MONOSAHARĪDI: RAKSTURLIELUMI, FUNKCIJAS UN PIEMĒRI - BIOLOĢIJA - 2025

The monosaharīdi ir salīdzinoši mazas molekulas, kas veido strukturālo pamatu vairāk komplekso ogļhidrātu. Tie atšķiras pēc struktūras un stereoķīmiskās konfigurācijas.

Visizcilākais monosaharīda piemērs un visbagātīgākais dabā ir d-glikoze, kas sastāv no sešiem oglekļa atomiem. Glikoze ir neaizstājams enerģijas avots, un tā ir noteiktu polimēru, piemēram, cietes un celulozes, pamata sastāvdaļa.

Autors: Alejandro Porto, izmantojot Wikimedia Commons

Monosaharīdi ir savienojumi, kas iegūti no aldehīdiem vai ketoniem, un to struktūrā ir vismaz trīs oglekļa atomi. Tie nevar iziet hidrolīzes procesus, lai sadalītos vienkāršākās vienībās.

Parasti monosaharīdi ir cietas vielas, baltas krāsas un kristāliska izskata ar saldu garšu. Tā kā tās ir polāras vielas, tās labi šķīst ūdenī un nešķīst nepolāros šķīdinātājos.

Ar glikozīdisko saišu palīdzību tos var saistīt ar citiem monosaharīdiem un veidot dažādus savienojumus, kuriem ir liela bioloģiskā nozīme un strukturāli ļoti dažādi.

Lielais molekulu skaits, ko var veidot monosaharīdi, ļauj tām būt bagātām gan ar informāciju, gan funkcijām. Patiesībā ogļhidrāti ir visbagātākās biomolekulas organismos.

Monosaharīdu savienība rada disaharīdus - piemēram, saharozi, laktozi un maltozi - un lielākus polimērus, piemēram, glikogēnu, cieti un celulozi, kas papildus struktūras funkcijām veic enerģijas uzkrāšanas funkcijas.

Vispārīgais raksturojums

Monosaharīdi ir visvienkāršākie ogļhidrāti. Strukturāli tie ir ogļhidrāti, un daudzus no tiem var attēlot ar empīrisko formulu (CH ₂ O) _n . Tie ir svarīgs šūnu enerģijas avots un ir daļa no dažādām dzīvībai svarīgām molekulām, piemēram, DNS.

Monosaharīdus veido oglekļa, skābekļa un ūdeņraža atomi. Šķīdumā dominējošais cukuru veids (piemēram, riboze, glikoze vai fruktoze) nav atvērta ķēde, bet gan enerģētiski stabilāki gredzeni.

Mazākos monosaharīdus veido trīs oglekļi un tie ir dihidroksiacetons un d- un l-glicerraldehīds.

Monosaharīdu oglekļa skeletam nav atzaru, un visiem oglekļa atomiem, izņemot vienu, ir hidroksilgrupa (-OH). Uz atlikušā oglekļa atoma ir karbonilskābeklis, ko var apvienot acetāla vai ketāla saitē.

Uzbūve

Glikozes, monosaharīda ķīmiskā struktūra.

Stereoisomerisms

Monosaharīdiem - izņemot dihidroksiacetonu - ir asimetriski oglekļa atomi, tas ir, tie ir saistīti ar četriem dažādiem elementiem vai aizvietotājiem. Šie oglekļi ir atbildīgi par hirālo molekulu un līdz ar to optisko izomēru parādīšanos.

Piemēram, glicerraldehīdā ir viens asimetrisks oglekļa atoms, un tāpēc pastāv divu veidu stereoizomēri, kas apzīmēti kā burti d- un l-glicerraldehīds. Aldotetrosu gadījumā tiem ir divi asimetriski oglekļa atomi, savukārt aldopentozēm ir trīs.

Aldoheksozēm, tāpat kā glikozei, ir četri asimetriski oglekļa atomi, tāpēc tās var pastāvēt 16 dažādu stereoizomēru formā.

Šiem asimetriskajiem oglekļiem piemīt optiskā aktivitāte, un monosaharīdu formas pēc būtības ir atšķirīgas. Visizplatītākais glikozes veids ir pagriežams, un parastais fruktozes veids ir pagriežams.

