- Īpašības
- Šķīdība ūdenī
- Hidrolīzes reakcija
- Samazināšanas reakcija
- Pāresterifikācijas reakcija
- Uzbūve
- Ūdeņraža saites pieņēmējs
- Nomenklatūra
- Kā viņi veidojas?
- Esterifikācija
- Esteri no acilhlorīdiem
- Lietojumprogrammas
- Piemēri
- Atsauces
The esteri ir organiski savienojumi, kuriem ir karboksiskābes komponentu un citu alkoholu. Tā vispārējā ķīmiskā formula ir RCO 2 R ' vai RCOOR ' . Labā puse, RCOO, atbilst karboksilgrupai, bet labā puse, VAI ' ir spirts. Abiem ir skābekļa atoms un tie nedaudz līdzinās ēteriem (ROR ').
Šī iemesla dēļ etilacetātu, CH 3 COOCH 2 CH 3 , vienkāršākā esteru, tika uzskatīta kā ētera etiķskābes vai etiķi, līdz ar to etimoloģiskajā izcelsmes nosaukumu "Ester". Tātad esteris sastāv no COOH grupas skābā ūdeņraža aizstāšanas ar spirta alkilgrupu.
Avots: Pixabay
Kur esteri atrodami? Dabisko avotu ir daudz no augsnes līdz organiskajai ķīmijai. Patīkama augļu, piemēram, banānu, bumbieru un ābolu, smarža ir esteru mijiedarbības rezultāts ar daudzām citām sastāvdaļām. Tie atrodami arī triglicerīdu veidā eļļās vai taukos.
Mūsu ķermenis ražo triglicerīdus no taukskābēm, kurām ir garas oglekļa virknes, un glicerīna spirtu. Tas, kas dažus esterus atšķir no citiem, ir gan R, gan skābes komponenta ķēdē, gan R ', kas satur spirta komponentu.
Esterā ar mazu molekulmasu jābūt mazam ogļūdeņražu skaitam R un R ', savukārt citiem, piemēram, vaskiem, ir daudz oglekļa, it īpaši R', spirta komponentā, un tāpēc ar lielu molekulmasu.
Tomēr ne visi esteri ir stingri organiski. Ja karbonilgrupas oglekļa atomu aizstāj ar vienu no fosfora atomiem, tad mums būs RPOOR '. To sauc par fosfāta esteri, un tiem ir izšķiroša nozīme DNS struktūrā.
Tādējādi tik ilgi, kamēr atoms var efektīvi saistīties ar oglekli vai skābekli, piemēram, sēru (RSOOR '), tas var veidot neorganisku esteri.
Īpašības
Esteri nav ne skābes, ne spirti, tāpēc viņi tā neuzvedas. Piemēram, to kušanas un viršanas temperatūra ir zemāka nekā tām, kurām ir līdzīga molekulmasa, bet vērtības ir tuvākas aldehīdu un ketonu vērtībām.
Butānskābes, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, viršanas temperatūra ir 164 ° C, bet etilacetāta, CH 3 COOCH 2 CH 3 , viršanas temperatūra ir 77,1 ° C.
Papildus nesen piemēram, ar viršanas temperatūru punkti 2-metilbutāns, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , no metilacetātu, CH 3 COOCH 3 , un no 2-butanols, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 ir šādi: 28, 57 un 99 ° C. Visu trīs savienojumu molekulmasa ir 72 un 74 g / mol.
Esteri ar zemu molekulmasu mēdz būt nepastāvīgi un ar patīkamu smaku, tāpēc augļu saturs tiem piešķir pazīstamās smaržas. No otras puses, ja to molekulmasa ir liela, tām ir bezkrāsainas un bez smaržas kristāliskas cietās vielas vai, atkarībā no to struktūras, piemīt taukainas īpašības.
