- Sekundārā spirta struktūra
- Īpašības
- Viršanas punkti
- Skābums
- Reakcijas
- Dehidratācija
- Reakcija ar aktīvajiem metāliem
- Esterifikācija
- Oksidēšana
- Nomenklatūra
- Lietojumprogrammas
- Piemēri
- 2-oktanols
- Estradiola vai 17β-estradiola
- 20-hidroksi-leikotriēns
- 2-heptanols
- Atsauces
Sekundārais alkohols ir nesošo oglekli hidroksilgrupu (OH), kas pievienots pie diviem oglekļa atomiem. Tikmēr primārajā spirtā ogleklis, kas satur hidroksilgrupu, ir piesaistīts vienam oglekļa atomam, un terciārajā spirtā - trim oglekļa atomiem.
Alkoholi ir nedaudz vājākas skābes nekā ūdens, ar šādu pKa: ūdens (15,7); metil (15.2), etil (16), izopropil (17 sekundārais spirts) un terc-butil (18) spirti. Kā redzams, izopropilspirts ir mazāk skābs nekā metil- un etilspirti.
Sekundārā spirta strukturālā formula. Avots: Jü, no Wikimedia Commons
Augšējā attēlā parādīta sekundārā spirta strukturālā formula. Sarkanais ogleklis ir OH nesējs, un tas ir saistīts ar divām alkil (vai aril) R grupām un ar vienu ūdeņraža atomu.
Visiem spirtiem ir vispārējā formula ROH; bet, ja nesējs ogleklis ir novērota detalizēti, tad primārais (RCH 2 OH), sekundāro (R 2 CHOH, šeit izvirzīts), un terciārā (R 3 COH) spirti tiek iegūti . Šis fakts izmaina tā fizikālās īpašības un reaģētspēju.
Sekundārā spirta struktūra
Alkoholu struktūras ir atkarīgas no R grupu rakstura, tomēr sekundārajiem spirtiem var būt daži piemēri, ņemot vērā, ka var būt tikai lineāras struktūras ar zariem vai bez tiem, vai cikliskas struktūras. Piemēram, jums ir šāds attēls:
Ciklisks sekundārais spirts un sazarotas ķēdes sekundārais spirts. Avots: Gabriel Bolívar
Ņemiet vērā, ka abām struktūrām ir kaut kas kopīgs: OH ir saistīts ar “V”. Katrs V gals apzīmē vienādu R grupu (attēla augšējo daļu, ciklisko struktūru) vai atšķirīgo (apakšējā daļa, sazarotā ķēde).
Tādā veidā jebkuru sekundāro spirtu var ļoti viegli identificēt, pat ja tā nomenklatūra vispār nav zināma.
Īpašības
Viršanas punkti
Sekundāro spirtu īpašības fiziski neatšķiras no citiem spirtiem. Tie parasti ir caurspīdīgi šķidrumi, un, lai tie būtu ciets istabas temperatūrā, tai ir jāveido vairākas ūdeņraža saites un tai jābūt ar lielu molekulāro masu.
Tomēr tā pati strukturālā formula R 2 CHOH liecina par dažām šo spirtu vispārējām unikālajām īpašībām. Piemēram, OH grupa ir mazāk pakļauta un pieejams ūdeņraža saites mijiedarbību, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Tas notiek tāpēc, ka R grupas, kas atrodas blakus OH saturošai ogleklim, var iekļūt un kavēt ūdeņraža saišu veidošanos. Tā rezultātā sekundāro spirti ir zemāka vārīšanās temperatūra nekā primāro uzņēmumiem (RCH 2 OH).
Skābums
Saskaņā ar Brönsted-Lowry definīciju skābe ir tā, kas zied protonus vai ūdeņraža jonus, H + . Kad tas notiek ar sekundāro spirtu, jums ir:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugāts bāze R 2 CHO - , kas ir alkoksīds anjonu, ir stabilizēt savu negatīvo lādiņu. Sekundārajam spirtam stabilizācija ir zemāka, jo abām R grupām ir elektronisks blīvums, kas zināmā mērā atgrūž skābekļa atoma negatīvo lādiņu.
Tajā pašā laikā, lai alkoksīds anjonu sākotnējam spirtam, RCH 2 O - , ir mazāk elektroniska atgrūšana, jo ir tikai viens R grupa un ne divi. Turklāt ūdeņraža atomi neizraisa ievērojamu atgrūšanos, un tieši pretēji, tie palīdz stabilizēt negatīvo lādiņu.
Tāpēc sekundārie spirti ir mazāk skābi nekā primārie spirti. Ja tas tā ir, tad tie ir vairāk pamata, un tieši tādu pašu iemeslu dēļ:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Tagad R grupas stabilizē skābekļa pozitīvo lādiņu, atsakoties no tā elektronu blīvuma.
Reakcijas
Ūdeņraža halogenīds un fosfora trihalogenīds
Sekundārais spirts var reaģēt ar ūdeņraža halogenīdu. Parādīts ķīmiskais vienādojums reakcijai starp izopropilalkoholu un bromūdeņradi sērskābes vidē, iegūstot izopropilbromīdu:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Un tas var reaģēt arī ar fosfora trihalogēnu PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 CH 2 CH 3 + PBR 3 => CH3-CHBr-CH 2 CH 2 CH 3 + H 3 PO 3
Iepriekš minētais ķīmiskais vienādojums atbilst sec-pentanola un fosfora tribromīda reakcijai, iegūstot sec-pentilbromīdu.
