plūmju, un rūgto mandeļu sēklās, tāpēc tos nekad nevajadzētu ēst.

Tas ir atrodams arī augu glikozīdos, piemēram, dažos sorgo veidos. Arī dažas baktērijas to ražo vielmaiņas laikā. To galvenokārt izmanto polimēru ražošanā un dažos metalurģijas procesos.

HCN ir nāvējoša inde, ieelpojot, norijot un nonākot saskarē. Tas atrodas cigarešu dūmos un plastmasas un materiālu, kas satur oglekli un slāpekli, ugunsgrēkos. To uzskata par atmosfēras piesārņotāju, jo tas rodas organisko materiālu sadedzināšanas laikā lielos planētas apgabalos.

Molekulārā struktūra un elektroniskā konfigurācija

Ciānūdeņradis vai ciānūdeņradis ir kovalents molekulārs savienojums ar vienu ūdeņraža, vienu oglekļa un vienu slāpekļa atomu.

Oglekļa atomā un slāpekļa atomā ir 3 elektronu pāri, tāpēc tie veido trīskāršu saiti. Ūdeņradis ir saistīts ar oglekli, kura ar šo saiti valents ir četri un ar pilnu elektronu baitu.

Slāpekļa valence ir pieci, un, lai pabeigtu savu oktetu, tajā ir pāri nepāra vai vientuļu elektronu, kas atrodas sānos.

Tāpēc HCN ir pilnīgi lineāra molekula ar nepāra elektronu pāri, kas atrodas sāniski uz slāpekli.

Lewis pārstāv ciānūdeņražskābi, kur tiek novēroti elektroni, kas dalīti katrā saitē, un vientuļo elektronu pāri slāpekļa. Autors: Marilú Stea.

Ciānūdeņražskābes vai ciānūdeņraža struktūra, kur tiek novērota trīskāršā saite starp oglekli un slāpekli. Autors: Marilú Stea.

Nomenklatūra

- Ciānūdeņražskābe

- Ciānūdeņradis

- metanonitrils

- Formonitrils

- Ciānūdeņražskābe

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Zem 25,6 ºC, ja tas ir bezūdens un stabilizēts, tas ir bezkrāsains vai gaiši zils šķidrums, kas ir ļoti nestabils un toksisks. Ja tā ir augstāka par šo temperatūru, tā ir ārkārtīgi indīga bezkrāsaina gāze.

Molekulārais svars

27,03 g / mol

Kušanas punkts

-13,28 ºC

Vārīšanās punkts

25,63 ºC (ņemiet vērā, ka tā vārās tieši virs istabas temperatūras).

Uzliesmošanas punkts

-18 ºC (slēgtā kausa metode)

Pašaizdegšanās temperatūra

538 ºC

Blīvums

0,6875 g / cm ³ pie 20 ºC

Šķīdība

Pilnībā sajaucas ar ūdeni, etilspirtu un etilēteri.

Disociācijas konstante

K = 2,1 x 10 ^-9

pK _a = 9,2 (tā ir ļoti vāja skābe)

Dažas ķīmiskās īpašības

HCN ir ļoti augsta dielektriskā konstante (no 107 līdz 25 ºC). Tas notiek tāpēc, ka tā molekulas ir ļoti polāras un saista caur ūdeņraža saitēm, tāpat kā ūdens H ₂ O gadījumā.

Tā kā tam ir tik liela dielektriskā konstante, HCN izrādās labs jonizējošs šķīdinātājs.

Šķidrais bezūdens HCN ir ļoti nestabils, tam ir tendence spēcīgi polimerizēties. Lai no tā izvairītos, pievieno stabilizatorus, piemēram, nelielu H ₂ SO ₄ procentuālo daudzumu .

Ūdens šķīdumā un amonjaka un augsta spiediena klātbūtnē tas veido adenīnu - savienojumu, kas ir daļa no DNS un RNS, tas ir, bioloģiski svarīgu molekulu.

Tā ir ļoti vāja skābe, jo tās jonizācijas konstante ir ļoti maza, tāpēc ūdenī tā tikai daļēji jonizējas, piešķirot cianīda anjonam CN ^- . Tas veido sāļus ar bāzēm, bet ne ar karbonātiem.

