- Nomenklatūra un apmācība
- Uzbūve un raksturlielumi
- Terbutila piemēri
- Halīdi
- Terc-butilspirts
- Terbutila hipohlorīts
- Terbutila izocianīds
- Terciārais butilacetāts
- Diterbutileters
- Buprofezīns
- Avobenzons
- Atsauces
Terc vai terc ir alkilgrupa vai aizvietotājs ar to formulu -C (CH 3 ) 3 un kas iegūta no izobutānu. Prefikss tert - nāk no terciārā, jo centrālais oglekļa atoms, ar kuru šī grupa saistās ar molekulu, ir terciārs (3.); tas ir, tas veido saites ar trim citiem oglekļiem.
Terc-butilgrupa, iespējams, ir vissvarīgākā butilgrupa virs izobutil-, n-butil- un sec-butilgrupas. Šis fakts tiek attiecināts uz tā lielgabarīta izmēru, kas palielina steiskos šķēršļus, kas ietekmē veidu, kādā molekula piedalās ķīmiskajā reakcijā.
Terbutila grupa. Avots: Pngbot caur Wikipedia.
Augšējā attēlā parādīta terc-butilgrupa, kas savienota ar sānu ķēdi R. Šī ķēde var sastāvēt no oglekļa un alifātiskā skeleta (lai arī tas var būt arī aromātisks, Ar), organiskas funkcionālas grupas vai heteroatoma.
Terbutils atgādina ventilatora lāpstiņas vai trīs kāju pēdas. Ja tas aptver lielu daļu molekulas struktūras, piemēram, terc-butilspirta gadījumā, savienojums tiek iegūts no tā; un, ja tieši pretēji, tā ir tikai molekulas frakcija vai fragments, tad tiek uzskatīts, ka tas nav nekas vairāk kā aizvietotājs.
Nomenklatūra un apmācība
Terbutila veidošanās no izobutāna. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.
Sākumā tika noskaidrots, kas ir iemesls, kāpēc šo grupu sauc par terbutilu. Tomēr tas ir parastais nosaukums, ar kuru tas ir pazīstams.
Tās nosaukums, ko pārvalda vecā sistemātiskā nomenklatūra un šobrīd arī IUPAC nomenklatūra, ir 1,1-dimetiletila. Augšējā attēla labajā pusē mums ir uzskaitīti oglekļi, un tiešām var redzēt, ka divi metili ir saistīti ar 1. oglekli.
Tika teikts, ka terbutila atvasinājums ir arī no izobutāna, kas ir viszarainākais un simetriskākais butāna strukturālais izomērs.
Sākot no izobutāna (attēla kreisajā pusē), centrālajam 3. ogleklim ir jāzaudē savs vienīgais ūdeņraža atoms (sarkanajā aplī), sašķeļot tā CH saiti tā, lai rastos terbutila radikāls · C (CH 3 ) 3 . Kad šim radikālam izdodas saistīties ar molekulu vai sānu ķēdi R (vai Ar), tas kļūst par aizvietotāju vai terc-butilgrupu.
Tādā veidā, vismaz uz papīra, ka savienojumus ar vispārīgo formulu RC (CH 3 ) 3 vai Rt-Bu tiek iegūti.
Uzbūve un raksturlielumi
Terc-butilgrupa ir alkilgrupa, kas nozīmē, ka tā ir iegūta no alkāna un ka tā sastāv tikai no CC un CH saitēm. Līdz ar to tā ir hidrofobiska un apolāra. Bet šīs nav tās izcilākās īpašības. Tā ir grupa, kas aizņem pārāk daudz vietas, tā ir ietilpīga, un tas nav pārsteidzoši, jo tajā ir trīs CH 3 grupas , kas pašas par sevi ir saistītas ar vienu un to pašu oglekli.
Katrs CH 3 no -C (CH 3 ) 3 rotē, vibrē, veicina tās molekulārās vides mijiedarbības ar Londonas izkliedētu spēku. Nav pietiekami ar vienu, ir trīs CH 3 , kas rotē, ja tie bija lāpstiņas ventilatoru, visa terbutyl grupa ir ārkārtīgi lielgabarīta, salīdzinot ar citiem aizvietotājiem.
Rezultātā parādās pastāvīgs steisks kavēklis; tas ir, divu molekulu telpiskās grūtības efektīvi satikties un mijiedarboties. Terbutils ietekmē mehānismus un to, kā norisinās ķīmiskā reakcija, kas centīsies notikt tā, lai pēc iespējas mazāk būtu iespējama steriskā iedarbība.
Piemēram, atomi, kas ir tuvu –C (CH 3 ) 3, būs mazāk jutīgi pret aizvietošanas reakcijām; CH 3 neļaus tuvināties molekulai vai grupai, kuru vēlas iekļaut molekulā.
