- Fizikālās un ķīmiskās īpašības
- Ārējais izskats
- Smarža
- Vārīšanās punkts
- Kušanas punkts
- Sublimācija
- Šķīdība
- Šķīdība ūdenī
- Blīvums
- Tvaika spiediens
- Automātiska parakstīšanās
- Sadegšanas siltums
- Smarža (slieksnis)
- Kinonu klasifikācija
- Benzohinoni
- Naftohinoni
- Antrahinoni
- Iegūšana
- Benzohinons
- Naftohinons
- Antrahinons
- Reakcijas
- Funkcijas un lietojumi
- K vitamīns
- Ubihinons
- Benzohinoni
- Plaztokinons
- Naftohinoni
- Atsauces
The hinoni ir organiski savienojumi ar aromātisku bāzi, piemēram, benzola, naftalīna, antracēna un fenantrēna; tomēr tās tiek uzskatītas par konjugētām diacetona cikliskām molekulām. Tie rodas fenolu oksidācijas rezultātā, un tāpēc C-OH grupas tiek oksidētas līdz C = O.
Parasti tie ir krāsaini savienojumi, kas kalpo kā krāsvielas un krāsvielas. Tie kalpo arī par pamatu daudzu zāļu izstrādei.
Avots: Michał Sobkowski, no Wikimedia Commons
Viens no 1,4-benzohinona atvasinājumiem (augšējais attēls) ir ubikinona vai koenzīma Q sastāvdaļa, kas atrodas visās dzīvajās būtnēs; tāpēc tā nosaukums ir visuresošs.
Šis koenzīms ir iesaistīts elektroniskā transporta ķēdes darbībā. Process notiek iekšējā mitohondriju membrānā un tiek saistīts ar oksidatīvo fosforilēšanos, kurā tiek iegūts ATP, kas ir dzīvu būtņu galvenais enerģijas avots.
Kinoni dabā ir sastopami pigmentu veidā augos un dzīvniekos. Tie ir sastopami arī daudzos augos, ko tradicionāli izmanto Ķīnā, piemēram, rabarberos, kasijā, sennā, komfrejā, milzu kārkliņā, daudzstūrī un alvejā.
Hinoniem, kas izmanto fenola grupas kā auhohromus (hidroksihinonus), ir dažādas krāsas, piemēram, dzeltena, oranža, sarkanbrūna, violeta utt.
Fizikālās un ķīmiskās īpašības
Tālāk ir aprakstītas 1,4-benzohinona fizikālās un ķīmiskās īpašības. Tomēr, ņemot vērā visu chinonu struktūras līdzību, šīs īpašības var ekstrapolēt citiem, zinot to strukturālās atšķirības.
Ārējais izskats
Dzeltenīgi kristāliska cieta viela.
Smarža
Niezoši kairinošs.
Vārīšanās punkts
293 ° C.
Kušanas punkts
115,7 ° C (240,3 ° F). Tāpēc hinoni ar lielāku molekulāro masu ir cietas vielas ar kušanas temperatūru virs 115,7 ºC.
Sublimācija
Jūs varat sublimēties pat istabas temperatūrā.
Šķīdība
Vairāk nekā 10% ēterī un etanolā.
Šķīdība ūdenī
11,1 mg / ml 18 ° C temperatūrā. Hinoni parasti ļoti labi šķīst ūdenī un polārajos šķīdinātājos, pateicoties spējai pieņemt ūdeņraža saites (neskatoties uz to gredzenu hidrofobo komponentu).
Blīvums
3,7 (attiecībā pret gaisu pieņem kā 1)
Tvaika spiediens
0,1 mmHg pie 77 ° C (25 ° C).
Automātiska parakstīšanās
1040 ° F (560 ° C).
Sadegšanas siltums
656,6 kcal / g. mols)
Smarža (slieksnis)
0,4 m / m 3 .
Kinonu klasifikācija
Pastāv trīs galvenās hinonu grupas: benzohinoni (1,4-benzohinoni un 1,2-benzohinoni), naftohinoni un antrahinoni.
Benzohinoni
Viņiem visiem ir kopīgs benzola gredzens ar C = O grupām. Benzohinonu piemēri ir: embelīns, rapanons un primīns.
Naftohinoni
Naftohinonu strukturālā bāze, kā to norāda nosaukums, ir nafteniskais gredzens, tas ir, tie ir iegūti no naftalīna. Naftohinonu piemēri ir: plumbagīns, legisona, juglons un lapachol.
Antrahinoni
Antrahinonus raksturo tas, ka antracēna gredzens ir strukturāla bāze; tas ir, trīs benzola gredzenu komplekts, kas savstarpēji savienoti. Antrahinonu piemēri ir: barbaloīns, alizarīns un hizopanols.
Iegūšana
Benzohinons
-Benzohinonu var iegūt, oksidējot 1,4-dihidrobenzolu ar nātrija hlorātu divanādija pentoksīda kā katalizatora klātbūtnē un sērskābes kā šķīdinātāja klātbūtnē.
