- Izoamilacetāta struktūra
- Starpmolekulārā mijiedarbība
- Banānu aromāts
- Īpašības
- Ķīmiskie nosaukumi
- Molekulārā formula
- Molekulārais svars
- Izskata apraksts
- Smarža
- Garša
- Vārīšanās punkts
- Kušanas punkts
- aizdegšanās punkts
- Šķīdība ūdenī
- Šķīdība organiskos šķīdinātājos
- Blīvums
- Tvaika blīvums
- Tvaika spiediens
- Pašaizdegšanās temperatūra
- Viskozitāte
- Sadegšanas siltums
- Smaržas slieksnis
- Refrakcijas indekss
- Relatīvais iztvaikošanas ātrums
- Dielektriskā konstante
- Uzglabāšana
- Sintēze
- Lietojumprogrammas
- Pārtikas un dzērienu aromatizētāji
- Šķīdinātājs un atšķaidītājs
- Aromāti
- Citi
- Riski
- Atsauces
Izoamilgrupa acetāts ir esteru, kuru molekulārā formula ir CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 . Istabas temperatūrā tas sastāv no eļļaina, dzidra, bezkrāsaina, viegli uzliesmojoša un gaistoša šķidruma. Faktiski tas ir pārāk gaistošs un smaržīgs esteris.
Tās galvenā īpašība ir izdalīt tādu smaku, kas veicina daudzu augļu, īpaši banānu vai ceļmallapa aromātu, aromātu. Tāpat šis pēdējais auglis ir viens no tā dabiskajiem avotiem par excellence.
Banāni, kuru raksturīgais aromāts ir saistīts ar izoamilacetātu. Avots: Pixabay.
No tā izriet nosaukums banānu eļļai, ko piešķir izoamilacetāta šķīdumam vai izomilacetāta un nitrocelulozes maisījumam. Savienojumu plaši izmanto kā aromatizētāju pārtikai, saldējumam un konfektēm.
Turklāt to izmanto dažādu aromātu ražošanā. Tas ir arī šķīdinātājs, ko izmanto metālu un organisko savienojumu, piemēram, etiķskābes, ekstrakcijā.
Izoamilacetāts ir izoamilspirta esterifikācijas rezultāts ar etiķskābi. Organiskās ķīmijas mācību laboratorijās šī sintēze ir interesanta esterifikācijas ieviešanas pieredze, pārpludinot laboratoriju ar banānu aromātu.
Izoamilacetāta struktūra
Izoamilacetāta struktūra. Avots: Ben Mills
Augšējā attēlā parādīta izoamilacetāta molekulārā struktūra, izmantojot lodveida un stieņu modeli. Sarkanās sfēras atbilst skābekļa atomiem, īpaši tām, kas šo savienojumu identificē kā esteri; tā ētera daļa ROR un karbonilgrupa, C = O, pēc tam ar formulu R ' COOR.
Pa kreisi, R ' , ir izopentilgrupas alkilgrupa, (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 ; un pa labi, R, metilgrupai, kurai pienākas šī estera nosaukuma “acetāts”. Tas ir salīdzinoši mazs esteris, kas spēj mijiedarboties ar ožu ķīmiskajiem receptoriem mūsu degunā, izraisot signālus, kurus smadzenes interpretē kā aromātu.
Starpmolekulārā mijiedarbība
Pati izoamilacetāta molekula ir elastīga; Tomēr izopentilgrupa nedod labumu starpmolekulārajai mijiedarbībai, jo tā ir sazarota, steriski neļaujot skābekļa atomiem efektīvi mijiedarboties, izmantojot dipola-dipola spēkus.
Arī šie divi skābekļi nevar pieņemt ūdeņraža saites; strukturāli molekulai nav iespējas tos ziedot. Salīdzinājumā ar pārtrauktajiem dipoliem izoamilacetāts var mijiedarboties starpmolekulāri, izmantojot Londonas izkliedes spēkus; kas ir tieši proporcionāli tā molekulārajai masai.
Šajā gadījumā estera molekulārā masa ir atbildīga par tā molekulām, kas veido šķidrumu ar augstu viršanas temperatūru (141 ° C). Tāpat tas ir atbildīgs par tā cieto kušanu temperatūrā -78 ° C.
Banānu aromāts
Tā starpmolekulārie spēki ir tik vāji, ka šķidrums ir pietiekami gaistošs, lai caurvītu apkārtni ar banānu smaku. Interesanti, ka šī estera saldā smarža var mainīties, ja tiek samazināts vai palielināts oglekļa atomu skaits.
Tas ir, ja sešu alifātisko oglekļa vietā būtu pieci (ar izobutilgrupu), tā smarža atgādinātu aveņu smaržu; ja radikālis būtu secbutilgrupa, smaku piepildītu ar organisko šķīdinātāju pēdām; un ja tajā būtu vairāk nekā seši oglekļi, smarža sāktu kļūt ziepjūdeniska un metāliska.
Īpašības
Ķīmiskie nosaukumi
-Isoamilacetāts
-Isopentil-etanoāts
-3-metilbutilacetāts
-Isopentilacetāts
-Banānu vai ceļmallapa eļļa.
Molekulārā formula
C 7 H 14 O 2 vai CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2
Molekulārais svars
130,187 g / mol.
Izskata apraksts
Tas ir eļļains, dzidrs un bezkrāsains šķidrums.
Smarža
Istabas temperatūrā tai ir intensīva un patīkama banānu smarža.
Garša
Tai ir līdzīga garša kā bumbieriem un āboliem.
Vārīšanās punkts
124,5 ° C.
