SECBUTILS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, NOMENKLATŪRA, VEIDOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Secbutyl vai sek. Ir radikāls vai aizvietotājs alkilgrupa grupa, kas atvasināta no n -butan, ka strukturālā izomēra lineārās ķēdes butāns. Tā ir viena no butilgrupām, kā arī izobutilgrupa, terc-butilgrupa un n-butilgrupa, kas ir viena no tām, kas visbiežāk paliek nepamanīta tiem, kuri pirmo reizi studē organisko ķīmiju.

Tas notiek tāpēc, ka secbutils rada neskaidrības, mēģinot to iegaumēt vai identificēt, ievērojot jebkuru strukturālo formulu. Tādēļ lielāku nozīmi piešķir terbutil- vai izobutilgrupām, kuras ir vieglāk saprotamas. Tomēr, zinot, ka tas ir iegūts no n-butāna, un, nedaudz praktizējot, jūs iemācāties to ņemt vērā.

Jebkura savienojuma ar sec-butila aizvietotāju strukturālā formula. Avots: Pngbot caur Wikipedia.

Attēla augšējā daļā ir redzams secbutilgrupa, kas savienota ar sānu ķēdi R. Ņemiet vērā, ka tā ir kā n-butilgrupa, bet tā vietā, lai savienotu R caur oglekļa atomiem tā galos, tā ir saistīta ar priekšpēdējiem oglekļa atomiem, kuras ir 2.. Tātad no šejienes nāk prefikss sec - no sekundārā vai sekundārā, atsaucoties uz šo otro oglekli.

Sec-butilgrupas savienojums var tikt attēlots ar vispārīgo formulu CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Piemēram, ja R ir OH funkcionāla grupa, tad mums būs 2-butanola vai sek-butilspirts, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatūra un apmācība

Sec-butila veidošanās no n-butāna. Avots: Gabriel Bolívar caur Mol View.

Secbutils ir zināms, ka to iegūst no n-butāna, butāna lineārā izomēra, C ₄ H ₁₀ (augšējā attēla kreisajā pusē). Tā kā R saistās ar kādu no diviem priekšpēdējiem oglekļa atomiem, tiek ņemti vērā tikai oglekļi 2 un 3. Šiem oglekļiem ir jāzaudē viens no diviem ūdeņražiem (sarkanos apļos), sašķeļot CH saiti un veidojot secbutilgrupu.

Kad šis radikālis ir iestrādāts vai savienots ar citu molekulu, tas kļūs par secbutilgrupu vai aizvietotāju (attēla labajā pusē).

Ņemiet vērā, ka R var būt saistīts ar 2 vai 3 oglekli, abas pozīcijas ir līdzvērtīgas; tas ir, rezultātam nebūtu strukturālu atšķirību, papildus tam, ka abi oglekļi ir sekundāri vai 2.. Tādējādi, novietojot R uz oglekļa 2 vai 3, savienojums pirmajā attēlā tiks izveidots.

No otras puses, ir vērts pieminēt, ka nosaukums “secbutyl” ir tas, ar kuru šī grupa ir vislabāk pazīstama; tomēr saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru tā pareizais nosaukums ir 1-metilpropil. vai 1-metilpropilgrupa. Tas ir iemesls, kāpēc secbutyl ogles, kas attēlā augstāk (labajā pusē) ir numurēti ar 3, ar oglekļa 1 ir viens, kas saistās ar R un A CH ₃ .

Uzbūve un raksturlielumi

Strukturāli n-butilgrupa un secbutilgrupa ir viena un tā pati grupa, ar vienīgo atšķirību, ka tie ir saistīti ar R ar dažādiem oglekļa atomiem. N-butilsaites, izmantojot primāros vai 1. oglekļa atomus, savukārt secbutilsaites - ar sekundāro vai 2. oglekli. Ārpus tā tie ir gan lineāri, gan līdzīgi.

Secbutils jau dažas reizes rada neskaidrības, jo tā 2D attēlojumu nav viegli iegaumēt. Tā vietā, lai izmēģinātu metodi, kas to patur prātā kā pievilcīgu figūru (krustu, Y vai kāju vai ventilatoru), vienkārši zināt, ka tas ir tieši tāds pats kā n-butilgrupa, bet piesaistīts ar 2. oglekli.

Tādējādi, redzot jebkuru strukturālo formulu un novērtējot lineāru butila ķēdi, uzreiz būs iespējams atšķirt, vai tā ir n-butilgrupa vai sec-butilgrupa.

