ETILĒTERIS: ĪPAŠĪBAS, STRUKTŪRA, RAŽOŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Etilētera , kas pazīstams arī kā dietilēteri, ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₄ H ₁₀ O. raksturots kā bezkrāsains šķidrums un gaistošs, un tādēļ, to pudeles jātur aizvērtas kā cieši kā iespējams.

Šis ēteris ir klasificēts kā dialkilētera loceklis; tas ir, viņiem ir formula ROR ', kur R un R' apzīmē dažādus oglekļa segmentus. Un kā to apraksta otrais nosaukums - dietilēteris, tas ir divi radikāļi - etils, kas saistās ar skābekļa atomu.

Avots: Choij no Wikipedia

Etilēteri sākotnēji izmantoja kā vispārēju anestēzijas līdzekli, kuru 1846. gadā ieviesa Viljams Tomass Grīns Mortons. Tomēr tā uzliesmojamības dēļ tā lietošana tika izmesta, aizstājot to ar citiem mazāk bīstamiem anestēzijas līdzekļiem.

Šis savienojums ir izmantots arī, lai novērtētu asinsrites laiku, novērtējot pacientu sirds un asinsvadu stāvokli.

Organismā dietilēteri var pārveidot par oglekļa dioksīdu un metabolītiem; pēdējie izdalās ar urīnu. Tomēr lielāko daļu ievadītā ētera izelpo plaušās, neveicot nekādas izmaiņas.

No otras puses, to izmanto kā šķīdinātāju ziepēm, eļļām, smaržām, alkaloīdiem un smaganām.

Etilētera struktūra

Avots: Benjah-bmm27 no Wikipedia

Attēla augšējā daļā ir etilētera molekulārās struktūras attēlojums ar lodīšu un stieņu modeli.

Kā redzams, sarkanajai sfērai, kas atbilst skābekļa atomam, ir divas etilgrupas, kas savienotas abās pusēs. Visas saites ir vienkāršas, elastīgas un brīvi griežas ap σ asīm.

Šīs rotācijas rada stereoizomērus, kas pazīstami kā konformeri; ka vairāk nekā izomēri, tie ir alternatīvi telpiskie stāvokļi. Attēla struktūra precīzi atbilst antikonformeram, kurā visas tā atomu grupas ir sadalītas (atdalītas viena no otras).

Kāds būtu otrs konformers? Aizēnoja vienu, un, lai gan tās attēls nav pieejams, tas ir pietiekami, lai vizualizēt to formas U. Pēc augšējiem galiem U, metila grupas, -CH ₃ , varētu atrasties , kas piedzīvo steriskā atgrūšanos (viņi saduras kosmosā).

Tāpēc sagaidāms, ka CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekula lielāko daļu laika izmantos antikonformāciju.

Starpmolekulārie spēki

Ar kādiem starpmolekulāriem spēkiem šķidrā fāzē tiek vadītas etilētera molekulas? Tie tiek turēti šķidrumā galvenokārt pateicoties izkliedes spēkiem, jo ​​to dipola momentam (1,5D) trūkst pietiekami daudz elektronu blīvuma apgabala (δ +).

Tas notiek tāpēc, ka neviens oglekļa atoms etilgrupās pārāk daudz neatstāj tā elektronisko blīvumu skābekļa atomam. Iepriekš minētais ir redzams ar rokā esošā etilētera elektrostatiskā potenciāla karti (apakšējais attēls). Ņemiet vērā, ka nav zila reģiona.

Avots: Jaelkoury angļu Vikipēdijā

Arī skābeklis nevar veidot ūdeņraža saites, jo molekulārajā struktūrā nav OH savienojumu. Tāpēc tieši to izkliedes spēkus veicina momentānie dipoli un to molekulārā masa.

Neskatoties uz to, tas labi šķīst ūdenī. Kāpēc? Tā kā tā skābekļa atoms ar lielāku elektronu blīvumu var pieņemt ūdeņraža saites no ūdens molekulas:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Šīs mijiedarbības dēļ 6,04 g šī ētera izšķīst 100 ml ūdens.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Citi vārdi

-Dietilēteris

-Etoksietāns

-Etila oksīds

Molekulārā formula

C ₄ H ₁₀ O vai (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekulārais svars

74,14 g / mol.