Kad parādās vairāk nekā divi asimetriski oglekļa atomi, priedēkļi d- un l- attiecas uz asimetrisko atomu, kas atrodas vistālāk no karboniloglekļa.

Hemiceles un Hemicetales

Monosaharīdiem ir spēja veidot gredzenus, pateicoties aldehīdu grupas klātbūtnei, kas reaģē ar spirtu un rada pusacetālu. Tāpat ketoni var reaģēt ar spirtu un parasti ar hemiketālu.

Piemēram, glikozes gadījumā ogleklis 1. pozīcijā (lineārā formā) reaģē ar oglekli tās pašas struktūras 5. pozīcijā, veidojot intramolekulāru pusacetālu.

Atkarībā no aizvietotāju konfigurācijas, kas atrodas uz katra oglekļa atoma, cukurus to cikliskajā formā var attēlot pēc Hjūorta projekcijas formulām. Šajās diagrammās lasītājam vistuvākā gredzena mala, un šo daļu attēlo biezas līnijas (skat. Galveno attēlu).

Tādējādi cukurs, kurā ir seši termini, ir piranoze, un gredzens ar pieciem terminiem tiek saukts par furanozi.

Tādējādi glikozes un fruktozes cikliskās formas sauc par glikopiranozi un fruktofuranozi. Kā apspriests iepriekš, d-glikopiranoze var pastāvēt divās stereoizomērās formās, kuras apzīmē ar burtiem α un β.

Izveidojumi: krēsls un kuģis

Havorta diagrammas liek domāt, ka monosaharīdu struktūrai ir līdzena struktūra, tomēr šis uzskats neatbilst patiesībai.

Gredzeni nav plakani, pateicoties tetraedriskajai ģeometrijai, kas atrodas to oglekļa atomos, tāpēc tie var pieņemt divu veidu pārveidojumus, ko sauc par krēslu un kuģi vai kuģi.

Seglu formas uzbūve, salīdzinot ar kuģi, ir stingrāka un stabilāka, šī iemesla dēļ šķīdumos, kas satur heksozes, tā ir galvenā.

Krēsla formā var atšķirt divas aizvietotāju klases, ko sauc par aksiālo un ekvatoriālo. Piranozēs ekvatoriālās hidroksilgrupas esterificējas vieglāk nekā aksiālās.

Autors: Alejandro Porto, izmantojot Wikimedia Commons

Monosaharīdu īpašības

D-glikozes mutācijas rotācija un anomērās formas

Ūdens šķīdumos daži cukuri izturas tā, it kā tiem būtu papildu asimetriskais centrs. Piemēram, d-glikoze pastāv divās izomēru formās, kas atšķiras ar specifisko rotāciju: α-d-glikoze β-d-glikoze.

Lai arī elementu sastāvs ir identisks, abas sugas atšķiras pēc to fizikālajām un ķīmiskajām īpašībām. Kad šie izomēri nonāk ūdens šķīdumā, laika gaitā tiek parādītas optiskās rotācijas izmaiņas, sasniedzot galīgo vērtību līdzsvara stāvoklī.

Šo parādību sauc par mutarrotāciju un rodas, ja viena trešdaļa alfa izomēra tiek sajaukta ar divām trešdaļām beta izomēra vidējā temperatūrā 20 ° C.

Monosaharīdu modifikācija

Monosaharīdi var veidot glikozīdas saites ar spirtiem un amīniem, veidojot modificētas molekulas.

Līdzīgi tos var fosforilēt, tas ir, fosfātu grupu var pievienot monosaharīdam. Šai parādībai ir liela nozīme dažādos metabolisma ceļos, piemēram, glikolītiskā ceļa pirmais solis ir saistīts ar glikozes fosforilēšanu, lai iegūtu starpposma glikozes 6-fosfātu.

Glikolīzei progresējot, rodas citi metaboliski starpprodukti, piemēram, dihidroksiacetona fosfāts un glicerraldehīda 3-fosfāts, kas ir fosforilēti cukuri.