Tā ūdens šķīdumi, kas nav aizsargāti no gaismas, lēnām sadalās, veidojot amonija formātu HCOONH ₄ .

Šķīdumā tai ir vāja mandeļu smaka.

Kodīgums

Tā kā tā ir vāja skābe, tā parasti nav kodīga.

Tomēr HCN ūdens šķīdumi, kas satur sērskābi kā stabilizatoru, spēcīgi ietekmē tēraudu temperatūrā virs 40ºC un nerūsējošo tēraudu temperatūrā virs 80ºC.

Turklāt atšķaidīti HCN ūdens šķīdumi var izraisīt oglekļa tērauda stresu pat istabas temperatūrā.

Tas var arī uzbrukt dažu veidu gumijai, plastmasai un pārklājumiem.

Atrašanās dabā

Augu valstībā tas ir salīdzinoši bagātīgi atrodams kā glikozīdu daļa.

Piemēram, to iegūst no amigdalīna C ₆ H _5- CH (-CN) -O-glikozes-O-glikozes, savienojuma, kas atrodas rūgtajās mandelēs. Amigdalīns ir ciānogēns beta-glikozīds, jo, hidrolizējoties, tas veido divas glikozes molekulas, vienu no benzaldehīdu un otru - HCN. Ferments, kas tos atbrīvo, ir beta-glikoksidāze.

Amygdalin var atrast persiku, aprikožu, rūgto mandeļu, ķiršu un plūmju sēklās.

Daži sorgo augu veidi satur cianogenu glikozīdu, ko sauc par durrīnu (ti, p-hidroksi- (S) -mandelonitrila-beta-D-glikozīdu). Šo savienojumu var sadalīt ar divpakāpju fermentatīvu hidrolīzi.

Pirmkārt, enzīms durrināze, kas ir endogēns sorgo augos, to hidrolizē līdz glikozei un p-hidroksi- (S) -mandelonitrilam. Pēc tam pēdējais tiek ātri pārveidots par brīvu HCN un p-hidroksibenzaldehīdu.

Sorgo augs ar augstu durrīna saturu. Nav sniegts neviens mašīnlasāms autors. Petāns pieņēma (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām). . Avots: Wikipedia Commons.

HCN ir atbildīgs par sorgo augu izturību pret kaitēkļiem un patogēniem.

Tas izskaidrojams ar to, ka durrīnam un fermentam durrināzei šajos augos ir atšķirīgas vietas, un tie nonāk saskarē tikai tad, kad audi tiek ievainoti vai iznīcināti, atbrīvojot HCN un aizsargājot augu no infekcijām, kas varētu iekļūt caur ievainoto daļu. .

Durrīna molekula, kurā tiek novērota trīskāršā CN saite, kas fermentatīvās hidrolīzes rezultātā rada HCN. Edgar181. Avots: Wikipedia Commons.

Turklāt dažas cilvēka patogēnās baktērijas, piemēram, Pseudomonas aeruginosa un P. gingivalis, to ražo vielmaiņas laikā.

Lietojumprogrammas

Citu ķīmisko savienojumu un polimēru gatavošanā

Izmantošana, kas saistīta ar lielāko daļu rūpnieciskā līmenī saražotā HCN, ir starpproduktu sagatavošana organiskai sintēzei.

To izmanto adiponitrila NC- (CH ₂ ) _4- CN sintēzē , ko izmanto neilona vai neilona, ​​poliamīda iegūšanai. To izmanto arī akrilnitrila vai ciānetilēna CH ₂ = CH-CN pagatavošanai, izmanto akrila šķiedru un plastmasas sagatavošanai.

Tā atvasinātais nātrija cianīds NaCN tiek izmantots zelta iegūšanai šī metāla ieguvē.

Cits tā atvasinājums, ciānhlorīds ClCN, tiek izmantots pesticīdu formulu veidošanai.

HCN izmanto tādu helātu veidošanai kā EDTA (etilēndiamīna-tetra-acetāts).

To izmanto ferocianīdu un dažu farmaceitisko produktu ražošanā.