Papildus tam, kas jau tika minēts, terbutilam ir tendence izraisīt kušanas un viršanas temperatūras pazemināšanos, kas atspoguļo vājāku starpmolekulāro mijiedarbību.
Terbutila piemēri
Turpmāk tiks apskatīta virkne savienojumu, kuros ir terc-butilgrupa. Tos iegūst, vienkārši mainot R identitāti formulā RC (CH 3 ) 3 .
Halīdi
Aizvietojot R ar halogēna atomu, mēs iegūstam terc-butilhalogenīdus. Tādējādi mums ir attiecīgais fluorīds, hlorīds, bromīds un jodīds:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
No tiem vislabāk zināmie ir ClC (CH 3 ) 3 un BrC (CH 3 ) 3, kas ir attiecīgi citu hlorētu un bromētu organisko savienojumu organiskie šķīdinātāji un prekursori.
Terc-butilspirts
Terciārais butilspirts, (CH 3 ) COH vai t-BuOH ir vēl viens no vienkāršākajiem piemēriem, kas iegūts no terc-butila, kas arī sastāv no vienkāršākā terciārā spirta no visiem. Tā viršanas temperatūra ir 82 ºC, kas ir izobutilspirta 108 ºC. Tas parāda, kā šīs lielās grupas klātbūtne negatīvi ietekmē starpmolekulāro mijiedarbību.
Terbutila hipohlorīts
Ievietojot R hipohlorītu, OCL - vai C- | - , mums ir savienojums terbutyl hipohlorītu, (CH 3 ) 3 COCI, kurā tas izceļas ar kovalento COCI saiti.
Terbutila izocianīds
Terbutila izocianīda strukturālā formula. Avots: Edgar181 / Publiskais īpašums
Tagad aizstājot R par isocyanide, NC vai -N≡C, mums ir savienojums terc-butil isocyanide, (CH 3 ) 3 CNC vai (CH 3 ) 3 C-N≡C. Iepriekš redzamajā attēlā mēs varam redzēt tā strukturālo formulu. Tajā terbutils ar neapbruņotu aci izceļas kā ventilators vai trīs kāju kāja, un to var sajaukt ar izobutilu (Y veida).
Terciārais butilacetāts
Terc-butilacetāta strukturālā formula. Avots: Edgar181 / Publiskais īpašums
Mums ir arī terc-butilacetāts, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (augšējais attēls), ko iegūstam, aizstājot R ar acetāta grupu. Terbutils sāk zaudēt strukturālo prioritāti, jo ir saistīts ar skābekļa grupu.
Diterbutileters
Diterbutilētera strukturālā formula. Avots: Volfmankurds angļu Vikipēdijā. / Publiskais īpašums
Diterbutilēteri (augšējais attēls) vairs nevar aprakstīt ar formulu RC (CH 3 ) 3 , tāpēc terc-butilgrupa šajā gadījumā rīkojas vienkārši kā aizvietotājs. No šī savienojuma formula ir (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Ņemiet vērā, ka savā struktūrā abas grupas vai terbutila aizvietotāji atgādina divas kājas, kur OC saites ir šo kāju daļa; skābeklis ar divām trīs kāju kājām.
Līdz šim minētie piemēri ir bijuši šķidri savienojumi. Pēdējie divi būs stabili.
Buprofezīns
Buprofezīna strukturālā formula. Avots: Meodipt / Public domain
Augšējā attēlā mums ir insekticīda buprofezīna struktūra, kur labajā malā mēs varam redzēt terbutila "kāju". Apakšā mums ir arī izopropilgrupa.
Avobenzons
Avobenzona strukturālā formula. Avots: Fvasconcellos (saruna • ieguldījums) / Publiskais īpašums
Visbeidzot, mums ir avobenzons, sauļošanās līdzekļa sastāvdaļa, pateicoties tā augstajai spējai absorbēt UV starojumu. Terbutils atkal atrodas struktūras labajā pusē, pateicoties tā līdzībai ar kāju.
Terbutils ir pārāk izplatīta grupa daudzos organiskos un farmaceitiskos savienojumos. Tā klātbūtne maina molekulu mijiedarbības veidu ar apkārtējo vidi, jo tā ir ievērojami apjomīga; un tāpēc tas savā ceļā atgrūž visu, kas nav alifātisks vai apolārs, piemēram, biomolekulu polāros reģionus.
Atsauces
- Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10. izdevums.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Butilgrupa. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: terc-butils. Atgūts no: chem.ucla.edu
- Džeimss Ašenhursts. (2020). t-butilgrupa. Atgūts no: masterorganicchemistry.com