ANTRACĒNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, TOKSICITĀTE UN LIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Antracēna ir policikliska aromātiska ogļūdeņraža (PAH), kas veidojas, saplūstot trim benzola gredzeniem. Tas ir bezkrāsains savienojums, bet ultravioletā starojuma apstarošanā iegūst fluorescējoši zilu krāsu. Antracēns viegli sublimējas.

Tā ir balta cieta viela (attēls no apakšas), bet tā var parādīties arī kā bezkrāsaini monoklīnu kristāli ar vieglu aromātisku smaržu. Cietais antracēns praktiski nešķīst ūdenī un daļēji šķīst organiskajos šķīdinātājos, īpaši oglekļa disulfīdā, CS ₂ .

Antracēna kristāli. Avots: Leiem caur Wikipedia.

To 1832. gadā atklāja Augusts Laurents un Žans Dumas, kā izejvielu izmantojot darvu. Šo materiālu turpina izmantot antracēna ražošanā, jo tas satur 1,5% aromātiskā savienojuma. To var sintezēt arī no benzohinona.

Tas ir atrodams vidē kā fosilo ogļūdeņražu daļējas sadegšanas produkts. Tas ir atrasts dzeramajā ūdenī, atmosfēras gaisā, mehānisko transportlīdzekļu izplūdes gāzēs un cigarešu dūmos. To ir uzskaitījis EPA (Amerikas Savienoto Valstu Vides aizsardzības aģentūra) par vissvarīgākajiem vides piesārņotājiem.

Antracēns tiek samazināts, izmantojot ultravioleto gaismu. Turklāt, izmantojot cinku, tas tiek hidrogenēts līdz 9,10-dihidroantracēnam, saglabājot atlikušo benzola gredzenu aromātiskumu. Reaģējot ar ūdeņraža peroksīdu, tas tiek oksidēts par antrahinonu.

Berzējot, tas var izstarot gaismu un elektrību, tumšoties, pakļaujot saules gaismai.

To izmanto kā starpproduktu tintes un krāsvielu, piemēram, alizarīna, ražošanā. To izmanto koksnes aizsardzībā. To lieto arī kā insekticīdu, miticidālu, herbicīdu un rodenticīdu līdzekli.

Antracēna struktūra

Trīs antracēna aromātiskie gredzeni. Avots: Jynto

Augšējā attēlā parādīta antracēna struktūra ar sfēru un joslu modeli. Kā redzams, ir trīs sešu oglekļa aromātiski gredzeni; tie ir benzola gredzeni. Punktveida līnijas norāda aromātu struktūrā.

Visiem oglekļiem ir sp ² hibridizācija , tāpēc molekula atrodas vienā plaknē. Tāpēc antracēnu var uzskatīt par mazu, aromātisku lapu.

Ņemiet vērā arī to, ka ūdeņraža atomi (baltas sfēras) sānos ir praktiski pakļauti virknei ķīmisku reakciju.

Starpmolekulārie spēki un kristāla struktūra

Antracēna molekulas mijiedarbojas caur Londonas izkliedes spēkiem un sakraujot to gredzenus viens virs otra. Piemēram, var redzēt, ka divas no šīm "loksnēm" saiet kopā un pārvietojoties to π mākoņa elektroniem (gredzenu aromātiskajiem centriem), viņiem izdodas palikt kopā.

Vēl viena iespējama mijiedarbība ir tāda, ka ūdeņradis ar zināmu pozitīvu daļēju lādiņu tiek piesaistīts blakus esošo antracēna molekulu negatīvajiem un aromātiskajiem centriem. Tāpēc šīm atrakcijām ir virziena efekts, kas kosmosā novirza antracēna molekulas.

Tādējādi antracēns tiek sakārtots tā, lai tas izmantotu tālsatiksmes struktūras modeli; un tāpēc tas var kristalizēties monoklinikā.

Jādomā, ka šie kristāli oksidējoties par antrahinonu iegūst dzeltenīgu nokrāsu; kas ir antracēna atvasinājums, kura cietā viela ir dzeltena.