Dažādi pielietojumi

HCN gāze ir izmantota kā insekticīds, fungicīds un dezinfekcijas līdzeklis kuģu un ēku fumigācijai. Arī mēbeļu fumigācijai, lai tās atjaunotu.

HCN ir izmantots metālu pulēšanā, metālu elektrodepozīcijā, fotografēšanas procesos un metalurģijas procesos.

Tā ārkārtīgi augstās toksicitātes dēļ tas tika nozīmēts par ķīmiskā kaujas līdzekli.

Lauksaimniecībā

To izmantoja kā herbicīdu un pesticīdu augļu dārzos. To izmantoja, lai kontrolētu svarus un citus patogēnus citrusaugļu kokos, taču daži no šiem kaitēkļiem ir kļuvuši izturīgi pret HCN.

To izmantoja arī graudu tvertņu fumigācijai. Uz vietas sagatavotā HCN gāze ir izmantota kviešu graudu fumigācijā, lai tos pasargātu no kaitēkļiem, piemēram, kukaiņiem, sēnītēm un grauzējiem. Šim lietojumam ir svarīgi, lai fumigējamās sēklas izturētu pesticīdu ierosinātājus.

Pārbaude ir veikta, fumigējot kviešu sēklas ar HCN, un ir konstatēts, ka tas negatīvi neietekmē to dīgtspējas potenciālu, drīzāk šķiet, ka tam tiek dota priekšroka.

Tomēr lielas HCN devas var ievērojami samazināt to mazo lapu garumu, kas izdalās no sēklām.

No otras puses, ņemot vērā faktu, ka tas ir spēcīgs nematīds līdzeklis un ka dažiem sorgo augiem tas ir audos, tiek pētīta sorgo augu iespējamība izmantot kā biocīdu zaļo kūtsmēslu.

Tās izmantošana kalpos augsnes uzlabošanai, nezāļu nomākšanai un fitoparātisko nematodu izraisīto slimību un bojājumu kontrolei.

Riski

Cilvēkiem HCN ir nāvējošs inde visos veidos: ieelpojot, norijot un nonākot saskarē.

Autors: Clker-Free-Vector-Images. Avots: Pixabay.

Ieelpošana var būt letāla. Tiek lēsts, ka aptuveni 60–70% iedzīvotāju var noteikt HCN rūgto mandeļu smaku, kad tā ir gaisā ar koncentrāciju 1-5 ppm.

Bet ir 20% iedzīvotāju, kas to nespēj noteikt pat letālā koncentrācijā, jo viņi to ģenētiski nespēj.

Norīts, tas ir akūta un tūlītējas darbības inde.

Ja to šķīdumi nonāk saskarē ar ādu, saistītais cianīds var būt nāvējošs.

HCN atrodas cigarešu dūmos un rodas, sadedzinot plastmasu, kas satur slāpekli.

Letālas darbības mehānisms ķermenī

Tas ir ķīmisks asfiksētājs un ir ātri toksisks, bieži izraisot nāvi. Iekļūstot ķermenī, tas saistās ar metaloenzīmiem (fermentiem, kas satur metāla jonu), tos inaktivējot. Tas ir toksisks līdzeklis dažādiem cilvēka ķermeņa orgāniem

Tās galvenā toksiskā iedarbība ir šūnu elpošanas kavēšana, jo tā deaktivizē enzīmu, kas ietekmē fosforilēšanos mitohondrijās, kas ir organellās, kas, cita starpā, iejaucas šūnu elpošanas funkcijās.

Cigarešu dūmu risks

HCN atrodas cigarešu dūmos.

Lai gan daudzi cilvēki zina par HCN saindēšanās efektu, daži cilvēki saprot, ka tos kaitīgā iedarbība pakļauj cigarešu dūmiem.

HCN ir viens no vairāku šūnu elpošanas enzīmu kavēšanas cēloņiem. HCN daudzumam, kas atrodas cigarešu dūmos, ir īpaši kaitīga ietekme uz nervu sistēmu.

