KARBONSKĀBE: NOMENKLATŪRA, STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Karbonskābe ir termins attiecināms uz jebkuru organisko savienojumu, kas satur karboksilgrupu. Tos var dēvēt arī par organiskajām skābēm, un tie ir sastopami daudzos dabiskos avotos. Piemēram, no skudrām un citiem kukaiņiem, piemēram, galerīta vaboles, destilē skudrskābi, karbonskābi.

Tas ir, skudru pūznis ir bagāts skudrskābes avots. Etiķskābi iegūst arī no etiķa, sasmakušā sviesta smarža rodas sviestskābes dēļ, baldriāna augi satur valerīnskābi un kaperi dod kaprīnskābi, visas šīs karbonskābes.

Skudrskābe, karbonskābe, tiek destilēta no skudrām

Pienskābe skābajam pienam piešķir sliktu garšu, un dažos taukos un eļļās ir taukskābes. Dabisko karbonskābju avotu piemēri ir neskaitāmi, taču visi tiem piešķirtie nosaukumi ir atvasināti no latīņu vārdiem. Tādējādi latīņu valodā vārds Formica nozīmē "skudru".

Tā kā šīs skābes tika iegūtas dažādās vēstures nodaļās, šie nosaukumi kļuva izplatīti, nostiprinājušies populārajā kultūrā.

Formula

Karbonskābes vispārējā formula ir R-COOH, vai sīkāk: R– (C = O) –OH. Oglekļa atoms ir saistīts ar diviem skābekļa atomiem, kas izraisa tā elektronu blīvuma samazināšanos un attiecīgi pozitīvu daļēju lādiņu.

Šis lādiņš atspoguļo oglekļa oksidācijas stāvokli organiskā savienojumā. Nevienā citā ogleklis nav tik oksidēts kā karbonskābju gadījumā, šī oksidācija ir proporcionāla savienojuma reaktivitātes pakāpei.

Šī iemesla dēļ –COOH grupai ir pārsvars pār citām organiskajām grupām un tā nosaka savienojuma raksturu un galveno oglekļa ķēdi.

Līdz ar to, nav skābi ar amīnu (R-NH atvasinājumi ₂ ), bet amīni, kas iegūti no karbonskābēm (amino acids).

Nomenklatūra

Parastie nosaukumi, kas atvasināti no latīņu valodas par karbonskābēm, neskaidro savienojuma struktūru, ne tā izkārtojumu, ne tā atomu grupu izkārtojumu.

Ņemot vērā vajadzību pēc šiem skaidrojumiem, rodas IUPAC sistemātiskā nomenklatūra, lai nosauktu karbonskābes.

Šo nomenklatūru regulē vairāki noteikumi, un daži no tiem ir:

1. noteikums

Lai pieminētu karbonskābi, tās alkāna nosaukums ir jāmaina, pievienojot piedēkli "ico". Tādējādi etānam (CH _{3 –} CH ₃ ) tā atbilstošā karbonskābe ir etānskābe (CH _{3 –} COOH, etiķskābe, tāda pati kā etiķis).

Vēl viens piemērs: par CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH, tad alkāns kļūst butāns (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) un, tādējādi, sviestskābes (sviestskābe, tāds pats kā sasmakusi sviestu) ir nosaukts.

2. noteikums

Grupa –COOH nosaka galveno ķēdi, un katram karbonam atbilstošais skaits tiek skaitīts no karbonilgrupas.

Piemēram, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH _2- COOH ir pentānskābe, skaitot no viena līdz pieciem oglekļa atomiem līdz metilgrupai (CH ₃ ). Ja cits metil grupa ir pievienota trešajam oglekļa atomam, tā būtu CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ -COOH, kā rezultātā nomenklatūra tagad ir: 3-methylpentanoic acid.

3. noteikums

Aizstājējiem priekšā ir oglekļa numurs, pie kura tie ir piestiprināti. Šie aizvietotāji var būt arī divkāršas vai trīskāršas saites, un alēniem un alkīniem vienādi pievieno piedēkli "ico". Piemēram, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CH ₂ COOH tiek saukts (cis vai trans) 3-heptenoic acid.

4. noteikums

Kad ķēde R sastāv no gredzena (φ). Skābe tiek pieminēta, sākot ar gredzena nosaukumu un beidzot ar piedēkli "karbonskābe". Piemēram, φ-COOH tiek nosaukts par benzolakarbonskābi.

Uzbūve

Karbonskābes struktūra. R ir ūdeņraža vai karbonāta ķēde.

Attēla augšējā daļā ir attēlota karbonskābes vispārējā struktūra. R sānu ķēde var būt jebkura garuma vai ar visu veidu aizvietotājiem.