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

-Antracēns

-Paraftalīns

-Antracīns

-Zaļa eļļa

Molekulārā formula

C ₁₄ H ₁₀ vai (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekulārais svars

178,234 g / mol.

Izskata apraksts

Balta vai gaiši dzeltena cieta viela. Monoklīnijas kristālu produkts, kas pārkristalizēts spirtā.

Krāsa

Kad tīrs antracēns ir bezkrāsains. Ar dzeltenu gaismu dzeltenie kristāli fluorescē ar zilu krāsu. Tas var parādīt arī noteiktus dzeltenīgus toņus.

Smarža

Viegli aromātisks.

Vārīšanās punkts

341,3 ° C.

Kušanas punkts

216 ° C.

aizdegšanās punkts

250ºF (121ºC), slēgts kauss.

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīst ūdenī.

0,022 mg / L ūdens 0 ° C temperatūrā

0044 mg / L ūdens 25ºC temperatūrā.

Šķīdība etanolā

0,76 g / kg pie 16ºC

3,28 g / kg 25 ° C temperatūrā. Ņem vērā, kā tas labāk šķīst etanolā, nevis ūdenī tajā pašā temperatūrā.

Šķīdība heksānā

3,7 g / kg.

Šķīdība benzolā

16,3 g / L Tā labākā šķīdība benzolā parāda augsto afinitāti pret to, jo abas vielas ir aromātiskas un cikliskas.

Oglekļa disulfīda šķīdība

32,25 g / L

Blīvums

1,24 g / cm ³ 68 ° F (1,25 g / cm ³ pie 23 ° C).

Tvaika blīvums

6.15 (attiecībā pret gaisu, ņemot par atsauci, kas vienāda ar 1).

Tvaika spiediens

1 mmHg pie 293 ° F (cildens). 6,56 x 10 ^-6 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Stabilitāte

Tas ir stabils, ja to uzglabā ieteiktajos apstākļos. Tas ir triboluminiscējošs un triboelektrisks; Tas nozīmē, ka tas izstaro gaismu un elektrību, kad to berzē. Antracēns aptumšojas, ja tiek pakļauts saules gaismai.

Pašaizdegšanās

1 004 ° F (540 ° C).

Sadalīšanās

Bīstami savienojumi rodas sadedzinot (oglekļa oksīdi). Karstumā sadalās spēcīgu oksidētāju ietekmē, veidojot asa un toksiska dūmaka.

Sadegšanas siltums

40,110 kJ / kg.

Kaloriju ietilpība

210,5 J / mol · K

Maksimālais absorbcijas viļņa garums (redzamā un ultravioletā gaisma)

Maksimālais λ 345,6 nm un 363,2 nm.

Viskozitāte

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kā redzams, tā viskozitāte samazinās, palielinoties temperatūrai.

Nomenklatūra

Antracēns ir vienveidīga policikliska molekula, un saskaņā ar nomenklatūru, kas izveidota šāda veida sistēmām, tās īstajam nosaukumam vajadzētu būt Tricene. Prefikss tri ir tāpēc, ka ir trīs benzola gredzeni. Tomēr trivialais nosaukums antracēns ir izplatījies un sakņojas populārajā kultūrā un zinātnē.

No tā iegūto savienojumu nomenklatūra parasti ir nedaudz sarežģīta un atkarīga no oglekļa, kurā notiek aizvietošana. Tālāk parādīta attiecīgā antracēna oglekļa numerācija:

Oglekļa numerācija antracēnā. Avots: Edgar181

Numerācijas secība ir saistīta ar minēto oglekļa reaģētspējas vai jutības prioritāti.

Gala oglekļi (1-4 un 8-5) ir visreaģējošākie, savukārt tie, kas atrodas vidū (9-10), reaģē ar citiem apstākļiem; piemēram, oksidējošs, lai veidotu antrahinonu (9, 10-dioksoantracēnu).

Toksicitāte

Saskarē ar ādu tas var izraisīt kairinājumu, niezi un dedzināšanu, ko pastiprina saules gaisma. Antracēns ir fotosensibilizators, kas pastiprina UV starojuma radītos ādas bojājumus. Var izraisīt akūtu dermatītu, telangiectasia un alerģiju.