Šķīdība ūdenī
Karbonskābes un spirti parasti šķīst ūdenī, ja vien to molekulārajām struktūrām nav augsta hidrofobiskā īpašība. Tas pats attiecas uz esteriem. Ja R vai R 'ir īsas ķēdes, esteris var mijiedarboties ar ūdens molekulām caur dipola-dipola spēkiem un Londonas spēkiem.
Tas notiek tāpēc, ka esteri ir ūdeņraža saites pieņēmēji. Kā? Pēc diviem skābekļa atomiem RCOOR '. Ūdens molekulas veido ūdeņraža saites ar jebkuru no šiem skābekļiem. Bet, kad R vai R 'ķēdes ir ļoti garas, tās atgrūž ūdeni savā vidē, padarot neiespējamu to izšķīdināšanu.
Acīmredzams piemērs tam ir triglicerīdu esteri. Tā sānu ķēdes ir garas un padara eļļas un taukus nešķīstošus ūdenī, ja vien tie nav saskarē ar mazāk polāru šķīdinātāju, kas vairāk saistīti ar šīm ķēdēm.
Hidrolīzes reakcija
Esteri var reaģēt arī ar ūdens molekulām, ko sauc par hidrolīzes reakciju. Tomēr, lai veicinātu minētās reakcijas mehānismu, tiem nepieciešama pietiekami skāba vai bāzes vide:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Skāba vide)
Ūdens molekula pievieno karbonilgrupu, C = O. Skābes hidrolīze tiek apkopota, aizstājot katru spirta sastāvdaļas R 'ar OH no ūdens. Ņemiet vērā arī to, kā esteris "sadalās" divos komponentos: karbonskābē, RCOOH un spirtā R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Pamata vide)
Veicot hidrolīzi pamata vidē, notiek neatgriezeniska reakcija, ko sauc par pārziepjošanu. To plaši izmanto, un tas ir amatniecības vai rūpniecisko ziepju ražošanas stūrakmens.
RCOO - ir stabils karboksilāta anjons, kas elektrostatiski asociējas ar barotnē dominējošo katjonu.
Ja izmantotā bāze ir NaOH, veidojas RCOONa sāls. Ja esteris ir triglicerīds, kam pēc definīcijas ir trīs R sānu ķēdes, veidojas trīs taukskābju sāļi - RCOONa un spirta glicerīns.
Samazināšanas reakcija
Esteri ir ļoti oksidēti savienojumi. Ko tas nozīmē? Tas nozīmē, ka tai ir vairākas kovalentās saites ar skābekli. Likvidējot CO saites, notiek pārrāvums, kas beidzas ar skābu un spirta komponentu atdalīšanu; un turklāt skābe tiek samazināta līdz mazāk oksidētai spirtam:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Šī ir reducēšanas reakcija. Tam nepieciešams spēcīgs reducētājs, piemēram, litija alumīnija hidrīds, LiAlH 4 , un skāba vide, kas veicina elektronu migrāciju. Alkoholi ir vismazākās formas, tas ir, tie, kuriem ir vismazāk kovalento saikni ar skābekli (tikai viens: C - OH).
Abas spirti, RCH 2 OH + R'OH, nāk no divu attiecīgo ķēdēm oriģināls RCOOR "esteris. Šī ir spirtu ar pievienoto vērtību sintēzes metode no to esteriem. Piemēram, ja jūs vēlaties izgatavot spirtu no eksotiska esteru avota, tas būtu labs ceļš šim mērķim.
Pāresterifikācijas reakcija
Esterus var pārveidot par citiem, ja tie skābā vai bāziskā vidē reaģē ar spirtiem:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO VAI' ' + R'O H
Uzbūve
Avots: Bens Mills caur Wikipedia
Augšējais attēls attēlo visu organisko esteru vispārējo struktūru. Ņemiet vērā, ka R, karbonilgrupa C = O un OR 'veido plakanu trīsstūri, kas ir centrālā oglekļa atoma sp 2 hibridizācijas produkts . Tomēr citi atomi var pieņemt citas ģeometrijas, un to struktūras ir atkarīgas no R vai R 'īpatnībām.