Jāņem vērā, ka abās reakcijās sekundārā alkilhalogenīdu (R 2 ir ražots CHX).
Dehidratācija
Šajā reakcijā tiek zaudēti H un OH no blakus esošajiem oglekļiem, veidojot divkāršu saiti starp šiem diviem oglekļa atomiem. Tāpēc notiek alkēna veidošanās. Reakcijai nepieciešams skābes katalizators un siltuma padeve.
Alkohols => Alkens + H 2 O
Piemēram, mums ir šāda reakcija:
Cikloheksanols => cikloheksēns + H 2 O
Reakcija ar aktīvajiem metāliem
Sekundārie spirti var reaģēt ar metāliem:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Šeit izopropilspirts reaģē ar kāliju, veidojot kālija un ūdeņraža jonu izoproksīda sāli.
Esterifikācija
Sekundārais spirts reaģē ar karbonskābi, veidojot esteri. Piemēram, parādīts ķīmiskais vienādojums sek-butilspirta reakcijai ar etiķskābi, lai iegūtu sec-butilacetātu:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oksidēšana
Primārie spirti tiek oksidēti par aldehīdiem, un tie savukārt tiek oksidēti par karbonskābēm. Bet sekundārie spirti tiek oksidēti par acetonu. Reakcijas parasti katalizē kālija dihromāts (K 2 CrO 7 ) un hromskābe (H 2 CrO 4 ).
Kopējā reakcija ir:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatūra
Sekundārie spirti tiek nosaukti, norādot OH grupas stāvokli galvenajā (garākajā) ķēdē. Šis skaitlis ir pirms nosaukuma, vai arī tas var būt aiz attiecīgā ķēdes attiecīgā alkāna nosaukuma.
Piemēram, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 ir 2-heksanolu vai hexan-2-ol.
Ja struktūra ir cikliska, nav nepieciešams ievietot skaitītāju; ja vien nav citu aizvietotāju. Tāpēc ciklisko spirtu otrajā attēlā sauc par cikloheksanolu (gredzens ir sešstūrains).
Un citam spirtam tajā pašā attēlā (sazarotais) tā nosaukums ir: 6-etil-heptan-2-ols.
Lietojumprogrammas
-Sec-butanolu izmanto kā šķīdinātāju un ķīmisku starpproduktu. Tas atrodas bremžu, rūpniecisko tīrīšanas līdzekļu, pulēšanas līdzekļu, krāsas noņēmēju, minerālu peldošo līdzekļu, kā arī augļu esenču un smaržu hidrauliskajos šķidrumos.
-Izopropanola spirtu izmanto kā rūpniecisku šķīdinātāju un kā antikoagulantu. To izmanto eļļās un ātri žūstošās tintēs, kā antiseptisku līdzekli un etanola aizstājēju kosmētikā (piemēram, ādas losjonos, matu toneros un spirtā).
-Isopropanols ir šķidro ziepju, stikla tīrīšanas līdzekļu, sintētisko aromatizētāju sastāvdaļa bezalkoholiskos dzērienos un pārtikas produktos. Tas ir arī ķīmisks starpprodukts.
-Cikloheksanolu izmanto kā šķīdinātāju audumu apdarei, ādas apstrādei un kā emulgatoru ziepēs un sintētiskos mazgāšanas līdzekļos.
-Metilcikloheksanols ir traipu tīrīšanas līdzekļu un speciālu mazgāšanas līdzekļu sastāvdaļa ziepju bāzes traipu tīrīšanas līdzekļiem.
Piemēri
2-oktanols
2-oktanola molekula. Avots: Jü, no Wikimedia Commons
Tas ir taukskābju alkohols. Tas ir bezkrāsains šķidrums, nedaudz šķīst ūdenī, bet šķīst vairumā nepolāru šķīdinātāju. Cita starpā to izmanto aromātu un smaržvielu, krāsu un pārklājumu, tintes, līmju, mājas kopšanas un smērvielu ražošanā.
Estradiola vai 17β-estradiola
Estradiola molekula. Avots: NEUROtiker, no Wikimedia Commons
Tas ir steroīds dzimumhormons. Tās struktūrā ir divas hidroksilgrupas. Reproduktīvo gadu laikā tas ir dominējošais estrogēns.
20-hidroksi-leikotriēns
Tas ir metabolīts, kas, iespējams, rodas no leikotriēna lipīdu oksidācijas. To klasificē kā cistinilleikotriēnu. Šie savienojumi ir iekaisuma procesa mediatori, kas veicina alerģiskā rinīta patofizioloģiskās īpašības.
2-heptanols
Tas ir alkohols, kas atrodams augļos. Tas ir atrodams arī ingvera eļļā un zemenēs. Tas ir caurspīdīgs, bezkrāsains un nešķīst ūdenī. To izmanto kā dažādu sveķu šķīdinātāju un minerālu pārstrādē tas ir iesaistīts flotācijas fāzē.
Atsauces
- Džeimss. (2014. gada 17. septembris). Alkoholi (1) - nomenklatūra un īpašības. Atgūts no: masterorganicchemistry.com
- Darba drošības un veselības enciklopēdija. (sf). Alkoholi. . Atgūts no: insht.es
- Klarks J. (2015. gada 16. jūlijs). Alkoholu uzbūve un klasifikācija. Ķīmija Libretexts. Atgūts no: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019. gads). 20-hidroksi-leikotriēns E4. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5 ta izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanols. Atgūts no: en.wikipedia.org