TRIETILAMĪNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMS UN RISKI - ĶĪMIJA - 2025

Triethylamine ir organisks savienojums, precīzāk alifâtiska amīnu, kura ķīmiskā formula ir N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ vai neto ₃ . Tāpat kā citiem šķidrajiem amīniem, tam ir smaka, kas līdzīga amonjaka, kas sajaukts ar zivīm, smaržai; tā tvaiki padara nogurdinošu un bīstamu rīkoties ar šo vielu bez nosūcēja pārsega vai piemērota apģērba.

Papildus attiecīgajām receptēm šo savienojumu bieži saīsina kā TEA; tomēr tas var radīt sajaukšanu ar citiem amīniem, piemēram, trietanolamīnu, N (EtOH) ₃ vai tetraetilamoniju, kvartāra amīnu, NEt ₄ ⁺ .

Trietilamīna skelets. Avots: Maisījumi

No tā skeleta (augšējais attēls) var teikt, ka trietilamīns ir diezgan līdzīgs amonjakam; kamēr otrs ir trīs ūdeņraža atomi, NH ₃ , pirmais ir trīs etilgrupām, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Tās sintēze sākas ar šķidrā amonjaka apstrādi ar etanolu, notiek alkilēšana.

NEt ₃ ar HCl var veidot higroskopisku sāli: trietilamīna hidrohlorīds, NEt ₃ · HCl. Turklāt tas kā homogēns katalizators piedalās esteru un amīdu sintēzē, padarot to par nepieciešamu šķīdinātāju organiskajās laboratorijās.

Tāpat tas kopā ar citiem reaģentiem ļauj attiecīgi oksidēt primāro un sekundāro spirtus par aldehīdiem un ketoniem. Tāpat kā amonjaks tas ir bāze, un tāpēc neitralizācijas reakcijās tas var veidot organiskos sāļus.

Trietilamīna struktūra

Trietilamīna struktūra. Avots: Benjah-bmm27.

Augšējā attēlā parādīta trietilamīna struktūra ar sfēru un stieņu modeli. Molekulu centrā ir slāpekļa atoms, ko attēlo zilgana lode; un savienotas ar to, trīs etilgrupas, piemēram, mazas melnbaltās sfēras zari.

Lai arī tas nav redzams ar neapbruņotu aci, uz slāpekļa atoma ir nesadalītu elektronu pāris. Šie divi elektroni un trīs-CH ₂ CH _{3 grupām, kas} iziet elektronisko atgrūšanos; bet, no otras puses, tie palīdz noteikt molekulas dipola momentu.

Tomēr šāda dipola moments ir mazāks nekā, piemēram, dietilamīns, NHEt ₂ ; un tāpat tai nav iespēju veidot ūdeņraža saites.

Tas notiek tāpēc, ka trietilamīnā nav NH saites, un attiecīgi salīdzinājumā ar citiem amīniem, kas mijiedarbojas šādā veidā, tiek novērota zemāka kušanas un viršanas temperatūra.

Lai arī ir neliels dipola moments, nevar izslēgt dispersijas spēkus starp blakus esošo NEt ₃ molekulu etilgrupām . Saskaitot šo efektu, ir pamatoti, kāpēc, lai arī trietilamīns ir gaistošs, pateicoties tā salīdzinoši lielajai molekulmasai, tas vārās aptuveni 89ºC temperatūrā.

Īpašības

Ārējais izskats

Bezkrāsains šķidrums ar nepatīkamu amonjaka un zivju smaku.

Molārā masa

101,193 g / mol.

Vārīšanās punkts

89 ° C.

Kušanas punkts

-115 ° C. Ņemiet vērā, cik vāji ir starpmolekulārie spēki, kas saista trietilamīna molekulas to cietā stāvoklī.

Blīvums

0,7255 g / ml.

Šķīdība

Tas ir relatīvi šķīstošs ūdenī, 5,5 g / 100 g 20ºC temperatūrā. Saskaņā ar Pubchem, zem 18,7 ºC, tas pat ar to ir viegli sajaucams.

Papildus "nokļūšanai" ar ūdeni, tas šķīst arī acetonā, benzolā, etanolā, ēterī un parafīnā.

Tvaika blīvums

3,49 attiecībā pret gaisu.

Tvaika spiediens

57,07 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Henrija konstante

66 μmol / Pa · Kg.

aizdegšanās punkts

-15 ° C.

Pašnoteikšanās temperatūra

312 ° C.

Siltuma jauda

216,43 kJ / mol.

Sadegšanas siltums

10 248 cal / g.

Iztvaikošanas siltums

34,84 kJ / mol.