Kušanas punkts
-78,5 ° C.
aizdegšanās punkts
Slēgts kauss 92ºF (33ºC); atvērtais kauss 100ºF (38ºC).
Šķīdība ūdenī
2000 mg / L 25 ° C temperatūrā.
Šķīdība organiskos šķīdinātājos
Sajaucams ar spirtu, ēteri, etilacetātu un amilspirtu.
Blīvums
0,876 g / cm 3 .
Tvaika blīvums
4,49 (attiecībā pret gaisu = 1).
Tvaika spiediens
5,6 mmHg 25 ° C temperatūrā.
Pašaizdegšanās temperatūra
680 ° F (360 ° C).
Viskozitāte
-1,03 cPoise pie 8,97 ºC
-0,872 cPoise 19,91 ° C temperatūrā.
Sadegšanas siltums
8000 kal / g.
Smaržas slieksnis
Gaiss = 0,025 µL / L
Ūdens = 0,017 mg / L.
Refrakcijas indekss
1400 20 ° C temperatūrā.
Relatīvais iztvaikošanas ātrums
0,42 (attiecībā pret butilacetātu = 1).
Dielektriskā konstante
4,72 20 ° C temperatūrā.
Uzglabāšana
Izoamilacetāts ir viegli uzliesmojošs un gaistošs savienojums. Tāpēc tas jāuzglabā auksti pilnīgi hermētiskos traukos, prom no degošām vielām.
Sintēze
To iegūst, izoamilspirtu esterificējot ar ledus etiķskābi, procesā, ko sauc par Fišera esterifikāciju. Sērskābe parasti tiek izmantota kā katalizators, bet reakciju katalizē arī p-toluolsulfonskābe:
(CH 3 ) 2 CH-CH 2 CH 2 CH 2 OH + CH 3 COOH => CH 3 COOCH 2 -CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2
Lietojumprogrammas
Pārtikas un dzērienu aromatizētāji
To izmanto, lai ūdenī un sīrupos iegūtu bumbieru aromātu. To izmanto Ķīnā, lai pagatavotu augļu garšas, piemēram, zemeņu, kazenes, ananāsus, bumbierus, ābolus, vīnogas un banānus. Izmantotās devas ir: 190 mg / kg konditorejas izstrādājumos; Mīklas izstrādājumos - 120 mg / kg; Saldējumā - 56 mg / kg; un 28 mg / kg bezalkoholiskos dzērienos.
Šķīdinātājs un atšķaidītājs
Tas ir šķīdinātājs:
-Nitroceluloze un celuloīds
-Ūdensnecaurlaidīgas lakas
-Este gumija
-Vinila sveķi
-Kumarona sveķi un rīcineļļa.
To izmanto kā šķīdinātāju hroma noteikšanai un izmanto kā dzelzs, kobalta un niķeļa ekstrakcijas līdzekli. To izmanto arī kā eļļas krāsu un veco laku atšķaidītāju. Turklāt to izmanto nagu lakas ražošanā.
Šis esteris tiek izmantots kā atšķaidītājs etiķskābes ražošanā. Naftu izmanto kā izejvielu oksidācijas procesā, kurā iegūst etiķskābes un citu savienojumu, piemēram, skudrskābes un propionskābes, ūdens šķīdumu.
Kā šķīdinātāju un nesēju citām vielām tas tika izmantots aeronavigācijas rūpniecības pirmajās dienās, lai aizsargātu lidaparātu spārnu audumus.
Aromāti
-To izmanto kā gaisa atsvaidzinātāju, lai aizkavētu sliktas smakas.
-Tas tiek izmantots kā smaržas apavu lakā.
- Lai pārbaudītu gāzmasku efektivitāti, jo izoamilacetātam ir ļoti zems smakas slieksnis un tas nav ļoti toksisks.
-To izmanto tādu aromātu izstrādāšanā kā Kipra; mīkstais aromāts osmanthus; hiacinte; un spēcīga austrumu garša, lietojot mazās devās, mazāk nekā 1%.
Citi
To izmanto zīda un mākslīgo pērļu, fotofilmu, ūdensnecaurlaidīgu laku un bronzeru ražošanā. To izmanto arī tekstilrūpniecībā krāsošanā un apdares darbos. To izmanto apģērbu un auduma mēbeļu ķīmiskajā tīrīšanā.
Turklāt viskozes, sintētiska auduma, ražošanā tiek izmantots izoamilacetāts; penicilīna ekstrakcijā un kā hromatogrāfijas standarta viela.
Riski
Izoamilacetāts var kairināt ādu un acis, fiziski kontaktoties. Ieelpošana var izraisīt deguna, rīkles un plaušu kairinājumu. Tikmēr augsta koncentrācija var izraisīt galvassāpes, miegainību, vertigo, reiboni, nogurumu un ģīboni.
Ilgstoša saskare ar ādu var izraisīt tās sausu un saplaisājušu.
Atsauces
- Bilbijs Dženna. (2014. gada 30. jūlijs). Izoamilacetāts. Ķīmijas pasaule - Karaliskā ķīmijas biedrība. Atgūts no: chemistryworld.com
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). Izoamilacetāts. PubChem datu bāze. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2019. gads). Izoamilacetāts. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Karaliskā ķīmijas biedrība. (2015). Izoamilacetāts. Chemspider. Atgūts no: chemspider.com
- Ņūdžersijas Veselības un vecāko dienestu departaments. (2005). Izoamilacetāts. . Atgūts no: nj.gov
- Ķīmiskā grāmata. (2017). Izoamilacetāts. Atgūts no: chemicalbook.com