Fosforilēšanas process rada negatīvu lādiņu cukuriem, neļaujot šīm molekulām viegli iziet no šūnas. Turklāt tas dod viņiem reaktivitāti, lai viņi varētu veidot saites ar citām molekulām.

PH iedarbība uz monosaharīdiem

Monosaharīdi ir stabili vidē augstā temperatūrā un ar atšķaidītām minerālskābēm. Turpretī, saskaroties ar ļoti koncentrētām skābēm, cukuri tiek dehidrēti, veidojot furāna aldehīda atvasinājumus, ko sauc par furfurāliem.

Piemēram, karsējot d-glikozi kopā ar koncentrētām sālsskābēm, rodas savienojums, ko sauc par 5-hidroksimetilfurfurolu.

Kad furfuroli kondensējas ar fenoliem, tie rada krāsainas vielas, kuras var izmantot par marķieriem cukuru analīzē.

No otras puses, maiga sārmainā vide rada pārkārtojumus ap anomēru oglekli un blakus esošo oglekli. Apstrādājot d-glikozi ar pamatvielām, tiek izveidots d-glikozes, d-augļu un d-mannozes maisījums. Šie produkti rodas istabas temperatūrā.

Kad paaugstinās temperatūra vai sārmaino vielu koncentrācija, monosaharīdi tiek sadrumstaloti, polimerizēti vai pārkārtoti.

Iespējas

Enerģijas avots

Monosaharīdi un ogļhidrāti kopumā - galvenie uztura elementi kā enerģijas avoti. Papildus darbībai kā šūnu degvielai un enerģijas uzkrāšanai, tie darbojas arī kā starpposma metabolīti fermentatīvās reakcijās.

Šūnu mijiedarbība

Tos var saistīt arī ar citām biomolekulēm - piemēram, olbaltumvielām un lipīdiem - un tās pilda galvenās funkcijas, kas saistītas ar šūnu mijiedarbību.

Nukleīnskābes, DNS un RNS, ir molekulas, kas atbild par iedzimtību, un to struktūrā ir cukuri, konkrēti, pentozes. D-riboze ir monosaharīds, kas atrodams RNS mugurkaulā. Monosaharīdi ir arī svarīgi sarežģītu lipīdu komponenti.

Oligosaharīdu sastāvdaļas

Monosaharīdi ir oligosaharīdu (no grieķu valodas oligo, kas nozīmē maz) un polisaharīdu, kas satur daudz monosaharīdu vienības, vienas klases vai dažāda veida, pamata struktūras sastāvdaļas.

Šīs divas sarežģītās struktūras darbojas kā bioloģiskā kurināmā krājumi, piemēram, ciete. Tie ir arī svarīgi strukturālie komponenti, piemēram, celuloze, kas atrodama augu neelastīgajās šūnu sienās un dažādu augu orgānu koka un šķiedrainajos audos.

Klasifikācija

Monosaharīdus klasificē divos dažādos veidos. Pirmais ir atkarīgs no karbonilgrupas ķīmiskā rakstura, jo tas var būt ketons vai aldehīds. Otrā klasifikācija koncentrējas uz oglekļa atomu skaitu, kas atrodas cukurā.

Piemēram, dihidroksiacetonā ir ketonu grupa, tāpēc to atšķirībā sauc par "ketozi", atšķirībā no glicerraldehīdiem, kas satur aldehīdu grupu un tiek uzskatīti par "aldozi".

Monosaharīdiem tiek piešķirts noteikts nosaukums atkarībā no oglekļa atomu skaita, ko satur to struktūra. Tādējādi cukuru ar četriem, pieciem, sešiem un septiņiem oglekļa atomiem attiecīgi sauc par tetrozēm, pentozēm, heksozēm un heptozēm.

No visām minētajām monosaharīdu klasēm heksozes ir visizcilākā grupa.

Abas klasifikācijas var apvienot, un molekulai piešķirtais nosaukums ir sajaukums ar oglekļa atomu skaitu un karbonilgrupas tipu.

Glikozes (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) gadījumā to uzskata par heksozi, jo tajā ir seši oglekļa atomi un tā ir arī aldoze. Saskaņā ar abām klasifikācijām šī molekula ir aldoheksoze. Tāpat ribuloze ir ketopentoze.