Oglekļa atoms ir sp ² hibridizē , kas tai ļauj pieņemt dubultsaiti un radīt bond leņķus, aptuveni 120 °.

Tāpēc šo grupu var pielīdzināt plakanam trīsstūrim. Augšējais skābeklis ir bagāts ar elektroniem, savukārt apakšējais ūdeņradis ir slikts elektronos, pārvēršas par skābu ūdeņradi (elektronu akceptoru). Tas ir novērojams divkāršās saites rezonanses struktūrās.

Ūdeņradis tiek pārnests uz bāzi, un šī iemesla dēļ šī struktūra atbilst skābes savienojumam.

Īpašības

Karbonskābes ir ļoti polāri savienojumi, ar spēcīgu smaku un ar efektīvu mijiedarbību ar otru, izmantojot ūdeņraža saites, kā parādīts iepriekšējā attēlā.

Kad šādā veidā mijiedarbojas divas karbonskābes, veidojas dimēri, daži no tiem ir pietiekami stabili, lai pastāvētu gāzes fāzē.

Ūdeņraža saites un dimēri izraisa karbonskābēm augstāku viršanas temperatūru nekā ūdenim. Tas notiek tāpēc, ka siltumenerģijai, kas tiek piegādāta siltuma veidā, jāiztvaiko ne tikai molekula, bet arī dimērs, kuru savieno arī šīs ūdeņraža saites.

Mazām karbonskābēm ir spēcīga afinitāte pret ūdeni un polārajiem šķīdinātājiem. Tomēr, ja oglekļa atomu skaits ir lielāks par četriem, dominē R ķēžu hidrofobiskais raksturs, un tie kļūst nesajaucami ar ūdeni.

Cietā vai šķidrā fāzē svarīga loma ir R ķēdes un tās aizvietotāju garumam. Tādējādi, kad ķēdes ir ļoti garas, tās savstarpēji mijiedarbojas ar Londonas izkliedes spēkiem, tāpat kā taukskābju gadījumā.

Skābums

Kad karbonskābe ziedo protonu, tā tiek pārveidota par karboksilāta anjonu, kas parādīts attēlā iepriekš. Šajā anjonā negatīvais lādiņš tiek pārvietots starp diviem oglekļa atomiem, to stabilizējot un tādējādi sekmējot reakcijas rašanos.

Kā šis skābums dažādās karbonskābēs atšķiras? Tas viss ir atkarīgs no protona skābuma OH grupā: jo nabadzīgāks tas ir elektronos, jo skābāks tas ir.

Šo skābumu var palielināt, ja viens no R ķēdes aizvietotājiem ir elektronegatīva suga (kas piesaista vai noņem elektronisko blīvumu no apkārtnes).

Piemēram, ja CH _{3 –} COOOH metilgrupas H tiek aizstāts ar fluora atomu (CFH _{2 –} COOO), skābums ievērojami palielinās, jo F noņem karbonilgrupas, skābekļa un pēc tam ūdeņraža elektronisko blīvumu. Ja visus H aizvieto ar F (CF _{3 –} COOO), skābums sasniedz maksimālo vērtību.

Kāds mainīgais nosaka skābuma pakāpi? PK _a . Jo zemāks PK un tuvāk 1, jo lielāka spēja skābes nošķirt ūdenī, un, savukārt, vairāk bīstamu un kaitīgu. No iepriekšējā piemērā, CF ₃ -COOH ir vismazākā vērtība PK _a .

Lietojumprogrammas

Sakarā ar milzīgo karbonskābju daudzveidību, katra no tām ir paredzēta izmantošanai rūpniecībā, neatkarīgi no tā, vai tā ir polimērs, farmācija vai pārtika.

- Pārtikas konservēšanā nejonizētas karbonskābes iekļūst baktēriju šūnu membrānā, pazeminot iekšējo pH līmeni un apturot to augšanu.

- Citronskābi un skābeņskābi izmanto, lai noņemtu rūsu no metāla virsmām, pareizi nemainot metālu.

- Polimēru rūpniecībā ražo tonnas polistirola un neilona šķiedru.

- Taukskābju esterus izmanto smaržu ražošanā.

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. Organiskā ķīmija. Karbonskābes un to atvasinājumi (10. izdevums., 779. – 783. Lpp.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboksilskābe. Saņemts 2018. gada 1. aprīlī no: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (2012. gada 5. jūnijs). Organiskās skābes. Saņemts 2018. gada 1. aprīlī no vietnes Naturalwellbeing.com
4. Fransiss A. Kerijs. Organiskā ķīmija. Karbonskābes. (sestais izdevums, 805. – 820. lpp.). Mc Graw Hill.
5. Viljams Reičs. Karbonskābes. Saņemts 2018. gada 1. aprīlī no: chemics.msu.edu