Ja nokļūst acīs, tas var izraisīt kairinājumu un apdegumus. Antracēna elpošana var kairināt degunu, rīkli un plaušas, izraisot klepu un sēkšanu.

Antracēna uzņemšana cilvēkiem ir bijusi saistīta ar galvassāpēm, nelabumu, apetītes zudumu, kuņģa-zarnu trakta iekaisumu, lēnām reakcijām un vājumu.

Ir bijuši ierosinājumi par antracēna kancerogēno iedarbību. Tomēr šis pieņēmums nav apstiprināts, pat daži antracēna atvasinājumi ir izmantoti noteiktu vēža veidu ārstēšanā.

Lietojumprogrammas

Tehnoloģiskā

-Antracēns ir organisks pusvadītājs, ko izmanto kā scintilatoru augstas enerģijas fotonu, elektronu un alfa daļiņu detektoros.

-To izmanto arī plastmasu, piemēram, polivinil-toluola, pārklāšanai. Tas ir paredzēts, lai iegūtu plastmasas scintilatorus ar ūdens īpašībām, kas izmantojami radioterapijas dozimetrijā.

-Antracēnu parasti izmanto kā UV starojuma marķieri, to uzliekot uz iespiedshēmas plates pārklājumiem. Tas ļauj pārbaudīt pārklājumu ultravioletā gaismā.

Divpēdu molekula

2005. gadā Kalifornijas Universitātes Riversaidas ķīmiķi sintezēja pirmo divpusējo molekulu: 9,10-ditioantratracēnu. Sildot uz līdzenas vara virsmas, tas dzen taisnā līnijā, un tas var kustēties tā, it kā tas būtu divas pēdas.

Pētnieki uzskatīja, ka molekula ir potenciāli izmantojama molekulārajā skaitļošanā.

Pjechromatiskums

Dažiem antracēna atvasinājumiem piemīt pjeohromatiskas īpašības, tas ir, tiem ir iespēja mainīt krāsu atkarībā no spiediena, kas uz tiem tiek izdarīts. Tādēļ tos var izmantot kā spiediena detektorus.

Antracēns tiek izmantots arī tā saukto dūmu ekrānu izgatavošanā.

Ekoloģiskā

Policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži (PAH) ir vides piesārņotāji, galvenokārt ūdens, tāpēc tiek mēģināts samazināt šo savienojumu toksisko klātbūtni.

Antracēns ir materiāls (PAH), un to izmanto par modeli, lai izpētītu hidriskās pirolīzes metodes pielietojumu PAH savienojumu sadalīšanās procesā.

Ūdens rūpnieciskajā attīrīšanā tiek izmantota hidrogēnpirolīze. Tā iedarbība uz antracēnu izraisīja oksidēšanās savienojumu veidošanos: antronu, antrohinonu un ksantonu, kā arī hidroantracēna atvasinājumus.

Šie produkti ir mazāk stabili nekā antracēns, tāpēc tie ir mazāk noturīgi vidē un tos ir vieglāk izvadīt nekā PAH savienojumi.

Citi

-Antracēns tiek oksidēts, iegūstot antrohinonu, ko izmanto krāsvielu un krāsvielu sintēzē

-Antracēns tiek izmantots koksnes aizsardzībai. To izmanto arī kā insekticīdu, miticīdu, herbicīdu un rodenticīdu.

-Ķīmiskajā terapijā ir izmantota antibiotika antraciklīns, jo tā kavē DNS un RNS sintēzi. Antraciklīna molekula atrodas starp DNS / RNS bāzēm, kavējot strauji augošu vēža šūnu replikāciju.

Atsauces

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piridil-divinil-antracēna atvasinājumu pjeohromiskās īpašības: kopīgs Ramana un DFT pētījums. Malagas universitāte.
2. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracēns. Atgūts no: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019. gads). Antracēns. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN un Chetana PR (2016). Pārskats par antracēnu un tā atvasinājumiem: lietojumi. Pētījumi un pārskati: Ķīmijas žurnāls.