Svarīgi monosaharīdu atvasinājumi

Glikozīdi

Minerālskābes klātbūtnē aldopiranozes var reaģēt ar spirtiem, veidojot glikozīdus. Tie ir asimetriski jaukti acetāli, ko veido hemiacetāla anomārā oglekļa atoma reakcija ar spirta hidroksilgrupu.

Izveidoto saiti sauc par glikozīdisko saiti, un to var arī izveidot, reaģējot starp monosaharīda anomēru oglekli un cita monosaharīda hidroksilgrupu, veidojot disaharīdu. Tādā veidā veidojas oligosaharīdu un polisaharīdu ķēdes.

Tos var hidrolizēt ar noteiktiem fermentiem, piemēram, glikozidāzēm, vai kad tie ir pakļauti skābumam un augstām temperatūrām.

N-glikozamīni vai N-glikozīdi

Aldozes un ketozes spēj reaģēt ar amīniem un radīt N-glikozīdus.

Šīm molekulām ir liela nozīme nukleīnskābēs un nukleotīdos, kur tiek atrasti bāzu slāpekļa atomi, kas veido N-glikozilaminamīnus ar oglekļa atomu d-ribozes 1. pozīcijā (RNS) vai 2-deoksi-d-ribozes (DNS).

Muramic acid and neuraminic acid

Šo divu aminos cukuru atvasinājumu struktūrā ir deviņi oglekļa atomi, un tie ir attiecīgi baktēriju struktūras un dzīvnieku šūnu apvalka strukturālie komponenti.

Baktēriju šūnas sienas strukturālā bāze ir N-acetilmuramīnskābe, un to veido aminoskābe N-acetil-d-glikozamīns, kas saistīts ar pienskābi.

N-acetil-neuramīnskābes gadījumā tas ir N-acetil-d-mannozamīna un pirūdskābes atvasinājums. Savienojums ir atrodams dzīvnieku šūnu glikoproteīnos un glikolipīdos.

Cukuri-spirti

Monosaharīdos karbonilgrupu var reducēt un veidot cukura spirtus. Šī reakcija notiek ar ūdeņraža gāzi un metālu katalizatoriem.

D-glikozes gadījumā reakcija rada cukura-spirta d-glicītu. Līdzīgi, reaģējot ar d-mannozi, iegūst d-mannītu.

Protams, ir divi ļoti bagātīgi cukuri, glicerīns un inozitols, kuriem abiem ir ārkārtīgi liela bioloģiskā nozīme. Pirmais ir noteiktu lipīdu sastāvdaļa, bet otrais ir atrodams fosfatil-inozitolā un fitīnskābē.

Fitīnskābes sāls ir fitīns, kas ir būtisks atbalsta materiāls augu audos.

Monosaharīdu piemēri

Glikoze

Tas ir vissvarīgākais monosaharīds un atrodas visās dzīvās būtnēs. Šī karbonāta ķēde ir nepieciešama, lai šūnas pastāvētu, jo tas tām nodrošina enerģiju.

Tas sastāv no karbonātu ķēdes, kurā ir seši oglekļa atomi, un to papildina divpadsmit ūdeņraža atomi un seši skābekļa atomi.

-Pavilkts

Šo grupu veido karbonilgrupa vienā karbonātu ķēdes galā.

Dievietes

Glikoaldehīds

Trīs

Glicerraldehīds

Šis monosaharīds ir vienīgais no aldozēm, kas sastāv no trim oglekļa atomiem. Par to, ko sauc par triose.

Tas ir pirmais monosaharīds, ko iegūst fotosintēzē. Papildus tam, ka tie ir daļa no vielmaiņas ceļiem, piemēram, glikolīzes.

Tetrosa

Eritroza un Treosa

Šiem monosaharīdiem ir četri oglekļa atomi un viena aldehīdu grupa. Eritroze un treze atšķiras no hirālo oglekļu uzbūves.

Treosā tie ir sastopami DL vai LD konformācijās, bet eritrozē abu oglekļa atomu konversijas ir DD vai LL

Pentosas

Šajā grupā mēs atrodam karbonātu ķēdes, kurās ir pieci oglekļa atomi. Atkarībā no karbonilgrupas mēs atšķiram monosaharīdus ribozi, dezoksiribozi, arabinozi, ksilozi un likozi.