Ja R vai R 'ir vienkāršas alkilgrupām ķēdes, piemēram, ir tāda veida, (CH 2 ) n CH 3 , tie parādīsies zigzagged telpā. Tas attiecas uz pentilbutanoātu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Bet jebkurā no šo ķēžu oglekļa atzariem var rasties sazarojums vai nepiesātinājums (C = C, C≡C), kas mainītu estera globālo struktūru. Šī iemesla dēļ tā fizikālās īpašības, piemēram, šķīdība, viršanas un kušanas temperatūra, katram savienojumam ir atšķirīgas.
Piemēram, nepiesātinātiem taukiem R-ķēdēs ir divkāršās saites, kas negatīvi ietekmē starpmolekulāro mijiedarbību. Rezultātā to kušanas temperatūra pazeminās, līdz istabas temperatūrā tās ir šķidras vai eļļas.
Ūdeņraža saites pieņēmējs
Lai gan estera skeleta trīsstūris vairāk izceļas attēlā, tieši R un R 'ķēdes ir atbildīgas par dažādību to struktūrās.
Tomēr trīsstūris ir pelnījis esteru strukturālo īpašību: tie ir ūdeņraža saites pieņēmēji. Kā? Caur karbonilgrupām un alkoksīdu grupām (–OR ’).
Tajos ir brīvo elektronu pāri, kas no ūdens molekulām var piesaistīt daļēji pozitīvi uzlādētus ūdeņraža atomus.
Tāpēc tas ir īpašs dipola-dipola mijiedarbības veids. Ūdens molekulas tuvojas esterim (ja to neaizkavē R vai R 'ķēdes) un veidojas C = OH 2 O vai OH 2 -O-R' tilti .
Nomenklatūra
Kā tiek nosaukti esteri? Lai pareizi nosauktu esteri, ir jāņem vērā R un R 'ķēžu oglekļa atomi. Tāpat arī jebkura iespējamā sazarošanās, aizvietotājs vai nepiesātinātās vielas.
Kad tas ir izdarīts, katras alkoksilgrupas R 'nosaukumam –OR' pievieno piedēkli –yl, savukārt karboksilgrupas –COOR R ķēdei - piedēkli –ate. Vispirms tiek pieminēta R kāja, kam seko vārds “of” un pēc tam kājas R nosaukums.
Piemēram, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 labajā pusē ir pieci oglekļa atomi, tas ir, tie atbilst R '. Un kreisajā pusē ir četri oglekļa atomi (ieskaitot karbonilgrupu C = O). Tāpēc R 'ir pentilgrupa un R ir butāns (lai iekļautu karbonilgrupu un ņemtu vērā galveno ķēdi).
Tad, lai dotu salikto vārdu, vienkārši pievienojiet sufiksi un vārdu atbilstošā secībā: butāns Ato pent ilgrupa .
Kā nosaukt šādu savienojumu: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Ķēdes -C (CH 3 ) 3 lietas atbilst terc-butil alkilgrupas aizvietotājs. Tā kā kreisajā pusē ir trīs oglekļi, tas ir "propāns". Viņa vārds tad tas ir: propān ato tert-bet il .
Kā viņi veidojas?
Esterifikācija
Estera sintezēšanai ir daudz ceļu, no kuriem daži var būt pat jauni. Tomēr visi tie saplūst ar faktu, ka jāveido struktūras attēla trīsstūris, tas ir, CO-O saite. Lai to izdarītu, jums jāsāk ar savienojumu, kurā iepriekš bija karbonilgrupa: piemēram, karbonskābi.