Ir ziņots, ka HCN līmenis cigarešu dūmos ir no 10 līdz 400 μg uz cigareti tieši ieelpotiem dūmiem un no 0,006 līdz 0,27 μg / cigarete sekundārai ieelpošanai (lietotie dūmi). HCN rada toksisku iedarbību, sākot no 40 µM.

Autors: Alexas Fotos. Avots: Pixabay.

Ieelpojot, tas ātri nonāk asinsritē, kur tas izdalās plazmā vai saistās ar hemoglobīnu. Neliela daļa tiek pārveidota par tiocianātu un izdalās ar urīnu.

HCN sildīšanas riski

Ilgstoša šķidruma HCN iedarbība slēgtos traukos var izraisīt negaidītu, spēcīgu trauku plīsumu. Tas sprādzienbīstami var polimerizēties 50–60 ° C temperatūrā, klātbūtnē sārmu paliekas un bez inhibitoriem.

HCN klātbūtne uguns dūmos

HCN izdalās, sadedzinot slāpekli saturošus polimērus, piemēram, vilnu, zīdu, poliakrilnitrilus un neilonu. Šie materiāli atrodas mūsu mājās un lielākajā daļā cilvēku darbības vietu.

Šī iemesla dēļ ugunsgrēka laikā ieelpojot HCN var būt nāves cēlonis.

Atmosfēras piesārņotājs

HCN ir troposfēras piesārņotājs. Tas ir izturīgs pret fotolīzi, un apkārtējā atmosfēras apstākļos tas netiek pakļauts hidrolīzei.

Fotoķīmiski radītie hidroksilOH • radikāļi var reaģēt ar HCN, taču reakcija ir ļoti lēna, tāpēc HCN pussabrukšanas periods atmosfērā ir 2 gadi.

Sadedzinot biomasu, īpaši kūdru, HCN izdalās atmosfērā, kā arī rūpniecisko darbību laikā. Tomēr kūdras sadedzināšana ir 5 līdz 10 reizes piesārņojošāka nekā cita veida biomasas sadedzināšana.

Daži pētnieki ir atklājuši, ka El Niño parādības izraisītā augstā temperatūra un sausums dažos planētas apgabalos saasina sezonālos ugunsgrēkus apgabalos, kur ir daudz sadalījušos augu vielu.

Autors: Stīvs Buissinne. Avots: Pixabay.

Tas noved pie intensīvas biomasas sadedzināšanas sausos gadalaikos.

Šie notikumi rada augstas HCN koncentrācijas troposfērā, kuras galu galā tiek nogādātas zemākajā stratosfērā, saglabājoties ļoti ilgu laiku.

Atsauces

1. Kokvilna, F. Alberts un Vilkinsons, Džefrijs. (1980). Uzlabotā neorganiskā ķīmija. Ceturtais izdevums. Džons Vilijs un dēli.
2. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Ciānūdeņradis. Atgūts no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlovs, D. (2017). Ciānūdeņradis - atjauninājums. Darba medicīna 2017; 67: 662-663. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrand zinātniskā enciklopēdija. (2005). Ciānūdeņradis. 9 ^th Reģenerēts no onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. un citi. (deviņpadsmit deviņdesmit seši). Ciānūdeņraža un karbonilsulfīda ietekme uz kviešu dīgtspēju un Plumule spēku. Mājdzīvnieki. Sci., 1996, 47, 1-5. Atgūts no onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR et al. (2011). Vienkārša analītiskā metode dhurrīna satura novērtēšanai cianoģenētiskajos augos to izmantošanai lopbarībā un biofumigācijā. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 8065-8069. Atgūts no pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). Ciānūdeņraža uzlabojums visā stratosfēras lejasdaļā visā 2016. gadā. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Atkopts no agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR un Drochioiu, G. (2013). Smēķēšanas bīstamības vizualizēšana: vienkārša spektrofotometriskā ūdeņraža cianīda noteikšana cigarešu dūmos un filtros. J. Chem. Educ., 2013, 90, 1654-1657. Atgūts no pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Ūdeņraža cianīda loma cilvēku nāvē ugunsgrēkā. Uguns un polimēros. 3. nodaļa. ACS simpozija sērija. Atgūts no pubs.acs.org.