Ribose ir viena no galvenajām RNS sastāvdaļām un palīdz veidot tādus nukleotīdus kā ATP, kas nodrošina enerģiju dzīvo lietu šūnām.

Dezoksiribozes ir atvasināts no monosaharīds deoxysugar pieciem oglekļa atomiem (pentose of formula C5H10O4 empīrisku)

Arabinoze ir viens no monosaharīdiem, kas parādās pektīnos un hemicelulozē. Šo monosaharīdu baktēriju kultūrās izmanto kā oglekļa avotu.

Ksiloze ir arī pazīstama kā koksnes cukurs. Tās galvenā funkcija ir saistīta ar cilvēku uzturu, un tas ir viens no astoņiem cilvēka ķermenim nepieciešamajiem cukuriem.

Lixose ir reti sastopams monosaharīds un atrodams uz dažu sugu baktēriju sieniņām.

Heksozes

Šajā monosaharīdu grupā ir seši oglekļa atomi. Tos klasificē arī atkarībā no tā, kur atrodams jūsu karbonilgrupa:

Allose ir rets monosaharīds, ko iegūst tikai no Āfrikas koka lapām.

Altroze ir monosaharīds, kas atrodams dažos Butyrivibrio fibrisolvens baktērijas celmos.

Glikozi veido karbonātu virkne no sešiem oglekļa atomiem, ko papildina divpadsmit ūdeņraža atomi un seši skābekļa atomi.

Mannozes sastāvs ir līdzīgs glikozei, un tā galvenā funkcija ir enerģijas iegūšana šūnām.

Gulose ir saldas garšas mākslīgais monosaharīds, kuru neraudzē raugi.

Idose ir glikozes epimērs un tiek izmantots kā enerģijas avots dzīvo būtņu šūnu ārpusšūnu matricai.

Galaktoze ir monosaharīds, kas ir daļa no glikolipīdiem un glikoproteīniem un atrodas galvenokārt smadzeņu neironos.

Tala ir vēl viens mākslīgs monosaharīds, kas šķīst ūdenī un kam ir salda garša.

-Kets

Atkarībā no oglekļa atomu skaita mēs varam atšķirt dihidroksiacetonu, ko veido trīs oglekļa atomi, un eritrozi, ko veido četri.

Tāpat, ja tiem ir pieci oglekļa atomi un, ņemot vērā karbonilgrupas stāvokli, mēs atrodam ribulozi un ksilulozi. Sastāv no sešiem oglekļa atomiem, mums ir sikoza, fruktoze, sorboze un tagatoze.

Atsauces

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Bioloģija: Dzīve uz Zemes. Pīrsona izglītība.
2. Bergs, JM, Timočko, JL, un Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Bioķīmija. WH Freeman un uzņēmums.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Kurts. Bioloģija. Panamerican Medical Ed.
4. Nelsons, DL, Lehingers, AL, & Cox, MM (2008). Lehingera bioķīmijas principi. Makmillans.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Bioķīmijas pamati: dzīve molekulārā līmenī. Vilejs.
6. KOLINS, Pēteris M .; FERRIER, Robert J. Monosaharīdi: viņu ķīmija un loma dabiskos produktos.
7. CHAPLIN, MFI monosaharīdi. MASAS SPEKTROMETRIJA, 1986, sēj. 1 lpp. 7
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glikoze / _ / -. J. Physiol, 1975, sēj. 228. lpp. 775.
9. DARNELL, James E., et al. Molekulāro šūnu bioloģija. Ņujorka: zinātniskās amerikāņu grāmatas, 1990. gads.
10. VALENZUELA, A. Monosaharīdu struktūra un funkcijas. 2003. gads.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASĀLIJA, MP Luciane. Pamatmolekulārā bioloģija-5. Mākslas redaktors, 2014.
12. KARP, Džeralds. Šūnu un molekulārā bioloģija: koncepcijas un eksperimenti (6. McGraw Hill Meksika, 2011. gads.