- Akrilnitrila struktūra
- Īpašības
- Ārējais izskats
- Molārā masa
- Kušanas punkts
- Vārīšanās punkts
- Uzliesmošanas temperatūra
- Pašnoteikšanās temperatūra
- Blīvums
- Tvaika blīvums
- Tvaika spiediens
- Šķīdība
- Sadalīšanās
- Ražošana
- Sohio process
- Alternatīvie procesi
- Lietojumprogrammas
- Riski
- Atsauces
Akrilnitrila ir organisks savienojums, kas kondensē formulu CH 2 CHCN. Tas ir viens no vienkāršākajiem nitriliem, kas pastāv. Ķīmiski un strukturāli, tas ir nekas vairāk nekā produkts savienības starp vinilgrupu, CH 2 = CH-, un nitrila atoma, ciāngrupas vai cianīda grupas, C≡N. Tā ir viela, kurai ir liela rūpnieciskā ietekme plastmasas pasaulē.
Fiziski tas ir bezkrāsains šķidrums ar noteiktu sīpolu smaržu, un netīrā stāvoklī tam ir dzeltenīgi toņi. Tas ir viegli uzliesmojošs, toksisks un, iespējams, kancerogēns, tāpēc to klasificē kā īpaši bīstamu vielu. Ironiski, ka tas izgatavo plastmasu un ikdienas rotaļlietas, piemēram, virtuves piederumus un Lego blokus.
Stikla trauku plastmasā ir akrilnitrila polimēri. Avots: Stebulus caur Wikipedia.
Rūpnieciskos mērogos akrilnitrilu ražo Sohio procesā, lai gan ir arī daudzas citas mazāk ienesīgas metodes, ar kuru palīdzību to var arī sintezēt. Gandrīz viss saražotais daudzums ir paredzēts plastmasu ražošanai, kuru pamatā ir homopolimēri, piemēram, poliakrilnitrils, vai kopolimēri, piemēram, akrilonitrila-butadiēna-stirola.
Akrilnitrila struktūra
Akrilnitrila molekulārā struktūra. Avots: Benjah-bmm27 / Publiskais īpašums
Augšējā attēlā mums ir akrilnitrila molekula, kas attēlota ar sfēru un joslu modeli. Melnās sfēras atbilst oglekļa atomiem, savukārt baltā un zilā sfēra attiecīgi atbilst ūdeņraža un slāpekļa atomiem. Kreisais gals, CH 2 = CH- atbilst paredzētajai vinilgrupu, un pa labi, uz ciāngrupā, C≡N.
Visa molekula ir plakana, jo oglekîa vinila grupas ir sp 2 hibridizāciju . Tikmēr ciāngrupas ogleklim ir sp hibridizācija, kas atrodas blakus slāpekļa atomam līnijā, kas atrodas tajā pašā plaknē kā pārējā molekula.
CN grupa nodrošina molekulas polaritāti, tāpēc CH 2 CHCN molekula izveido pastāvīgu dipolu, kur vislielākais elektronu blīvums ir vērsts uz slāpekļa atomu. Tāpēc pastāv dipola-dipola mijiedarbība, un tie ir atbildīgi par akrilnitrila veidošanos kā šķidrumu, kura vārīšanās temperatūra ir 77 ºC.
CH 2 CHCN molekulas ir plakanas, un var sagaidīt, ka to kristālos (sacietējušos -84 ºC temperatūrā) tie ir izvietoti viens otram virsū kā papīra loksnes vai papīra loksnes tā, lai to dipoli neatgrūstos viens no otra.
Īpašības
Ārējais izskats
Bezkrāsains šķidrums, bet ar dzeltenīgiem toņiem, ja tam ir kādi piemaisījumi. Šādā gadījumā viņi pirms lietošanas iesaka to destilēt. Tas ir gaistošs, un tam ir arī intensīva smarža, kas līdzīga sīpola smaržai.
Molārā masa
53,064 g / mol
Kušanas punkts
-84 ºC
Vārīšanās punkts
77 ºC
Uzliesmošanas temperatūra
-5 ºC (slēgts kauss)
0 ºC (atvērtais kauss)
Pašnoteikšanās temperatūra
481 ºC
Blīvums
0,81 g / cm 3
Tvaika blīvums
1,83 attiecībā pret gaisu.
Tvaika spiediens
109 mmHg 25 ºC temperatūrā
Šķīdība
Ūdenī tā šķīdība 25ºC temperatūrā ir 74 g / L. Akrilnitrils arī labi šķīst acetonā, petrolēterī, etanolā, etilacetātā un benzolā.
Sadalīšanās
Termiski sadaloties, tas izdala toksiskas cianīda ūdeņraža, oglekļa oksīdu un slāpekļa oksīdu gāzes.
Ražošana
Sohio process
Akrilnitrilu var ražot masveidā ar daudzām ķīmiskām reakcijām un procesiem. No visiem tiem visvairāk tiek izmantots Sohio process, kas sastāv no propilēna katalītiskās amoksidācijas. Plūsmas slāņa reaktorā propilēnu sajauc ar gaisu un amonjaku temperatūrā no 400 līdz 510 ºC, kur tie reaģē uz cietiem katalizatoriem.