Ārējais izskats

Bezkrāsains šķidrums.

Smarža

Salds un pikants.

Garša

Dedzinošs un salds.

Vārīšanās punkts

94,3 ° F (34,6 ° C) pie 760 mmHg.

Kušanas punkts

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabili kristāli.

aizdegšanās punkts

-49ºF (slēgts konteiners).

Šķīdība ūdenī

6,04 g / 100 ml 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība citos šķidrumos

Viegli sajaucams ar īsās ķēdes alifātiskajiem spirtiem, benzolu, hloroformu, petrolēteri, tauku šķīdinātāju, daudzām eļļām un koncentrētu sālsskābi.

Šķīst acetonā un ļoti labi šķīst etanolā. Tas šķīst arī ligroīnā, benzolā un eļļās.

Blīvums

0,714 mg / ml 68 ° F (20 ° C) temperatūrā.

Tvaika blīvums

2,55 (attiecībā pret gaisu, kas ņemts ar blīvumu 1).

Tvaika spiediens

442 mmHg 68ºF temperatūrā. 538 mmHg 25 ° C temperatūrā. 58,6 kPa pie 20 ° C.

Stabilitāte

To lēnām oksidē gaiss, mitrums un gaisma, veidojot peroksīdus.

Peroksīda veidošanās var notikt ētera traukos, kas ir atvērti un kuri glabājas ilgāk nekā sešus mēnešus. Peroksīdus var detonēt ar berzi, triecienu vai karsēšanu.

Izvairieties no saskares ar: cinku, halogēniem, nemetāliskiem oksihaloīdiem, spēcīgiem oksidētājiem, hromilhlorīdu, tementīna eļļām, metāla nitrātiem un hlorīdiem.

Automātiskā aizdedze

356 ° F (180 ° C).

Sadalīšanās

Sildot, tas sadalās, izdalot akūtus un kairinošus dūmus.

Viskozitāte

0,2448 cPoise pie 20ºC.

Sadegšanas siltums

8 807 Kcal / g.

Iztvaikošanas siltums

89,8 cal / g 30 ° C temperatūrā.

Virsmas spraigums

17,06 dynes / cm 20º C temperatūrā.

Jonizācijas potenciāls

9.53 eV.

Smaržas slieksnis

0,83 ppm (tīrība nav norādīta).

Refrakcijas indekss

1,355 15 ° C temperatūrā.

Iegūšana

No etilspirta

Etilēteri var iegūt no etilspirta sērskābes kā katalizatora klātbūtnē. Sērskābe ūdens vidē disociējas, veidojot hidronija jonu H ₃ O ⁺ .

Bezūdens etilspirts plūst caur sērskābes šķīdumu, kas tiek uzkarsēts no 130 ° C līdz 140 ° C, iegūstot etilspirta molekulu protonēšanu. Pēc tam ar protonētu molekulu reaģē vēl viena neprotonēta etilspirta molekula.

Kad tas notiek, otrās etilspirta molekulas nukleofīlie uzbrukumi veicina ūdens izdalīšanos no pirmās molekulas (protonētās); kā rezultātā, kas ir protonated dietilētera (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) ir izveidots, ar skābekli daļēji uzlādētu pozitīvs.

Tomēr šī sintēzes metode zaudē efektivitāti, jo sērskābi pakāpeniski atšķaida ar procesā iegūto ūdeni (etilspirta dehidratācijas produkts).

Reakcijas temperatūra ir kritiska. Temperatūrā, kas zemāka par 130 ° C, reakcija ir lēna, un etilspirts lielākoties izdalās.

Temperatūrā virs 150 ° C sērskābe izraisa etilēna (divkāršās saites alkenes) veidošanos, tā vietā, lai apvienotu ar etilspirtu, veidojot etilēteri.

No etilēna

Apgrieztā procesā, tas ir, etilēna hidratācijā tvaika fāzē, kā etilspirtu kā blakusproduktu var veidoties arī etilēteris. Faktiski šis sintētiskais ceļš rada lielāko daļu šī organiskā savienojuma.