Sec-butilgrupa ir nedaudz mazāk ietilpīga nekā n-butilgrupa, jo tā saite pie otrā oglekļa neļauj tai aptvert vairāk molekulārās telpas. Viena no šīm sekām ir tā, ka tā mijiedarbība ar citu molekulu nav tik efektīva; tāpēc sagaidāms, ka savienojumam ar sec-butilgrupu ir zemāka viršanas temperatūra nekā ar n-butilgrupu.

Citādi secbutils ir hidrofobiska, apolāra un nepiesātināta grupa.

Piemēri

Mainot identitāti R, ka savienojumā CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , ar jebkura funkcionāla grupa, heteroatomu vai dotā molekulāro struktūru, dažādi piemēri ar savienojumu, kas satur sec-butilgrupas, tiek iegūti.

Halīdi

Sec-butilhlorīda strukturālā formula. Avots: Dschanz / Publiskais īpašums

Kad mēs aizstāt halogēna atoms X R, mums ir secbutyl halogenīds, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Augšējā attēlā mēs redzam, piemēram, sek-butilhlorīdu vai 2-hlorbutānu. Ņemiet vērā, ka zem hlora atoma atrodas taisna butāna ķēde, bet hloram ir pievienota ar sekundāru oglekli. Tas pats novērojums attiecas uz sek-butilfluorīdu, bromīdu un jodīdu.

Sec-butilspirts

Sec-butilspirta vai 2-butanola strukturālā formula. Avots: Kado6450 / Publiskais īpašums

Aizvietojot R ar OH, mēs iegūstam secbutilspirtu vai 2-butanolu (iepriekš). Atkal mums ir tāds pats novērojums kā sec-butilhlorīdam. Šis attēlojums ir līdzvērtīgs pirmā attēla attēlojumam, atšķiras tikai ar struktūru orientāciju.

Sec-butilspirta viršanas temperatūra ir 100ºC, bet butilspirta (vai 1-butanola) vārīšanās temperatūra ir gandrīz 118ºC. Tas daļēji parāda to, kas tika apspriests sadaļā par struktūrām: ja molekulārā mijiedarbība ir vājāka, ja ir sec-butilgrupa, salīdzinot ar tām, kas atrodamas n-butilgrupā.

Secbutilamīns

Līdzīgi secbutyl alkoholu, aizvietojot NH ₂ R mums ir secbutylamine vai 2-butanamine.

Secbutilacetāts

Sec-butilacetāta strukturālā formula. Avots: Edgar181 / Publiskais īpašums

Aizstājot R ar acetāta grupu, CH ₃ CO ₂ , mums ir secbutilacetāts (augšējais attēls). Ņemiet vērā, ka secbutilgrupa nav lineāra, bet ar krokām; tomēr tas paliek pievienots acetātam ar otro oglekli. Secbutils sāk zaudēt ķīmisko nozīmi, jo tas ir saistīts ar grupu, kurā ir skābeklis.

Līdz šim piemēri ir sastādījuši šķidras vielas. Šis būs par cietām vielām, kurās sek-butilgrupa ir tikai daļa no molekulārās struktūras.

džokeris

Bromacila strukturālā formula. Avots: Fvasconcellos caur Wikipedia.

Augšējā attēlā mums ir bromacils, herbicīds, ko izmanto nezāļu apkarošanai, kura molekulārajā struktūrā ir sec-butilgrupa (labajā pusē). Ņemiet vērā, ka secbutils blakus uracila gredzenam izskatās mazs.

Pravastatīns

Pravastatīna strukturālā formula. Avots: Edgar181 / Publiskais īpašums

Visbeidzot, augšējā attēlā mums ir pravastatīna molekulārā struktūra - zāles, ko lieto holesterīna līmeņa pazemināšanai asinīs. Vai secbutilgrupu var atrast? Vispirms atrodiet četru oglekļa ķēdi, kas atrodas pa kreisi no struktūras. Otrkārt, ņemiet vērā, ka tas saistās ar C = O, izmantojot otro oglekli.

Atkal pravastatīnā secbutils izskatās mazs salīdzinājumā ar pārējo struktūru, tāpēc tiek uzskatīts, ka tas ir vienkāršs aizvietotājs.

Atsauces

1. Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10. izdevums.). Wiley Plus.
4. Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas glosārijs: sek-butils. Atgūts no: chem.ucla.edu
5. Džeimss Ašenhursts. (2020). Neesiet Futils, iemācieties butilus. Atgūts no: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategorija: Sec-butila savienojumi. Atgūts no: commons.wikimedia.org