Un pie kā vajadzētu saistīties karbonskābei? Pret spirtu, pretējā gadījumā tam nebūtu tā spirta komponenta, kas raksturo esterus. Tomēr karbonskābēm ir nepieciešams siltums un skābums, lai reakcijas mehānisms varētu turpināties. Šis ķīmiskais vienādojums attēlo iepriekšminēto:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Skāba vide)
To sauc par esterifikācijas reakciju.
Piemēram, taukskābes var esterificētas ar metanolu, CH 3 OH, aizvietot savas H skābes ar metilgrupām, tāpēc šī reakcija arī var tikt uzskatīts kā metilēšanas. Šis ir svarīgs solis noteiktu eļļu vai tauku taukskābju profila noteikšanā.
Esteri no acilhlorīdiem
Vēl viens esteru sintezēšanas veids ir no acilhlorīdiem, RCOCl. Tajos, nevis aizvietojot OH hidroksilgrupu, Cl atoms tiek aizvietots:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Un atšķirībā no karbonskābes esterifikācijas izdalās nevis ūdens, bet sālsskābe.
Organiskās ķīmijas pasaulē ir pieejamas arī citas metodes, piemēram, Baeyer-Villiger oksidācija, kurā izmanto peroksskābes (RCOOOH).
Lietojumprogrammas
Avots: Pixnio
Starp galvenajiem esteru lietojumiem ir:
- Izgatavojot sveces vai konusus, piemēram, attēlā redzamajā. Šim nolūkam tiek izmantoti ļoti gari sānu ķēžu esteri.
- kā zāļu vai pārtikas produktu konservanti. Tas ir saistīts ar parabēnu darbību, kas nav nekas vairāk kā parahidroksibenzoskābes esteri. Lai gan tie saglabā produkta kvalitāti, ir pētījumi, kas apšauba tā pozitīvo ietekmi uz ķermeni.
- Servē mākslīgo aromātu ražošanai, kas imitē daudzu augļu vai ziedu smaržu un garšu. Tādējādi esteri ir sastopami konfektēs, saldējumā, smaržās, kosmētikā, ziepēs, šampūnos, starp citiem komerciāliem produktiem, kas pelnījuši pievilcīgus aromātus vai garšas.
-Estreņiem var būt arī pozitīva farmakoloģiskā iedarbība. Šī iemesla dēļ farmācijas nozare ir veltījusi esteru sintezēšanai, kas iegūti no ķermenī esošajām skābēm, lai novērtētu iespējamos uzlabojumus slimību ārstēšanā. Aspirīns ir viens no vienkāršākajiem šo esteru piemēriem.
-Šķidrie esteri, piemēram, etilacetāts, ir piemēroti šķīdinātāji noteikta veida polimēriem, piemēram, nitrocelulozei un visdažādākajiem sveķiem.
Piemēri
Daži papildu esteru piemēri ir šādi:
-Pentilbutanoāts, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , kas smaržo aprikožu un bumbierus.
-Vinil acetāts, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , no kura tiek ražots polivinilacetāta polimērs.
-Isopentilpentanoāts, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , kas imitē ābolu garšu.
-Etil propanoāts, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
Propil methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Atsauces
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organiskā ķīmija. (Desmitais izdevums, 797.-802. Lpp., 820. lpp.) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006), sestais izdevums. Redaktors Mc Graw Hill-
- Ķīmija LibreTexts. Esteru nomenklatūra. Atgūts no: chem.libretexts.org
- Administrator. (2015. gads, 19. septembris). Esteri: tā ķīmiskā daba, īpašības un pielietojums. Paņemts no: pure-chemical.com
- Organiskā ķīmija mūsu ikdienas dzīvē. (2014. gada 9. marts). Kāda ir esteru izmantošana? Atgūts no: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Esteru piemēri. Atgūts no: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esteru galvenie lietojumi. Iegūts no: uaeh.edu.mx
- Džims Klarks. (2016. gada janvāris). Iepazīstinām ar esteriem. Paņemts no: chemguide.co.uk