Benzilhalogenīdā skābes , kas pazīstams arī kā difenilglucólico pievienotās skābes vai 2-hidroksi-2,2-difenilfosfāta etiķskābes, ir aromātiska organisks savienojums, ko izmanto sintēzei savienojumu ar dažādiem kom. Tā ir 2-hidroksi-monokarbonskābe, kuras ķīmiskā formula ir C14H12O3 (tās struktūrā ir divi fenola gredzeni) un kuras molekulmasa ir 228,25 g / mol.
Parasti to izmanto ķīmiskajā rūpniecībā, kur to iegūst kā dzeltenīgu kristālisku pulveri, kas labi šķīst primārajos spirtos un kura viršanas temperatūra ir tuvu 180 ° C.
Benzilskābes struktūra (Avots: Dschanz, izmantojot Wikimedia Commons)
To klasificē kā "Brønsted" skābi. Kas nozīmē, ka tas ir savienojums, kas spēj ziedot ūdeņraža jonus akceptora molekulai, kas darbojas kā Brønsted bāze.
Pirmkārt, tā sintēze tika sasniegta 1838. gadā, un kopš tā laika tas ir atzīts par “molekulāro“ pārkārtojumu ”vispārējās klases“ prototipu ”dažādiem sintētiskiem mērķiem vai eksperimentāliem pētījumiem, ieskaitot dažus“ izsekošanas ”vai“ izsekošanas ”paņēmienus. ”Ar izotopiem.
Benzilskābe tiek izmantota farmācijas rūpniecībā farmaceitisko glikolātu sintēzei, kas ir savienojumi, kas darbojas kā palīgvielas tādu zāļu kā klidinija, dilantīna, mepenzolāta, flutropija un citu transportēšanai un "piegādei".
Turklāt tas ir veiksmīgi izmantots arī kā zāļu kosmētikas pastiprinātājs, lai ārstētu pūtītes, psoriāzi, vecuma plankumus, grumbiņas un citus izplatītus dermatoloģiskus apstākļus.
Benzilskābes sintēze
Par benzilskābes sintēzi pirmo reizi ziņoja 1838. gadā, kad fon Lībigs aprakstīja kopējā aromātiskā α-diketona (benzil) pārveidošanos α-hidroksi skābes (benzil skābes) sālī, ko izraisīja jons hidroksīds.
Šī benzīna molekulārās "pārkārtošanās" reakcija, lai iegūtu benzīnskābi, ir saistīta ar arilgrupas (aizvietotāja, kas iegūts no aromātiskas grupas, bieži vien aromātisks ogļūdeņradis) migrāciju, ko izraisa pamata savienojuma klātbūtne.
Benzilskābes sintēze (Avots: MegaByte07, izmantojot Wikimedia Commons)
Ņemot vērā faktu, ka šis process, iespējams, bija viena no pirmajām zināmajām molekulārās pārkārtošanās reakcijām, benzilbenzilskābes pārkārtošanās mehānisms kalpoja par paraugu daudziem citiem organiskās sintēzes un organiskās fizikāli ķīmiskās ķīmijas procesiem.
Pašlaik benzilskābi parasti sagatavo no benzila vai benzoīna, kā "inducējošo" līdzekli izmantojot kālija hidroksīdu. Reakcijas laikā veidojas starpposma savienojums, kas pazīstams kā "kālija benzilāts", kas ir stabils karboksilāta sāls.
Barotnes paskābināšana ar sālsskābi, kurā notiek šī reakcija, ir tā, kas pēc tam veicina benzīnskābes veidošanos no kālija benzilāta. Turklāt daudzi eksperimentālie ziņojumi arī norāda, ka reakcija tiek veikta augstas temperatūras apstākļos.
Transponēšana
Pārkārtošana (vai benzilbenzilskābes pārkārtošanās) ir paraugreakcija dažādām bāzes izraisītām α-diketonu transformācijām α-hidroksi skābju sāļos. To var veikt ar dažādu veidu diketoniem, piemēram, aromātiskiem, daļēji aromātiskiem, alicikliskiem, alifātiskiem vai heterocikliskiem α-diketoniem, lai iegūtu benzilskābi.
Benzilskābes pārkārtošanās sadalīšanās mehānisms (Avots: Chemboyz, izmantojot Wikimedia Commons)
Visos gadījumos reakcijas mehānisms ir vienāds. Tas sastāv no trim posmiem:
1- hidroksīda jona atgriezeniska pievienošana α-diketona savienojuma karbonilgrupai, tas ir, vienai no tā ketonu grupām, iegūstot negatīvi lādētu starpproduktu, kas daudzos tekstos ir pazīstams kā “hidroksialkoksīds”.