-Benzohinonu iegūst arī, oksidējot anilīnu ar mangāna dioksīdu vai hromātu kā oksidētājiem skābā šķīdumā.
-Benzohinonu iegūst hidrohinona oksidācijas procesos, piemēram, benzohinona reakcijā ar ūdeņraža peroksīdu.
Naftohinons
Naftohinonu sintezē, naftalīnu oksidējot ar hroma oksīdu spirta klātbūtnē.
Antrahinons
-Antrahinonu sintezē, kondensējot benzolu ar ftalilskābes anhidrīdu AlCl 3 klātbūtnē (Friedel-Crafts acilēšana), veidojot O-benzoilbenzoskābi, kas iziet acilācijas procesu, veidojot antrahinonu.
-Antrahinonu iegūst, oksidējot antracēnu ar hromskābi sērskābē 48% vai oksidējot ar gaisu tvaika fāzē.
Reakcijas
-Reducējošie līdzekļi, piemēram, sērskābe, stīnskābes hlorīds vai hidrogēnskābe, iedarbojas uz benzohinonu, samazinot to līdz hidrohinonam.
-Arī kālija jodīda šķīdums samazina benzohinona šķīdumu līdz hidrohinonam, ko atkal var oksidēt ar sudraba nitrātu.
-Hlors un hlorējoši līdzekļi, piemēram, kālija hlorāts, sālsskābes klātbūtnē veido benzohinona hlorētos atvasinājumus.
-1,2-benzohinons kondensējas ar O-fenildiamīnu, veidojot hinoksalīnus.
-Benzohinonu izmanto kā oksidētāju organiskās ķīmijas reakcijās.
-Bailija-Šolla sintēzē (1905) antrahinons kondensējas ar glicerīnu, veidojot bezantrenu. Pirmajā posmā hinonu reducē ar varu, par barotni izmantojot sērskābi. Karbonilgrupa kļūst par metilēngrupu, un pēc tam pievieno glicerīnu.
Funkcijas un lietojumi
K vitamīns
Koagulācijas procesā galveno lomu spēlē K 1 vitamīns (filohinons), ko veido naftohinona atvasinājums un alifātiskā ogļūdeņraža sānu ķēde. jo tas iejaucas protrombīna, koagulācijas faktora, sintēzē.
Ubihinons
Ubihinonu jeb citohromu Q veido pbenzohinona atvasinājums, kas piestiprināts pie alifātiskā ogļūdeņraža sānu ķēdes.
Tas ir iesaistīts elektroniskajā transporta ķēdē aerobos apstākļos kopā ar ATP sintēzi mitohondrijos.
Benzohinoni
-Embelline ir krāsa, ko izmanto, lai krāsotu vilnas dzeltenu krāsu. Turklāt krāsošanā izmanto alizarīnu (antrahinonu).
-1,4-benzolsediola (hidrohinona) un nātrija sulfāta sārmainā šķīdumā izmanto kā izstrādātāja sistēmu, kas iedarbojas uz aktivizētajām sudraba bromīda daļiņām, reducējot tās līdz metāliskam sudrabam, kas ir fotoattēlu negatīvs.
Plaztokinons
Plastokinons ir daļa no elektronu transporta ķēdes starp I un II fotosistēmu, kas ir iesaistīti augu sintēzē.
Naftohinoni
-Leišmanijas, Trypanosomu un Toxoplasma ģinšu vienšūņi uzrāda jutību pret pūtītes hinhinedonu (D. lycoides).
-Plumbagīns ir naftohinons, kuru lieto, lai nomierinātu reimatiskas sāpes, un tam ir arī spazmolītiskas, antibakteriālas un pretsēnīšu darbības.
- Ir ziņots, ka naftohinonam, ko sauc par lapachol, piemīt pretvēža, pretmalārijas un pretsēnīšu iedarbība.
-2,3-dihlor-1,4-naftohinonam ir pretsēnīšu iedarbība. Iepriekš to izmantoja lauksaimniecībā kaitēkļu apkarošanai un tekstilrūpniecībā.
-Sintezēts antibiotikas fumahinons, kas uzrāda selektīvu aktivitāti pret grampozitīvām baktērijām, īpaši ar Streptomyces fumanus.
-Ir naftohinoni, kas inhibē Plasmodium sp. Naftohinona atvasinājumi ir sintezēti ar pretmalārijas efektivitāti, kas ir četras reizes augstāka nekā hinīnam.
-Lawsona ir pigments, kas izolēts no hennas lapām un kāta. Tam ir oranža krāsa un to izmanto matu krāsošanā.
- Koka krāsošanā izmanto juglonu, ko iegūst no valriekstu lapām un čaumalām.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Hinons. Atgūts no: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenons. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Džons D. Roberts un Marjorie C. Caserio. (2018). Hinoni. Ķīmija LibreTexts. Atgūts no: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa un García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftohinoni: vairāk nekā dabiski pigmenti. Meksikas farmācijas zinātņu žurnāls, 42 (1), 6-17. Atgūts no: scielo.org.mx