Virsmas spraigums

20,22 N / m 25 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1400 20 ° C temperatūrā.

Viskozitāte

0,347 mPa · s 25 ° C temperatūrā.

Pamatotības konstante

Trietilamīna pKb ir vienāds ar 3,25.

Pamatiskums

Šī amīna pamatīgumu var izteikt ar šādu ķīmisko vienādojumu:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kur HA ir vāji skāba suga. NHEt ₃ ^{+ -} pāris padara to, kas nāk būt trešējā amonija sāls.

Konjugētai acid NHEt ₃ ⁺ ir stabilāka nekā amonija, NH ₄ ⁺ , sakarā ar to, ka visas trīs metilgrupa, etilgrupa ziedot daļu no savas elektronu blīvuma, lai samazinātu pozitīvu lādiņu uz slāpekļa atomu; tāpēc trietilamīns ir vairāk bāzisks nekā amonjaks (bet mazāk bāzisks nekā OH ^- ).

Lietojumprogrammas

Reakcijas, ko katalizē trietilamīns. Avots: Tachymètre.

Baziskums, šajā gadījumā trietilamīna nukleofilitāte, tiek izmantots, lai katalizētu estera un amīdu sintēzi no parastā substrāta: acilhlorīda, RCOCl (augšējais attēls).

Šeit brīvais elektronu pāris no slāpekļa uzbrūk karbonilgrupai, veidojot starpproduktu; kuru secīgi uzbrūk spirts vai amīns, lai attiecīgi izveidotu esteru vai amīdu.

Pirmajā attēla rindā tiek vizualizēts mehānisms, kam seko reakcija uz estera iegūšanu, bet otrā rinda atbilst amīdam. Jāņem vērā, ka gan reakcijas trietilamīna hidrohlorīda, neto ₃ · HCl, tiek ražots , no kuriem katalizators ir atgūta, lai sāktu citu ciklu.

Polimēri

Trietilamīna nukleofilitāti izmanto arī, lai pievienotu noteiktiem polimēriem, tos sacietējot un piešķirot tiem lielāku masu. Piemēram, tā ir daļa no polikarbonāta sveķu, poliuretāna putu un epoksīdsveķu sintēzes.

Hromatogrāfija

Tā attālā amfifiilitāte un nepastāvība ļauj iegūtos sāļus izmantot kā reaģentus jonu apmaiņas hromatogrāfijā. Vēl viens netiešs trietilamīna lietojums ir tāds, ka no tā var iegūt dažādus terciārā amīna sāļus, piemēram, trietilamīna bikarbonātu, NHEt ₃ HCO ₃ (vai TEAB).

Komerciāli produkti

To izmanto kā piedevu, veidojot cigaretes un tabaku, pārtikas konservantus, grīdas tīrīšanas līdzekļus, aromatizētājus, pesticīdus, krāsvielas utt.

Riski

Trietilamīna izgarojumi ir ne tikai nepatīkami, bet arī bīstami, jo tie var kairināt degunu, rīkli un plaušas, izraisot plaušu tūsku vai bronhītu. Arī tie, kas ir blīvāki un smagāki par gaisu, paliek zemes līmenī, pārejot pie iespējamiem siltuma avotiem, lai vēlāk eksplodētu.

Šī šķidruma tvertnēm jābūt tik tālu no uguns, jo tie rada tiešu sprādziena risku.

Turklāt jāizvairās no saskares ar sugām vai reaģentiem, piemēram: sārmu metāliem, trihloretiķskābi, nitrātiem, slāpekļskābi (jo tas veidotu nitrozoamīnus, kancerogēnus savienojumus), stiprām skābēm, peroksīdiem un permanganātiem.

Tam nevajadzētu pieskarties alumīnijam, varam, cinkam vai to sakausējumiem, jo ​​tam ir spēja tos korozēt.

Ja kontakts ir akūts, tas var izraisīt alerģiju un izsitumus uz ādas. Papildus plaušām tas var ietekmēt aknas un nieres. Runājot par acīm, tas izraisa kairinājumu, kas var pat sabojāt acis, ja tās netiek savlaicīgi apstrādātas vai notīrītas.

Atsauces

1. Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10. izdevums.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019. gads). Trietilamīns. Atgūts no: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019. gads). Trietilamīns. Atgūts no: sigmaaldrich.com
6. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). Trietilamīns. PubChem datu bāze. CID = 8471. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toksikoloģijas datu tīkls. (sf). Trietilamīns. Atgūts no: toxnet.nlm.nih.gov
8. Ņūdžersijas veselības departaments. (2010). Trietilamīns. Atgūts no: nj.gov