Šajā procesā tiek izmantoti fosforskābes katalizatori, kas piestiprināti pie cieta pamata, kurus var pielāgot, lai iegūtu vairāk ētera.

Etanola dehidratācija tvaika fāzē alumīnija oksīda katalizatoru klātbūtnē etilētera ražošanā var dot 95% ražu.

Toksicitāte

Saskaroties, tas var izraisīt ādas un acu kairinājumu. Kontakts ar ādu var izraisīt žāvēšanu un plaisāšanu. Ēteris parasti neiekļūst ādā, jo tas ātri iztvaiko.

Ētera izraisītais acu kairinājums parasti ir viegls, un smaga kairinājuma gadījumā bojājums parasti ir atgriezenisks.

Tās norīšana rada narkotisku iedarbību un kuņģa kairinājumu. Smaga norīšana var izraisīt nieru bojājumus.

Ētera ieelpošana var izraisīt deguna un rīkles kairinājumu. Ētera ieelpošanas gadījumā var rasties: miegainība, uzbudinājums, reibonis, vemšana, neregulāra elpošana un palielināta siekalošanās.

Liela iedarbība var izraisīt bezsamaņu un pat nāvi.

OSHA nosaka arodekspozīcijas robežvērtību gaisā 800 ppm, kas vidēji aprēķināta 8 stundu maiņā.

Acu kairinājuma līmeņi: 100 ppm (cilvēkam). Acu kairinājuma līmeņi: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Lietojumprogrammas

Organiskais šķīdinātājs

Tas ir organisks šķīdinātājs, ko izmanto broma, joda un citu halogēnu izšķīdināšanai; vairums lipīdu (tauku), sveķi, tīras gumijas, daži alkaloīdi, smaganas, smaržas, celulozes acetāts, celulozes nitrāts, ogļūdeņraži un krāsvielas.

Turklāt to izmanto aktīvo vielu ekstrahēšanai no dzīvnieku un augu audiem, pateicoties tā zemākajam blīvumam nekā ūdens, un tas uz tā peld, atstājot ēterā vajadzīgās vielas.

Vispārējā anestēzija

Kopš 1840. gada to lieto kā vispārēju anestēzijas līdzekli, aizstājot hloroformu, jo tam ir terapeitiskas priekšrocības. Tomēr tā ir viegli uzliesmojoša viela, tāpēc klīniskajā vidē tās lietošana ir saistīta ar nopietnām grūtībām.

Turklāt tas rada dažas nevēlamas pēcoperācijas blakusparādības, piemēram, sliktu dūšu un vemšanu pacientiem.

Šo iemeslu dēļ ētera kā vispārēja anestēzijas līdzekļa lietošana ir atteikta, aizstājot to ar citiem anestēzijas līdzekļiem, piemēram, halotānu.

Ētera gars

Ēteris, kas sajaukts ar etanolu, tika izmantots, lai izveidotu šķīdumu, ko sauc par ētera spirtu, un to izmanto kuņģa vēdera uzpūšanās un gastralģijas maigāku formu ārstēšanai.

Asinsrites novērtēšana

Ēteris ir izmantots asins cirkulācijas novērtēšanai starp roku un plaušām. Ēteri ievada vienā rokā, novirzot asinis labajā ātrijā, pēc tam labajā kambara un no turienes uz plaušām.

Laiks, kas paiet no ētera ievadīšanas līdz ētera smakas uztveršanai izelpotā gaisā, ir aptuveni 4 līdz 6 s.

Mācību laboratorijas

Ēteri tiek izmantoti mācību laboratorijās daudzos eksperimentos; piemēram, demonstrējot Mendela ģenētikas likumus.

Ēteri tiek izmantoti, lai iemidzinātu Drosophila ģints mušas un ļautu tām šķērsot nepieciešamos krustus, tādējādi pierādot ģenētikas likumus

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Sevjērs. (2018). Dietilēteris. Science Direct. Atgūts no: sciencedirect.com
4. Enciklopēdijas Britannica redaktori. (2018). Etilēteris. ncyclopædia Britannica. Atgūts no: britannica.com
5. PubChem (2018). Ēters. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietilēteris. Atgūts no: en.wikipedia.org
7. XI drošības lapa: etilēteris. . Atgūts no: quimica.unam.mx