Reaģenti reaktorā nonāk tikai vienu reizi, un notiek šāda reakcija:
2CH 3 −CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CH - C≡N + 6 H 2 O
Ņemiet vērā, ka skābeklis tiek samazināts līdz ūdenim, bet propilēns oksidējas līdz akrilonitrilam. Līdz ar to nosaukums “amonjaks”, jo tā ir oksidēšanās, kas saistīta ar amonjaka piedalīšanos.
Alternatīvie procesi
Papildus Sohio procesam var minēt arī citas reakcijas, kas ļauj iegūt akrilnitrilu. Acīmredzot ne visi no tiem ir mērogojami vai vismaz pietiekami rentabli, kā arī neražo produktus ar augstu ražu vai tīrību.
Akrilnitrils tiek sintezēts, sākot no propilēna, bet liekot tam reaģēt ar slāpekļa oksīdu uz PbO 2 -ZrO 2 katalizatoriem aerogela formā. Reakcija ir šāda:
4 CH 3 -CH = CH 2 + 6 NO → 4 CH 2 = CH - C≡N + 6 H 2 O + N 2
Reakcija, kas neietver propilēnu, sākas ar etilēnoksīdu, kas reaģē ar cianīda ūdeņradi, pārveidojot par etilēna ciānhidrīnu; un pēc tam to dehidrē 200 ºC temperatūrā akrilnitrilā:
Eto + HCN → CH 2 OHCH 2 CN
CH 2 OHCH 2 CN + Q (200 ° C) → CH 2 = CH - C≡N + H 2 O
Vēl viena daudz tiešāka reakcija ir ciānūdeņraža pievienošana acetilēnam:
HC≡CH + HCN → CH 2 = CH - C≡N
Tomēr veidojas daudzi blakusprodukti, tāpēc, salīdzinot ar Sohio procesu, akrilnitrila kvalitāte ir zemāka.
Papildus jau minētajām vielām laktonitrils, propionitrils un propāns vai propaldehīds kalpo arī kā izejmateriāli akrilnitrila sintēzei.
Lietojumprogrammas
Lego galvenokārt izgatavoti no ABS plastmasas, kopolimēra, kura sastāvdaļa ir akrilnitrils. Avots: Pxhere.
Akrilnitrils ir būtiska viela plastmasas rūpniecībai. Vairākas no tās atvasinātajām plastmasām ir plaši pazīstamas. Tas attiecas uz akrilnitrila-butadiēna-stirola (ABS) kopolimēru, ar kuru tiek ražoti Legos gabali. Mums ir arī akrila šķiedras, kas izgatavotas ar poliakrilnitrila homopolimēru (PAN).
Starp citām plastmasām, kas satur akrilonitrilu kā monomēru vai no tā ražošanas ir atkarīgs no tā, mums ir: akrilnitrila stirols (SAN), akrilonitrila butadiēns (NBR), akrilonitrila stirola akrilāts (ASA), poliakrilamīds un sintētiskas gumijas un nitrila sveķi.
Praktiski jebkuru dabisku polimēru, piemēram, kokvilnu, var modificēt, molekulārajās struktūrās iekļaujot akrilnitrilu. Tādējādi tiek iegūti nitrila atvasinājumi, kas akrilnitrila ķīmiju padara ļoti plašu.
Viens no pesticīdu izmantošanas veidiem ārpus pasaules ir pesticīds, kas sajaukts ar tetrahloroglekli. Tomēr, ņemot vērā to briesmīgo ietekmi uz jūras ekosistēmu, šādi pesticīdi ir aizliegti vai ir pakļauti lieliem ierobežojumiem.
Riski
Akrilnitrils ir bīstama viela, un ar to jārīkojas ļoti uzmanīgi. Jebkura neatbilstoša vai pārmērīgi ilgstoša šī savienojuma iedarbība var būt nāvējoša, ieelpojot, norijot vai fiziski nonākot saskarē.
To vajadzētu turēt pēc iespējas tālāk no visiem siltuma avotiem, jo tas ir viegli uzliesmojošs un gaistošs šķidrums. Tam arī nevajadzētu būt saskarē ar ūdeni, jo tas ar to reaģē vardarbīgi.
Papildus tam tā, iespējams, ir kancerogēna viela, kas saistīta ar aknu un plaušu vēzi. Tiem, kuri ir bijuši pakļauti šai vielai, akrilonitrila metabolisma rezultātā palielinās tiocianātu daudzums izdalās ar urīnu un cianīdu līmenis asinīs.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Akrilnitrils. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2020). Akrilnitrils. PubChem datu bāze., CID = 7855. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). Akrilnitrils. ScienceDirect. Atgūts no: sciencedirect.com
- Korijs Barness. (2020). Kas ir akrilnitrils? - Lietojumi un rekvizīti. Pētījums. Atgūts no: study.com
- Pajonks, GM, Manzalji, T. (1993). Akrilnitrila sintēze no propilēna un slāpekļa oksīda maisījumiem uz PbO 2 -ZrO 2 aergela katalizatoriem. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488