2 - starpprodukta intramolekulārā pārkārtošana, kas rada otro starpproduktu, kura konformācija ir piemērotāka nukleofīlajam uzbrukumam, kas notiks uz karbonilgrupas.
3- Otra starpprodukta ātra pārvēršana atbilstošās α-hidroksi skābes sālī, izmantojot protonu pārnešanas reakciju.
Α-diketonus var pārveidot arī par benzilskābes esteriem, reaģējot ar spirtu alkoksīda jonu klātbūtnē.
Tātad pārkārtošanās nav nekas cits kā α-diketona organiska reakcija bāzes (parasti kālija hidroksīda) klātbūtnē, lai iegūtu atbilstošās α-hidroksikarboksilskābes, kā tas notiek benzilskābes a sākot ar benzil- (1,2-difeniletāndionu).
Kā varēja saprast no šī procesa, pārkārtošanās ietver carbaniona, kas ir anjonu organisks savienojums, molekulāro migrāciju, kur negatīvais lādiņš atrodas uz oglekļa atoma.
Lietojumprogrammas
Benzilskābe, kā apspriests iepriekš, ir organisks savienojums, kas kalpo par "bāzi" dažādu veidu savienojumu ķīmiskai sintēzei.
Farmakoloģija
Farmaceitiskie glikolāti ir labs benzilskābes praktisko priekšrocību piemērs. Glikolātus izmanto kā palīgvielas, kas nav nekas vairāk kā vielas, kuras sajauc ar zālēm, lai tām piešķirtu aromātu, formu, konsistenci vai citas īpašības (piemēram, stabilitāti), bet no farmakoloģiskā viedokļa ir inertas.
Starp galvenajām zālēm, kuras ražo ar palīgvielām, kuras iegūtas no benzilskābes, ir daži savienojumi, kas iegūti no:
- Klidīnijs: zāles, ko lieto noteiktu kuņģa darbības traucējumu, piemēram, čūlu, kairināta zarnu sindroma, zarnu infekciju, vēdera krampju, ārstēšanai. Tas darbojas, lai samazinātu dažus ķermeņa izdalījumus, un parasti to iegūst klidīnija bromīda formā.
- Dilantīns: vispārīgi pazīstams arī kā fenitoīns, kas ir pretepilepsijas līdzeklis vai pretepilepsijas līdzeklis, noderīgs dažu veidu krampju gadījumos.
- Mepenzolāts: lieto grēmas un zarnu muskuļu spazmu mazināšanai, kā arī kuņģa čūlu ārstēšanai.
- Flutropijs: antiholīnerģisks līdzeklis, kas darbojas kā konkurējošs acetilholīna antagonists un galvenokārt tiek izmantots hronisku obstruktīvu plaušu slimību ārstēšanai.
Šajās zālēs benzilskābes kā palīgvielas funkcija, iespējams, ir aktīvo savienojumu transportēšana, un, nonākot ķermenī, saikni starp tiem var hidrolizēt un atbrīvot, lai veiktu savas farmakoloģiskās funkcijas.
Citi lietojumi
Papildus jau pieminētajiem benzilskābi izmanto arī farmakoloģiskās kosmētikas līdzekļos, kur tā ir pierādīta kā efektīva pūtīšu, psoriāzes, vecuma plankumu, sausas ādas, pigmentētu ādas bojājumu, grumbu utt.
Atsauces
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Uzziniet vairāk. Esi pārliecināts. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.drugs.com
- Drugs.com. (2019. gads). Drugs.com: Uzziniet vairāk. Esi pārliecināts. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.drugs.com
- Narkotikas.ncats.io. Tulkošanas zinātņu attīstības nacionālais centrs. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.drugs.ncats.io
- Ikdienas veselība. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.everydayhealth.com
- Džils, GB (1991). Benzīns - Benzīnskābes pārkārtojumi.
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. PubChem datu bāze. Benzīnskābe, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertsons, D. (2012). MiraCosta koledža. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.miracosta.edu
- Rjūijs, JY, un Van Skots, EJ (1997). ASV patents Nr. 5 621 006. Vašingtona DC: ASV Patentu un preču zīmju birojs.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Benzīnskābe un ar to saistītie pārkārtojumi. Ceturkšņa pārskati, Ķīmiskā biedrība, 14 (3), 221–235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Uzziniet vairāk. Esi pārliecināts. Iegūts 2020. gada 8. janvārī no vietnes www.drugs.com